1、第三單元纖維素的化學加工第三單元纖維素的化學加工1纖維素屬于有機物哪類物質？纖維素屬于有機物哪類物質？ 提示提示多糖。多糖。2纖維素的化學式是什么？屬于純凈物嗎？纖維素的化學式是什么？屬于純凈物嗎？ 提示提示(C6H10O5)n。屬于混合物。屬于混合物。3纖維素的水解產物是什么？纖維素的水解產物是什么？1了解纖維素的重要作用以及它在日常生活和工業(yè)生產等方面了解纖維素的重要作用以及它在日常生活和工業(yè)生產等方面的重要應用。了解造紙的發(fā)明和發(fā)展，結合我國古代造紙術的重要應用。了解造紙的發(fā)明和發(fā)展，結合我國古代造紙術對學生開展愛國主義教育。對學生開展愛國主義教育。2認識纖維素的水解反應，膠棉、火棉等纖

2、維素酯的制備和應認識纖維素的水解反應，膠棉、火棉等纖維素酯的制備和應用用 植物纖維素的存在植物纖維素的存在纖維素是構成植物纖維素是構成植物 的基礎物質，所有植物中都含有纖的基礎物質，所有植物中都含有纖維素。木材中約有維素。木材中約有 是纖維素。是纖維素。棉花棉花是自然界中較純粹的纖維素，纖維素含量達是自然界中較純粹的纖維素，纖維素含量達 。細胞壁細胞壁一半一半97%99%1. 2纖維素的組成纖維素的組成 纖維素的組成可以纖維素的組成可以用用 來表示，其分子中大約含來表示，其分子中大約含有幾千個有幾千個 。纖維素分子的長鏈平行排列，相鄰。纖維素分子的長鏈平行排列，相鄰纖維素分子中的許多羥基互相作

3、用生成氫鍵而使這些長鏈分纖維素分子中的許多羥基互相作用生成氫鍵而使這些長鏈分子緊密結合在一起形成子緊密結合在一起形成 。幾個。幾個 交交織在一起形成織在一起形成 的結構，這種的結構，這種 的結構再排的結構再排列起來形成肉眼所見到的纖維。列起來形成肉眼所見到的纖維。(C6H10O5)n葡萄糖單元葡萄糖單元纖維素膠束纖維素膠束纖維素膠束纖維素膠束繩索狀繩索狀繩索狀繩索狀3纖維素的用途纖維素的用途 (1)木材纖維可以用于制作家庭裝修用的木材纖維可以用于制作家庭裝修用的 。 (2)木材、蘆葦、稻草、麥秸、蔗渣等植物纖維可用于木材、蘆葦、稻草、麥秸、蔗渣等植物纖維可用于 。 在植物中，纖維素和一種叫木質

4、素的非纖維素結合在一起。在在植物中，纖維素和一種叫木質素的非纖維素結合在一起。在造紙過程中，先用造紙過程中，先用 和和 方法進行處理，把纖維素原方法進行處理，把纖維素原料中的非纖維素成分溶解除去，使纖維素分離出來，得到比較料中的非纖維素成分溶解除去，使纖維素分離出來，得到比較純的纖維素，制成純的纖維素，制成 。再經過。再經過 、 、 等處理工等處理工序，就制成了紙。序，就制成了紙。纖維板纖維板造紙造紙機械機械化學化學紙漿紙漿漂白漂白打漿打漿烘干烘干(3)植物中木質素的用途植物中木質素的用途在木質素中加入適量的在木質素中加入適量的 后噴灑在沙丘表面，能有效固定后噴灑在沙丘表面，能有效固定表面沙粒

5、，保持土壤水分，提高沙漠植樹造林的成活率。而且表面沙粒，保持土壤水分，提高沙漠植樹造林的成活率。而且木質素能夠被木質素能夠被 ，不會造成污染和土壤板結。，不會造成污染和土壤板結。固化劑固化劑生物降解生物降解1. 水解條件水解條件 纖維素膠束中纖維素膠束中 的數(shù)目很多，結合得很牢固，它的物理的數(shù)目很多，結合得很牢固，它的物理性質和化學性質性質和化學性質 ，因此纖維素的水解較難，必須在，因此纖維素的水解較難，必須在一定條件下才能進行。一般來說，在一定條件下才能進行。一般來說，在 或者或者 的催化的催化下，纖維素可以發(fā)生水解，最終得到下，纖維素可以發(fā)生水解，最終得到 。2水解方程式：水解方程式： 。

