第九單元有機化學(xué)基礎(chǔ)

第30講煌

【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1.以烷、烯、快和芳香煌的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差

異。

2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。

3.舉例說明烽類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。

【知識梳理】

考點一&

I.。的組成與結(jié)構(gòu):

分類飽和鏈燒不飽和鏈短環(huán)燃

烷燒烯酸煥煌芳香煌

結(jié)構(gòu)特點碳碳單鍵呈鏈碳碳雙鍵呈鋅碳碳叁犍呈鉆介于碳碳單鍵和雙鍵之

狀TT狀次狀-c=c-間一種獨特的鍵呈杯狀

組成通式CnH2n+2（n>1）CnH2n（n>2）CnH2n-2（O>2）CnH2n—6（n>6）

代表物C2H4（乙烯）C2H2（乙快）C6H6（苯）

CH4（甲烷）

結(jié)構(gòu)簡式CHCH=CHCH=CH

4220

空間構(gòu)型正四面體型平面結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)平面正六邊形，12個原子

鍵角109。28f鍵角約為120°鍵角180°共面鍵角約為120°

2.煌的物理性質(zhì):

常溫卜含有1?4個碳原子的燒為氣態(tài)，隨

碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)增多，沸點逐漸升高：同分

異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點越低

隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大,

密度均比水小

均難溶于水

3.炫的化學(xué)性質(zhì):

類別代表物主要化學(xué)性質(zhì)

①在空氣中燃燒；不使酸性KMnCh溶液褪色

烷燒②光照下與（）發(fā)生取代反應(yīng)

CH4X2g

③受熱發(fā)生裂化反應(yīng)

①在空氣中燃燒（明亮火焰，伴有黑煙）；能被酸性KMnCU溶液

僦化；與。2（條件：催化劑加壓加熱）反應(yīng)生成CH3cH0

烯燒②與、、、比。在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)（使母水褪

CH2=CH2X2H2HX2

色）

③加聚反應(yīng)（與自身、其他烯慌）

①在空氣中燃燒（明亮火焰，伴有部烈手煙）；能被酸性KMnCh

溶液氧化

煥燒HOCH

②與X2、&、HX、H?O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)（使水褪

色）

①在空氣中燃燒（明亮火焰，伴有冰赳瞿煙）；苯不能被酸性

苯及其KMnO」溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化

同系物0②與液澳在Fe做催化劑下生成溪苯、硝化和磺化（易取代）

③與Hz（Ni作催化劑）加成生成環(huán)己烷（難加成）

例題1、下列說法正確的是。

①烷煌只含有飽和鍵，烯屋只含有不飽和鍵

②丙烷分子中碳原子不在一條直線上

③任何含有不飽和鍵的有機化合物都能發(fā)生加成反應(yīng)

④乙烯、氯乙烯、苯乙烯都是不飽和燒，均可用于合成有機高分子材料

⑤苯能與澳發(fā)生取代反應(yīng)，因此不能用苯萃取浜水中的澳

⑥石油的分儲實驗中，溫度計水銀球插入液面以下，因為它測得的是混合液的溫度

⑦HC=C—CH3分子中的所有碳原子不可能處于同一平面

⑧甲苯和二甲苯二者互為同系物，但不屬于同分異構(gòu)體

⑨甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種

⑩乙烯和聚乙烯都能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

?兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同種物質(zhì)

?、/-2能發(fā)生加成反應(yīng)，一定條件下最多可與三倍物質(zhì)的量的氫氣加成

【解析】烯燃中也可能含有碳?xì)滹柡玩I、碳碳飽和鍵，①錯誤；丙烷可以看作是甲烷分子中

的兩個氫原子分別被碳原子取代，由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，故丙烷中的三個碳原子不可能

在一條直線上，②正確；竣基中的碳氧不飽和鍵不能發(fā)芻加成反應(yīng)，③錯誤；氯乙烯含有氯

元素，不屬于嫌，④錯誤；苯在催化劑作用下和液溟發(fā)生取代反應(yīng)，但可以用苯萃取浪水中

的澳，⑤錯誤；石油分儲實驗中，溫度計水銀球應(yīng)放在蒸儲燒瓶支管口處，以測量馀出蒸氣

的溫度，⑥錯誤；乙塊分子中的4個原子在同一直線上，HC三C—C%可以看作甲基取代乙

煥中I個氫原子，所有碳原子在同一平面上，⑦錯誤；甲苯和二甲苯分子式不同，不是同分

異構(gòu)體，⑧正確；含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產(chǎn)物有6

種，⑨正確；乙烯能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為

-CH2-CH2-,不能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，⑩錯誤；兩種化合物組成元素相

同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者最簡式相同，不一定是同種物質(zhì)，如乙煥和苯，?錯

