第四章環(huán)烴1.脂環(huán)烴2.

芳香烴

環(huán)烴：環(huán)狀碳骨架的碳?xì)浠衔铩?.

脂環(huán)烴脂環(huán)烴：性質(zhì)與脂肪烴相似的環(huán)烴1.1

脂環(huán)烴的分類、命名、異構(gòu)現(xiàn)象1.2

環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)1.3

環(huán)烷烴的性質(zhì)1.1脂環(huán)烴的分類、命名、異構(gòu)現(xiàn)象一、分類按飽和度飽和脂環(huán)烴不飽和脂環(huán)烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴

①按環(huán)多少單環(huán)烴多環(huán)烴小環(huán)烴：C3—C4普通環(huán)烴：C5—C7中環(huán)烴：C8—C12大環(huán)烴：

C13以上螺環(huán)烴：橋環(huán)烴：螺環(huán)烴---僅共用一個碳原子的多環(huán)脂環(huán)烴。共用的碳原子稱為螺碳原子。橋環(huán)烴---共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)脂環(huán)烴。共用的碳原子稱為橋碳原子。②①簡單環(huán)烴以相應(yīng)的開鏈烴冠以“環(huán)”字來命名二、命名CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷②若環(huán)上有多個取代基時，編號從較小的取代基開始，且使取代基的位次最?。籆H2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2或123451-甲基-3-乙基環(huán)戊烷③

若環(huán)烴中有雙鍵時，編號應(yīng)從雙鍵開始，且使編號的數(shù)值最小。1234561,3-環(huán)己二烯④若環(huán)中有雙鍵也有支鏈時，編號從雙鍵起，且要使支鏈編號盡可能最小。3-甲基環(huán)戊烯12345CH32165432,3-二甲基環(huán)己烯⑤

若簡單的環(huán)上有較長的碳鏈時，可將環(huán)當(dāng)作取代基；三.脂環(huán)烴的異構(gòu)現(xiàn)象環(huán)烷烴的通式：CnH2n環(huán)單烯烴的通式：CnH2n-2異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)、幾何異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)環(huán)烷烴與開鏈烯烴環(huán)單烯烴與單炔烴如C6H12的環(huán)烴至少有下面幾種異構(gòu)體：A.

碳鏈異構(gòu)B.幾何異構(gòu)：由于成環(huán)如同烯烴中π鍵的作用一樣，使C-C之間的旋轉(zhuǎn)不可能，實(shí)際上雙鍵可以看成是一個二元環(huán)。如：無順反異構(gòu)有順反異構(gòu)順-1，2-二甲基環(huán)丙烷順-3-甲基-1-氯環(huán)丁烷

?1.1

脂環(huán)烴的分類、命名、異構(gòu)現(xiàn)象1.2

環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)1.3

環(huán)烷烴的性質(zhì)一.環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)碳原子sp3雜化，夾角應(yīng)為

109.5o；三個碳原子共平面上構(gòu)成等邊三角形，內(nèi)角應(yīng)為60o；為達(dá)到最大程度的頭碰頭重疊，須把每個軌道要向內(nèi)壓(109.5-60)/2約25o；壓縮后兩個SP3軌道電子云排斥力增大，所以環(huán)丙烷中兩個SP3軌道的夾角是上述兩種作用的平衡位置105.5o。CH2CH3109。28′電子云偏向環(huán)平面外側(cè)，容易受親電試劑進(jìn)攻，故似烯烴進(jìn)行加成反應(yīng)。彎曲鍵（香蕉鍵）影響脂環(huán)烴穩(wěn)定性因素之一

