第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第33講烴化石燃料復(fù)習(xí)要點(diǎn)

1.掌握烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能正確書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。第3頁考點(diǎn)1脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)A

基礎(chǔ)知識(shí)重點(diǎn)疑難1.

脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式筆記：（2022重慶）“祝融號”火星車?yán)谜煌閮?chǔ)能，正十一烷屬于不飽和烴（×）2.

物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有

1～4

個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到

液態(tài)、

固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)

越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸

增大，但密度均比水小水溶性均難溶于水1～4

液態(tài)固態(tài)越低增大筆記：分子晶體：結(jié)構(gòu)相似，相對分子質(zhì)量越大，分子間作用力越強(qiáng)，熔、沸點(diǎn)越高3.

化學(xué)性質(zhì)（1）烷烴的性質(zhì)①取代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)反應(yīng)條件氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在

光照條件下反應(yīng)產(chǎn)物成分多種鹵代烴混合物②（非純凈物）＋HX定量③關(guān)系

～X2～HX，即取代1

mol氫原子，消耗

1

mol

鹵素單質(zhì)，生成1

mol④

HX光照1

mol

筆記：①（2024湖南）CH4分子是正四面體結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體（√）②CH3Cl為氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4為液體，均難溶于水③C原子守恒：n（CH4）＝n（CH3Cl）＋n（CH2Cl2）＋n（CHCl3）＋n（CCl4）Cl原子守恒：n（Cl2）＝n（HCl）④（2024海南）1

mol

Cl2與足量CH4發(fā)生取代反應(yīng)生成HCl分子的數(shù)目為2NA（×）（2）不飽和烴——烯烴和炔烴的性質(zhì)

②控制用量引入不同個(gè)數(shù)的—X及位置不同（3）烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解4.

乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法（1）乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

發(fā)生裝置：

凈化：因酒精會(huì)被炭化，且碳能與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會(huì)混有CO2、SO2①等雜質(zhì)，可用盛有NaOH溶液②的洗氣瓶將雜質(zhì)除去。收集：排水集氣法。注意事項(xiàng)：①酒精與濃硫酸的體積之比為1∶3；②酒精與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊攪拌使其冷卻；③溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面以下；④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片或沸石以防止暴沸；⑤應(yīng)使溫度迅速升至170

℃，因140

℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：乙醇分子間脫水生成乙醚（CH3CH2OCH2CH3）；⑥濃硫酸的作用③：作催化劑和脫水劑筆記：①（2024甘肅）乙醇和濃硫酸加熱，產(chǎn)生的氣體使溴水褪色，該氣體是乙烯（×）；（2023海南）C2H4中混有SO2用P4O10去除（×）②（2023重慶）乙醇和濃硫酸共熱至170

℃，將產(chǎn)生的氣體通入溴水中，溴水褪色，證明乙烯發(fā)生了加成反應(yīng)（×）③必須是濃硫酸，體現(xiàn)脫水性（2）乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

發(fā)生裝置：

凈化：因電石中含有Ca3P2、CaS等，與水反應(yīng)會(huì)生成PH3和H2S②等雜質(zhì)，可用CuSO4溶液將雜質(zhì)除去。收集：排水集氣法。注意事項(xiàng)：①因反應(yīng)放熱且電石易變成糊狀，所以不能使用啟普發(fā)生器或其簡易裝置；②為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水；③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴液速度來控制反應(yīng)速率。

②（2023海南）C2H2中混有H2S用酸性KMnO4溶液去除（×）B

題組集訓(xùn)提升能力題組一

甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.

0.8

mol甲烷完全和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，若生成的四種氯代產(chǎn)物的物質(zhì)的量相同，則反應(yīng)消耗的氯氣的物質(zhì)的量為（

C

）A.0.8

molB.1.6

molC.2.0

molD.3.2

mol解析：0.8

mol

CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完成后測得四種氯代產(chǎn)物的物質(zhì)的量相同，則CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質(zhì)的量都是0.2

mol，CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)消耗的氫原子和氯氣的物質(zhì)的量之比是1∶1，所以總共消耗的氯氣的物質(zhì)的量為（0.2＋0.4＋0.6＋0.8）

mol＝2.0

mol。C2.