6、3纖維素在動物體內的水解纖維素在動物體內的水解 人體內沒有使纖維素水解成葡萄糖的人體內沒有使纖維素水解成葡萄糖的 ，所以不能直接消，所以不能直接消化、利用纖維素，但食草動物的消化道中卻有一些化、利用纖維素，但食草動物的消化道中卻有一些 ，它們能產生它們能產生 使纖維素水解。使纖維素水解。氫鍵氫鍵比較穩(wěn)定比較穩(wěn)定無機酸無機酸酶酶葡萄糖葡萄糖酶酶微生物微生物纖維素酶纖維素酶1. 纖維素的結構與性質纖維素的結構與性質 纖維素是高分子，它的長鏈由許多葡萄糖單元構成。每個葡纖維素是高分子，它的長鏈由許多葡萄糖單元構成。每個葡萄糖單元含有萄糖單元含有 ，因此纖維素能夠表現(xiàn)出，因此纖維素能夠表現(xiàn)出 的一些的

7、一些性質，能夠發(fā)生性質，能夠發(fā)生 。2纖維素酯的制造纖維素酯的制造 纖維素能夠與纖維素能夠與 或者或者 發(fā)生酯化反應生成纖維發(fā)生酯化反應生成纖維素硝酸酯素硝酸酯(俗稱俗稱 )或纖維素醋酸酯或纖維素醋酸酯(俗俗稱稱 )。 三個羥基三個羥基醇醇酯化反應酯化反應硝酸硝酸醋酸酐醋酸酐硝化纖維硝化纖維醋酸纖維醋酸纖維 纖維素主要存在于什么物質中？紙的主要成分是什纖維素主要存在于什么物質中？紙的主要成分是什么？么？提示提示植物體中，如棉花、木材等。纖維素。植物體中，如棉花、木材等。纖維素。 纖維素分子結構有什么特點？其官能團是什么？纖維素分子結構有什么特點？其官能團是什么？提示提示 官能團為羥基，因此具有

8、醇的性質官能團為羥基，因此具有醇的性質【慎思慎思1】【慎思慎思2】 如何檢驗纖維素的水解產物是葡萄糖？如何檢驗纖維素的水解產物是葡萄糖？提示提示向水解后的混合液中先加堿中和多余的向水解后的混合液中先加堿中和多余的H2SO4，再，再加銀氨溶液或新制的氫氧化銅的懸濁液并加熱，若有銀鏡加銀氨溶液或新制的氫氧化銅的懸濁液并加熱，若有銀鏡或磚紅色沉淀則說明纖維素的水解產物是葡萄糖或磚紅色沉淀則說明纖維素的水解產物是葡萄糖 纖維素與纖維素與HNO3反應嗎？是什么反應類型？反應嗎？是什么反應類型？提示提示能。酯化反應能。酯化反應(取代反應取代反應)【慎思慎思3】【慎思慎思4】淀粉淀粉(C6H10O5)n纖維

9、素纖維素(C6H10O5)n結結構構特特征征由葡萄糖單元構成的天由葡萄糖單元構成的天然高分子化合物；然高分子化合物；n值小值小于纖維素于纖維素由葡萄糖單元構成的天然高由葡萄糖單元構成的天然高分子化合物；每個葡萄糖單分子化合物；每個葡萄糖單元中含三個元中含三個OH物物理理性性質質白色粉末，不溶于冷白色粉末，不溶于冷水，在熱水中部分溶解水，在熱水中部分溶解白色、無味的固體，不溶于白色、無味的固體，不溶于水和有機溶劑水和有機溶劑淀粉淀粉(C6H10O5)n纖維素纖維素(C6H10O5)n存在存在植物種子、塊根、谷類植物種子、塊根、谷類中中棉花、木材中棉花、木材中用途用途制造葡萄糖和酒精制造葡萄糖和酒

