蘋果醋的風味密碼——羧酸的化學性質課標分析課標要求課標解讀內容要求認識羧酸的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產生活中的重要應用；認識取代反應的特點和規(guī)律，了解有機反應類型和有機化合物組成結構特點的關系；體會有機合成在創(chuàng)造新物質，提高人類生活質量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻。本節(jié)內容的重點在羧酸的結構和性質及轉化關系。教學提示通過類比遷移學習一類有機化合物的性質，還可以分析有機化合物分子中的官能團和化學鍵、預測可能的斷鍵部位與相應的反應，然后提供反應事實，引導學生通過探究學習一類有機化合物的性質；引導學生從反應物和生成物的官能團轉化與斷鍵成鍵角度概括反映特征與規(guī)律。教師在教學時要注重引導學生通過類比來學習羧酸的性質，引導學生探究羧酸的官能團和酯化反應的成鍵斷鍵方式。學業(yè)要求能寫出烴及其衍生物的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱；能描述和分析各類有機化合物的典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應式；能基于官能團、化學鍵的特點與反應規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的化合物的化學性質。學生學習完本節(jié)內容后要能掌握羧酸的結構和性質，能理解羧酸的一系列化學反應及其成鍵斷鍵規(guī)律，可以將官能團和化學鍵的特點遷移到其他有機物的學習中去。二、教材分析本節(jié)課是人教版高中化學選擇性必修3《有機化學基礎》中第三章烴的衍生物第四節(jié)《羧酸羧酸衍生物》第1課時。本章研究烴的衍生物的組成和結構特點，性質、轉化關系及其在生活、生產中的重要應用。烴及其衍生物的性質與應用是有機化學基礎的重要主題內容，是建立“組成、結構決定性質”觀念的載體，學生在鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸等具體類別有機物的學習過程中形成基于官能團、化學鍵與反應類型認識有機化合物的一般思路。羧酸及衍生物作為最后一類烴的衍生物，要應用前期建立的認識有機物的思路模型，自主認識羧酸的組成和結構，依據(jù)結構特點預測、分析羧酸性質，進而結合實驗事實驗證、歸納其性質。“羧酸”的教學價值在于通過羧基的共性和差異性進一步引導學生建立“組成、結構決定性質”的學科觀念，形成“基于官能團、化學鍵與反應類型多角度認識有機物”的一般思路，理解“有機物性質的科學探究”過程。三、學情分析已知學生在必修階段學習了乙酸的結構及主要性質，建立了對羧酸代表物的基本認識，在選擇性必修階段，學生對有機物的組成與結構進行學習，具備預測可能發(fā)生的反應和產物，解釋和論證有機物的性質的能力；通過烴、鹵代烴、醇等物質的學習，已經(jīng)從官能團轉化與成鍵斷鍵的角度認識了有機反應類型與規(guī)律，具備分析和說明、設計實驗驗證有機物性質的學科能力。未知學生尚未對羧酸的概念、結構和性質形成系統(tǒng)性認知，對酯化反應的機理還缺乏認識。發(fā)展點可發(fā)展學生對羧酸、羧基官能團的認識，強化有機化合物官能團轉化知識脈絡，構建酯化反應模型，為后續(xù)有機合成、路線設計搭建學習基礎。四、教學目標教學目標核心素養(yǎng)評價目標通過蘋果醋認識羧酸的官能團與組成，能對簡單羧酸進行分類，掌握羧酸的化學性質。宏觀辨識與微觀探析科學探究與創(chuàng)新意識診斷并發(fā)展學生從組成、結構方面認識有機化合物，從性質、官能團視角對物質分類的能力。通過蘋果醋釀造原理中有機物的變化路徑，建立官能團之間相互轉化的知識脈絡，構建酯化反應模型，為后續(xù)有機合成、路線設計搭建學習基礎。變化觀念與平衡思想證據(jù)推理與模型認知診斷并發(fā)展學生從微觀角度對有機化合物之間的轉化進行分析和表征的能力。