（2025·名師匯編）下列說法正確的是

（填序號）。①氯仿的化學(xué)名稱是四氯化碳②甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)③1

mol乙烷在光照條件下最多能與3

mol

Cl2發(fā)生取代反應(yīng)④溴乙烷可以通過乙烯與溴水加成得到，也可以通過乙烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)制備⑤向盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中通入足量的乙烯后靜置，溶液的紫紅色逐漸褪去，靜置后溶液分層⑥丙烯使Br2的CCl4溶液褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)⑦烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少⑧乙烯可用作水果催熟劑②⑥⑧解析：氯仿是三氯甲烷，故①錯(cuò)誤。甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)，氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子，然后由自由基氯原子引發(fā)自由基型鏈反應(yīng)，故②正確。CH3CH3分子中共有6個(gè)氫原子，可以全部被氯原子取代，類比甲烷與Cl2的取代反應(yīng)原理，1

mol乙烷在光照條件下最多能與6

mol

Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，故③錯(cuò)誤。乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2－二溴乙烷，乙烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成多種溴代烷，同時(shí)生成溴化氫，均不能用于制備溴乙烷，故④錯(cuò)誤。乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，所以實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為溶液紫色逐漸褪去，靜置后溶液不分層，故⑤錯(cuò)誤。丙烯可與Br2的CCl4溶液中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成無色的1，2－二溴丙烷，故⑥正確。含相同碳原子數(shù)的烷烴，其支鏈越多，沸點(diǎn)越低，所以烷烴的沸點(diǎn)高低不僅取決于碳原子數(shù)的多少，還與支鏈多少有關(guān)，故⑦錯(cuò)誤。乙烯具有調(diào)節(jié)植物生長的作用，可以用作水果催熟劑，故⑧正確。題組二

烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.

（2025·名師匯編）下列有關(guān)烷烴、烯烴及炔烴的說法正確的是

②④⑤⑦

（填序號）。①分子式為CnH2n＋2的烴中有部分能被高錳酸鉀溶液氧化②環(huán)己烷與環(huán)己烯均能使溴水褪色，但原理不相同③將石蠟油高溫分解的產(chǎn)物通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，說明分解產(chǎn)物中含有乙烯

⑤通式為CnH2n（n≥3）的環(huán)烷烴和鏈狀單烯烴的混合物14

g，其中含有的C—H共價(jià)鍵數(shù)為2NA（設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)的值）⑥含有一個(gè)碳碳三鍵的炔烴，加氫后產(chǎn)物的鍵線式為

，這種炔烴有兩種②④⑤⑦

碳碳三鍵與氫氣加成后每個(gè)碳原子上至少有兩個(gè)氫原子，

中連有至少兩個(gè)氫原子的碳原子有1、2、4、6、7、8、9，其中相鄰的碳原子才能夠形成碳碳三鍵，因此只有1、2和7、8符合要求，但二者是同一種物質(zhì)，則滿足條件的炔烴只有一種，故⑥錯(cuò)誤；不飽和碳碳鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，異戊二烯通過1，4－加成發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚異戊二烯，故⑦正確。4.

（2023·浙江6月選考）丙烯可發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是（

B

）A.

丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B.X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHBrC.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D.

聚合物Z的鏈節(jié)為

B

由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為

，B不正確；Y（

）與足量KOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔（CH3C≡CH）、KBr和H2O，C正確；聚合物Z為

，其鏈節(jié)為

，D正確。題組三

烯烴、炔烴的加成反應(yīng)5.

（2022·江蘇化學(xué)）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如圖：下列說法不正確的是（

D

）A.X與

互為順反異構(gòu)體B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物

生成D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子D解析：X與

互為順反異構(gòu)體，故A正確；X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成

，故C正確；Z分子中含有的手性碳原子如圖：

，含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤。6.

β－月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，1分子該物質(zhì)與2分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（

C

）A.2種B.3種C.4種D.6種解析：因該分子中存在三種不同的碳碳雙鍵，如圖所示

；1分子該物質(zhì)與2分子Br2加成時(shí)，可以在①②位置上發(fā)生加成，也可以在①③位置上發(fā)生加成或在②③位置上發(fā)生加成，還可以1分子Br2在①②發(fā)生1，4－加成反應(yīng)，另1分子Br2在③上加成，所以得到的產(chǎn)物共有4種。C7.

