噁唑啉化合物與二元酸的合成分析研究 文獻(xiàn)綜述_第1頁
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文檔簡介

噁唑啉化合物與二元酸的合成的文獻(xiàn)綜述摘要:因為制備噁唑啉化合物與二元酸的原料不同,所以相應(yīng)的辦法也就不同,本綜述從多個角度出發(fā),分析了制備噁唑啉化合物和二元酸的各種辦法的優(yōu)點和缺點,并進(jìn)行了簡要的綜述和說明。[1]關(guān)鍵詞:噁唑啉化合物;二元酸;制備前言噁唑啉是一種有機(jī)化合物,呈環(huán)狀,并且含有N元素。對于噁唑啉在實際上的應(yīng)用,Culbertson(2002)曾經(jīng)在文章中提到過以下三點:首先,噁唑啉和其他有機(jī)物反應(yīng)可以制備燃料電池中的隔膜。其次,與高分子的有機(jī)酸、有機(jī)胺混合,能夠制備一種樹脂材料,這種樹脂可以用于燃料粉刷中。[2]最后,與酚類、醛類混合在一起,可以制備一種高分子的聚合物,能夠用在我國的航空事業(yè)上。其結(jié)構(gòu)式為:其中可以是不同的基團(tuán),也可以是相同的。自從它被發(fā)現(xiàn)以來,就一直受到人們的關(guān)注,已經(jīng)有多種制備的辦法被文獻(xiàn)。因為噁唑啉是一種重要的工業(yè)產(chǎn)品,在實際應(yīng)用中就不能不考慮制備的成本和難易程度。在研究過程中發(fā)現(xiàn),目前文獻(xiàn)得最多的辦法卻不是工業(yè)實際應(yīng)用中最經(jīng)濟(jì)的辦法。[3]本文從合研究作者成噁唑啉的原料著手對嚷哇琳的制備辦法進(jìn)行了分類,介紹了幾種有代表性和啟發(fā)性的制備辦法,并對它們各自的優(yōu)缺點進(jìn)行了比較。按所用的原料不同,噁唑啉的制備辦法可分為5類。(1)從梭酸類來制取;(2)從酞胺類制取;(3)從梭酸醋制取;(4)從氰類來制取;(5)其它辦法。二元酸在化工方面的用處是十分廣泛的,本文介紹了二元酸的用途、來源、國內(nèi)外研究狀況。說明制備長鏈二元酸是中國正在發(fā)展的產(chǎn)業(yè)。二元酸的制備辦法可分為以下幾類。(1)催化氧化制備生物有機(jī)二元酸;(2)催化氧化裂解制備二元酸;(3)生物法制備二元酸;(4)新催化法制備C21二元酸;(5)其他辦法。一、噁唑啉的制備辦法(一)用氮基醇和有機(jī)酸反應(yīng)來制取噁唑啉對于這種制備辦法的文獻(xiàn)有很多,各種文獻(xiàn)之間的不同點主要在于所用氮基醇和有機(jī)酸不同。[4]較早如1951年有一篇美國專利曾文獻(xiàn)過下面這樣一個反應(yīng):該研究表明,當(dāng)羥基所在的碳上的H全部被替代后,反應(yīng)更快,生產(chǎn)效率高??墒且驗槭褂糜袡C(jī)酸合成噁唑啉的生產(chǎn)條件比較復(fù)雜。這就需要研究者不斷的尋找新的研究方法,而且得到了一些新方法。國內(nèi)研究者在21世紀(jì)初,提到過下面的反應(yīng)式,這個反應(yīng)式是以用含硼的有機(jī)物做為催化劑,在甲苯中做溶劑,在一定的溫度下反應(yīng)。[5]具體如下:因為上述的反應(yīng)的生產(chǎn)效率高,反應(yīng)需要三十小時,不是特別長,可是因為含B的有機(jī)物的造價比較高,而且,反應(yīng)中含硼有機(jī)物的含量所用比例很大,最重要的因素是含硼的有機(jī)物有毒,所以在實際使用時有一些不足之處。也是在2002年,研究人員發(fā)表了文獻(xiàn),使用E-4的浮石制備噁唑啉,而且,該文獻(xiàn)提到:生產(chǎn)產(chǎn)率能夠達(dá)到百分之90,浮石能夠無限使用,屬于環(huán)境友好型。發(fā)表作者覺得這個反應(yīng)有特別好的發(fā)展前景。[6]反應(yīng)式如下:(二)用羥基烷叢胺和梭酸醋類反應(yīng)制取噁唑啉參考文獻(xiàn)了用梭酸酷和羥基烷叢胺反應(yīng)制取噁唑啉,這個反應(yīng)中利用金屬氯化物等為催化劑,與甲苯混合反應(yīng)。