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文檔簡介

（二）羧酸衍生物

羧酸中的羥基被其他雜原子取代后的產物或通過水解可得羧酸的化合物稱為羧酸衍生物。1

碳-雜原子鍵具部分雙鍵性質14.7結構與命名1、結構腈的氰基中氮和碳原子均為sp雜化，為線型結構2

酰鹵和酰胺：去掉“酸”字，加“酰鹵”、“酰胺”等。取代酰胺，稱為N-烴基“某”酰胺。乙酰氯苯甲酰氯2-甲基戊酰胺環(huán)己烷甲酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)2、羧酸衍生物的命名3

苯甲(酸)酐乙丙酐

1,2,3,4-環(huán)己烷四羧酸-1,2-酐酸酐稱為“某(酸)某(酸)酐”乙(酸)酐鄰苯二甲酸酐4酯：某酸某醇酯乙酸乙（醇）酯多元醇酯：某醇某酸酯乙二醇二乙酸酯內酯需標明羥基的位次。

-氯丙酸苯酯-甲基-γ-丁內酯(3-甲基-4-丁內酯)514.8

羧酸衍生物的化學性質親核取代親核加成加成—消除①三解反應（水解、醇解、氨解）②與金屬有機化合物的反應③還原反應④酰胺的特征反應6（1）水解反應反應活性降低生成相應的羧酸14.8.1親核取代反應1、三解反應7酯在堿性條件下的水解，稱為皂化反應。

堿催化：8（2）醇解反應

酯交換反應，須在酸或醇鈉催化下進行酰胺不活潑，需用過量的醇反應生成相應的酯9（3）氨解反應

酰氯、酸酐和酯都可與氨作用生成酰胺酰胺與胺的反應可逆，需胺過量才可得到N-烷基酰胺。10Nu-：H2O、ROH、NH3、RNH2、R2NHL-：X、—OOCR、—OR、—NH2、—NHR、—NR22、親核取代（加成—消除）反應歷程11反應活性：＞＞＞

第一步的反應速度取決于中間體的穩(wěn)定性。第二步反應取決于離去基團的堿性，堿性弱，易離去。羧酸衍生物各離去基團離去的難易次序為：Cl->RCOO->RO->NH2-12羧酸衍生物在酸或堿性溶液比在中性溶液中更易水解堿催化

酸催化1314.8.2與有機金屬化合物反應1.與二烷基銅鋰反應二烷基銅鋰活性較低，在羧酸衍生物中只有酰鹵與其反應較好，可用于制備酮。2,7-癸二酮

142、與格氏試劑的反應生成兩個相同烴基的叔醇15甲酸酯與格氏試劑作用生成一個對稱的仲醇腈與格氏試劑反應是合成酮最簡便的方法之一，因為格氏試劑不與中間體亞胺加成，副反應較少。1614.8.3

還原反應常用催化加氫（NiPtPd)或LiAlH4

171)LiAlH4酰鹵、酸酐和酯被還原成伯醇;酰胺和腈被還原成胺。18羅森門德還原法可保留雙鍵

2)Na-ROH

酯伯醇Rosenmund(羅森孟)還原法酰氯醛1914.8.4

酰胺的特征反應

1）酸堿性（中性）2）脫水反應3）降級反應生成少一個碳的伯胺霍夫曼（Hofmann）酰胺降級反應20

酰胺在堿性溶液中與鹵素作用，失去二氧化碳，重排得一級胺。Hofmann(霍夫曼)降解反應生成少一個碳的伯胺21機理:22作業(yè)：

14-1、

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