3.3

醛酮第1-2課時

醛酮

人教版（2019版）化學有機化學基礎(chǔ)（選擇性必修3）溫故知新閱讀課本P68頁?C?O名稱

;?C?HO醛基(-CHO)與

（或氫原子）相連構(gòu)成的一類化合物就叫醛，可用通式

表示。名稱

;RCHO飽和一元脂肪醛的通式CnH2nO(n≥1)CnH2n＋1CHO醛基可以寫成：—CHO、

OHC—。不能寫成：—COH、

HOC—醛基中碳雜化方式為_____任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例寫出乙醛的化學式

；結(jié)構(gòu)簡式

。至少有_____個原子共平面，最多有______個原子共平面，官能團的名稱和結(jié)構(gòu)簡式

。OCCHHHHδ－δ＋C=O具有較強極性和不飽和性，C=O易發(fā)生斷裂而發(fā)生類似于烯烴的加成反應。醛基中的氫原子受羰基的影響，變得比較活潑，醛基容易被氧化成羧基。

醛基中碳是sp2雜化，具有不飽和性，可以發(fā)生類似烯烴的加成反應在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子電負性較大，碳氧雙鍵中電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。能和一些極性試劑發(fā)生加成反應。任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例1.加成反應(1)催化加氫

又稱為還原反應羰基碳不飽和，可發(fā)生與加成反應

CH3-C-H＋H2CH3CH2-OHO=CH3-C—H＋

H—CNO=CH3-CH-CN|OHδ－δ＋δ＋δ－2-羥基丙腈(2)與HCN加成在有機合成中可以用來增長碳鏈。閱讀課本P69頁從化學鍵極性角度解析上述反應的原因。任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例通常能與羰基(＞C＝O)加成：H2、HCN、NH3、CH3OH能與碳碳雙鍵

(＞C＝C<)加成：H2、X2、HX、H2O乙醛（醛基）與NH3、CH3OH等也能加成，試試寫出反應方程式。OCCHHHR用已學知識解釋羰基(＞C＝O)不能與X2、HX、H2O加成的原因任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例2.氧化反應2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃①可燃性②催化氧化在催化劑作用下，被空氣中的氧氣氧化為乙酸（1）與O2的反應2CH3CHO＋O22CH3COOH催化劑小結(jié)：CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH氧化還原氧化CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例乙醛(醛基)遇到酸性高錳酸鉀溶液和溴水使其褪色？注：必須是溴水，溴的CCl4溶液不會氧化醛基，因為其中沒有水

醛基能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液橙色變成綠色紫紅色變成無色醛醛K2Cr2O7(H+)C2H5OHCH3CHOCH3COOH繼續(xù)氧化任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例2.氧化反應（2）與銀氨溶液

的反應閱讀課本P69頁AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O銀鏡反應任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例2.氧化反應（3）與新制的Cu(OH)2懸濁液的反應閱讀課本P69頁生成磚紅色沉淀CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O磚紅色沉淀思考：如何配新制Cu(OH)2懸濁液？任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O磚紅色沉淀銀鏡反應應用：①檢驗醛基的存在；

②

醫(yī)學上檢驗尿糖應用：①檢驗醛基的存在；②工業(yè)上在玻璃鍍上銀制鏡或保溫瓶膽巧記方程式：一水二銀三氨巧記方程式：一磚二藍三水任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例2.氧化反應體現(xiàn)乙醛（醛基）的還原性①可燃性：

2C2H4O+O2

4CO2+H2O

②被強氧化劑氧化：遇到酸性高錳酸鉀溶液和溴水使其褪色注：必須是溴水，溴的CCl4溶液不會氧化醛基，因為其中不含水③催化氧化（加氧）：2RCHO+O22RCOOH④被弱氧化劑氧化：銀鏡反應：RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHH2O＋2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4與新制的Cu(OH)2反應：RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O