10、精造紙，制造硝酸纖維造紙，制造硝酸纖維(火棉、火棉、膠棉膠棉)、醋酸纖維、人造絲、醋酸纖維、人造絲、人造棉、炸藥等人造棉、炸藥等注意注意點點淀粉、纖維素的分子通式都是淀粉、纖維素的分子通式都是(C6H10O5)n，但兩者的，但兩者的n值不同，且均為混合物，所以不是同分異構體值不同，且均為混合物，所以不是同分異構體 下面關于淀粉與纖維素的敘述正確的是下面關于淀粉與纖維素的敘述正確的是 ()。A淀粉與纖維素分子中均含有葡萄糖單元，分子式為淀粉與纖維素分子中均含有葡萄糖單元，分子式為 (C6H10O5)n。從組成上看，淀粉和纖維素是聚合程度不同。從組成上看，淀粉和纖維素是聚合程度不同 的物質的混合物

11、的物質的混合物B淀粉與纖維素都是天然高分子化合物，屬于非還原性的多淀粉與纖維素都是天然高分子化合物，屬于非還原性的多 糖，最主要的性質之一是在無機酸溶液的作用下，都能水糖，最主要的性質之一是在無機酸溶液的作用下，都能水 解成單糖解成單糖C由于纖維素中碳的百分含量高于淀粉，所以纖維素常用來由于纖維素中碳的百分含量高于淀粉，所以纖維素常用來 制造火棉制造火棉D淀粉溶液和纖維素溶液都屬于膠體，因分子直徑大，都不淀粉溶液和纖維素溶液都屬于膠體，因分子直徑大，都不 能透過半透膜能透過半透膜【例例1】解析解析選項選項A和和B敘述是正確的，其中敘述是正確的，其中A除了指出淀粉和纖維素除了指出淀粉和纖維素分子

12、式中的分子式中的n值不同之外，對淀粉或纖維素本身來說，淀粉分子值不同之外，對淀粉或纖維素本身來說，淀粉分子之間之間n值也不同，纖維素分子之間值也不同，纖維素分子之間n值也不同。選項值也不同。選項C的敘述不的敘述不正確，淀粉和纖維素雖分子大小不同，但實驗式相同正確，淀粉和纖維素雖分子大小不同，但實驗式相同葡萄糖葡萄糖單元：單元：C6H10O5，則碳元素的百分含量必定相同。選項，則碳元素的百分含量必定相同。選項D的敘述的敘述也不正確，淀粉溶液中的淀粉分子不能透過半透膜、淀粉溶液也不正確，淀粉溶液中的淀粉分子不能透過半透膜、淀粉溶液是膠體，這兩點是正確的；但纖維素不溶于水，也談不上是膠是膠體，這兩點

13、是正確的；但纖維素不溶于水，也談不上是膠體，選項體，選項D中關于纖維素的敘述是不正確的。中關于纖維素的敘述是不正確的。答案答案AB淀粉與纖維素，化學式均為淀粉與纖維素，化學式均為(C6H10O5)n。由于。由于n值不同兩者均屬值不同兩者均屬于混合物，兩者不屬于同分異構體，兩者只是最簡式相同。于混合物，兩者不屬于同分異構體，兩者只是最簡式相同。 木糖醇是一種新型的甜味劑，它具有甜木糖醇是一種新型的甜味劑，它具有甜味足、溶解性好、防齲齒、適合糖尿病患者的需要。它是一種味足、溶解性好、防齲齒、適合糖尿病患者的需要。它是一種白色粉末狀的結晶，結構簡式為：白色粉末狀的結晶，結構簡式為：下列有關木糖醇的敘