誤：在一定條件下.苯環(huán)和碳碳雙鍵都可與氫氣發(fā)牛加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)含有Imol苯

環(huán)和Imol碳碳雙鍵，Imol該有機物最多可與4mol氧氣加成，?錯誤。

【答案】②⑧⑨

［易錯警示］（1）烷煌分子中的碳?xì)滏I和單鍵的鏈能較高，在常溫下很不活潑與強酸強、強

堿、強氫化劑和還原劑等都不發(fā)生反應(yīng)。只有在特殊條件（如光照或高溫）下才發(fā)生某些化

學(xué)反應(yīng)，烷燃中的氫原子都可以被鹵素單質(zhì)取代，所以取代反應(yīng)副產(chǎn)物較多。

（2）烯燒、塊燒中的碳碳化學(xué)鍵、碳碳叁鍵較易斷裂，較烷燒性質(zhì)活潑，烯燒或塊屋使浪

的四氯化碳溶液、酸性高鎰酸鉀溶液?褪色的反應(yīng)，常用于烯煌與烷燃或煥燃與烷燒的鑒別。

考點二煤和石油

1.石油的綜合利用

⑴石油的成分

石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，主要成分是烷燒、環(huán)烷燒和芳香蜂。所含元素

以C.H為主，還含有少量N.S、P.。等。

（2）石油的加工

方法過程目的

把原油中各組分分離成沸點不同的分儲

分儲獲得各種燃料用油

產(chǎn)物

裂化把相對分子質(zhì)最大的炫斷裂成相對分子得到更多的汽油等輕質(zhì)油

中，浮在水面上的是地溝油D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油

⑩煤的干儲、液化和氣化均為化學(xué)變化

?聚丙烯的鏈節(jié)為一CE—CH—CH2—

?化石燃料完全燃燒不會造成大氣污染

【解析】植物油屬于?油脂，屬于燃的衍生物，①錯誤；石油的分福產(chǎn)品汽油仍為混合物，②

錯誤；燃燒化石燃料產(chǎn)生大量煙塵、CO等有害物質(zhì)，是造成霧霾天氣的原因之一，③正確；

煤干儲的產(chǎn)物中含有苯、甲苯、二甲苯等有機物，④錯誤；汽油是混合物，沒有固定的沸點，

⑤正確；裂化汽油含有烯能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，⑥錯誤；氯乙烯含有氯元素，不屬于睡，

⑦錯誤；石油裂化的FI的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，⑧錯誤；地溝油的主要成分是油脂,

在氫氧化鈉溶液中可水解而不分層，礦物油的主要成分是烽的混合物，不溶于水，在氫氧化

鈉溶液中分層，⑨正確；煤的干儲、液化和氣化是化學(xué)變化，⑩正確：聚丙烯的單體是丙烯，

—€H—CH,一

I

鏈節(jié)是CH3，@錯誤；化石燃料完全燃燒生成的SO2屬于大氣污染物，?錯誤。

答案：③⑤⑨⑩

［易錯警示］

煤石油

由有機物和少量無機物組成主要是多種烷燒、環(huán)烷燒和芳香煌

的復(fù)雜混合物,主要含碳元多種碳?xì)浠衔锏幕旌衔?沒有固

組成

素，還含有少量的氫、氧、氮、定的沸點

硫等元素

煤的干儲是指將煤在隔絕空石油的分儲就是利用石油中各物質(zhì)

氣的條件下加強使其分解的沸點不同,通過加熱（低沸點的物質(zhì)

過程，也叫煤的焦化。煤干偏先）汽化冷凝收集的過程，分緇的原

得到焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣等理與蒸命相似

綜合利用與加工

煤的氣化是將其中的有機物石油的裂化就是在一定的條件下，

轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程將相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的

期斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點

較低的短的過程

煤的液化是將煤轉(zhuǎn)化成液體石油的裂解是以比裂化更高的溫度

燃料的過程但石油分儲產(chǎn)物(包括石油氣)中

的長鏈烽斷裂成乙烯、丙烯等短鏈

爛的加工過程，裂解是?種更深度

的裂化

考點三有機物同分異構(gòu)體的書寫

I.同分異構(gòu)體的常見題型：

(I)限定范圍書寫和補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構(gòu)體的特點，對比

聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。

(2)對“結(jié)構(gòu)不同”要從兩個方面考慮：一是原子或原子團的連接順序；二是原子的空間位置。

(3)判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結(jié)構(gòu)特點，確定不同

位置的氫原子種類，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目.