已知：

，若要合成

，所用的起始原料可以為（

B

）A.1，3－戊二烯和丙炔B.1，3－戊二烯和2－丁炔C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和丙炔D.2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔解析：根據(jù)反應(yīng)原理，若要合成

，所用的起始原料可以為

（乙炔）、

（2，3－二甲基－1，3－戊二烯）或

（1，3－戊二烯）、

（2－丁炔）。B題組四

烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)8.

烯烴被高錳酸鉀氧化，碳碳雙鍵會(huì)斷裂，如R1CH

CHR2被氧化為

和

；

被氧化為

和

，由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產(chǎn)物有（

B

）A.2種B.4種C.5種D.6種B解析：分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體有CH2

CH—CH2—CH3、CH3—CH

CH—CH3、CH2

C（CH3）2，根據(jù)題中信息，C4H8雙鍵被氧化斷裂的情況如下：

、

、

，三種烯烴被氧化后雙鍵位置與O原子結(jié)合形成酮羰基或者羧基，三種烯烴被氧化得到的產(chǎn)物有CO2、CH3CH2COOH、CH3COOH、

，故氧化產(chǎn)物有4種。9.

某烴的分子式為C11H20，1

mol該烴在催化劑作用下可以吸收2

mol

H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（

）、琥珀酸（

）和丙酮（

）三者的混合物。寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡式：

。解題感悟有機(jī)反應(yīng)類型的判斷1.

依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷（1）取代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。（3）氧化反應(yīng)：主要包括有機(jī)化合物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性高錳酸鉀溶液氧化，葡萄糖（含醛基）與新制的氫氧化銅、銀氨溶液的反應(yīng)，醇的催化氧化等。2.

依據(jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)條件反應(yīng)類型光照、鹵素單質(zhì)（氯氣或溴蒸氣）烷烴或烷基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)催化劑、氫氣碳碳雙鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)溴化鐵作催化劑、溴單質(zhì)苯環(huán)上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)銅或銀作催化劑、加熱、氧氣醇的催化氧化稀酸、加熱糖類的水解反應(yīng)題組五

乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備10.

（2025·深圳模擬）化學(xué)小組設(shè)計(jì)在實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯并驗(yàn)證乙烯的不飽和性。利用如圖所示裝置（部分夾持裝置略去）不能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵?/p>

C

）A.

利用裝置Ⅰ制取乙烯B.

利用裝置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C.

利用裝置Ⅲ收集乙烯D.

利用裝置Ⅳ驗(yàn)證乙烯的不飽和性解析：排水集氣法收集氣體，氣體應(yīng)為短管進(jìn)長管出，C錯(cuò)誤。C11.

（2025·北京海淀區(qū)模擬）如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置（夾持裝置已略去）。下列說法正確的是（

B

）A.

用飽和食鹽水代替水的目的是加快反應(yīng)速率B.CuSO4溶液的作用是除去雜質(zhì)C.

酸性KMnO4溶液褪色說明乙炔具有漂白性D.

可用向上排空氣法收集乙炔解析：用飽和食鹽水代替水的目的是減慢反應(yīng)速率，A錯(cuò)誤；制備的氣體中混有硫化氫和磷化氫，使用硫酸銅溶液除去，B正確；除去硫化氫和磷化氫后，剩余氣體使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可證明乙炔具有還原性，C錯(cuò)誤；乙炔密度比空氣小，不能用向上排空氣法收集乙炔，D錯(cuò)誤。B第35頁考點(diǎn)2芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)化石燃料考點(diǎn)2

芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

化石燃料A

基礎(chǔ)知識(shí)重點(diǎn)疑難1.

芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)

苯環(huán)的烴。筆記：①（2023廣東）苯分子的正六邊形結(jié)構(gòu)，單雙鍵交替呈現(xiàn)完美對稱（×）苯環(huán)②證明方法：平面正六邊形，與溴水不發(fā)生加成，與酸性KMnO4溶液不發(fā)生氧化、二元取代物只有一種2.