14、述中不正確的是下列有關木糖醇的敘述中不正確的是 ()。A木糖醇是一種單糖，不能發(fā)生水解反應木糖醇是一種單糖，不能發(fā)生水解反應B木糖醇在銅催化下能被氧氣氧化，氧化產物能發(fā)生銀鏡反木糖醇在銅催化下能被氧氣氧化，氧化產物能發(fā)生銀鏡反 應應C木糖醇易溶解于水，能發(fā)生酯化反應和消去反應木糖醇易溶解于水，能發(fā)生酯化反應和消去反應D1 mol木糖醇與足量的鈉反應最多可產生木糖醇與足量的鈉反應最多可產生2.5 mol H2【體驗體驗1】(成都模擬成都模擬)解析解析糖是多羥基醛或酮及能夠水解生成多羥基醛或酮的有機糖是多羥基醛或酮及能夠水解生成多羥基醛或酮的有機物，木糖醇是一種多元醇，不是單糖，物，木糖醇是一種多

15、元醇，不是單糖，A選項錯誤；該醇兩端的選項錯誤；該醇兩端的羥基碳原子上含有羥基碳原子上含有2個氫原子，故可被氧化為醛基，能發(fā)生銀鏡個氫原子，故可被氧化為醛基，能發(fā)生銀鏡反應，反應，B選項正確；木糖醇為多羥基醇，含有選項正確；木糖醇為多羥基醇，含有5個親水的羥基，個親水的羥基，溶解性和甘油的相似，故易溶于水，醇能夠與酸發(fā)生酯化反應溶解性和甘油的相似，故易溶于水，醇能夠與酸發(fā)生酯化反應生成酯，與羥基相連的碳原子鄰位的碳原子上含有氫原子，所生成酯，與羥基相連的碳原子鄰位的碳原子上含有氫原子，所以也能夠發(fā)生消去反應，以也能夠發(fā)生消去反應，C選項正確；選項正確；1 mol木糖醇中含有木糖醇中含有5 mo

16、l羥基，每羥基，每2 mol羥基能夠與鈉反應生成羥基能夠與鈉反應生成1 mol H2，所以，所以1 mol木糖木糖醇與足量的鈉反應最多可產生醇與足量的鈉反應最多可產生2.5 mol H2，D選項正確。選項正確。答案答案A實驗實驗2：先配制：先配制Cu(OH)2懸濁液，再與纖維素水解后的溶液反懸濁液，再與纖維素水解后的溶液反應，現(xiàn)象：溶液中出現(xiàn)磚紅色沉淀。反應方程式：應，現(xiàn)象：溶液中出現(xiàn)磚紅色沉淀。反應方程式：實驗實驗3：先配制銀氨溶液，加入纖維素水解后的溶液，反應現(xiàn)象：先配制銀氨溶液，加入纖維素水解后的溶液，反應現(xiàn)象是試管內壁出現(xiàn)光亮的銀鏡。是試管內壁出現(xiàn)光亮的銀鏡。3人體不能直接消化、利用纖

17、維素，但富含纖維素的食物可增人體不能直接消化、利用纖維素，但富含纖維素的食物可增強腸道蠕動和消化液分泌，有助于食物的消化和排泄。強腸道蠕動和消化液分泌，有助于食物的消化和排泄。 最近我國科學家正在研究牛胃與人胃的區(qū)別，藉此研制出最近我國科學家正在研究牛胃與人胃的區(qū)別，藉此研制出一種使得纖維素能較快地轉變?yōu)榈途厶堑拿福缒軐崿F(xiàn)，人一種使得纖維素能較快地轉變?yōu)榈途厶堑拿福缒軐崿F(xiàn)，人就不再為米面發(fā)愁，吃綠色植物也可以過日子了。不但如就不再為米面發(fā)愁，吃綠色植物也可以過日子了。不但如此，大量的無用的短纖維，也可以轉化成乙醇，供工業(yè)上使此，大量的無用的短纖維，也可以轉化成乙醇，供工業(yè)上使用。用。根據(jù)以