2.常用的同分異構(gòu)體的推斷方法：

(1)煌基法：判斷只有一種官能團的有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時，根據(jù)炫基的異構(gòu)體數(shù)判

斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—0H,由于丁基有4

種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。

(2)等效法：碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原

則：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處

于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。

(3)替換法：如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到

他處：又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩人環(huán)。不同原子間也可以替換，如二

氯苯C6H402有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2cL也有3種同分異構(gòu)體。

(4)移位法：對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個

取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

3.同分異構(gòu)體的書寫及種類判斷：

(1)脂肪烽同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷：熟記簡單烷基的同分異構(gòu)體，如甲基、乙基各

有一種、丙基兩種、丁基四種、戊基八種；簡單烯是、煥煌同分異構(gòu)體數(shù)目判斷首先由類別

異構(gòu)判斷它有幾類，每一類物質(zhì)先寫碳鏈異構(gòu)體，再寫官能團的位置異構(gòu)體，得到其同分異

構(gòu)體的數(shù)目。

(3)燒的衍生物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷：鏈狀一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目可視為由煌基

(—R)與相對官能團(—A)構(gòu)成(R—A),它們的同類異構(gòu)體的數(shù)目均與相應(yīng)的炫基數(shù)目相同；

多鹵代燃同分異構(gòu)體的確定先確定碳骨架結(jié)構(gòu)，再確定鹵素原子的位置，鹵素原子在碳骨架

上的分布可按“先同后分散”的步驟處理，且“同時中到邊，散時鄰到間…”；酯類同分異構(gòu)體

的確定：將酯分解為RCOO—與R—兩部分，再確定酸與醇各自的同分異構(gòu)體數(shù)目，最后二

者相乘得出酯類同分異構(gòu)體數(shù)目。

(4)芳香族類有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷：苯環(huán)上取代基的位置一定、種類不確定時，同

分異構(gòu)體數(shù)量由取代基的數(shù)量決定；苯環(huán)上取代基種類一定但位置不確定時，若苯環(huán)上只有

兩個取代基，其在苯環(huán)上有“鄰、間、對”三種位置關(guān)系；當(dāng)有三個取代基時，其在苯環(huán)上有

RR

“連、偏、勻”三種位置關(guān)系(R表示取代基,可以相同或不同)。

4.限定條件下同分異構(gòu)體書寫方法：限定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫，可以遵循以下

步驟：

(D判類別：據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)］一般用通式判斷)。

(2)寫碳鏈：據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)可能的碳旌異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概

括為寫直鏈，一線串；取弋基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即寫出最長碳

鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線，先把取代

基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長。多個碳作取代基時，依然本著由

整到散的準(zhǔn)則。

(3)移官位：?般是先寫出不帶官能團的嫌的同分異構(gòu)體，然后在各個碳鏈上依次移動官能

團的位置，有兩個或兩個以上的官能團時，先上一個官能團，依次上第二個官能團，依次類

推。

(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)

體的結(jié)構(gòu)簡式。

5.書寫同分異構(gòu)體的特殊方法：

(1)減碳對稱法：烷烽的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)，一般采用“減碳對稱法”。包括

兩注意(選擇最長的碳鏈作主鏈，找出中心對稱線)，三原則(對稱性原則、有序性

原則、互補性原則)，四順序(主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布

由近到遠(yuǎn))o

（2）有序分析法：含官能團的直鏈有機物的同分異構(gòu)體一般按“類別異構(gòu)T碳鏈異構(gòu)一

位置異構(gòu)”的順序書寫，同時要充分利用“對稱性”，防漏剔增。含苯環(huán)的有機物的同

分異構(gòu)體，①米環(huán)上連接兩個基團時，有鄰、間、對3種位置關(guān)系；②苯環(huán)上連接三

個基團時，如果三個基團均相同（一X、一X、-X）,共有3種位置關(guān)系：如

果兩個基團相同（一X、-X、-Y）,共有6種位置關(guān)系；如果三個基團均不

相同（一X、一Y、—Z）,共有10種位置關(guān)系。

例題3、（1）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳

酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO?,W共有種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜

為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

CH,=C—C（XK?H

I

⑵G（結(jié)構(gòu)簡式：CN）的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡

反應(yīng)的共有種。f不含立體異構(gòu)）

CC12CH{

⑶芳香化合物F是C（結(jié)構(gòu)簡式：M）的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)

境的氫，數(shù)目比為3：1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_____________________o

（4）B（結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CHOC2H5）的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有

可能的結(jié)構(gòu)：。

dCH3

⑸分子式為CgHioO且與結(jié)構(gòu)簡式為（）H的G物質(zhì)互為同系物的同分異構(gòu)體有_______利。

寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：。

（）

I

HOC—OC,H，

（6）寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯（（）H）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

或。I.能發(fā)生果鏡反應(yīng)，與FeCh不發(fā)生顯色反應(yīng)

但其水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。H.核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之

