1、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑3-吲哚乙酸的合成一、實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)1掌握利用Fe/HCl 體系將 -NO2 氧化成 -NH2 的方法；2掌握減壓蒸餾中真空泵的使用方法；3初步掌握利用氮?dú)庵脫Q空氣的操作方法；4初步掌握壓熱釜的操作方法。二、產(chǎn)品特性與用途3-吲哚乙酸的英文名稱：3-Indoleacetic acid ，化學(xué)式： C10H9NO2，相對(duì)分子質(zhì)量： 175.19。本品為無(wú)色結(jié)晶， 見(jiàn)光后迅速氧化成紅色而活性降低，應(yīng)放在棕色瓶中貯藏。熔點(diǎn) 167169，微溶于水、甲苯，易溶于乙酸乙酯。在酸性介質(zhì)中不穩(wěn)定，在無(wú)機(jī)酸作用下能迅速失去活性。 其水溶液也不穩(wěn)定，但其鈉、鉀鹽比游離酸穩(wěn)定。通常以粉劑或可濕性粉劑使用。

2、市售 3-吲哚乙酸為人工合成產(chǎn)品，其LD50 = 150 mg / kg（小白鼠腹腔注射） 。 3-吲哚乙酸可以經(jīng)莖、葉和根系被植物吸收。它對(duì)植物生長(zhǎng)有刺激作用，可影響細(xì)胞分裂、細(xì)胞伸長(zhǎng)和細(xì)胞分化，也影響營(yíng)養(yǎng)器官和生殖器官的生長(zhǎng)、成熟和衰老，可促進(jìn)植物生根，提高產(chǎn)量， 是一種植物生根調(diào)節(jié)劑。 當(dāng)用于插枝生根的木本植物、 草本植物時(shí)， 可以加速根的形成；當(dāng)用于處理甜菜種子時(shí)，可提高塊莖產(chǎn)量與含糖率，也可以促進(jìn)胡蘿卜的生長(zhǎng)。吲哚乙酸由于見(jiàn)光容易分解，在植物體內(nèi)容易被吲哚乙酸氧化酶分解，并且價(jià)格較貴，所以在生產(chǎn)上應(yīng)用受到限制，主要用于組織培養(yǎng)，誘導(dǎo)愈傷組織和根的形成。三、實(shí)驗(yàn)原理1鄰甲苯胺的合成CH

3、 3CH 3NO 2FeNH 2H-Cl2N-甲?；徏妆桨返暮铣蒀H 3CH 3NH 2+ HCOOHNHCHO+ H-OH3吲哚的合成CH 3HN2( t - C 4 H 9 ) OK+CHNHCHONH3+CO24 3-吲哚乙酸的合成HHN2 COOHKOHN+HOCH+H -OHCH 2 COOKHHNH -ClNCH2 COOKCH 2 COOH四、主要儀器與藥品1主要儀器氣阱、真空泵、1L 壓熱釜、電加熱套、電動(dòng)攪拌器、水蒸氣蒸餾裝置及減壓抽濾裝置等。2主要藥品30g 鐵粉、 2.5mL 鹽酸、 27g 鄰硝基甲苯、428g 鄰甲苯胺、 201.5 g 90甲酸、 100mL 石蠟

4、油、 300mL 叔丁醇、 14.5g 金屬鉀、 34g N-甲?；徏妆桨?、 10g 無(wú)水硫酸鈉、 90g 85氫氧化鉀、 117g 吲哚、 120g 70 羥基乙酸水溶液及氮?dú)?、碳酸鈉、食鹽、苯、氫氧化鉀、鋅粉、乙醚、 5稀鹽酸及 5碳酸鈉溶液等。五、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與操作步驟1鄰甲苯胺的合成將 30g 鐵粉、 225mL 水和 2.5mL 鹽酸加入四口瓶中，加熱至70，攪拌并讓其酸蝕 1 2h。其目的是把鐵粉溶解在稀鹽酸中，以便生成具有氧化性的Fe2+。攪拌下每次少量、分多次加入27g（ 0.2 mol ）鄰硝基甲苯，維持溫度為80 90。鄰硝基甲苯加完后，升溫至95， 產(chǎn)物應(yīng)完全溶于稀鹽酸。將

