藥師培訓(xùn)—基礎(chǔ)知識第二節(jié)苷類藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)苷類是糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的一類化合物，又稱配糖體。苷中的非糖部分稱為苷元或配基。一、苷的定義

糖糖糖

苷

苷元二、苷的分類和結(jié)構(gòu)根據(jù)苷鍵原子的不同可以分為氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。（1）氧苷：苷元與糖基通過氧原子相連，根據(jù)苷元與糖縮合的基團(tuán)的性質(zhì)不同，分為以下幾類：醇苷：是通過醇羥基與糖端基脫水而成的苷。酚苷：苷元的酚羥基與糖端基脫水而成的苷。氰苷：主要是指α-羥基腈的苷。酯苷：苷元的羥基與糖端基脫水而成的苷。二、苷的分類和結(jié)構(gòu)（2）氮苷：糖的端基碳與苷元上氮原子相連的苷稱氮苷，是生物化學(xué)領(lǐng)域中的重要物質(zhì)。如核苷類化合物。

二、苷的分類和結(jié)構(gòu)（3）硫苷：是糖的端基OH與苷元上巰基縮合而成的苷。如蘿卜中的蘿卜苷，十字花科植物中的芥子苷。蘿卜苷二、苷的分類和結(jié)構(gòu)（4）碳苷：是一類糖基和苷元直接相連的苷。組成碳苷的苷元多為酚性化合物，如黃酮、查耳酮、色酮、蒽醌和沒食子酸等。尤其以黃酮碳苷最為常見。豆科植物葛和野葛的根中含有的葛根素。它對心血管系統(tǒng)有較強(qiáng)的活性，有明顯的擴(kuò)張冠狀動脈，增加冠脈流量，降低血壓的作用。該化合物即為異黃酮的碳苷，8位直接與葡萄糖相結(jié)合。三、苷的理化性質(zhì)1、性狀：多是固體，多具有吸濕性，一般稍有苦味，但也有極苦的。2、旋光性：

多數(shù)苷類呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。3、溶解性：化合物糖苷化以后，由于糖的引入，結(jié)構(gòu)中增加了親水性的羥基，因而親水性增強(qiáng)。苷類的親水性與糖基的數(shù)目有密切的關(guān)系，往往隨著糖基的增多而增大。三、苷的理化性質(zhì)4、苷鍵的裂解：（1）酸催化水解按苷鍵原子的不同，酸水解難易程度為：碳苷>硫苷>氧苷>氮苷

原因：N最易接受質(zhì)子，而C上無未共享電子對，不能質(zhì)子化。三、苷的理化性質(zhì)4、苷鍵的裂解：（2）堿催化水解

一般的苷對堿是穩(wěn)定的，不易被堿催化水解，故多數(shù)苷是采用稀酸水解。但是，酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和β-吸電子基取代的苷易為堿所水解，如藏紅花苦苷、靛苷、蜀黍苷都都可為堿所水解。三、苷的理化性質(zhì)4、苷鍵的裂解：（3）酶催化水解酶水解的優(yōu)點(diǎn):專屬性高，條件溫和.轉(zhuǎn)化糖酶--------水解β-果糖苷鍵麥芽糖酶--------水解α-葡萄糖苷鍵杏仁苷酶--------水解β-葡萄糖苷鍵,專屬性較低纖維素酶--------水解β-葡萄糖苷鍵三、苷的理化性質(zhì)三、苷的理化性質(zhì)5、檢識Molish反應(yīng)可檢識糖及苷類化合物的存在。試劑：濃硫酸和α-奈酚現(xiàn)象：在硫酸與供試液界面處產(chǎn)生紫色環(huán)。四、苷的提取1、原生苷的提取植物體內(nèi)，苷類常與水解苷類的酶共存，因此在提取時(shí)，必須抑制酶的活性，常用的方法是在中藥中加入CaCO3,或用甲醇、乙醇或沸水提取，同時(shí)提取過程中要盡量勿與酸或堿接觸，以免苷類水解，如不加注意，則往往提到的就不是原生苷。2、次生苷的提取