比為6：2：1：lo

【解析】（1）根據(jù)題中信息可確定1molW中含2moi粉基，且苯環(huán)上有2個取代基，分別

為一CH2coOH和一CH?COOH、一COOH和一CH?CH?COOH、一COOH和一CH（CHa）COOH、

—CH3和一CH(C00H)2,這4對取代基在苯環(huán)上各有鄰位、間位和對位3種異構(gòu)體，即符

合條件的異構(gòu)體共有12種；其中核磁共振氫譜中有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOCH.C-\J^CCOOH

Hl。(2)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡

CNCH.CN

H-/H/、一/H,O=CH—CH(XX：H

HiV-V口vL

反應(yīng)的有①CH-OOCH,②(K)CH、③CN、④

CN

/

CH—€H=C

NC—CH=CH—CH2—OOCH>?NC—CH2—CH=CH—OOCHs@⑦

NCH?

\一

C=CH()(K'H二7；歸.,善.

H3C、⑧H+編?,共8種含有碳碳雙鍵、酯基、鼠基且能發(fā)生銀鏡反

應(yīng)的同分異構(gòu)體。

⑶根據(jù)其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1,可知茉環(huán)上連有兩個甲基，

苯環(huán)上有2個氫原子，甲基、氫原子均處于等效位置,故結(jié)構(gòu)簡式可以為°I0Tci

二「AC，

ClICl。

(4)B的同分異構(gòu)體中，含有相同官能團即含有碳碳雙鍵和酸鍵的，只有碳骨架異構(gòu)和順反

出乂)CH】乩又HHCT/

異構(gòu)，共4種，結(jié)構(gòu)分別為CH2=CHCH20cH3、HH、HOCH,\H1o

dCH

(5)G為OH,分子式為CgHioO且與G互為同系物的同分異構(gòu)體，即有酚羥基的同分異構(gòu)

體，苯環(huán)上連有一OH、一CH2cH3，有鄰間對3種，或一0H、一CH.a、—CH3,2個甲基處

于鄰位，一OH有2種位置，2個甲基處于間位，—OH有3種位置，2個甲基處于對位，一0H

HOCH,

有1種位置，所以共有9種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為CH,等。(6)1.能發(fā)生銀鏡

反應(yīng)，與FeCb不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有

機物分子中不含有酚羥基，但是其水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故該有機物為酯類；H.核磁共

振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6：2：1：1,說明該有機物分子中含有4種等效氫原

HOC—()C,Hj

a

子，其中6個H應(yīng)該為兩個甲基，則該有機物具有對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式OH

可知，滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

【答案】⑴12HOOC^C-^y-C^COOH

【課時練習(xí)】

1.（2021年哈師大附中而三月考）在常溫下，把一個盛有一定量的甲烷和氯氣的密閉玻璃

容器放在光亮的地方，兩種氣體發(fā)生反應(yīng)。下列敘述中不正確的是

A.容器內(nèi)的原子種類不變B.容器內(nèi)的元素種類不變

C.容器內(nèi)的壓強不變D.發(fā)生的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

2.下列物質(zhì)不能與濱水發(fā)生反應(yīng)的是

①苯②乙烯③FeBn溶液④NaOH溶液⑤AgNCh溶液⑥鎂粉⑦甲烷

A.①⑦B.①@⑦C.①⑥⑦D.①

3.下列關(guān)于有機物的說法正確的是

CHCH

B.HC=cQ^3O-C3H3分子中至少有12個碳原子處于同一平面上

C.實驗室制備硝基苯加入試劑的順序為：先加入濃硫酸，再滴加濃硝酸，最后滴加苯

4.二環(huán)［4.1.0］庚烷（/）是一種典型的橋環(huán)燒，下列關(guān)于二環(huán)［4.1.0］庚烷的說法錯誤的是

A.與環(huán)庚烯互為同分異構(gòu)體

B.所有的碳原子均在同一平面上

C.一氯代物有4種（不考慮立體異構(gòu)）

D.Imol二環(huán)［4.1.0］庚烷完全燃燒時消耗lOmolCh

5.據(jù)《Chemmun》報導(dǎo)，MarcelMayorl合成的橋連多環(huán)烽，拓展了人工合成自然產(chǎn)物的

技術(shù)。卜.列有關(guān)該嫌的說法不正確的是

QD

A.不能使澳的四氯化碳溶液褪色B.分子中有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.其某種同分異構(gòu)體屬于米的同系物D.所有碳原干不可能處干同一平面

