3.3.1乙醇第3章簡單的有機化合物借問酒家何處有“酉”字最早見于商代甲骨文，本義是酒器，后引申為“酒”，而酒中主要成分就是乙醇。乙醇1、病人發(fā)燒通常用酒精擦拭全身，用此法降溫。2、衣服上沾上少許汽油用酒精可以去除。3、酒香不怕巷子深4、酒的酒精濃度從3%—70%不等（易揮發(fā)）（良好的有機溶劑）（易揮發(fā)、有特殊香味）【交流·討論】聯(lián)系生活歸納乙醇的物理性質(zhì)（與水任意比互溶）乙醇的物理性質(zhì)：俗稱酒精①

無色透明、具有特殊香味的液體

②密度比水小，20℃時密度為0.789g·cm-3③熔點為-117.3℃，沸點為78.5℃，易揮發(fā)

④能與水以任意比例互溶，溶于有機溶劑可用于洗滌干燥固體乙醇【思考】乙醇的分子式為C2H6O，已知乙醇能夠和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。請根據(jù)已有知識推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式√（1）（2）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型官能團C2H6O

CH3CH2OH或C2H5OH羥基

—OH乙醇

對比“鈉與乙醇”與“鈉與水”的反應(yīng)現(xiàn)象，總結(jié)異同之處:實驗現(xiàn)象乙醇與鈉水與鈉鈉的位置

浮于水面

鈉的形狀

熔成小球

有無氣泡？

有

劇烈程度

劇烈

結(jié)論：乙醇與鈉反應(yīng)生成H2沉在底部塊狀有平緩化學性質(zhì)：①置換反應(yīng)乙醇【思考1】乙醇和鈉反應(yīng)放出氫氣的過程中，發(fā)生怎樣的斷鍵過程？寫方程式？斷裂①處1mol—OH能夠與金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2【思考2】為什么金屬鈉和水反應(yīng)比和乙醇反應(yīng)更加劇烈？HH││H－C－C－O－H

││HHH－O－H證明水中的氫比羥基氫更活潑化學性質(zhì)：①置換反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇【實驗】向燒杯中加入約2mL無水乙醇，點燃，觀察現(xiàn)象。【現(xiàn)象】淡藍色火焰，放出大量的熱化學性質(zhì)：②氧化反應(yīng)：燃燒1.斷鍵方式：2.反應(yīng)方程式：所有鍵全部斷裂CH3CH2OH+3O2

→2CO2+3H2O點燃乙醇【實驗】向試管中加入約2mL的無水乙醇，滴入1-2滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象?！粳F(xiàn)象】紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色【結(jié)論】乙醇能被酸性高錳酸鉀等強氧化劑氧化CH3CH2OHCH3COOH(乙酸)KMnO4(H+)K2Cr2O7(H+)化學性質(zhì)：②氧化反應(yīng)K2Cr2O7（橙紅色）Cr3+綠色乙醇乙醇“酒駕”的檢驗交警檢驗機動車駕駛員是否“酒駕”時，通常使用酒精檢測儀。

傳統(tǒng)的酒精檢測儀原理：CH3CH2OH+Cr2O72-

→CH3COOH（乙酸）+Cr3+橙紅色綠色燃料電池型呼氣酒精檢測儀原理：CH3CH2OHCH3CHO/CO2

＋H2O催化氧化化學能電能電化學裝置道路千萬條，安全第一條，行車不規(guī)范，親人兩行淚乙醇CO2CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸

乙醇在人體內(nèi)的代謝過程乙醇根據(jù)乙醇結(jié)構(gòu)推測乙醇可能具有的化學性質(zhì)！

氧元素的電負性比氫元素和碳元素的電負性都大，醇分子中羥基上的氧原子對共用電子的吸引能力強，共用電子偏向氧原子，使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性，成為反應(yīng)的活性部位。醇分子中羥基上氧原子的強吸電子作用，使

