第一單元

醇和酚第2課時：酚烴的含氧衍生物有機化學基礎生活中常用的有機物專題4生活中常見的酚生活中常見的酚涂有生漆的漆器酚被氧化而發(fā)生褐變OHOHR生活中常見的酚苯酚鄰甲基苯酚苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機化合物屬于酚。苯酚是最簡單的酚類化合物。苯酚的物理性質(zhì)苯酚俗稱石炭酸，是組成最簡單的酚。常溫下，純凈的苯酚是一種無色晶體，有毒，熔點為41℃，具有特殊氣味，久置空氣中會被氧化成粉紅色的物質(zhì)。苯酚的物理性質(zhì)球棍模型空間填充模型結(jié)構簡式分子式C6H6OOH苯酚的結(jié)構常溫時苯酚在水中溶解度不大，65℃以上與水互溶。苯酚的物理性質(zhì)

少量水,振蕩少量苯酚微熱冷卻濁液澄清濁液苯酚苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑。苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味毒性狀態(tài)密度

(與水比)熔點/℃溶解性無色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機溶劑。65℃以上時，能與水混溶。43有毒比水小結(jié)論：官能團-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)無色特殊氣味有毒OH-液態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑苯酚的物理性質(zhì)由于苯酚中苯環(huán)與羥基直接相連苯酚的化學性質(zhì)與醇及苯有無顯著差異？苯環(huán)與羥基之間有無相互作用？苯酚的化學性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)（1）與氧氣反應

放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對苯醌。（2）與酸性KMnO4溶液反應苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色還原性強，易被氧化1、氧化反應硫粉

咬過的蘋果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣?，這種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在氧氣的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。水果中含有多種酚類物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源，許多酚類物質(zhì)具有重要的營養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質(zhì)的一個標志，同時也說明酚進入人體后可以起到阻止有害氧化反應發(fā)生的作用。

苯酚的化學性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)俗稱:__________石炭酸微弱電離OH

O-+H+使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑,更易電離出H+.

思考：都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？CH3CH2OH活化苯酚的化學性質(zhì)俗稱:__________石炭酸K=1.28×10-10K2=5.6×10-11資料卡片：H2CO3

K1=4.3×10-7苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。苯酚的化學性質(zhì)①中得到渾濁液體，②中液體變澄清，③或④中液體變渾濁+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2OONa＋CO2＋H2OOH＋NaHCO3苯酚具有弱酸性酸性：C6H5OH＜HCl

C6H5OH＜H2CO3與量無關，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

苯酚的化學性質(zhì)2、苯酚的弱酸性-OH-O-+H+苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。＋Na2CO3—OH—ONa＋NaHCO3Na2CO3溶液苯酚濁溶液酸性：H2CO3>>HCO3_—OH向苯酚鈉溶液中通入CO2，無論是否過量，只能生成NaHCO3苯酚的化學性質(zhì)類別乙醇苯酚結(jié)構簡式官能團結(jié)構特點與鈉反應酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+乙醇和苯酚對比苯酚的化學性質(zhì)3、苯酚的取代反應試管中產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓2,4,6-三溴苯酚1、常用于苯酚的定性檢驗和定量測定2、取代位置是羥基鄰位和對位注意：苯酚的化學性質(zhì)類別苯苯酚結(jié)構簡式溴化反應溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應比苯易進行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代苯和苯酚取代反應的比較苯酚的化學性質(zhì)4、顯色反應1滴FeCl3溶液苯酚稀溶液

紫色溶液用來檢驗苯酚等酚類化合物的存在苯酚的化學性質(zhì)酚醛樹脂（電木）n+nHCHOH+HCH2OH+(n-1)H2OOHOH5、苯酚的縮聚反應苯酚的應用及含酚廢水的處理苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑下列關于苯酚的敘述中，正確的是(

)A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀C．苯酚有