6.已知：I］AO,如果要合成工X,所用的原始原料可以是

A.2-甲基1,3-丁二烯和23二甲基-1,3丁二烯

B.1,3-戊二烯和2-丁塊

C.2,3二甲基3.戊二烯和乙煥

D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙煥

7.（2021年九江市?濂溪一中高三月考）下列有關(guān)煌類物質(zhì)的說法正確的是（）

A.石油通過減壓分儲可以得到相對分子量較大的芳香燃

B.丙烯與溟的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,3二嗅丙烷

C.73中至少有16個原子共平面

D.O"c'Hg的一氯代物的同分異構(gòu)體有質(zhì)種

8.下列由實驗得出的結(jié)論正確的是

實驗結(jié)論

甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使

A生成的氯甲烷具有酸性

濕潤的石蕊試紙變紅

B將乙烯通入澳的四氯化碳溶液，溶液最終變生成的1,2二浪乙烷無色、可溶于

為無色透明四氯化碳

乙醉分子中的氫與水分子中的氫具

C乙醉和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體

有相同的活性

D用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性

AA-C=CH

9.阿伏加德羅常數(shù)的值為NA，有關(guān)化工原料苯乙煥（）的下列敘述正確的

是

A.102g該物質(zhì)中含有碳碳單鍵的數(shù)目為4N,\

B.1mol苯乙快分子中共線的原子數(shù)最多為6NA

C.標(biāo)準(zhǔn)狀況下的11.2L苯乙煥所含氫原子數(shù)為3NA

D.Imol基乙煥最多可與2NA個H2發(fā)生加成反應(yīng)

10.甲、乙、丙三種有機化合物的鍵線式如圖所示。下列說法不正確的是

甲乙丙

B.甲、乙、丙均能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

C.乙的一氯代物共有2種（不考慮立體異構(gòu)）

D.丙的名稱為乙苯，其分子中所有碳原子可能共平面

11.工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯的歷程如下，下列說法正確的是

A.該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng)

B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種

C.可用酸性高缽酸鉀溶液鑒別乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)最多為7個

12.對下列有機物的判斷錯誤的是（)

①②③④⑤⑥

A.除①外，其它有機物均可使酸性高錦酸鉀溶液褪色

B.③④⑥都屬于芳香炫。④⑥苯環(huán)上的一濱代物的同分異構(gòu)體數(shù)日均有6種

C.②⑤的一氯代物均只有一種，①的一氯代物有四種，④苯環(huán)上的二氯代物有9種，

D.④⑤⑥的所有碳原子可能處于同一平面

13.某同學(xué)為了探究甲烷、乙烯分別與鹵素反應(yīng)的情況，設(shè)計了以下實驗，請回答問題。

I.取2支硬質(zhì)大試管，通過排飽和食鹽水法先后各收集半試管甲烷和半試管氯氣。分別用

鐵架臺固定好，按如圖的A、B裝置進行實驗，片刻后觀察，補充并完成下列實驗報告的內(nèi)

容。

漫射日光

黑色紙?zhí)?/p>

CH4和CL夫CH,和CL

胃率飽和飽和

三等食鹽水

食鹽水

A

實驗操作及現(xiàn)象實驗結(jié)論

①在漫射日光條件下，試管內(nèi)：___________、

A液面上方有___________形成、內(nèi)壁上出現(xiàn)了

③CH4與C12在___________條件下發(fā)

油狀液滴

生化學(xué)反應(yīng)