苯的物理性質(zhì)

無色，有特殊氣味的透明液體，易揮發(fā)，密度比水

小，

不溶于水。3.

苯、苯的同系物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)（1）苯、苯的同系物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)①比較苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n－6（通式，n＞6）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于

碳碳單鍵和

碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵①分子中含有一個(gè)

苯環(huán)②與苯環(huán)相連的是

烷基無小不碳碳單鍵碳碳雙鍵苯環(huán)烷苯苯的同系物主要化學(xué)性質(zhì)

＋H2O

＋3H2O

＋

HBr↑

＋HBr↑

苯苯的同系物主要化學(xué)性質(zhì)

＋HCl

筆記：①（2024安徽）滴加溴水，振蕩，鑒別苯和甲苯（×）

③縮短碳鏈，與苯環(huán)相連的C上必有H（2）苯、苯同系物性質(zhì)的理解①苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律

②苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同a.在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。

b.在鹵化鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。

＋Cl2

＋HCl③苯的同系物中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響烷基對苯環(huán)有影響，導(dǎo)致苯的同系物中苯環(huán)上的氫原子②比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，導(dǎo)致苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。筆記：①拓展②在合成中苯環(huán)上引入—SO3H、—NO2（還原成—NH2），—Cl等，注意位置保護(hù)4.

煤的綜合利用（1）煤的干餾：把煤

隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的

物理、化學(xué)變化過程。（2）煤的氣化

隔絕空氣加強(qiáng)熱物理、化學(xué)可燃性氣體

直接間接5.

石油的綜合利用（1）石油的成分：由多種

碳?xì)浠衔锝M成的混合物，主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴。所含元素以

C、H

為主，還含有少量N、S、P、O等。碳?xì)浠衔顲、H

（2）石油的加工筆記：（2024安徽）石油

乙烯（×）（2024重慶）向溴的CCl4溶液中通入石油裂解氣，溶液褪色，證明氣體為乙烯（×）6.

天然氣的綜合利用（1）清潔燃料（天然氣的主要成分是甲烷，燃燒生成CO2和H2O）。筆記：（2023廣東）學(xué)農(nóng)活動(dòng)：利用秸稈、廚余垃圾等生產(chǎn)沼氣，沼氣中含有的CH4可作燃料（√）（2）化工原料①合成氨：CH4＋H2O（g）

CO＋3H2；

②制取H2：CH4＋H2O（g）

CO＋3H2，生產(chǎn)甲醇。③合成含兩個(gè)或多個(gè)碳原子的其他有機(jī)化合物。B

題組集訓(xùn)提升能力題組一

芳香烴的性質(zhì)1.

（2025·名師匯編）下列有關(guān)苯、苯的同系物及相關(guān)物質(zhì)的說法正確的是

②⑤

（填序號）。①苯分子的正六邊形結(jié)構(gòu)，單雙鍵交替呈現(xiàn)完美對稱（2023·廣東化學(xué)）②苯的同系物與Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件不同，則發(fā)生取代反應(yīng)的位置不同③用溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液都可以鑒別烯烴和苯的同系物④苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色⑤向苯和液溴混合液中加入鐵粉，產(chǎn)生的氣體經(jīng)四氯化碳洗氣后，再通到盛AgNO3溶液的試管液面上，若試管中出現(xiàn)淡黃色沉淀，可證明苯與液溴在FeBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng)②⑤

⑥將78

g苯和52

g苯乙烯混合，混合物中含有π鍵的個(gè)數(shù)為5NA（設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)的值）

解題感悟苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的對比分析2.

（2024·北京化學(xué)）苯在濃HNO3和濃H2SO4作用下，反應(yīng)過程中能量變化示意圖如下。下列說法不正確的是（

C

）A.

從中間體到產(chǎn)物，無論從產(chǎn)物穩(wěn)定性還是反應(yīng)速率的角度均有利于產(chǎn)物ⅡB.X為苯的加成產(chǎn)物，Y為苯的取代產(chǎn)物C.

由苯得到M時(shí)，苯中的大π鍵沒有變化D.

