1、.命名下列化合物。1.2.4.立體化學(xué)3.OHOHOHCOOH1 HHBrClHHOOHCH OHHOCC正確判斷下列各組化合物之間的關(guān)系:構(gòu)造異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)、非對(duì)映體,23同一化合物等。.H3cHCl2.ch33H CCH3CH3CHH C C C CH3/ H OHCH3_ HC = CHC/ FHCH3OHCH3H3 _一CCH3H/CHOHCH3H6.HCHH- OHCH20HHHO HOHCH20HCH 20HCH© CH3HHCH=CH 2CH 3OH9. CH3HOHCH=CH 210. CH3HBrHClCH3三.指出下述指定化合物與其他化合物

2、之間的關(guān)系（對(duì)映體、非對(duì)映體或同一化合物）CH3 H-IOHHOCH3H(c)ch3CH3OHOHHCH3 H1HOH HOCH3H(d)(e)四.寫(xiě)出下列化合物的三維結(jié)構(gòu)式。1. (S) 2羥基丙酸2. (S) 2一氯四氫吠喃3. (2R,3R) 2,3 二氯丁烷4. ( R) 4 一甲基一3一氯一1 一戊烯5. (1S,2R) 2一氯環(huán)戊醇6. (R) 3鼠基環(huán)戊酮7. (R) -3一甲基一3 一甲氧基一4一己烯一2一酮8. (2E,4S) 4 笊代一2 一氟一3 一氯一2一戊烯9. (2R,3R) 2一澳一3一戊醇10. (2S,4R)4 氨基一2一氯戊酸11. (S) 2 一氯一1,4

3、一環(huán)己二酮12. (1S,3S) 3一甲基環(huán)己醇13. (2R,3S) -2 羥基一3一氯丁二酸14. (2E,4S) -3一乙基一4 一澳一2一戊烯15. (1S,3S,5R) 1一甲基一3一硝基一5一氯環(huán)己烷16. (3S,5R) 3,5一二甲基環(huán)己酮五.用Fisher投影式完成下列題目。.用用用用Fisher投影式寫(xiě)出Fisher投影式寫(xiě)出Fisher投影式寫(xiě)出Fisher投影式寫(xiě)出3氯一2一戊醇的所有異構(gòu)體，并用 R/S標(biāo)記其構(gòu)型。2, 3一丁二醇的所有異構(gòu)體，并用 R/S標(biāo)記其構(gòu)型。2, 3, 4, 5四羥基己二酸的所有異構(gòu)體，并用 R/S5-甲基-2-異丙基環(huán)己醇的所

4、有異構(gòu)體，并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。六.用R/S標(biāo)記下列化合物中手性碳原子的構(gòu)型:1.2.(CH3)2CH4.5.CNCH3C = CH七.畫(huà)出下列各物的對(duì)映體(假如有的話)，并用R、S標(biāo)定:1. 3氯1 戊烯2. 3一氯一 4一甲基一 1一戊烯3. HOOCCH 2CHOHCOOH4. C6H5CH(CH3)NH25. CH 3CH(NH 2)COOH八.用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw式表示下列化合物的結(jié)構(gòu)，并指出其中哪些是內(nèi)消旋體。1. . ( R) 2 戊醇2. (2R,3R,4S) 4氯一2, 3二澳己烷3. (S) CH 2OH CHOH CH2NH24. (2S,3R) 1,2,3,4四羥基丁 烷5.

5、(S) 2澳代乙苯6. （R）一甲基仲丁基醒九.寫(xiě)出3 甲基戊烷進(jìn)行氯化反應(yīng)時(shí)可能生成一氯代物的費(fèi)歇爾投影式，指出其中哪些 是對(duì)映體，哪些是非對(duì)映體？十.寫(xiě)出下列化合物的費(fèi)歇爾投影式，并對(duì)每個(gè)手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以（R）或（S）。1.C2H5Br'CH、Cl2.4.下列各化合物中有無(wú)手性碳原子（用*表示手性碳）(1)CH3CHDC2H52cH3(2) CH2BQH2CH2CI(5) CH3CHCICHCICHCICH(8) H5cCHC2HO(3) BrCH 2CHDCH 2Br3(12)十二.下列化合物哪些是手性的?十三. 判斷下列敘述是否正確，為什么?1 . 一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體總是物體與