角張力——由于與正常鍵角（109o28′）的偏差而降低軌道重疊性所引起的張力。角張力，則環(huán)的穩(wěn)定性。環(huán)丙烷軌道夾角與正常鍵角的差距：109.5o-105.5o=4o二.環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)除環(huán)丙烷中3個碳原子共平面外，其他環(huán)烷烴的碳原子都不位于同一平面中，也存在角張力，但較小。環(huán)丁烷分子以折疊狀構(gòu)象存在，這樣可減少原子間的排斥力，C-C-C鍵角為111.5°，與正常軌道夾角的差距為2°，角張力小于環(huán)丙烷。環(huán)戊烷以信封狀構(gòu)象存在，為非平面結(jié)構(gòu)，其中有四個碳原子在同一平面，另一個碳原子在這個平面之外；C-C-C夾角為108°，與正常軌道夾角的差距為1.5°，角張力小于環(huán)丙烷和環(huán)丁烷，角張力甚微，是比較穩(wěn)定的環(huán)。1.環(huán)己烷分子結(jié)構(gòu)：在兩種構(gòu)象——椅式和船式中，碳碳鍵之間的夾角為109.5°,環(huán)很穩(wěn)定。三.環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)椅式結(jié)構(gòu)船式結(jié)構(gòu)鄰位交叉式全重疊式椅式船式1234561423612345614652352.環(huán)己烷分子的優(yōu)勢構(gòu)象：優(yōu)勢構(gòu)象：椅式判斷依據(jù)：氫原子間的斥力無范力（》180）3.平伏鍵（e鍵）與直立鍵（a鍵）在椅式構(gòu)象中C-H鍵分為兩類：第一類六個C-H鍵與C1、C3、C5形成的平面垂直，叫做直立鍵或a鍵（其中三個向環(huán)平面上方伸展，另外三個向環(huán)平面下方伸展）；第二類六個C-H鍵與直立鍵形成109.5°的夾角，平伏著向環(huán)外伸展，叫做平伏鍵或e鍵。如下圖：直立鍵（a鍵）平伏鍵（e鍵）平伏鍵（e鍵）與直立鍵（a鍵）的轉(zhuǎn)換在室溫時，環(huán)己烷的椅式構(gòu)象可通過C-C鍵的轉(zhuǎn)動，由一種椅式構(gòu)象變?yōu)榱硪环N椅式構(gòu)象，則原來的a鍵變成了e鍵，而原來的e鍵變成了a鍵。當(dāng)六個碳原子上連的都是氫時，兩種構(gòu)象是同一構(gòu)象。連有不同基團(tuán)時，則構(gòu)象不同。

4.取代環(huán)己烷分子的構(gòu)象A.一元取代環(huán)己烷的構(gòu)象

取代基占據(jù)e鍵的構(gòu)象為優(yōu)勢構(gòu)象.B.二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象

存在幾何異構(gòu)，根據(jù)在環(huán)面的同側(cè)和異側(cè)來判斷，稱為ae、ee、aa(等)型，其中ee型最為穩(wěn)定、占優(yōu)勢構(gòu)象。二元取代環(huán)己烷構(gòu)象與幾何異構(gòu)之間的關(guān)系：I.兩個取代基位于相鄰碳原子上：

順式:ae或ea

反式:aa或eeII.兩個取代基位于間隔一個碳原子的兩個碳原子上：

順式:aa或ee

反式:ae或eaIII.兩個取代基位于間隔兩個碳原子的兩個碳原子上：

同相鄰時。1.1

脂環(huán)烴的分類、命名、異構(gòu)現(xiàn)象1.2

環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)1.3

環(huán)烷烴的性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)推斷：三、四元的小環(huán)烴：由于電子云重疊程度差、存在角張力，許多性質(zhì)與烯烴相似，容易與H2、X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)，打開雙鍵；五、六元的普通環(huán)烴：環(huán)角張力很小或沒有角張力，因此不容易開環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)。四元環(huán)的張力小，比較穩(wěn)定，需要較高的反應(yīng)溫度，五、六元環(huán)更難于加氫開環(huán)。1.催化氫化+H2CH3CH2CH3Ni80℃CH2CH2CH2+H2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2Ni120℃+H2CH3CH2CH2CH2CH3NiCH2CH2CH2CH2CH2300℃五、六元環(huán)與烷烴性質(zhì)相似，與X2

不發(fā)生加成作用，在光的作用下發(fā)生取代反應(yīng)：2.

與鹵素X2反應(yīng)+Br2常溫CH2CH2CH2CH2－CH2－CH2BrBr+Br2加熱CH2CH2CH2CH2CH2－CH2－CH2－CH2BrBr三、四元環(huán)烷烴在加成上雖與烯烴相似，但并不容易與KMnO4

發(fā)生氧化反應(yīng)，這可以用來鑒別：3.氧化反應(yīng)練習(xí)：CH3CH2CCH3CH－CH＝CCH3CH3+O＝CCH3CH3KMnO4/H+CH3CH2CCH3CH-COOHCH3CH2CCH3CH－CH＝CCH3CH3+O＝CCH3CH3KMnO4/H+CH3CH2CCH3CH-COOH

1.