強氧化劑氧化催化氧化

弱氧化劑氧化任務1：醛基的化學性質(zhì)以乙醛為例思考與討論乙醇、乙醛和乙酸三者之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。請結(jié)合具體反應，以及三者的分子結(jié)構(gòu)和官能團的變化情況，談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點。乙醛乙醛乙酸RCH2OHRCHORCOOH任務2：甲醛1.物理性質(zhì)無色顏色唯一的含氧衍生物氣體狀態(tài)氣體氣味特殊氣味水溶性易溶35％～40％的甲醛水溶液稱為福爾馬林具有殺菌、防腐性能等任務2：甲醛2.分子結(jié)構(gòu)CH2O分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間填充模型平面形分子四原子共面中心原子價層電子對數(shù)為？雜化方式為？VSEPR模型？分子空間構(gòu)型為？任務2：甲醛甲醛中有2個活潑氫可被氧化注意：含有2個醛基的碳氫鍵的結(jié)構(gòu)即H2CO32HCHO＋O2

2HCOOH催化劑HCHO＋2O2

催化劑思考與討論根據(jù)乙醛的化學性質(zhì)思考甲醛應有哪些化學性質(zhì)？任務2：甲醛

氧化反應01銀鏡反應HCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHHCOONa＋Cu2O↓＋3H2OHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH

HCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OHCHO＋4[Ag(NH3)2]OH

(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O

銅鏡反應HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O3.化學性質(zhì)任務2：甲醛3.化學性質(zhì)

氧化反應01銀鏡反應

銅鏡反應

加成反應02HCHO＋H2

CH3OH

加聚反應03任務2：甲醛4.應用01殺菌消毒、防腐有機合成原料02任務3：羥醛縮合反應桂皮含肉桂醛具有抑菌防霉、擴張血管降血壓等特性，廣泛用于醫(yī)藥、牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。用于口香糖對口腔可起到殺菌和除臭雙重功效。工業(yè)上可通過苯甲醛與乙醛反應進行制備：上述反應主要經(jīng)歷了加成和消去的過程，請嘗試寫出相應反應的化學方程式。反應主要經(jīng)歷了加成和消去的過程任務3：羥醛縮合反應

請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式。上述反應可增長碳鏈，在有機合成中應用比較廣泛。任務3：羥醛縮合反應任務3：羥醛縮合反應

醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子(α-H)

受羰基(＞C＝O)吸電子作用的影響，α-H的活性增強。

分子內(nèi)含有α-H的醛在堿性條件下，一個醛分子的α-H與另一醛分子的羰基(＞C＝O)進行加成，生成β-羥基醛，

該產(chǎn)物易失水，得到α，β-不飽和醛，這類反應被稱為羥醛縮合反應。有機合成中用于增長碳鏈羥醛縮合反應任務4：酮定義羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物12通式CnH2nO(n≥3)飽和一元酮3官能團羰基任務4：酮丙酮分子結(jié)構(gòu)1分子式：C3H6O結(jié)構(gòu)簡式：CH3COCH3空間充填模型

球棍模型2物理性質(zhì)無色透明的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶3應用重要的有機溶劑和化工原料用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等任務4：酮與氫加成醇1＋2與氧能燃燒3氧化劑不能和銀氨溶液及新制的Cu(OH)2反應不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色

心酮胺是治療冠心病的藥物。它具有如下結(jié)構(gòu)簡式：下列關(guān)于心酮胺的描述，錯誤的是

A．可以在催化劑作用下和溴反應B．可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應C．可以和氫溴酸反應D．可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應E.1mol心酮胺最多能消耗7mol的H2F.能發(fā)生消去反應

請推測肉桂醛側(cè)鏈上可能發(fā)生反應的類型。人工合成的香料茉莉酮，其結(jié)構(gòu)為：

（1）化學式是___________。（2）1mol該有機化合物與H2充分反應消耗____molH2。