②迅速剝開黑紙，立即觀察：試管內(nèi)氣體顏

B

色為黃綠色

④1mol甲烷與足量C12發(fā)生取代反應(yīng)時，得到最多的產(chǎn)物是___________（填化學(xué)式）。

II.探究乙烯與溟的加成反應(yīng)。因?qū)嶒炇抑频玫囊蚁┲型ǔ猩倭康腟02等雜質(zhì)氣體,

為此他設(shè)計了如圖所示的實驗裝置：

(1)?@裝置中可盛放的試劑是：①、②(填字母)。

A.品紅B.NaOH溶液C.濱水D.酸性高錦酸鉀溶液

(2)除雜后觀察到③中現(xiàn)象為,寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。

通過探究，該同學(xué)得出結(jié)論：甲烷和乙烯在不同條件下均能與鹵素反應(yīng)。

III.現(xiàn)有H2、02、乙烷、乙烯這四種原料，請你設(shè)計一種制取一氯乙烷的最佳實驗方案，

14.1,2-二氯乙烷(CH2cle在。)是重要的有機化工原料，不溶于水，易溶于有機溶劑，

沸點83.6C；在光照下逐漸分解；堿性條件下水解程度較大。實驗室采用“乙烯液相直接氯

化法”制備1，2-二氯乙烷，相關(guān)反應(yīng)原理和實驗裝置圖如下：

Cl2(g)+CH2=CH2(g)^CH2ClCH2Cl(l)AH<0

回答卜列問題：

⑴儀器A的名稱是。

⑵寫出甲裝置發(fā)生反應(yīng)的離子方程式。

(3)己裝置的作用是。

(4)庚中采用甘油浴加熱，該加熱方式的優(yōu)點是o

⑸丁裝置中長玻璃導(dǎo)管B的作用是o先裝入1,2-二氯乙烷液體，其作用是

(選填序號)。

a.溶解CL和乙烯b.作催化劑c.促進氣體反應(yīng)物間的接觸

15.苯胺是一種重要精細(xì)化工原料，在染料、醫(yī)藥等行業(yè)中具有廣泛的應(yīng)用。實驗室以苯為

原料制取苯胺，其原理簡示如下：

物質(zhì)相對分子質(zhì)量沸點/℃密度g/mL溶解性

硝基苯123210.91.23不溶于水，易溶于乙醇、乙醛

微溶于水，易溶于乙醇、乙酸；

苯胺93184.41.02

還原性強、易被氧化

I.制取硝基苯

實驗步驟：實驗室采用如圖所示裝置制取硝基苯，恒壓滴液漏斗中裝有一定量的苯，三頸燒

瓶裝有一定比例的濃硫酸和濃硝酸混合物。

請回答下列問題：

⑴實驗裝置中長玻璃管可以用代替（填儀器名稱）。

（2）下列說法中正確的是（填序號）。

A.配制混酸時，將濃硝酸沿杯壁緩緩加入濃硫酸中，并不斷攪拌、冷卻

B.溫度控制在50?60C原因之一是減少副反應(yīng)的發(fā)生

C.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗滌

D.濃硫酸可以降低該反應(yīng)活化能

⑶粗硝基苯用5%NaOH溶液洗滌的目的是o

II.制取苯胺

①組裝好實驗裝置（如下圖，夾持儀器已略去），并檢查氣密性。

②先向三頸燒瓶中加入沸石及硝基苯，再取下恒壓滴液漏斗，換上溫度計。

③打開活塞K,通入H?一段時間。

④利川油浴加熱，使反應(yīng)液溫度維持在140c進行反應(yīng)。

⑤反應(yīng)結(jié)束后，關(guān)閉活塞K,向三頸燒瓶中加入生石灰,

⑥調(diào)整好溫度計的位置，繼續(xù)加熱，收集182?186°C微分，得到較純苯胺。

回答下列問題：

（4）步驟②中溫度計水銀球的位置位于（填序號，下同），步驟⑥中位于

A.燒瓶內(nèi)反應(yīng)液中

B.貼近燒瓶內(nèi)液面處

C.三頸燒瓶出氣I1（等高線）附近

（5）若實驗中步驟③和④的順序顛倒，則實驗中可能產(chǎn)生的不良后果是

(6)步驟⑤中，加入生石灰的作用是o

⑺若實驗中硝基苯用量為10mL,最后得到苯胺5.6g,苯胺的產(chǎn)率為(計算結(jié)

果精確到0.1%)。

16.2氨3氯苯甲酸是白色晶體，是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程如圖：

午卜心濃HNO?‘小COOH

RC1濃H2s+△八丫N02/^NC>2Fe/HCI

Oo

II⑤

CH3CCI

COOHCOONHH

2.氨-3.氯笨甲酸^arr—6r

回答下列相關(guān)問題:

(l)A的結(jié)構(gòu)簡式是,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為

(2)為了實現(xiàn)反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化，通?？刹捎玫脑噭┦?。

(3)生成2氨3負(fù)苯甲酸的方程式為

COOH

(4)寫出化合物。滿足下列條件的同分異構(gòu)體

①分子中含苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個取代某是段基

③苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫

④含有H結(jié)構(gòu)

<)II

COOH

⑸以。堂”為主要原料―含肽鍵的聚合物H葉△〈七

參考答案

1.C【解析】A.根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知，化學(xué)反應(yīng)前后原子的種類和數(shù)目保持不變，故容

器內(nèi)的原子種類不變，A正確；

B.根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知，化學(xué)反應(yīng)前后原子的種類保持不變，故容器內(nèi)的元素種類不變，

B正確：

D.由C項分析可知，甲烷和氯氣發(fā)生的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D正確。

2.A【解析】①苯不與溪水反應(yīng)，①項選；

②乙烯可以和濱水發(fā)生加成反應(yīng)，②項不選；

③FeB〃溶液可以和Br?反應(yīng)生成FeBi>③項不選：

④濱水和NaOH溶液反應(yīng)生成NaBr、NaBrO和H2O,④項不選；

⑤AgNCh溶液和濱水反應(yīng)生成AgBr沉淀，⑤項不選；

⑥溟水中含有HBr、HBrO,可以和鎂粉反應(yīng)生成MgBr、Mg(BrO)2和H2，⑥項不選；

⑦甲烷為飽和燒，不與濱水反應(yīng)，⑦項選；

答案選A。

3.B【解析】A.有機物燃燒只生成CO?和HzO,且二者物質(zhì)的量相等，只能說明有機物的

組成中碳?xì)湓觽€數(shù)比為1：2,不能確定有無氧元素，選項A錯誤；

CH,CH3

HC=C?HO-CH

B.如圖所示125673中的］、2、3、4、5、6、7號碳處于一條直線，甲基

與苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，甲基的C原子處于苯的H原子位置，所以處于苯環(huán)這個平