通過探究羧酸的酸性，構建羧酸酸性模型，體驗科學探究的一般過程。證據(jù)推理與模型認知科學探究與創(chuàng)新意識診斷并發(fā)展學生設計實驗探究物質性質和實驗操作的能力。通過思考如何提升蘋果醋的質量，學習影響乙酸乙酯產率的因素培養(yǎng)學生社會責任感和科學態(tài)度。變化觀念與平衡思想科學態(tài)度與社會責任診斷和發(fā)展學生從調控反應速率、提高反應轉化率方面綜合分析反應的能力；運用化學原理和方法對解決生產和生活中的熱點問題提出建議的能力。教學重點羧酸和酯的結構及性質教學難點羧酸酸性強弱的比較，酯化反應中有機化合物的斷鍵規(guī)律五、教學手段與方法多媒體課件、黑板、實驗探究法、講授法、討論法、問答法六、教學思路教學環(huán)節(jié)知識線問題線活動線素養(yǎng)線環(huán)節(jié)一：蘋果醋的介紹①羧酸的定義及分類。①蘋果醋的主要成分含有什么官能團？屬于什么類別？①學生根據(jù)資料卡片，自主提取蘋果醋的主要成分。宏觀辨識與微觀探析環(huán)節(jié)二：蘋果醋的功效①羧基官能團酸性性質模型；②醇、酚、羧酸的酸性強弱順序。①為什么蘋果醋可以軟化血管？為什么通風患者不宜喝蘋果醋？②乙醇、苯酚、乙酸的酸性強弱順序是什么？①結合官能團探究蘋果醋的功效來源；②設計實驗探究乙醇、苯酚、乙酸的酸性強弱順序。證據(jù)推理與模型認知科學探究與創(chuàng)新意識環(huán)節(jié)三：蘋果醋的釀造①羥基、醛基、羧基、酯基的相互轉化。①蘋果醋釀造過程中淀粉—醇—醛—酸—酯，官能團如何轉化？①視頻觀看蘋果醋的釀造過程，完善羥基、醛基、羧基、酯基的相互轉化模型。變化觀念與平衡思想科學態(tài)度與社會責任環(huán)節(jié)四：蘋果醋風味的調控①酯化反應成鍵、斷鍵模型；②酯化反應的影響因素。①蘋果醋的酯化反應機理是什么？②如何從平衡移動角度提高蘋果醋產率？如何增加蘋果醋的風味？①建立并應用酯化反應成鍵、斷鍵模型；②思考影響乙酸乙酯產率的因素。證據(jù)推理與模型認知變化觀念與平衡思想科學探究與創(chuàng)新意識環(huán)節(jié)五：生活中的羧酸①了解生活中的羧酸。①生活中還有哪些羧酸?①學生小組討論，分享生活中的羧酸，教師多媒體展示補充?？茖W態(tài)度與社會責任

七、教學過程教師活動學生活動設計意圖環(huán)節(jié)一：蘋果醋的介紹【展示】蘋果醋的成分介紹：乙酸（主要成分）、蘋果酸、酚類化合物、維生素和礦物質等?！咎釂枴拷Y合必修二的內容可以知道，蘋果醋的主要成分含有什么官能團？屬于什么類別？【解釋】羧酸是由烴基（或氫原子）與羧基相連而構成的有機化合物?！咎釂枴刻O果酸的化學式為也屬于羧酸嗎？【介紹】根據(jù)羧酸相連的烴基的不同，羧酸可以分為脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（苯甲酸），根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目羧酸，又可以分為一元羧酸（丙酸），二元羧酸（乙二酸）和多元羧酸等。因此，蘋果醋的主要成分為羧酸?！净卮稹恳宜岬墓倌軋F為羧基，屬于羧酸?！舅伎疾⒒卮稹繉儆?，因為蘋果酸羧酸是由烴基與羧基相連而構成的有機化合物。創(chuàng)設情境，吸引學生學習興趣，引導學生思考羧酸的定義及分類。診斷并發(fā)展學生從組成、結構方面認識有機化合物，從性質、官能團視角對物質分類的能力。環(huán)節(jié)二：蘋果醋的功效【展示】蘋果醋的功效：促進消化，軟化血管。尿酸患者不適宜喝蘋果醋。【提問】如何解釋上述現(xiàn)象？【提問】其他羧酸也有酸性嗎？還是只有乙酸有酸性？【提問】如何判斷物質是否有酸性？【指導學生實驗】……【解釋】羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團，由于受氧原子電負性較大等因素的影響，羧酸發(fā)生化學反應時，羧基中的O—H容易斷裂，解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性?！