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文檔簡介
取代法該法的實質(zhì)是將同分異構(gòu)體看作是由官能團取代烴中的不同氫而形成的,書寫時首先寫出有機物的碳鏈結(jié)構(gòu),然后利用“等效氫”規(guī)律判斷可以被取代的氫的種類,一般有幾種等效氫就有幾種取代位置,就有幾種同分異構(gòu)體。該法適合于鹵代烴、醇、醛和羧酸等有機物同分異構(gòu)體的書寫。等效氫規(guī)律是:同一碳上的氫是等效的;同一碳上所連的甲基上的氫是等效的;處于鏡面對稱位置上的氫是等效的。例1.寫出分子式為CHOH的醇的同分異構(gòu)體5 11 | 解析:(1)先不考慮羥基,寫出 |的同分異構(gòu)體,共有三種碳鏈結(jié)構(gòu)(H已省略)①②③②①TOC\o"1-5"\h\z1 I I/ I I1 I I/ I I1 I Ij- I Iu-u-u-u-u-④③②J■. ■■ ■. I①C…①C—C—C——①c---?(2) 利用等效氫規(guī)律,判斷各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可被取代的氫的種數(shù)(序號相同的是等效氫)(3) 用-0H取代不同種H,得到醇的各種同分異構(gòu)體。(略)插入法該法適合于酯、醚、酮、烯、炔等官能團鑲在碳鏈中的有機物同分異構(gòu)體的書寫。方法是:先將官能團拿出,然后寫出剩余部分的碳鏈結(jié)構(gòu),再利用對稱規(guī)律找出可插入官能團的位置,將官能團插入。注意,對稱位置不可重復插入。例2.寫出分子式為CHO屬于酯的同分異構(gòu)體5102O|解析:(1)將酯鍵-C-°-拿出后,剩余部分有兩種碳鏈結(jié)構(gòu):O|(2)利用對稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可插入位置。如上注意-C-O-不僅可插在C-C鍵間,也可插在C-H鍵間形成甲酸酯。
--O|(3)將-C-0-插入。注意,酯鍵在C-C鍵間插入時可正反插入,但對稱結(jié)構(gòu)處中①位置就是對稱點,正反插時重復:將重復,例如:中①位置就是對稱點,正反插時重復:0|C-C-C-0-C-C,0|C—C—0—C—C—C,而在②位正反插入時,得兩種酯。00
||(4)將—C—0—插在C—H鍵間時,只能是—C—0—中C連H,不可O接H,否0|則成酸,如,C—C—C—C—C—0H是酸,而C一C一C一C一0一CH是甲酸丁酯。0基團組裝法有的題是給出組成有機物的各種基團,要求按題意推出有機物的可能結(jié)構(gòu)種類或結(jié)構(gòu)簡式,這類題用基團組裝法解較簡便。|例3.某鏈烴每個分子中都含有下列基團:—CH—,—CH—,—CH和23。若它們的個數(shù)分別為2、2、3、1,請寫出該烴可能的結(jié)構(gòu)簡式。0"分析:(1)確定其團等級。含一個游離鍵的為一價級,如-CH‘3含兩個的為二價級,如-CH廠;依次類推。(2)按級別,由高到低連接基團,連完高價級再連低價級,最后以一價級封頂||兩個三價級相連:-CH-CH-連入兩個二價級,有兩種方式:||-CH-CH-CH-CH-22||-CH-CH-CH-CH-22③一價級封頂,共35③一價級封頂,共35種方式:丁基法醇、醛、酸、鹵代烴等類烴的衍生物,均可表示為R—A(R為烴基,A為官能團或指定原子團)的形式,則其同分異構(gòu)就是烴基R—變化造成的,R—的種數(shù)即為其同分異構(gòu)體數(shù),因此凡是可看成R—A形式的有機物同分異構(gòu)體,只要考慮烴基R—的種數(shù)即可。高考中考丁基的情況特多,所以稱此種書寫同分異構(gòu)體的思想方法為丁基法。例4.寫出對位上有-CH的苯胺的可能有的同分異構(gòu)體。解析:據(jù)題意,可把 NH作為一個指定原子團,屬于連接到烴基上2的一類。因丁基-CH共有四種:
CHCHCHCH-3CHCHCHCHCH-3CH3222CH|3CHCH-,2|,CHCHCHCH,323CH|3CHC-CH3|3故對位上有-qH9的苯胺同分異構(gòu)體共有4種。定一議二法含有兩個或兩個以上取代基的同分異構(gòu)體書寫,若只憑想象寫很容易造成重、漏現(xiàn)象不如先將所有取代基拿下,分析母體對稱性找出被一個取代基取代的產(chǎn)物種類,然后再分析各種一取代物的對稱性,看第二個取代基可進入的位置,……,直至全部取代基都代入。例5.有一化合物萘( ),若其兩個原子被一個Cl原子和一個-NO取2代,試寫出所得到的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。所以一氯(或一硝基)取代物有所以一氯(或一硝基)取代物有(2)分析萘的一氯代物的對稱性,發(fā)現(xiàn)均無對稱關系,各有7個不同位置可代入-NO,2所以其同分異構(gòu)體共有14種(結(jié)構(gòu)簡式略)。不飽和度法不飽和度(0)又稱缺H指數(shù),有機物每有一不飽和度,就比相同碳原子數(shù)的烷烴少O|兩個H原子,所以,有機物每有一個環(huán),或一個雙鍵(C=C或C),相當于有一個不飽和度,C三C相當于2個0, 相當于三個0。利用不飽和度可幫助推測有機物可能有的結(jié)構(gòu),寫出其同分異構(gòu)體。常用的計算公式:烴(烴(CH)nm2n+2-m2鹵代烴(CH鹵代烴(CHX)nmz2n+2-m-z2含氧衍生物(CHO含氧衍生物(CHO):nmz含氮衍生物(CHN)nmz2n+2一m22(n+z)+2-m-z(2=—2例6.有機物 CH=CH2,寫出與該有機物互為同分異構(gòu)體的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式解析:該有機物化學式為CHO,其不飽和度0=4。芳香族化合物中必有苯環(huán),從78CHO的組成看只能有一個苯環(huán),因為一個苯環(huán)就有4個不飽和度,所以取代基中78C、H、O都以單鍵相連。0H0H若為醚,則只一種種。若為酚,則有三種:ch2-oh若為醇,則只一種: 。共有0H0H若為醚,則只一種種。若為酚,則有三種:ch2-oh若為醇,則只一種: 。共有5等價代換法代換法就是用相關聯(lián)的等量關系或?qū)蜃哟?,進行推理分析或計算的方法,如
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