對于生成Y的反應(yīng)，濃H2SO4作催化劑C解析：生成產(chǎn)物Ⅱ的反應(yīng)的活化能更低，反應(yīng)速率更快，且產(chǎn)物Ⅱ的能量更低即產(chǎn)物Ⅱ更穩(wěn)定，以上2個(gè)角度均有利于產(chǎn)物Ⅱ，故A正確；根據(jù)前后結(jié)構(gòu)對照，X為苯的加成產(chǎn)物，Y為苯的取代產(chǎn)物，故B正確；M的六元環(huán)中與—NO2相連的C為sp3雜化，苯中大π鍵發(fā)生改變，故C錯(cuò)誤；苯的硝化反應(yīng)中濃H2SO4作催化劑，故D正確。3.

（2022·遼寧化學(xué)）下列關(guān)于苯乙炔（

）的說法正確的是（

C

）A.

不能使酸性KMnO4溶液褪色B.

分子中最多有5個(gè)原子共直線C.

能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.

可溶于水解析：苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；如圖所示

，苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯(cuò)誤。C題組二

含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體4.

下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是（

A

）A.

甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含4個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有12種B.

等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(yīng)得到9種產(chǎn)物C.

已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為6種D.

苯乙烯和氫氣完全加成的產(chǎn)物的一溴取代物有5種A解析：4個(gè)碳原子的烷基存在4種同分異構(gòu)體，甲苯苯環(huán)上的H原子種類有3種，所以分別有3種同分異構(gòu)體，則所得產(chǎn)物有12種，故A正確；乙烷的一氯取代物有1種，二氯取代物有2種，三氯取代物有2種，四氯取代物有2種（與二氯取代物種數(shù)相同），五氯取代物有1種（與一氯取代物個(gè)數(shù)相同），六氯取代物有1種，所以氯代產(chǎn)物總共有9種，還有氯化氫，所以產(chǎn)物為10種，故B錯(cuò)誤；由于苯環(huán)含有6個(gè)H原子，二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，若二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為3種，故C錯(cuò)誤；乙基環(huán)己烷中氫原子的種類有6種，所以乙基環(huán)己烷與Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的一溴代物有6種，故D錯(cuò)誤。5.

苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：

（R、R'表示烷基或氫原子）（1）現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是

；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有

9

種。9

（2）有機(jī)化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：???

、

、

、

。、

、

、解析：（1）若苯的同系物乙能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸（二元酸），說明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)（—CH2CH2CH3和

），兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰、間、對3種，故乙可能的結(jié)構(gòu)有3×3＝9種。（2）分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對稱位置。解題感悟含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷題組三

化石燃料6.

下列說法不正確的是（

C

）A.

航空煤油屬于混合物B.

通過石油的減壓分餾可獲得石蠟等餾分，減壓分餾過程為物理變化C.

我國為在2060年前實(shí)現(xiàn)碳中和，可研發(fā)新技術(shù)加強(qiáng)對可燃冰廣泛使用D.

石油的裂化、煤的干餾發(fā)生化學(xué)反應(yīng)分別得到汽油和苯、焦炭等解析：航空煤油屬于混合物，A正確；石油經(jīng)過減壓分餾得到石蠟等餾分，是物理變化，B正確；可燃冰的主要成分為甲烷水合物，完全燃燒產(chǎn)生二氧化碳和水，使用可燃冰不能減少二氧化碳的排放，對實(shí)現(xiàn)碳中和沒有幫助，C錯(cuò)誤；石油的裂化是化學(xué)反應(yīng)，目的是提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量，煤的干餾發(fā)生化學(xué)反應(yīng)得到苯、焦炭等，D正確。C7.

下列關(guān)于煤和石油的說法正確的是（

D

）A.

由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高B.

由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯C.

石油沒有固定的熔、沸點(diǎn)，但其分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點(diǎn)D.

石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnO4溶液褪色D第61頁限時(shí)跟蹤檢測1.

（2025·黔東南模擬）下列有關(guān)烴的反應(yīng)中，說法正確的是（

C

）A.1，3－丁二烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.

對二甲苯與氫氣在催化劑和加熱條件下反應(yīng)，有C—H鍵斷裂C.