18、上信息，回答下列問題：根據(jù)以上信息，回答下列問題：(1)試寫出由纖維素轉變?yōu)槠咸烟堑幕瘜W方程式：試寫出由纖維素轉變?yōu)槠咸烟堑幕瘜W方程式：_；(2)試確定與葡萄糖分子等氫原子的烷烴的同分異構體有試確定與葡萄糖分子等氫原子的烷烴的同分異構體有_種，其中熔沸點最低的烷烴分子的結構簡式為種，其中熔沸點最低的烷烴分子的結構簡式為_，并用系統(tǒng)命名法將其命名為，并用系統(tǒng)命名法將其命名為_?！纠?】解析解析此題入題時起點高，實質是落點低。在此題入題時起點高，實質是落點低。在(2)問中要注意掌問中要注意掌握的規(guī)律：在同系物中，碳原子數(shù)越多的熔沸點越高；在同分握的規(guī)律：在同系物中，碳原子數(shù)越多的熔沸點越高；在同

19、分異構體中，支鏈越多的，結構越對稱的，熔沸點越低。異構體中，支鏈越多的，結構越對稱的，熔沸點越低。 檸檬醛是一種用于合成香料的工業(yè)原料?，F(xiàn)已知檸檬檸檬醛是一種用于合成香料的工業(yè)原料。現(xiàn)已知檸檬醛的結構簡式為：醛的結構簡式為：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)設計一實驗，檢驗檸檬醛分子結構中的醛基設計一實驗，檢驗檸檬醛分子結構中的醛基(簡要說明所用簡要說明所用的試劑、實驗步驟、實驗現(xiàn)象和結論的試劑、實驗步驟、實驗現(xiàn)象和結論)_。(2)已知溴水能氧化醛基，若要檢驗其中的碳碳雙鍵，其實驗已知溴水能氧化醛基，若要檢驗其中的碳碳雙鍵，其實驗方法是方法是_。【體驗體驗2】解析解析(1)用銀氨溶液或新制

20、用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗懸濁液檢驗CHO。(2)用用溴水檢驗檸檬醛分子中的碳碳雙鍵時，應先用銀氨溶液或新制溴水檢驗檸檬醛分子中的碳碳雙鍵時，應先用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液將懸濁液將CHO轉化為轉化為COOH，以避免干擾。，以避免干擾。答案答案(1)將少量的檸檬醛滴入新制氫氧化銅懸濁液將少量的檸檬醛滴入新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶或銀氨溶液液)中，加熱中，加熱(或水浴加熱或水浴加熱)，可觀察到有專紅色的沉淀，可觀察到有專紅色的沉淀(或銀鏡或銀鏡)產產生，由此說明其分子中含有醛基生，由此說明其分子中含有醛基(2)先加入足量的銀氨溶液，水浴加熱后，取反應后的溶液用硝先加入足

21、量的銀氨溶液，水浴加熱后，取反應后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即證明有碳碳雙鍵存在酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即證明有碳碳雙鍵存在1纖維素的每個葡萄糖單元含有三個醇羥基，能表現(xiàn)出醇的一纖維素的每個葡萄糖單元含有三個醇羥基，能表現(xiàn)出醇的一些性質，如能與硝酸或醋酸發(fā)生酯化反應，生成硝化纖維或些性質，如能與硝酸或醋酸發(fā)生酯化反應，生成硝化纖維或醋酸纖維。醋酸纖維。2纖維素一般不易完全酯化生成三硝酸酯纖維素一般不易完全酯化生成三硝酸酯(含氮質量分數(shù)約為含氮質量分數(shù)約為14%)，一般把含氮量低的纖維素硝酸酯叫做膠棉，一般把含氮量低的纖維素硝酸酯叫做膠棉(含氮為含氮為10.5%12%)；含氮量高的叫做火棉；含氮量高的叫做火棉(含氮為含氮為12.5%13.8%)。 (1)纖維素三硝酸酯用于制無煙火藥；纖維素的單硝酸酯和二纖維素三硝酸酯用于制無煙火藥；纖維素的單硝酸酯和二硝酸酯可制火棉膠，賽璐珞。硝酸酯可制火棉膠，賽璐珞。 (2)纖維素醋酸酯可用于制造膠片和人造絲。纖維素醋酸酯可用于制造膠片和人造絲。 (3)制造增稠劑，化學漿糊。制造增稠劑，化學漿糊。 (4)用用NaOH和和C