脂環(huán)烴2.

芳香烴第四章環(huán)烴何謂“芳香”？早期有機(jī)化學(xué)家把有機(jī)物分成脂肪族和芳香族化合物兩種，最初發(fā)現(xiàn)的芳香族化合物因?yàn)槎季哂邢阄?，芳香族化合物由此得名。后來發(fā)現(xiàn)的該族一些化合物不但不香反而很臭，但“芳香性”一詞仍被沿用了下來。其實(shí)，“芳香”真正指的是一種特征結(jié)構(gòu)所引起的相關(guān)性質(zhì)即芳香性。2.1

芳香烴的分類、命名2.2

苯的結(jié)構(gòu)2.3

芳香烴的物理性質(zhì)2.4

芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.5

稠環(huán)芳香烴一.分類根據(jù)含苯環(huán)多少把芳烴分為單環(huán)和多環(huán)芳烴兩大類：單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴聯(lián)苯型芳香烴多苯代脂肪烴稠環(huán)芳香烴如：如：如：聯(lián)苯三苯甲烷萘包括苯及苯的同系物苯環(huán)間以單鍵連接脂肪烴中的氫被多個苯基取代這些編號都是固定的。1、4、5、8位是等同的，叫α

位；2、3、6、7叫β位，9、10叫γ位。這種表示法有利于說明反應(yīng)性在α、β、γ位的不同。稠環(huán)芳烴：兩個以上的苯環(huán)共用二個相鄰的碳原子而連接起來的化合物，這種連接方式叫并聯(lián)。萘蒽菲二.命名常以苯為母體，用數(shù)字表示取代基位置.復(fù)雜烴基或其他不飽和烴基取代苯:以苯環(huán)為取代基，側(cè)鏈為母體進(jìn)行命名.鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

1,2-二甲苯1,3-二甲苯

1,4-二甲苯2-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔苯基：苯分子中除去一個氫原子后余下的部分叫做苯基，常以Ph表示。苯基芐基2-甲苯基3-甲苯基4-甲苯基2.1

芳香烴的分類、命名2.2

苯的結(jié)構(gòu)2.3

芳香烴的物理性質(zhì)2.4

芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.5

稠環(huán)芳香烴分子式：C6H6，1825年首先發(fā)現(xiàn)；推斷：碳?xì)浔葹?,為多炔烴或環(huán)狀多烯。實(shí)驗(yàn)結(jié)果:不發(fā)生加成、氧化反應(yīng).與溴發(fā)生取代反應(yīng)，并只有一種取代產(chǎn)物.Kekule推斷:苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)①6個碳組成一個平面正六邊形，6個氫與6個碳都在同一個平面上（共平面性）②所有鍵角都是120°③C-C鍵鍵長為0.139nm0.139nm120°雜化理論對該結(jié)構(gòu)的解釋A.苯環(huán)所有碳原子都是采用sp2雜化,每個碳原子以三個雜化軌道分別與相鄰的碳原子和氫原子形成三個σ鍵。？B.每個碳原子的未參與雜化的p軌道都垂直于碳環(huán)的平面,相鄰的兩個p軌道彼此從側(cè)面重疊,形成一個封閉的共軛體系，這個共軛體稱為大π鍵，由于π電子高度離域，從而使鍵達(dá)到完全平均化。苯的表示方法：或2.1

芳香烴的分類、命名2.2

苯的結(jié)構(gòu)2.3

芳香烴的物理性質(zhì)2.4

芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.5

稠環(huán)芳香烴芳烴為液體或固體；密度小于1；有特殊氣味、有毒；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。2.1