新戊烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.

苯與溴水在FeBr3催化下反應(yīng)屬于加成反應(yīng)解析：1，3－丁二烯與溴發(fā)生1，2－加成或1，4－加成，屬于加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；對二甲苯與氫氣在催化劑和加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)，斷裂大π鍵，B錯(cuò)誤；新戊烷與氯氣在光照條件下生成新戊烷的各種氯代物和HCl，屬于取代反應(yīng)，C正確；苯與溴水不反應(yīng)，苯與液溴在FeBr3催化下反應(yīng)生成溴苯和HBr，屬于取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。C1234567891011122.

下列反應(yīng)，一定只生成一種有機(jī)產(chǎn)物的是（

D

）A.

乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.

丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)D.

乙炔與足量的溴發(fā)生加成反應(yīng)解析：乙烷在光照條件下與氯氣的取代反應(yīng)是連續(xù)反應(yīng)，反應(yīng)得到氯代乙烷的混合物和氯化氫，則反應(yīng)所得有機(jī)產(chǎn)物不唯一，故A錯(cuò)誤；丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)可能生成1－丙醇或2－丙醇，則反應(yīng)所得有機(jī)產(chǎn)物不唯一，故B錯(cuò)誤；異戊二烯與等物質(zhì)的量的溴可能發(fā)生1，2－加成，所得產(chǎn)物有2種，也可能發(fā)生1，4－加成，所得產(chǎn)物有1種，則反應(yīng)所得有機(jī)產(chǎn)物不唯一，故C錯(cuò)誤；乙炔與足量的溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，1，2，2－四溴乙烷，則反應(yīng)所得有機(jī)產(chǎn)物唯一，故D正確。D1234567891011123.

（2025·大慶模擬）下列說法正確的是（

D

）A.

與溴單質(zhì)按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物有4種（不考慮立體異構(gòu)）B.

分子中有5個(gè)碳原子共直線C.

中最多有14個(gè)碳原子共面D.

組成和結(jié)構(gòu)可用

表示的有機(jī)化合物共有4種D123456789101112解析：

與溴單質(zhì)按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物有

、

、

、

、

，共5種，故A錯(cuò)誤；

分子中有3個(gè)碳原子共直線，故B錯(cuò)誤；

中最多有13個(gè)碳原子共面，故C錯(cuò)誤；組成和結(jié)構(gòu)可用

表示的有機(jī)化合物有

、

、

、

，共4種，故D正確。1234567891011124.

（2025·天津模擬）已知：

，用于構(gòu)建六元環(huán)狀烴，則下列說法不正確的是（

C

）A.

上述信息中反應(yīng)的產(chǎn)物都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.

通過上述反應(yīng)合成

，所需反應(yīng)物為2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯C.2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯發(fā)生上述反應(yīng)產(chǎn)物只有一種D.2

mol環(huán)戊二烯發(fā)生上述反應(yīng)的方程式為2

C123456789101112解析：生成物中都含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；乙烯和2－甲基－1，3－丁二烯發(fā)生反應(yīng)

，因此合成

所需反應(yīng)物為2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯，故B正確；2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯發(fā)生上述反應(yīng)，可以生成

和

兩種產(chǎn)物，故C錯(cuò)誤；D中可以看做一個(gè)二烯烴和一個(gè)單烯烴發(fā)生這樣的反應(yīng)，產(chǎn)物正確，故D正確。1234567891011125.

有8種物質(zhì)：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，3－丁二烯；⑤2－丁炔；⑥環(huán)己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環(huán)己烯。其中既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（

B

）A.

③④⑤⑧B.

④⑤⑧C.

④⑤⑦⑧D.

③④⑤⑦⑧解析：含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)化合物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正確。B1234567891011126.

下列關(guān)于有機(jī)化合物

的敘述中，不正確的是（

D

）A.

它不溶于水，但易溶于苯，工業(yè)上可以用苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)制得B.

它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.

它有5種一溴代物D.