[7]反應(yīng)式如下:(三)用酸胺制取噁唑啉用酞胺制取噁唑啉的參考文獻(xiàn)有非常多,可是里面大多數(shù)的反應(yīng)都是由酞胺自己合成的,而且生產(chǎn)效率非常低(最高只有75%。隨后的一些文獻(xiàn)也低于這個范圍??墒牵琒akskure等人提出過一種辦法,利用化合物作為催化劑使用??墒鞘褂玫拇呋瘎┯昧亢艽螅夷軌蜓h(huán)利用。[8]并且反應(yīng)溫度不高,一般產(chǎn)率90%左右,有時可以達(dá)到完全反應(yīng),原料便宜。反應(yīng)式如下:四)制取噁唑啉最早提出這一反應(yīng)的是Witte和Seeliger等人fiol。此文獻(xiàn)指出用HCN和過量羥基烷叢胺共熱,使用固定比例的反應(yīng)條件溫和的路易斯酸當(dāng)成催化劑制取噁唑啉。金屬Zn、Co、Ca等的乙酞鹽或氯化鹽都可以當(dāng)做催化劑。這個反應(yīng)因為NH3的排除,非常容易進(jìn)行。[9]而且氨氣能夠FeCl的形式收集起來(事先利用計算配制一定濃度的HCl溶液來吸收NH3),利用計算HCl的消耗量來大致計算氰的轉(zhuǎn)化率進(jìn)行計算。生產(chǎn)效率也很不低,可達(dá)百分之90,催化劑成本低。這個反應(yīng)能夠用于制備雙噁唑啉。從多角度出發(fā),作者覺得此反應(yīng)的具體應(yīng)用價值大。[10]反應(yīng)式如下:(五)其它辦法即使,關(guān)于合成噁唑啉其它辦法也有一些參考文獻(xiàn),可是通常情況下,工業(yè)化的幾率較大。有一些參考文提到了,叔丁基異氰酸脂和乙醇胺混合,在AgCl的催化下,能生成2號位沒有被取代的噁唑啉。[11]因為異氰有臭味,成本高,AgCl不能回收,對環(huán)境有污染。AgCl的廢液遇酸性物發(fā)生反應(yīng),能夠生成HCl(g),因為其有劇毒性,容易產(chǎn)生危險。所以不經(jīng)常用于工業(yè)生產(chǎn)中,研究作者認(rèn)為隨著噁唑啉應(yīng)用的日益廣泛,相信將會有更多、更經(jīng)濟(jì)的辦法產(chǎn)生,并且得到更大的應(yīng)用。二、二元酸的制備辦法(一)催化氧化裂解制備分析了催化劑選擇對催化氧化產(chǎn)物選擇性控制的重要性,然后使用生物質(zhì)進(jìn)行催化反應(yīng)制備有機(jī)酸的討論和未來發(fā)展進(jìn)行了研究?;ぴ系墓┙o大部分是依靠是石油等化石物質(zhì),化石資源的含量有一定限制而且不可循環(huán)利用,他的其過度利用和開發(fā)導(dǎo)致的環(huán)境等問題出現(xiàn),受到已受到國內(nèi)外研究學(xué)者的不斷,降低對化石資源的開采,能夠成為可持續(xù)發(fā)展的保障。[12]1.使用制備二酸是丙二酸的一種衍生物。CH2-上的氫原子比較活潑,酸性不強(qiáng),丙二酸二甲酯能夠發(fā)生水解、烷基化、?;?、KnoevenagelMichael加成等化學(xué)反應(yīng),[13]2.C–C鍵催化氧化裂解制備現(xiàn)階段,氰化法和催化羰基化法是制備的兩種重要路線。氰化法是以氯乙酸為原料,經(jīng)中和、氰化、水解和酯化反應(yīng)得到,但該辦法使用氯化物和氰化物,反應(yīng)過程中生成大量有毒的副產(chǎn)物。催化羰基化法以氯乙酸酯為原料,同時需貴金屬或金屬羰基化合物作為催化劑。因此,開發(fā)以生物基平臺化合物為原料制備丙二酸二酯的新辦法,具有重要意義。[14](二)催化氧化裂解制備丁二酸(酯)1.丁二酸(酯)的應(yīng)用丁二酸是一個特別關(guān)鍵的化工材料,在醫(yī)學(xué)、生物學(xué)、化工業(yè)都有應(yīng)用的地方。丁二酸利用酯化、脫水等化學(xué)反應(yīng)可生成丁二酸二酯和丁二酸酐,還可用于生產(chǎn)1,4-丁二醇、四氫呋喃、吡咯烷酮等重要的化學(xué)品。