芳香烴的分類、命名2.2

苯的結(jié)構(gòu)2.3

芳香烴的物理性質(zhì)2.4

芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.5

稠環(huán)芳香烴2.4芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.4.1

芳香性2.4.2

親電取代反應(yīng)及其歷程2.4.3

加成反應(yīng)2.4.4

氧化反應(yīng)2.4.5

烷基側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)2.4.6

苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律和電子效應(yīng)與脂肪烴和脂環(huán)烴相比，芳香烴比較容易進(jìn)行取代，而不容易進(jìn)行加成和氧化的化學(xué)特性，稱為芳香性。芳香性特征：化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易加成、氧化，容易發(fā)生取代反應(yīng)；芳香性的判斷：①原子共平面，具有環(huán)狀閉合共軛體系

②共軛體系電子數(shù)滿足4n+2個

休克爾規(guī)則通常，并非含有苯環(huán)的化合物才有芳香性，只要符合休克爾規(guī)則不含苯環(huán)的某些化合物也具有芳香性。芳香性的判斷舉例

1．芳香性的離子

①環(huán)戊二烯負(fù)離子？②環(huán)庚三烯正離子③環(huán)辛四烯雙負(fù)離子有2.4芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.4.1

芳香性2.4.2

親電取代反應(yīng)及其歷程2.4.3

加成反應(yīng)2.4.4

氧化反應(yīng)2.4.5

烷基側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)2.4.6

苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律和電子效應(yīng)為什么芳香烴發(fā)生的是親電取代反應(yīng)而非親電加成反應(yīng)？因?yàn)榉枷銦N具有保持其穩(wěn)定的共軛體系的傾向，發(fā)生加成反應(yīng)會破壞該穩(wěn)定的共軛體系。苯及同系物的取代反應(yīng)是親電取代反應(yīng)，進(jìn)攻試劑是缺電子的親電試劑，其歷程如下：苯與親電試劑E+作用時，首先與離域的π電子作用，生成不穩(wěn)定的碳正離子中間體，進(jìn)而失去一個質(zhì)子，結(jié)果又形成六個π電子離域的閉合共軛體系。先加成后消除的反應(yīng)歷程1.鹵代反應(yīng)鹵素：Cl2

、Br2催化劑：Fe、FeX3+Br2FeBr355~60℃+HBr59~65%（主）

反應(yīng)條件反應(yīng)歷程2Fe+3Br2

2FeBr3Br2+FeBr3Br+

+FeBr4-+Br+HBr+HBr+（或）+FeBr4﹣+HBr+FeBr3HBr+Br路易斯酸，接受電子2.硝化反應(yīng)混酸：濃H2SO4與濃HNO3混合+HNO3H2SO455~60℃+H2O98%NO2反應(yīng)歷程

HNO3+2H2SO4NO2+H3O+2HSO4…..①++-+NO2﹢HNO2+…..

反應(yīng)條件硝基正離子3.磺化反應(yīng)濃H2SO4，共熱濃H2SO4,70~80℃或H2SO4·SO330~50℃+H2O90~95％SO3H反應(yīng)歷程2H2SO4SO3+HSO4ˉ……①+H3O﹢+OSOO….…慢HSO3+-δ-δ+

反應(yīng)條件磺酸基缺電子試劑苯磺酸是一種強(qiáng)酸，能溶于水；磺化反應(yīng)是可逆反應(yīng)：1）用于鑒別或分離提純單環(huán)芳烴2）用于定位應(yīng)用

△

，

4.傅氏反應(yīng)包括烷基化——被-R取代?；籖-C-取代O=①烷基化反應(yīng)催化劑：AlCl3

、FeCl3、BF3等烷基化試劑：鹵代烷等C2H5+C2H5BrAlCl3+HBr76％傅氏烷基化反應(yīng)歷程CH3CH2—Cl....+AlCl3

..C2H5-Cl..-AlCl3CH3CH2+

+AlCl4ˉ+CH3CH2HCH2CH3+++AlCl4﹣+AlCl3+HClCH2CH3HCH2CH3+傅氏烷基化反應(yīng)的特點(diǎn)a)大于三個碳原子的直鏈烷基引入苯環(huán)時，常發(fā)生烷基的異構(gòu)化現(xiàn)象。+CH3CH2CH2Cl+（主）（次）AlCl3CH3CHCH3CH2CH2CH3b)產(chǎn)物的多元烷基化，使反應(yīng)不易停留在一取代。c)苯環(huán)上帶有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時（-NO2