5、還原反應(yīng)物用碳酸鈉中和，進(jìn)行水蒸氣蒸餾。將餾出液移入分液漏斗中，加入食鹽振蕩使食鹽完全溶解。用苯萃取4 次，每次用量50mL。苯的萃取液用片狀氫氧化鉀干燥。蒸出苯以后， 向殘余物中加入少量鋅粉進(jìn)行蒸餾，其目的是利用鋅粉的還原性， 防止鄰甲苯胺被空氣氧化。收集 198 200的餾分即為鄰甲苯胺，約得 17.5g。還原反應(yīng)結(jié)束后燒瓶?jī)?nèi)壁留下一層黑色金屬氧化膜，很難洗去。用稀鹽酸加熱回流2h 左右即可洗凈。稱量產(chǎn)品，計(jì)算收率。2 N-甲?；徏妆桨返暮铣蓪?21.4g（0.2 mol ）鄰甲苯胺和 10.1g（ 0.21 mol ） 90甲酸混合物加入四口瓶中，加熱至出現(xiàn)回流，保溫 3h，放置過(guò)夜。

6、真空蒸餾，收集沸點(diǎn)為 173 175（ 3322Pa）的餾分，得到淺黃色 N-甲酰基鄰甲苯胺約 20g，熔點(diǎn) 55 58。稱量，計(jì)算收率。3吲哚的合成在 1L的三口瓶上裝上回流冷凝器和氮?dú)馔ㄈ牍?。吸濾瓶連接而成的氣阱，其中第一個(gè)是空的，第二個(gè)盛有進(jìn)氣管稍稍伸入石蠟液面下。在三口瓶中放入300mL冷疑器的上口接通至兩個(gè)由500mL100mL 石蠟油，第二個(gè)吸濾瓶的叔丁醇，用氮?dú)廒s盡空氣。分批加入14.5g（ 0.375 mol ）金屬鉀，加熱至全部溶解。加入34g（ 0.25 mol ） N-甲?；徏妆桨?，并使之溶解。 取下回流冷凝器，改為蒸餾裝置。用一個(gè)吸濾瓶作為接收瓶，并接至前面操作中使用

7、過(guò)的氣阱， 以隔絕空氣。 蒸餾出過(guò)量的醇。 剩余物加熱至350 360，保持 2030min ，在氮?dú)夥罩欣鋮s。加入150mL 水使剩余物分解。用水蒸氣蒸餾，蒸出吲哚。餾出物用乙醚提取，加入冷的5稀鹽酸，振蕩使鄰甲苯胺鹽化。傾出水層，用5稀碳酸鈉溶液洗滌。再傾去水層，用10g 無(wú)水硫酸鈉干燥。用水浴蒸餾除去乙醚。之后減壓蒸餾，收集沸點(diǎn)為142144（ 3588Pa）的餾分，得淡黃色吲哚約11.5g，熔點(diǎn) 5253。稱量，計(jì)算收率。4 3-吲哚乙酸的合成在 1L 壓熱釜中加入 90g（ 1.37mol ）85氫氧化鉀和 117g（1mol ）吲哚，加入 120g（1.1 mol ） 70羥基乙酸水溶液，密閉壓熱釜，用氮?dú)庵脫Q空氣。在250下反應(yīng)22h。然后降溫至50，打開(kāi)釜蓋，加入333mL 水后加熱到100保持 30min 以溶解粗吲哚乙酸鉀鹽，之后冷卻至室溫。把反應(yīng)液倒出，用水洗滌高壓釜，并加水調(diào)至體積為1000mL 。然后用 200mL 乙醚萃取吲哚，回收待用。水相鉀鹽用濃鹽酸酸化，蒸發(fā)部分水，冷卻至10結(jié)晶，過(guò)濾。收集得到的晶體， 冷水洗滌，干燥，得到淺黃色吲哚乙酸粗品， 熔點(diǎn)約 163 165。用熱水溶解，加入活性炭脫色后，進(jìn)行重結(jié)晶操作，得到幾