光照條件下，能與溴蒸氣發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)解析：題中所給的有機(jī)化合物為異丙苯，工業(yè)上可以用苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)制得，該烴屬于苯的同系物，故不溶于水，易溶于苯，A正確；因該物質(zhì)屬于苯的同系物，側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B正確；苯環(huán)上烴基鄰、間、對位有3種氫原子，側(cè)鏈上的氫原子也可被溴取代，故它有5種一溴代物，C正確；光照條件下，能與溴蒸氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。D1234567891011127.

（2025·運(yùn)城檢測）乙烯是基本的有機(jī)化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路線如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（

C

）

A.

環(huán)氧乙烷中所有原子一定不在同一平面內(nèi)B.

環(huán)氧乙烷與乙醛（CH3CHO）互為同分異構(gòu)體C.

苯在溴化鐵催化下，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D.

一定條件下，苯乙醇能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C123456789101112解析：環(huán)氧乙烷中含飽和碳原子，所有原子一定不在同一平面內(nèi)，A項(xiàng)正確；環(huán)氧乙烷與乙醛分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，所以二者互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；苯和溴水不反應(yīng)，苯在溴化鐵催化下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和HBr，C項(xiàng)錯(cuò)誤；一定條件下，苯乙醇能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。1234567891011128.

（2025·臨沂期末）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）概念，Z作為經(jīng)典的AIE分子，其合成路線如圖：下列敘述正確的是（

A

）A.X中苯環(huán)上的一氯代物有3種B.1

mol

Y最多與12

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)C.Z分子中所有碳原子共平面D.Z使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理相同A123456789101112解析：X的苯環(huán)上含有3種氫原子，其苯環(huán)上的一氯代物有3種，A正確；苯環(huán)和氫氣以1∶3發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵和氫氣以1∶1發(fā)生加成反應(yīng)，Y分子中含有4個(gè)苯環(huán)、2個(gè)碳碳雙鍵，所以1

mol

Y最多消耗H2的物質(zhì)的量是3×4

mol＋1×2

mol＝14

mol，B錯(cuò)誤；苯分子是平面分子，Si原子取代苯環(huán)上H原子位置在苯環(huán)平面上，但Si原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，形成的是四面體結(jié)構(gòu)，因此與Si原子連接的4個(gè)C原子在四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上，不在同一平面上，故Z分子中所有碳原子一定不能共平面，C錯(cuò)誤；Z分子中含有的碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，含有碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，因此Z使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理不相同，D錯(cuò)誤。1234567891011129.

（2025·長沙模擬）有機(jī)化合物①②③結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是（

C

）A.

①的一氯代物有6種B.

②分子中所有碳原子可能處于同一平面C.

③的一氯代物有6種D.

①②③都能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色，且互為同分異構(gòu)體解析：①結(jié)構(gòu)對稱，含5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則它的一氯代物有5種，故A錯(cuò)誤。②分子中中間碳原子為飽和碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面，故B錯(cuò)誤。③中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有6種，故C正確。①中不含碳碳雙鍵，不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色；②③能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色；三者互為同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤。C12345678910111210.

（2025·常州模擬）有機(jī)化合物M的合成路線如圖所示：下列說法不正確的是（

D

）A.

反應(yīng)①還可能生成

B.

一定條件下X分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、加聚等反應(yīng)C.

試劑1為NaOH溶液D.X、Y、Z、M四種分子中均不含有手性碳原子D123456789101112解析：

與Br2發(fā)生1，4－加成反應(yīng)生成X（

），X與H2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成Y（

），據(jù)此分析。反應(yīng)①中

與Br2發(fā)生1，2－加成反應(yīng)可生成

，A正確；X的結(jié)構(gòu)簡式為

，含有碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加成、氧化、加聚反應(yīng)，含有Br原子，可以發(fā)生鹵代烴的取代反應(yīng)，B正確；Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱，C正確；X中含有兩個(gè)手性碳原子（如圖中帶*的碳原子）：

，D錯(cuò)誤。123456789101112

回答下列問題：123456789101112（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為

。（2）④的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

。（3）寫出①反應(yīng)的化學(xué)方程式

＋CH3CH2Cl

＋HCl

。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為

。1

mol

E與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗Br2

4

mol。取代反應(yīng)＋CH3CH2Cl

＋HCl4

（5）芳香族化合物F是B的同分異構(gòu)體，