α-H和β-H都較為活潑。δ-δ+δ+乙醇化學性質(zhì)：②氧化反應(yīng)：催化氧化【實驗】向試管中加入約2mL無水乙醇，取一根光潔的銅絲繞成螺旋狀，置于酒精燈外焰上加熱，然后伸入無水乙醇中，反復(fù)幾次，觀察銅絲的變化并聞一聞液體的氣味?！粳F(xiàn)象】銅絲加熱變黑，插入乙醇中后又變?yōu)楣饬恋募t色，并且試管中有刺激性氣味產(chǎn)生加熱插入乙醇實驗現(xiàn)象乙醛CH3CHO資料卡片無色、有刺激性氣味的液體結(jié)構(gòu)簡式CH3─C─HO=或CH3CHO官能團：-CHO醛基乙醇【思考】分析該實驗現(xiàn)象產(chǎn)生的原因及過程2Cu＋O2=2CuO△銅絲由紅亮變成黑色的反應(yīng)：銅絲由黑色變紅亮的反應(yīng)：（黑色CuO→紅色Cu）Cu乙醇氧原子水氫原子碳原子斷鍵機理：化學性質(zhì)：②氧化反應(yīng)：催化氧化C2H5OH+CuO

+Cu△

乙醛CH3CHO

+H2O

乙醛2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2OCu/Ag乙醇根據(jù)乙醇催化氧化反應(yīng)化學鍵變化特點，推測下列物質(zhì)能否被催化氧化？并寫出催化氧化的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式。（1）CH3CH2CH2OH（2）CH3CHCH3（3）CH3CCH3CH3OHOH催化氧化發(fā)生的條件：有α-H乙醇【拓展思考】根據(jù)醇催化氧化的原理分析，是不是所有的醇在Cu/Ag的催化氧化作用下都生成醛？醇被催化氧化的規(guī)律：1.α-C上有2~3個H時，RCH2-OH被催化氧化生成醛；2.α-C上有1個H時，R1R2CH-OH被催化氧化生成酮；3.

α-C上沒有H時，R1R2R3C-OH不能被氧化。乙醇丙酮【練習】寫出下列醇發(fā)生催化氧化的反應(yīng)方程式2CH3CH2CHO＋2H2O①CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②CH3CHCH3OH③CH2OHCH2OH+O2Cu△2+O2Cu△22CH3—C—CH3＋2H2OO+O2Cu△＋2H2OCHOCHO不能發(fā)生催化氧化丙醛乙醇化學性質(zhì)：③消去反應(yīng)定義：有機化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有不飽和鍵的有機物的反應(yīng)叫消去反應(yīng)CH3-CH2-OHCH2=CH2+H2O

濃硫酸170℃濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑斷②和⑤消去發(fā)生的條件：有β-H乙醇A、CH3OHB、CH3－CH－CH3OHC、CH3－C－CH2－OHCH3CH3D、CH3－CH2－CH－CH3OHE、OH√【練習】下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)？若能，請寫出相應(yīng)的化學方程式。×CH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2CH2=CH－CH3CH2OH=CH2無H無相鄰C√√消去反應(yīng)規(guī)律：若無β-C或β-C上沒有氫，則不能發(fā)生消去反應(yīng)；若存在兩個或三個β-C，且β-C原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)時可能生成不同的產(chǎn)物；二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。乙醇①與HX反應(yīng)C2H5?OH+H?Br△乙醇與濃氫溴酸混合加熱②分子間脫水C2H5?OH+HO?C2H5

濃H2SO4140

℃乙醚C2H5?Br

+H2OC2H5?O?C2H5+H2O化學性質(zhì)：④取代反應(yīng)（斷

②）（斷

①②）乙醇2CO2+3H2OCH3CH2OH+3O2點燃2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑被酸性K2Cr2O7/

KMnO4氧化成乙酸與活潑金屬反應(yīng)氧化反應(yīng)乙醇的化學性質(zhì)燃燒催化氧化與強氧化劑消去反應(yīng)取代反應(yīng)拓展延伸：多元醇1、乙二醇乙二醇又名甘醇，化學式為(CH2OH)2，是最簡單的二元醇。用途：防凍液（乙二醇和水以合適的比例混合）2、丙三醇【思考】幾乎所有的保濕類護膚品都少不了甘油,其中重要的一個原因