、-SO3H、-CN、CH3-C-、-COOH等）難反應(yīng)。O=烷基化試劑除鹵代烷外，還有烯和醇。②?；磻?yīng)催化劑：無水AlCl3酰化劑：R-C-ClO=AlCl3+乙酰氯苯乙酮CH3-C-ClO=O=C-CH3烷基化與?；嗨浦帲篈）反應(yīng)歷程相似B）催化劑相同C）苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基時一般都不能反應(yīng)傅氏?；磻?yīng)歷程A)?；磻?yīng)無異構(gòu)化產(chǎn)物；付氏酰基化反應(yīng)的特點(diǎn)B)引入?；?，不易再發(fā)生付氏酰基化反應(yīng)；當(dāng)苯環(huán)上有強(qiáng)的吸電子基團(tuán)（如-NO2，-SO3H，

COOH，-CN等）時，?；磻?yīng)也不能進(jìn)行。?；噭┏Ｂ韧猓€有酸酐：親電取代反應(yīng)小結(jié)反應(yīng)歷程：第二步：第一步：+E﹢

H+EE+H﹢H+EE﹢=、NO2

、SO3

、R、﹢X﹢﹢=OR—C﹢先加成后消除的反應(yīng)歷程2.4芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.4.1

芳香性2.4.2

親電取代反應(yīng)及其歷程2.4.3

加成反應(yīng)2.4.4

氧化反應(yīng)2.4.5

烷基側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)2.4.6

苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律和電子效應(yīng)與烯烴和炔烴相比較，不易進(jìn)行加成反應(yīng)，需要更苛刻的反應(yīng)條件：+3H2Ni180~250℃+3Cl2紫外線“666”ClHClClClClClHHHHH反應(yīng)不停留在環(huán)己烯階段2.4芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.4.1

芳香性2.4.2

親電取代反應(yīng)及其歷程2.4.3

加成反應(yīng)2.4.4

氧化反應(yīng)2.4.5

烷基側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)2.4.6

苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律和電子效應(yīng)I.不開環(huán)氧化：氧化劑為KMnO4、K2Cr2O7/H﹢等氧化規(guī)律：①一個支鏈氧化得到一個羧基；②不含α-H的支鏈不能氧化。KMnO4H﹢-CH3-CH2CH3-CH3CH(CH3)2-C(CH3)3××-COOH-COOH-COOHCOOH

II.開環(huán)氧化（苯環(huán)開環(huán)）氧化劑：V2O52+9O2+4CO2+4H2OV2O5400~500℃順丁烯二酸酐OCH—C=CH—C=O=O2.4芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.4.1

芳香性2.4.2

親電取代反應(yīng)及其歷程2.4.3

加成反應(yīng)2.4.4

氧化反應(yīng)2.4.5

烷基側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)2.4.6

苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律和電子效應(yīng)在較高溫度或光照下，烷基苯可與鹵素作用，發(fā)生側(cè)鏈上-氫原子被鹵素取代的反應(yīng)：芳烴側(cè)鏈鹵代反應(yīng)與烷烴鹵代反應(yīng)一樣，屬于自由基反應(yīng)機(jī)制。

Cl2

Cl2

Cl2

光光光2.4芳香烴的化學(xué)性質(zhì)2.4.1

芳香性2.4.2

親電取代反應(yīng)及其歷程2.4.3

加成反應(yīng)2.4.4

氧化反應(yīng)2.4.5

烷基側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)2.4.6

定位基及定位效應(yīng)+30℃H2SO4+HNO3CH3NO2CH3NO2CH3NO2CH3+一些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：59％4％37％(鄰+對=96％)+90~100℃H2SO4+HNO3NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2+93.3%6.4%0.3%（鄰+

對

=6.7%）1.什么是定位效應(yīng)、定位基？在一元取代苯上引入新的取代基時，原有的取代基既影響取代反應(yīng)的難易程度，又決定新取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置，被稱為定位基；而定位基的這種作用稱為定位效應(yīng)。2.

