1、第3講常見的烴考綱點擊1以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。3了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。4舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。5了解取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。一、烷烴1烷烴烷烴：通式為_，結(jié)構(gòu)特點：碳原子之間全部以_的形式相結(jié)合，其余價鍵全部與_相結(jié)合。2烷烴的物理性質(zhì)直鏈烷烴同系物中，含_通常情況下為氣體，碳原子數(shù)在_之間的為液體，_個碳原子以上的為固體。隨著分子中碳原子數(shù)目的增多，烷烴同系物的熔、沸點逐漸_，密度逐漸_。烷烴都_溶于水。3烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)有機物分子中的

2、原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。CH4Cl2_(只寫第一步)，CnH2n2Cl2_。C2H6的二氯代物有_種，三氯代物有_種，四氯代物有_種。(2)氧化反應(yīng)CH4通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色_，CnH2n2的任一種烴遇到酸性KMnO4溶液，都不能使其褪色。以上事實說明烷烴性質(zhì)_。CH4_O2_；CnH2n2_O2_。(3)裂化(分解)反應(yīng)CH4_；C8H18_。即時訓(xùn)練1某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是()。AC3H8 BC4H10CC5H12 DC6H14二、烯烴1乙烯的化學(xué)性質(zhì)(1)乙烯在空氣中點燃，現(xiàn)象為_，反應(yīng)方程式為_；若將乙烯氣體通入酸

3、性KMnO4溶液，可看到_。利用這個反應(yīng)可區(qū)別乙烯和甲烷。(2)加成反應(yīng)：有機物分子中_生成新的化合物的反應(yīng)。CH2=CH2H2_，CH2=CH2HBr_，CH2=CH2Br2_。(3)聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的_互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的_的反應(yīng)。乙烯生成聚乙烯反應(yīng)方程式為_。以上反應(yīng)中聚乙烯是由加成聚合而制得的，因此該反應(yīng)也叫加聚反應(yīng)。2乙烯的制法和用途(1)工業(yè)制法：主要由石油裂解制得。(2)實驗室制法藥品：_。反應(yīng)原理：_。裝置類型：_。操作：濃硫酸與乙醇混合物的配制：將_小心地加入_中，邊加邊攪拌；濃硫酸和乙醇的體積比為_。要加入沸石(或碎瓷片)。加熱升溫要迅速，要使反應(yīng)混合物溫度

4、迅速超過_，達到_左右。溫度計要選擇量程在200300 之間為宜。溫度計的下端要置于反應(yīng)物的中央位置，因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。實驗結(jié)束時，應(yīng)先撤_，后撤_。3烯烴(1)分子中含有_的烴類叫烯烴。含有_個碳原子的烯烴常溫下是氣態(tài)，烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，其沸點和密度都_。(2)組成和結(jié)構(gòu)同系物的通式可以表示為_(n2)。其結(jié)構(gòu)特點是_，為鏈烴。(3)化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與_類似，可以發(fā)生_、_和_等。烯烴_使酸性KMnO4溶液褪色。即時訓(xùn)練2甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到純凈的甲烷，可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶()。A澄清石灰水，濃硫酸B溴水，濃硫酸C酸性高錳酸鉀溶液，濃硫酸D

5、濃硫酸，酸性高錳酸鉀溶液特別提示：C2H4通入酸性KMnO4溶液中褪色發(fā)生了氧化反應(yīng)，C2H4通入到溴水中褪色發(fā)生了加成反應(yīng)。三、炔烴1乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)乙炔的分子式為_，電子式為HCCH，結(jié)構(gòu)式為_，結(jié)構(gòu)簡式為_，分子構(gòu)型為_，鍵角180°。2乙炔的物理性質(zhì)純凈的乙炔是_色_味的氣體，_溶于水，_溶于有機溶劑。俗名：_。3乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)乙炔燃燒的化學(xué)方程式2C2H25O24CO22H2O乙炔燃燒時火焰_并_。原因是_。點燃乙炔時應(yīng)先_；乙炔和空氣的混合物遇火時可能發(fā)生_。氧炔焰溫度可達_以上，可用氧炔焰來_或_金屬。乙炔_被酸性KMnO4溶液氧化，將乙炔通入酸性KM

