人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第二課時(shí)酯教案2【教學(xué)目標(biāo)】1.酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.酯的化學(xué)性質(zhì)【教學(xué)過(guò)程】一、酯1.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2與同碳原子羧酸同分異構(gòu)體。酯類難溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。2.酯類化合物的存在：酯類化合物的存在：水果、飲料、糖類、糕點(diǎn)等。二、酯的化學(xué)性質(zhì)1.怎樣設(shè)計(jì)酯水解的實(shí)驗(yàn)？（2）酯在酸性、堿性、中性哪種條件易水解呢？根據(jù)（1）、（2）兩個(gè)問(wèn)題，討論酯水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)方案。對(duì)學(xué)生的設(shè)計(jì)方案進(jìn)行評(píng)價(jià)，并指導(dǎo)學(xué)生按以下方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。指導(dǎo)（1）溫度不能過(guò)高；（2）聞氣味的順序。分組實(shí)驗(yàn)酯的水解酯+水酸+醇CH3COO—CH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHRCOOCH2R+H2ORCOOH+RCH2OHH2O在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。在酸存在的條件下酯的水解是可逆反應(yīng)，而在堿存在下酯的水解趨于完全，是不可逆反應(yīng)。2.聞氣味的順序及現(xiàn)象：Ⅳ中幾乎無(wú)氣味、Ⅲ中稍有氣味、Ⅱ中仍有氣味、Ⅰ中仍有氣味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯沒(méi)有反應(yīng)；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)。3.思考與交流（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）堿性條件好，堿作催化劑，它與生成的酸反應(yīng)減少生成物的量，使可逆反應(yīng)向右進(jìn)行的程度大。（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4）H2SO4作催化劑好，濃H2SO4不僅起催化劑作用，還兼起脫水劑作用，使可逆反應(yīng)向右進(jìn)行。（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？有機(jī)分子間的反應(yīng)進(jìn)行較慢，許多有機(jī)反應(yīng)需加熱和催化劑條件，與無(wú)機(jī)離子間反應(yīng)瞬間即可完成有區(qū)別。三、酯的醇解R1-COO-R2+R3—OHR-COO-R3+R2—OH酯的醇解又稱酯交換反應(yīng)，在有機(jī)合成中有重要用途。知識(shí)拓展—羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的一般規(guī)律。1.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O2.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2CH3COOH+HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2-CH2OOCCH3+2H2O3.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)4.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)生成普通酯：HOOC-COOCH2-CH2OH+H2O生成環(huán)酯：生成高聚酯：5.羥基酸自身的酯化反應(yīng)生成普通酯：2+H2O生成環(huán)狀交酯：生成高聚酯：nn+nH2O四、檢測(cè)題1.某酯在酸性條件下水解得到相對(duì)分子質(zhì)量相等的兩種產(chǎn)物，該酯可能是（）A．甲酸甲酯

B．乙酸乙酯

C．甲酸乙酯

D．乙酸甲酯2.機(jī)物X（C4H6O5）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以萍果、葡萄、西瓜、山渣內(nèi)為多，該化合物具有如下性質(zhì)：（1）1molX與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生mol氣體（2）X與醇或羧酸在濃H2SO4和加熱的條件下均生成有香味的產(chǎn)物（3）X在一定程度下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)根據(jù)上述信息，對(duì)X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（D）A．X中肯定有碳碳雙鍵B．X中可能有三個(gè)羥基和一個(gè)一COOR官能團(tuán)C．X中可能有三個(gè)羧基D．X中可能有兩個(gè)羧基和一個(gè)羥基3.烹魚時(shí)加少量食醋（主要成分是乙酸）和料酒（主要成分是乙醇）可使烹制的魚具有特殊香味，這種香味來(lái)自（）A．食鹽 B．乙酸 C．乙醇 D．乙醇與乙酸反應(yīng)生成的乙酸乙酯4.含有18O的示蹤原子的水與乙酸乙酯進(jìn)行水解反應(yīng)，一段時(shí)間后，示蹤原子存在于（）A．乙酸中B．乙醇中C．乙酸乙酯中D．以上三者中都有5.物質(zhì)A分子式為C10H20O2，實(shí)驗(yàn)表明A在熱的稀硫酸溶液生成B和C，C在一定條件下連續(xù)氧化為B，由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有（）A．6種B．4種C．3種D．2種6.乙酸與乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)屬于下列反應(yīng)類型中的（）A．取代反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．加成反應(yīng) D．復(fù)分解反應(yīng)7.炒菜時(shí)候，又加酒又加醋，可以使菜變的味香可口，原因是（）A.有鹽類物質(zhì)生成B.有酸類物質(zhì)生成C.有醇類物質(zhì)生成D.有酯類物質(zhì)生成8.除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法是（）

A．蒸餾B．用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液

C．水洗后分液D．用飽和食鹽水洗滌后分液9.下表所列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì)），在B中選擇試劑，在C中選擇操作的方法。填表（填入序號(hào)）：B：（1）CaO；（2）NaOH溶液；（3）溴水；（4）飽和Na2CO3；（5）水C：（1）重結(jié)晶；（2）洗氣；（3）蒸餾（4）分液。物質(zhì)加入試劑操作方法①粗苯甲酸的提純②乙醇（水）③乙酸乙酯（乙酸）④乙烷（乙烯）⑤苯（酒精）檢測(cè)題參考答案1.【解析】飽和一元羧酸與比其多一個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相等?！敬鸢浮緾2.【解析】根據(jù)信息（1）可知，該有機(jī)物中可能含有能與金屬鈉反應(yīng)的羥基或羧基；根據(jù)信息（2）可知，該有機(jī)物同時(shí)含有羥基和羧基；根據(jù)信息（3）可知，該有機(jī)物可發(fā)生消去反應(yīng)生成含碳碳雙鍵的有機(jī)物。由此可知，該有機(jī)物可能有兩個(gè)羧基、一個(gè)羥基，也可能有兩個(gè)羥基、一個(gè)羧基?！敬鸢浮緿3.【解析】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成有香味的乙酸乙酯【答案】D4.【解析】CH3COOCH2CH3+H218O→CH3CO18OH+CH3CH2OH，根據(jù)反應(yīng)機(jī)理，最終示蹤原子在乙酸中?！敬鸢浮緼5.【解析】C為5個(gè)碳的醇，且能連續(xù)氧化為羧酸，故C的結(jié)構(gòu)有4種，故A的結(jié)構(gòu)為4種。【答案】B6.【解析】CH3COOH＋CH3CH2OH－CH3COOCH2CH3＋H2O斷掉一個(gè)羥基之后的乙酸部分正好取代了乙醇中羥基上的氫原子的位置，所以為取代反應(yīng)?！敬鸢浮緼7.【答案】D8.【解析】碳酸鈉溶液可溶解乙醇，并且可減小乙酸乙酯在其中的溶解度，故答案為B【答案】B9.【解析】①將粗苯甲酸制成熱的飽和溶液，趁熱過(guò)濾除去不溶性雜質(zhì)，緩慢冷卻結(jié)晶，濾出，答案為（5）、（1）；②乙醇與水互相溶解，加入氧化鈣進(jìn)行蒸餾，從溶液中蒸餾出來(lái)的為乙醇，答案為（1）、（3）；③乙酸乙酯中混有乙酸，加入碳酸鈉中和乙酸，乙酸乙酯難溶于