[15]2.C–C鍵催化氧化裂解制備丁二酸(酯)現(xiàn)階段,丁二酸(酯)的制備大部分是主要是利用馬來酸酐催化的方法,本方法基本是是利用,苯和丁烷為制備原料,第一步利用高溫的方法催化氧化制備馬來酸酐,第二步,加H、酯化反應(yīng)得到。還有一種制備丁二酸的辦法是使用生物轉(zhuǎn)化法,這種技術(shù)路線以不依賴化石資源的糖類等化合物為原料,表現(xiàn)出了非常大的潛力。[16](三)生物法制備二元酸Ben(2000)等第一次把有消炎用處的鄰羥基苯甲酸和葵二酸混合,在聚合后制備成了有機(jī)物高分子前藥。這個辦法的最突出的地方是在高分子降解的時候藥物也慢慢開始放出,進(jìn)而讓使得藥物在的過程中有零級動力學(xué)特點。而且他們還研究了了這個在骨組織中在部分的釋放的出的效應(yīng),一些組織病理的研究得到了較好的結(jié)果。這類高分子藥物目前在國內(nèi)很少得到研究。[17](四)新催化法制備C21二元酸陳美林、張珍明、趙紅博(2016)用Pd/C與吡啶硫酮混合催化妥爾油脂肪酸中的非共軛亞油酸轉(zhuǎn)化為共軛亞油酸,再與丙烯酸在對羥基苯甲醚阻聚劑存在下發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)制備C21二元酸。收率為41.5%、酸值為298.2mgKOH/g、純度92.6%,亞油酸轉(zhuǎn)化率為95.5%。用元素分析IR、LC-MS和酸值對產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行了表征。噁唑啉的制備前景

李燦,王紅(2016)種手性吡啶雙噁唑啉催化劑,由吡啶雙噁唑啉手性配體4-Z-2,6-雙[4′(S)-R噁唑啉-2′-]吡啶和鈧、釔以及鑭系金屬鹽兩部分組成。制備辦法是將金屬鹽、等摩爾量的吡啶雙噁唑啉配體以及4分子篩混合,然后向其中加入所需的溶劑,在-78~25℃下攪拌原位生成催化劑。上述催化劑用于催化Diels-Alder反應(yīng)時催化劑用量通常為底物用量的1%~5%。該類催化劑能夠高效、高選擇性地催化α,β-不飽和N-酰基噁唑烷酮以及α,β-不飽和酯的Diels-Alder反應(yīng)。在常壓、0℃~25℃的條件下能夠得到高達(dá)100%轉(zhuǎn)化率和96%的對映體選擇性。[18]二元酸的制備前景吳書俠、朱建華(2004)以工業(yè)生產(chǎn)尼龍66副產(chǎn)物C4-C6混合二元酸為原料,強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂為催化劑,合成混合二元酸二甲酯。對催化劑用量、反應(yīng)時間、醇酸摩爾比等影響產(chǎn)率的因素進(jìn)行了考察,確定了最佳反應(yīng)條件。在此條件下,工藝操作簡單,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率高達(dá)90%以上,具有顯著的工業(yè)應(yīng)用價值。[19]陳永鋼,尹志剛,錢恒玉,張同艷,余述燕(2016)按照二元酸單酯的不同類別,綜述了它們不同的制備辦法。主要包括控制醇酸比直接酯化法;二元酸雙酯部分水解法;二元酸(酐)和二元酸雙酯酯交換法;一元酸酯催化氧化等辦法。評價了每種制備辦法的優(yōu)缺點,對二元酸單酯的工業(yè)化制備提供了理論指導(dǎo)。宋怡鵬(2016)利用堿金屬鹽和堿土金屬鹽作為催化劑催化制備檸康酸酐、丁二酸酐以及戊二酸酐。分析了衣康酸催化脫水制備檸康酸酐工藝,考察了催化劑種類和用量、帶水劑種類和用量、反應(yīng)時間等因素對反應(yīng)結(jié)果的影響,即用一定量的衣康酸,帶水劑二甲苯和催化劑氫氧化鋇,加熱至回流,反應(yīng)時間6h。[20]