6、nO4溶液中，溶液的紫色_。(2)加成反應(yīng)將乙炔通入Br2的CCl4溶液中現(xiàn)象：_。方程式：_，_。與H2、HCl等發(fā)生加成反應(yīng)的方程式CHCH_。CHCHHCl_。利用CH2=CHCl制聚氯乙烯_。4炔烴(1)分子中含有_的一類_稱為炔烴。乙炔的同系物的通式為CnH2n2(n2)。(2)物理性質(zhì)：同烷烴和烯烴類似，隨著碳原子數(shù)的增加其沸點和密度都增大。(3)化學(xué)性質(zhì)：同乙炔相似，容易發(fā)生_反應(yīng)、_反應(yīng)等，能使_溶液及_溶液褪色。即時訓(xùn)練3(1)乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現(xiàn)象是_，乙炔發(fā)生了_反應(yīng)。(2)乙炔通入溴的CCl4溶液中觀察到的現(xiàn)象是_，乙炔發(fā)生了_反應(yīng)。(3)為了安全，點

7、燃乙炔前應(yīng)_，乙炔燃燒時的實驗現(xiàn)象是_。四、苯及苯的同系物1苯的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)苯的分子式為_，結(jié)構(gòu)簡式為_或。苯分子的空間構(gòu)型為_形，6個碳原子和6個氫原子共平面，6個碳碳鍵的鍵角(120°)、鍵長、鍵能均相等，不存在單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，實際上，苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于_和_之間的獨特的共價鍵。苯是無色、具有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水，沸點是80.1 ，熔點是5.5 ，苯有_。2苯的化學(xué)性質(zhì)(1)硝化反應(yīng)：苯與混酸(濃硝酸、濃硫酸)在5060 的水浴條件下發(fā)生硝化反應(yīng)，其反應(yīng)的方程式為_。(2)鹵代反應(yīng)：苯、液溴和鐵粉混合發(fā)生鹵代反應(yīng)，其反應(yīng)的方程式為_。(3)

8、可燃性(寫化學(xué)方程式)：_?；鹧婷髁粒橛衉，說明苯中碳的含量很高，約為92.3%。3苯的同系物(1)苯及苯的同系物的通式CnH2n6(n6)。(2)化學(xué)性質(zhì)苯的同系物化學(xué)性質(zhì)與苯相似，但不同于苯的是一般能被KMnO4(H)氧化，易發(fā)生取代反應(yīng)。即時訓(xùn)練4下列關(guān)于苯的說法中，正確的是()。A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式()看，苯分子中只有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的價鍵完全相同特別提示：(1)苯和溴水混合，只是因為萃取而使水層褪色，有機層呈橙紅色，而不可

9、能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色。(2)苯的同系物要能使KMnO4(H)溶液褪色，與苯環(huán)直接連接的碳原子上必須連有氫原子。五、石油的煉制煤的干餾1石油的組成石油主要是由分子中含有不同碳原子數(shù)的烴組成的復(fù)雜混合物，常溫呈_態(tài)，是多種液態(tài)烴溶解了部分氣態(tài)烴和固態(tài)烴而形成的。2石油煉制方法的比較(見下表)石油的煉制方法分餾裂化裂解原理用蒸發(fā)和_的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物在一定條件下，把相對分子質(zhì)量_、沸點_的烴斷裂為相對分子質(zhì)量_、沸點_的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長鏈分子的烴斷裂為_、丙烯等小分子的烴主要原料原油重油、石蠟石油分餾產(chǎn)品主要產(chǎn)品石油氣、汽油、煤油、柴油、重油、瀝青等優(yōu)質(zhì)汽油