6、鏡像的關(guān)系。2 .物體和鏡像分子在任何情況下都是對(duì)映異構(gòu)體。3 .非手性的化合物可以有手性中心。4 .具有S構(gòu)型的化合物是具左旋()的對(duì)映體。5 .所有手性化合物都有非對(duì)映異構(gòu)體。6 .非光學(xué)活性的物質(zhì)一定是非手性的化合物。7 .如果一個(gè)化合物有一個(gè)對(duì)映體，它必須是手性的。8 .所有具有不對(duì)稱碳原子的化合物都是手性的。9 .某些手性化合物可以是非光學(xué)活性的。10 .某些非對(duì)映異構(gòu)體可以是物體與鏡像的關(guān)系。11 .當(dāng)非手性的分子經(jīng)反應(yīng)得到的產(chǎn)物是手性分子，則必定是外消旋體。12 .如果一個(gè)化合物 沒(méi)有對(duì)稱面，則必定是手性化合物。十四.回答下列各題：(1) 產(chǎn)生手性化合物的充分必要條件是什么？(2

7、) 旋光方向與R、S構(gòu)型之間有什么關(guān)系？(3) 內(nèi)消旋體和外消旋體之間有什么本質(zhì)區(qū)別？(4) 手性(旋光)異構(gòu)體是否一定有旋光性？十五.現(xiàn)有某旋光性物質(zhì)9.2% (g/ml)的溶液一份：1 .將一部分該溶液放在 5cm長(zhǎng)的測(cè)試管中，測(cè)得旋光度為+3.45 0,試計(jì)算該物質(zhì)的比旋 光度。2 .若將該溶?夜放在10cm長(zhǎng)的測(cè)試管中測(cè)定，你觀察到的旋光度應(yīng)是多少？十六.某醇C5H100(A)具有旋光性，催化加氫后生成的醇C5H120(B)沒(méi)有旋光性，試寫(xiě)出(A) ,(B)的結(jié)構(gòu)式。答案1. （2R,3R,4R） 2,3,4,5四羥基戊醛或 D（一）核糖2. （1R,2R）2一甲基環(huán)丁烷竣酸3. （1

8、S,3R） 1一氯一3澳環(huán)己烷4. （3R）-（1Z,4E）-3 一氯一1,4一戊二烯一1,2,4,5四醇1.順?lè)串悩?gòu)5.非對(duì)映異構(gòu)體9.同一化合物2.對(duì)映異構(gòu)6.對(duì)映異構(gòu)10.非對(duì)映體3.對(duì)映異構(gòu)7.對(duì)映異構(gòu)4.同一化合物8.同一化合物2.（1） （a）與（c）為同一化合物；（a）與（b）及（d）為對(duì)映異構(gòu)體（2） （a）與（d）及（e）為對(duì)映異構(gòu)體；（b）與（c）為同一化合物，都是內(nèi)消旋體, （a）與（b）或（c）為非對(duì)映體關(guān)系。Cl3.1H' CCH3IIHCl4.Cl5.(CH 3)2CHCH =CH27.CH = CHCH3CHsOu.y、J COCH39.10.CH33BL

9、 /H/OhCH2CH311.12.OHOH'CH314.c-1 HBrCH3CHCH2CH316.15.2S,3R2 R,3 S2S,3S2.CH3HOHHClC2H52R,3RCH3HOHH OHCH3CH3H OHHOHCH3CH3HOHHOHCH32S,3S2R,3R2S,3R3.RRSSRSSS4.SRSSRSRSOHH3cSRRRRRRRRSSR/ CH(CH 3)21R, 2R, 5ROHHCH(CH 3)21R, 2S, 5RRSRRSSSS(CH'CHSRRSOH!- CH31S, 2S, 5sOHH一CH3(CHJ2CH-H1S, 2R, 5SH1S, 2R

10、, 5R3)2(CH3%CHHHOHCH31R, 2S, 5sOHT CH(CH 3)2中HOH(CH3)2CH，一, hCH3六.1. S七.1.1R, 2R, 5S1S, 2S, 5R2. R3. 2R,3s4. S5. RClClCH3CH2H一 CH2CH2CHCH2CH32.RClCH 2-CHCH(CH 3)2HS3.HOOCCH2COOHHOOCCH 2COOHHOHO4.HC6H5CH3nh2RCH3C6H5NH2S5.HHOOCCHNH2HCOOHCHNH2R,S構(gòu)型之間僅僅相差任意兩個(gè)基團(tuán)或原子位置不同，就可以互變一次構(gòu)型， 解題時(shí)，任意寫(xiě)出分子的費(fèi)C2H53. (S) C