總結(jié)噁唑啉和二元酸的制備都有很多種辦法,分別為按所用的原料不同,噁唑啉的制備辦法可分為5類。(1)從梭酸類來制取;(2)從酞胺類制取;(3)從梭酸醋制取;(4)從氰類來制取;(5)其它辦法。噁唑啉和二元酸的應(yīng)用主要是首先,噁唑啉和其他有機(jī)物反應(yīng)可以制備燃料電池中的隔膜。其次,與高分子的有機(jī)酸、有機(jī)胺混合,能夠制備一種樹脂材料,這種樹脂可以用于燃料粉刷中。最后,與酚類、醛類混合在一起,可以制備一種高分子的聚合物,能夠用在我國的航空事業(yè)上。二元酸在化工方面的用處是十分廣泛的,本文介紹了二元酸的用途、來源、國內(nèi)外研究狀況。說明制備長鏈二元酸是中國正在發(fā)展的產(chǎn)業(yè)。二元酸的制備辦法可分為以下幾類。(1)催化氧化制備生物有機(jī)二元酸;(2)催化氧化裂解制備二元酸;(3)生物法制備二元酸;(4)新催化法制備C21二元酸;(5)其他辦法。參考文獻(xiàn)[1]寧國慧,趙溫濤,邊強(qiáng),唐向陽.3,5-二取代的異噁唑啉類衍生物的制備及殺菌活性研究[J].有機(jī)化學(xué),2014,34(09):1800-1805.[2]李滔,楊文灝,張玉衛(wèi),牛茂善,徐日煒,余鼎聲.對炔丙氧基苯基噁唑啉的制備及改性苯并噁嗪樹脂的研究[J].高分子學(xué)報,2014(03):302-308.[3]劉磊,麻紅利,吳燕華,袁德凱,劉吉平,傅濱,馬曉東.手性雙噁唑啉配體在不對稱催化中的應(yīng)用新進(jìn)展[J].有機(jī)化學(xué),2013,33(11):2283-2290.[4]張迪,李健瑩,汪曉嬋,岳宏新,胡美娜,于秀,徐緩.聚(2-乙基-2-噁唑啉)-膽固醇氯甲酸酯修飾鹽酸阿霉素脂質(zhì)體的制備及評價[J].藥學(xué)學(xué)報,2015,50(09):1174-1179.[5]江玉亮,韓巧榮,周文龍,徐助雄,王炳祥.3-(2-羥基-4,6-二甲氧基苯基)-5-芳基異噁唑啉的制備及抑菌活性[J].高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報,2013,34(09):2120-2124.[5]李明輝,松布爾,穆赫塔爾·伊米爾艾山.螺異噁唑啉類化合物的制備及生物活性的研究進(jìn)展[J].有機(jī)化學(xué),2018,38(02):378-400.[7]程春生,李志念,蘇金燕,李濤,張寶硯.1,3-偶極環(huán)加成法制備異噁唑啉新化合物及其生物活性的研究[J].有機(jī)化學(xué),2005(11):85-90+5.[8]劉磊,鄭中博,覃兆海,傅濱,袁會珠.2-吲哚基噁唑啉和噻唑啉衍生物的制備及生物活性研究[J].有機(jī)化學(xué),2008(10):1841-1845.[9]劉松濤.聚(2-噁唑啉)、聚乙二醇在醫(yī)用金屬材料表面修飾及醫(yī)用水凝膠制備中的應(yīng)用[D].中國科學(xué)技術(shù)大學(xué),2017.[10]賈旭東.苯并氧雜蒽類化合物,4,4'-芳亞甲基—二(3-甲基—吡咯酮)類化合物以及手性噁唑啉類化合物的制備[D].吉林大學(xué),2012.[11]徐緩,于濤,尹朋朋,張偉,王凱乾,王澈,由忠路.NBT光照法測定聚(2-乙基-2-噁唑啉)化超氧化物歧化酶模擬物脂質(zhì)體的活性[J].中國藥學(xué)雜志,2012,47(21):1732-1735.[12]田奮娥,任洪燕,張世均,趙小軍,雷毅.新型含氮反應(yīng)型阻燃劑的制備與表征[J].塑料工業(yè),2010,38(01):8-10+46.[13]單婷婷,鄧劍如,雷貝,蔣衛(wèi)和,屈鎧甲.利用混合二元酸制備混合酸二甲酯和聚酯多元醇的研究[J].河南化工,2007(08):26-28.[14]楊小華.松香/油脂基二元酸及其聚酰胺固化劑的制備與性能研究[D].中國林業(yè)科學(xué)研究院,2013.[15]張忠茂,李建琦,崔棣章,賀強(qiáng)之,陳遠(yuǎn)童.長鏈二元酸

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