10、乙烯、丙烯等主要變化類型_變化_變化_變化說明：分餾汽油中不含烯烴，裂化汽油中含烯烴；可用溴水(或溴的四氯化碳溶液)區(qū)分它們。3煤的干餾(1)煤的組成煤是由有機化合物和無機化合物組成的復(fù)雜混合物。(2)煤的干餾將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程，叫做煤的干餾。工業(yè)煉焦就是將煤粉放入煉焦?fàn)t中加熱，煤分解得到焦?fàn)t氣、煤焦油、粗氨水和粗苯、焦炭等。這些產(chǎn)品的主要用途如下(見下表)：煤干餾的主要產(chǎn)物和用途干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳氣體燃料、化工原料粗氨水氨氣、銨鹽氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合

11、成材料焦炭瀝青電極、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨(3)分餾和干餾的比較加工對象加工目的變化的本質(zhì)實例分餾液體混合物分離成各種成分物理變化石油分餾干餾固體物質(zhì)分解成各種不同成分化學(xué)變化木材、煤的干餾即時訓(xùn)練5下列說法正確的是()。A石油是多種烴的混合物，只含碳、氫兩種元素B石油分餾得到的各餾分為純凈物C石油裂解的主要目的是為了提高汽油的產(chǎn)量D裂化汽油中含不飽和烴，不易作鹵素單質(zhì)的萃取劑烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1幾類烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)規(guī)律總結(jié)甲烷乙烯乙炔苯結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CHCH結(jié)構(gòu)特點全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和鏈烴含碳碳叁鍵不飽和鏈烴含大鍵不飽和環(huán)烴空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)直線結(jié)構(gòu)平面正六邊形

12、物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色氣體，微溶于水無色液體化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃，完全燃燒生成CO2和水溴(CCl4)不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)(在Fe作用下發(fā)生取代反應(yīng))KMnO4(H)不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代2苯的同系物氧化產(chǎn)物的規(guī)律苯環(huán)不易被氧化。但是，苯環(huán)上的烴基在酸性KMnO4溶液(或酸性K2Cr2O7溶液)中側(cè)鏈被氧化，并在與苯環(huán)直接相連的碳氫鍵開始。若與苯環(huán)直接相連的碳上沒有氫原子(如叔丁基)時，則不能被氧化。氧化時，不論烷基的長短，最后都變?yōu)轸然?。如?有機物燃燒的規(guī)律(1)烴完全燃燒前后氣體體積的變化CxHy(x)O2xCO2H2O燃燒

13、后溫度高于100 時，水為氣態(tài)：VV后V前1y4時，V0，體積不變，對應(yīng)有機物有CH4、C2H4和C3H4。y4時，V0，體積增大。y4時，V0，體積減小，對應(yīng)有機物只有CHCH。燃燒后溫度低于100 ，水為液態(tài)：VV前V后1，體積總是減小。無論水為氣態(tài)，還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，而與烴分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。(2)烴完全燃燒時消耗氧氣的規(guī)律烴完全燃燒時的通式：CxHy(x)O2xCO2H2O相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時，(x)值越大，耗O2量越多。質(zhì)量相同的有機物，其含氫百分率越大，則耗O2量越多。1 mol有機物每增加一個CH2，耗O2量多1.5 m

14、ol。1 mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴，耗O2量依次減少。質(zhì)量相同的烴CxHy，越大，則生成的CO2越多；若兩種烴的相等，質(zhì)量相同時生成的CO2和H2O均相等?！纠}】25 某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點燃爆炸后又恢復(fù)至25 ，此時容器內(nèi)壓強為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為()。AC2H4 BC2H6 CC3H6 DC3H4拓展應(yīng)用某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯：先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是_。(3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，

15、讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入_，現(xiàn)象是_。129.5 g乙烯和乙烷的混合氣體通入足量的溴水后，溴水增重7 g，則混合氣體中乙烯的體積分數(shù)是()。A75% B50% C30% D25%21 mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)完全后再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，整個過程中氯氣最多消耗()。A3 mol B4 mol C5 mol D6 mol3下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是()。ACH2=CH2BCH2=C