咎釂枴楷F(xiàn)在我們知道羧酸有酸性，那么如何比較不同物質的酸性強弱呢？【資料】物質PH甲酸2苯甲酸2.85乙二酸1.3碳酸5.6【提問】從資料中可以得出什么？【提問】前面我們學習了醇和酚，知道醇、酚也可以解離出H+，表現(xiàn)出酸性，可以根據(jù)什么來設計實驗探究乙醇、苯酚、乙酸的酸性強弱順序呢？有以下實驗裝置可供選擇?！军c評】方案①忽視了乙酸的揮發(fā)性，最終苯酚鈉溶液變渾濁不一定是CO2的作用，方案②的飽和NaHCO3溶液可以將揮發(fā)的乙酸除去，避免乙酸的干擾?！局笇W生實驗】……【思考并回答】蘋果醋里的乙酸可以解離出氫離子，具有酸性?！舅伎疾⒒卮稹俊舅伎疾⒒卮稹克嵝晕镔|可以使紫色石蕊溶液變紅，酸性物質的PH在常溫下小于7?！緦嶒烌炞C】分別取適量甲酸、苯甲酸、乙二酸于試管中，滴加兩滴紫色石蕊溶液，觀察到溶液變紅。【思考并回答】比較這些物質的PH，相同情況下PH越小的酸性越強?！舅伎疾⒒卮稹克嵝裕阂叶?gt;甲酸>苯甲酸>碳酸【思考并回答】可以根據(jù)強酸制弱酸的原理來判斷?！驹O計實驗】①A→D→E→B→C→J②A→D→E→B→C→F→G→H→I→J【實驗操作】按方案②進行實驗。【實驗現(xiàn)象】乙酸與Na2CO3反應產生氣體，試管中溶液變渾濁?！緦嶒灲Y論】酸性：乙酸>碳酸>苯酚。從真實情境出發(fā)提問，激發(fā)學生學習興趣，引導學生探究羧酸酸性模型。引導學生建立羧基官能團酸性性質模型，體驗科學探究的一般過程，診斷并發(fā)展學生設計實驗探究物質性質和實驗操作的能力。環(huán)節(jié)三：蘋果醋的釀造【情境資料】蘋果醋釀造的主要原料為蘋果，蘋果中富含淀粉。釀造工藝流程為：原料→破碎→加熱糖化→酒精發(fā)酵→水化醛發(fā)酵→蘋果酸發(fā)酵→陳釀→過濾→包裝→成品?！咎釂枴刻O果醋釀造過程中物質類別經(jīng)過了哪些變化？【提問】請同學們以乙酸為例，寫出上述轉化過程中所涉及的化學反應方程式及反應類型?！緳z查指導】……【思考并回答】淀粉→葡萄糖→醇(羥基)→醛(醛基)→羧酸(羧基)→酯(酯基)?！緯鴮懛匠淌健俊ㄟ^蘋果醋釀造原理中有機物的變化路徑，建立官能團之間相互轉化的知識脈絡，為環(huán)節(jié)四探究酯化反應原理做鋪墊。環(huán)節(jié)四：蘋果醋風味的調控【提問】發(fā)酵得到蘋果酸后，為什么還要陳釀，直接過濾和包裝不是能更快上市嗎？【提問】蘋果醋的酯化反應機理是什么？【提問】小組討論設計實驗方案來證明酯化反應的機理是哪一種。（提示：同位素示蹤法）【介紹】事實上，科學家在乙酸乙酯中檢測到了放射性同位素18O，證明斷鍵方式二是正確的。酯化反應的機理是“酸脫羥基，醇脫氫”?！咎釂枴恐苯油姿嶂泄磧短O果香精，是不是也能獲得蘋果醋，而且降低成本呢？【提問】我們有沒有辦法通過酯化原理和平衡移動與速率，加快增大酯的產率呢？【思考并回答】經(jīng)過陳釀，蘋果酸能與醇反應生成酯，提高蘋果醋的品質和風味。(寫出方程式)【思考討論】反應機理有以下兩種可能【思考討論】取含18O的乙醇與乙酸反應，若生成的乙酸乙酯中有放射性同位素18O，則為第二種斷鍵方式，若在生成的水中檢測到放射性同位素18O，則為第一種斷鍵方式?！舅伎疾⒒卮稹磕蔷妥兂晒磧洞?，不是釀造醋了。釀造醋中正是因為緩慢生成的酯才使得蘋果醋擁有更好的風味和品質?！舅伎疾⒒卮稹吭谝欢ǚ秶鷥?，升高陳釀時的溫度；想辦法減少水的含量；適當添加乙醇……引導學生從微觀角度思考有機化學反應原理，構建酯化反應模型，為后續(xù)有機合成、路線設計搭建學習基礎。診斷并發(fā)展學生從微觀角度對有機化合物之間的轉化進行分析和表征的能力。診斷并培養(yǎng)學生社會責任感和科學態(tài)度，診斷和發(fā)展學生從調控反應速率、提高反應轉化率方面綜合分析反應的能力。環(huán)節(jié)五：生活中的羧酸【提問】除了蘋果醋，生活中還有哪些物質含有羧酸呢？