面；兩個苯環(huán)相連，與苯環(huán)相連的碳原子處于另一個苯的H原子位置，也處于另一個苯環(huán)

這個平面，至少有12個碳原子處于同一平面上，選項B正確；

C.實驗室制硝基苯，先加苯，再加濃硝酸，最后加濃硫酸，可防止液滴飛濺，選項C錯誤；

D.乙烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng)不只生成一氯乙烷，無法得到純凈的一氯乙烷，選項D

錯誤。

0

4.B【解析】A.由二環(huán)［41.0］庚烷(X)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：C7H⑵環(huán)庚烯的分

子式為：C7H,2,兩者分子式相同結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；

B.該結(jié)構(gòu)中存在兩個與3個碳相連的碳原子，不可能所有碳原子共面，故B錯誤；

C.該結(jié)構(gòu)存在對稱軸，根據(jù)等效氫原則可知其有4種氫原子，氯代物有四種，故C正確；

12

D.由其分子式可知Imol二環(huán)［4.1.0］庚烷完全燃燒時消耗氧氣的物質(zhì)的量為7+7=10moL

故D正確；

故選:Bo

5.B【解析】A.由該煌的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中不含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵，

故不能使溪的四氯化碳溶液褪色，A正確；

B.根據(jù)等效氫原理可知，分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：4,

B錯誤；

C.由結(jié)構(gòu)可知分子式為CuHw符合苯的同系物的通式CnH2n2,故其某種同分異構(gòu)體屬于

苯的同系物，C正確；

D.由分子結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中有碳原子與周圍的四個碳原子相連，故所有碳原子不可能

處于同一平面，D正確。

6.D【解析】根據(jù)心0；由^(逆推，丙塊和2,3二甲基1,3丁二烯可合成

IOC由"W(逆推，2丁塊和2甲基1,3丁二烯可合成IOC故選D。

7.C【解析】A.石油通過減壓分餌可以得到相對分子質(zhì)最較大的燒燒，得不到相對分子質(zhì)

量較大的芳香燒，故A錯誤；B.丙烯與浪的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2二澳內(nèi)

烷，故B錯誤；C.中三個苯環(huán)連接在同一條對稱軸上，其中至少有一

個苯環(huán)與對稱軸上的所有原子在同一平面上，則至少有16個原子共平面，故C正確；

D.—C4H共有CH2cH2cH2cHbCH2CH(CH3)2、CH(CH3)CHCH3>C(CH.3)3四種，對應(yīng)

的O'。4H9共有四種，結(jié)合對應(yīng)的丁基，相應(yīng)的等效氫依次為7、6、7、4種，則一氫代

數(shù)共有7+6+7+4=24種,故D錯誤。

8.B【解析】A.生成的氯甲烷是非電解質(zhì)，在溶液中不能電離，不具有酸性，故A借誤；

B.乙烯與漠的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成I,2—二溪乙烷，1,2—二濱乙烷溶于四氯

化碳得到無色透明溶液，故B正確：

C.乙醇是非電解質(zhì)，不能電離出氫離子，水是微弱的電解質(zhì)，可以部分電離出氫離子，則

乙醇分子中的氫與水分子中的氫不具有相同的活性，故c錯誤；

D.乙酸的酸性大于碳酸的酸性，能與碳酸鈣反應(yīng)生成氯化鈣、二氧化碳和水，故D錯誤。

9.B【解析】A.苯乙快(O^CH)的摩爾質(zhì)量為：］02g/mol,102g苯乙快為Imol,一個苯

乙煥里含有一個碳碳單鍵，苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，A錯誤;

H--C=C-H

B.苯乙塊分子中共線的原子為：'------',4個碳原子和2

個氫原子一定共線，所以1mol苯乙塊分子中共線的原子數(shù)最多為6NA，B正確；

C.標(biāo)準(zhǔn)狀況下的苯乙煥為液態(tài)，不能用氣體摩爾體積訐算物質(zhì)的量，C錯誤；

D.苯環(huán)也可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol苯乙塊最多可與5NA個H2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯

誤。

10.B【解析】A.由結(jié)構(gòu)可知甲、乙中均含8個C、14個H,則甲、乙的化學(xué)式均為CsHw

故A正確；

B.乙不能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，甲中含碳碳雙鍵、丙為苯的同系物，二者均能使酸性