11、H2OHCHOH CH2NH24. (2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁 烷內(nèi)消旋體八解：全部使用費(fèi)歇爾投影式，根據(jù) 只要任意兩個(gè)基團(tuán)或原子交換一次位置, 歇爾投影式，先進(jìn)行構(gòu)型判斷，如果不對(duì)，就交換兩個(gè)原子或基團(tuán)位置一次。1 . ( R) 2 戊醇CH3OHJ_IHOHCH3CH2CH2CHCH3C3H72 . (2R,3R,4S) 4氯一2, 3二澳己烷BrCH3CHCHCHCH 2cH3Br Cl5. (S)2澳代乙苯6. (R)一甲基仲丁基醒BrC6H5CH3HOCH 3CH3C2H5九解：3-甲基戊烷進(jìn)行一氯代時(shí)生成四種構(gòu)造異構(gòu)體,如下:ch3 Vch3ch3CH2C1ClCH2

12、CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH 2CH3CH3cH2CCH2CH3CH3CH2CHCH 2CH3ClCl(2)其中(1)存在如下一對(duì)對(duì)映體:Cl(2)存在如下兩對(duì)對(duì)映體:其中A與B、C與D互為對(duì)映體；A與C、D為非對(duì)映體；B與C、D為非對(duì)映體。2.S3.SCH34.C6H5NH2HR6.先將碳鏈上的碳編號(hào):HO-CH-CHOC-3 RCH2OH4C-2 S化合物（2）、（3）、（7）、（12）無(wú)手性碳原子。* CH 3cHDC 2H 5(4)*CH 3cHCH 2CH2CH3CH2CH3(5)*1*|* CH3CHCICHCICHCICH 3(6)(8)H5c(9)(10)COOH(

13、11)(13)1、 3、4為手性1 .對(duì)。對(duì)映異構(gòu)體的定義就是如此。2 .不對(duì)，因?yàn)槲矬w與鏡像分子可以是相同分子，只有物體與鏡像分子不能重疊時(shí)，才是 對(duì)映體關(guān)系。3 .對(duì)。內(nèi)消旋體是非手性化合物，但可以有手性中心。4 .不對(duì)。旋光方向是通過(guò)旋光儀測(cè)得的結(jié)果，與R或S構(gòu)型之間沒(méi)有必然的關(guān)系，R構(gòu)型的化合物可以為左旋或右旋，其對(duì)映體S構(gòu)型也可以為右旋或左旋。但同為對(duì)映體的R/S構(gòu)型，其旋光方向一定相反。5 .不對(duì)。實(shí)際上許多只有一個(gè)不對(duì)稱碳原子的手性化合物沒(méi)有非對(duì)映異構(gòu)體。6 .不對(duì)。外消旋體沒(méi)有光學(xué)活性，然而是手性化合物。7 .對(duì)。符合對(duì)映體的定義。8 .不對(duì)。內(nèi)消旋化合物是非手性化合物。它具有

14、一個(gè)以上的不對(duì)稱碳原子。9 .不對(duì)。所有的手性化合物都是光學(xué)活性的。然而，有些手性化合物對(duì)光學(xué)活性的影響 較小，甚至難于直接測(cè)定，這是可能的。10 .不對(duì)。根據(jù)定義，非對(duì)映異構(gòu)體就是不具有對(duì)映體關(guān)系的立體異構(gòu)體。11 .不對(duì)。如果反應(yīng)是在手性溶劑或手性催化劑等手性條件下進(jìn)行，通常產(chǎn)物具有光學(xué)活性。12 .不對(duì)。大多數(shù)情況下，一個(gè)化合物既沒(méi)有對(duì)稱面， 又沒(méi)有對(duì)稱中心或四重交替對(duì)稱軸， 分子才是手性的。光考慮一個(gè)對(duì)稱元素是不全面的，有可能對(duì)，有可能不對(duì)。十四.(1)產(chǎn)生手性化合物的充分必要條件是分子中不具備任何對(duì)稱因素。(2)旋光方向與R、S構(gòu)型之間無(wú)必然聯(lián)系。(3)內(nèi)消旋體是一種獨(dú)立的化合物，外消旋體是一對(duì)手性對(duì)映體的等量混合物，通過(guò)適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法可以拆分為兩個(gè)不同的化合物。(4) 分子中存在手性因素而產(chǎn)生的立體異構(gòu)稱為手性(旋光)異構(gòu)，手性異構(gòu)體不全是具有旋光