定位基類型活化基:能夠增加苯環(huán)電子云密度的基團(tuán)使苯環(huán)活化；鈍化基:能減少苯環(huán)電子云密度的基團(tuán)則使苯環(huán)鈍化。

鄰對位定位基除鹵素外均為活化基；間位定位基均為鈍化基。鄰對位定位基：取代基進(jìn)入鄰位、對位間位定位基：取代基進(jìn)入間位強(qiáng)活化中等活化弱活化弱鈍化強(qiáng)鈍化中等鈍化鈍化苯環(huán)活化苯環(huán)間定位基（鈍化苯環(huán)）

鄰對位定位基－O-－NR2---NH2－OH－

OR?OCOR?NHCOR?CH3?CH(CH3)2?C(CH3)3?Ar?CH=CH2(?H)（?H）?CH2Cl?F?Cl?Br?I－NO2－CN－SO3H－CHO－COCH3－COOH－COOR－CONH2－CH2NO2－CX3－NH3－N(CH3)3﹢﹢常見取代基的定位作用取代基與苯環(huán)直接相連的原子一般都是飽和的，且多數(shù)有孤電子對或帶負(fù)電荷。鄰對位定位基特點(diǎn)間位定位基特點(diǎn)取代基與苯環(huán)直接相連的原子一般都是不飽和的或帶正電荷。3.

有兩個定位基時的定位效應(yīng)原則：作用位置不一致時，判斷依據(jù)為使取代反應(yīng)盡可能容易，即服從活化越強(qiáng)或者鈍化越弱的基團(tuán)。-OH＞-CH3-NH2＞

-Cl空間位阻OHCH3OHCH3ClNH2OHNO2NO2CH3ClNO2OHCH3Cl①誘導(dǎo)效應(yīng)：由于電負(fù)性的差異使得成鍵電子對偏向電負(fù)性大的原子，從而使共價鍵帶有極性，并且該極性可以通過靜電作用力沿著相鄰原子的σ鍵繼續(xù)傳遞下去。用I表示。☆分為吸電子(或親電)誘導(dǎo)效應(yīng)和給電子誘導(dǎo)效應(yīng)☆隨距離增大而迅速減弱δ+δ+δ+<δ+<δ+用-I表示用+I表示4.對定位規(guī)律的解釋(即電子效應(yīng))常見的原子或基團(tuán)的誘導(dǎo)效應(yīng)強(qiáng)弱次序如下：-F>-Cl>-Br>-I>-OCH3>-OH>-C6H5>-H>-CH3>-CH2CH3誘導(dǎo)效應(yīng)中的電子轉(zhuǎn)移方向用箭頭表示，如上結(jié)構(gòu)式，箭頭指向吸電子的一端。CH3CH2Cl☆除π-π共軛(如1,3-丁二烯)外，還有p-π共軛(如氯乙烯);☆共軛效應(yīng)可以沿大π鍵一直傳遞下去。②共軛效應(yīng)：共軛體系中，由于原子間的相互影響而使體系內(nèi)的π

電子分布發(fā)生變化的一種電子效應(yīng)。用C表示。p-π如何共軛？Cl

：外層電子構(gòu)型為3S23P5，Px上的電子與碳原子結(jié)合成σ鍵，Pz軌道與π鍵相互重疊形成一個大π鍵，由于碳上各只有一個Pz電子Cl有兩個，因此Cl上的電子向π鍵轉(zhuǎn)移，其結(jié)果是電子云不再富集于Cl原子上，而是比較平均化分布在三個原子上。③如何用電子效應(yīng)解釋定位規(guī)律A.鄰對位基的定位規(guī)律δ-δ-δ-CHHH供電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使苯環(huán)電子云密度升高存在著:量子力學(xué)計算電子云密度結(jié)果為:1111111.0110.9991.0170.96苯酚由于供電子共軛效應(yīng)大于吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，總的結(jié)果羥基對苯環(huán)起供電效應(yīng)，使環(huán)上電子云密度增加故活化苯環(huán)，為鄰對位定位基。吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)給電子共軛效應(yīng)存在著:OH：-δδ-δ-B.間位定位基的定位規(guī)律NOOδ-δ-硝基苯存在著:吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)吸電子共軛效應(yīng)量子力學(xué)計算電子云密度結(jié)果為：0.736NO20.8080.7402.1

芳香烴的分類、命名2.2

苯的結(jié)構(gòu)2.3

芳香烴的物理