高缽酸鉀溶液褪色，故B錯誤；

C.乙中含6個相同的業(yè)甲基、2個次甲基，只有2種H,則乙的一氯代物共有2利I故C

正確；

D.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，且與苯環(huán)直接相連的C與苯環(huán)共面，3個C可確定一個平面，內(nèi)的名

稱為乙苯，其分子中所有碳原子可能共平面，故D正確。

11.A【解析】A.碳碳單鍵轉(zhuǎn)化為雙鍵，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，故A正確；

B.乙苯與鄰、間、對二甲苯互為同分異構(gòu)體，則同分異構(gòu)體共有四種，故B錯誤；

C.乙苯和苯乙烯均能被高鋅酸鉀氯化，不能鑒別，故C錯誤；

D.苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同?個平面上，則乙苯有7個

碳原子共平面，考慮三點確定一個平面，則可能有八個俄共平面，苯乙烯有8個碳原子共平

面，故D錯誤。

12.B【解析】A項，②和⑤中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnCU溶液褪色，③④⑥的苯環(huán)側(cè)鏈

的a碳上連有H原子，可使酸性KMnO」溶液褪色，正確；B項，③④⑥都含有苯環(huán)，③④

CH3

⑥都屬于芳香燒，④的苯環(huán)上有3種H原子（如圖CH3,1、4等效，2、5等效，3、

6等效），④的苯環(huán)上的一漠代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有3種，⑥的左邊苯環(huán)兩側(cè)鏈為間位，

右邊苯環(huán)兩側(cè)鏈為對位，⑥的紫環(huán)上有6種H原子，⑥的苯環(huán)上的一澳代物的同分異構(gòu)體

數(shù)目有6種，錯誤：C項，②⑤結(jié)構(gòu)高度對稱，都只有一種H原子，②⑤的一氯代物均只

有一種，①中有4種H原子，①的一氯代物有4種，④的苯環(huán)上二氯代物有9種(如圖

CH

蘇3

CHJ第1個Cl在1號位，第2個C1在2、3、4、5、6位，有5種；第1個C1在2

號位，第2個C1在3、5、6,有3種，第1個C1在3號位，第2個C1在6號，1種，共

5十3+1二9種)，正確；D項，④和⑥中有苯環(huán)碳原子和甲基碳原子，口甲基碳原子與苯環(huán)碳

原子直接相連，聯(lián)想苯的結(jié)構(gòu)，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)，④和⑥中所有碳原子可能處于同一平面

上，⑤中4個飽和碳原子與雙鍵碳原子直接相連，聯(lián)想乙烯的結(jié)構(gòu)，⑤中所有碳原子處于同

一平面上，正確。

【解析】I.在試管A中，①在漫射光照射下CH」與Cb會發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH3。、HC1,

反應(yīng)產(chǎn)生的CH3cl會進一步發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH2c12、CHCb、CC14,每一步取代反應(yīng)都會

產(chǎn)生HC1,反應(yīng)消耗Ch，使試管中Cb濃度降低，混合氣體顏色變淺，產(chǎn)生的有機物中只

有CH3cl是氣體，其余節(jié)是難溶于水的液體物質(zhì)，HC1極容易在水中溶解，因此看到的現(xiàn)

象是黃綠色逐漸變淺，且液面上升形成：試管內(nèi)壁上出現(xiàn)了油狀液滴；

在試管B中，由于盛有Cb與CL混合氣體的試管用黑色紙?zhí)装?，不能見到光，迅速剝開

黑紙，觀察到試管內(nèi)氣體顏色為黃綠色，說明在沒有光照射時，CH』與Cb不能發(fā)生反應(yīng)；

③通過試管A、B實驗現(xiàn)象對比，說明了氯氣與甲烷在光照條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)；

④甲烷與Ch發(fā)生取代反應(yīng)，取代反應(yīng)逐步進行，產(chǎn)生有機化合物C%。、CH2c12、CHCI3、

CCL，每一步取代反應(yīng)都會產(chǎn)生HCI,故得到最多的產(chǎn)物是HCI：

II.乙烯、SO2都可以與浸水、酸性KMnCh溶液作用而使溶液褪色，要證明乙烯的產(chǎn)生，

可根據(jù)SO2是酸性氧化物，用NaOH溶液除去；然后利用S02的漂白性，用品紅溶液進行

檢驗，若品紅溶液不褪色，說明SO2已經(jīng)完全被除去，最后將氣體通入濱水中，若溟水褪色，

證明氣體中含有乙烯，故裝置①盛有NaOH溶液，合理選項是B；裝置②盛有試劑是品紅溶

液，合理選項是A；

⑵除雜后的氣體通入浸水中，看到濱水褪色