16、HCH=CH2CCH2=CHCNDCH2=C(CH3)CH=CH24下列各組中兩個反應(yīng)所屬反應(yīng)類型相同的是()。A光照甲烷和氯氣的混合氣體，混合氣體顏色變淺；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B乙烷在氧氣中燃燒；乙烯在空氣中燃燒C乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D用乙烯與氯化氫制取氯乙烷；用乙烷與氯氣反應(yīng)制取氯乙烷參考答案基礎(chǔ)梳理整合一、1CnH2n2碳碳單鍵H原子214個碳原子的分子51617升高增大難3(1)CH3ClHClCnH2n1ClHCl222(2)不消失穩(wěn)定2CO22H2OnCO2(n1)H2O(3)C2H2C4H10C4H8即時訓(xùn)練1C解析：烴的一氯代物只

17、有一種，H原子分布必須完全對稱。如：CH4、CH3CH3、C(CH3)4、C(CH3)3C(CH3)3。二、1(1)明亮的火焰，發(fā)出黑煙C2H43O22CO22H2O紫色褪去(2)雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合CH3CH3CH3CH2BrCH2BrCH2Br(3)化合物分子高分子nCH2=CH22(2)濃硫酸、乙醇CH3CH2OHCH2=CH2H2O液液(固)氣體濃硫酸乙醇31140 170 導(dǎo)氣管酒精燈3(1)碳碳雙鍵24增大(2)CnH2n含一個碳碳雙鍵(3)乙烯氧化加成加聚反應(yīng)能即時訓(xùn)練2B解析：除去甲烷中的乙烯可以選用溴水，但不能選用酸性高錳酸鉀溶液，因為乙烯會被

18、氧化為CO2而引入新的雜質(zhì)；通過溴水將乙烯除去后引入了新的雜質(zhì)水蒸氣，所以需要除去其中的水分，故可選用濃硫酸或其他干燥劑。三、1C2H2HCCHCHCH直線形2無無微易電石氣3(1)明亮伴有濃烈的黑煙乙炔的含碳量較高，碳沒有完全燃燒的緣故驗純爆炸3 000 焊接切割能逐漸褪去(2)Br2的CCl4溶液的橙紅色逐漸褪去CHCHBr2CHBr=CHBrCHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr22H2CH3CH3CH2=CHClnCH2=CHCl4(1)碳碳叁鍵脂肪烴(3)氧化加成Br2的CCl4酸性高錳酸鉀即時訓(xùn)練3答案：(1)KMnO4溶液褪色氧化(2)Br2的CCl4溶液褪色加成(3)檢驗乙

19、炔的純度火焰明亮并伴有濃烈的黑煙解析：C2H2能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色，分別發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)。C2H2等可燃性氣體在點燃前必須檢驗其純度，以免發(fā)生爆炸危險。因C2H2中C的質(zhì)量分數(shù)較大，在燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。四、1C6H6平面單鍵雙鍵毒2(1)HONO2H2O(2)Br2HBr(3)2C6H615O212CO26H2O濃煙即時訓(xùn)練4D解析：從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠未達飽和，應(yīng)屬不飽和烴。而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵所致；苯的凱庫勒式()并未反映出苯的真實結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由

20、其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴，在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同。五、1液2冷凝大高小低乙烯物理化學(xué)化學(xué)即時訓(xùn)練5D解析：石油的主要組成元素是C、H，同時還含有S、O、N等元素，是多種烴的復(fù)雜混合物；石油裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量，而裂解的主要目的是為了獲得乙烯、丙烯等小分子烴類，故不易作鹵素單質(zhì)的萃取劑。核心歸納突破【例題】A解析：設(shè)該烴的分子式為CxHy，則CxHy(x)O2xCO2H2O由題意知，烴與氧氣的物質(zhì)的量之和是CO2物質(zhì)的量的2倍，即1(x)2x，解得x1。根據(jù)選項討論：當(dāng)y4時，x2；當(dāng)y6時，x2.5，不合題意。拓展應(yīng)用答案：(1)Br2HBr、2Fe3Br2=2FeBr3(2)反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