五年真題2021-2025

冷題14匯安■機(jī)源的輅構(gòu)易嘏質(zhì)今新

“五年考情?探規(guī)律，

考向五年考情（2021-2025）命題趨勢(shì)

2025?湖北卷、2025?河南卷、2025?云南卷、2025?陜晉

青寧卷、2025?山東卷、2025?江蘇卷、2025?黑吉遼蒙卷、

2025?河北卷、2025?廣東卷、2025?甘肅卷、2025?北京

卷、2025?安徽卷、2025?浙江1月卷、2024?新課標(biāo)卷、高考選擇題中對(duì)于有機(jī)化學(xué)知識(shí)

2024?黑吉遼卷、2024?湖北卷、2024?山東卷、2024?北的考查可以大致分為兩類：一類是

京卷、2024?甘肅卷、2024?河北卷、2024?江蘇卷、2023?全有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，另一類則為陌

國(guó)甲卷、2023?全國(guó)乙卷、2023?福建卷、2023?天津卷、生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析。分析

陌生有機(jī)物的2023?湖北卷、2023?廣東卷、2023?重慶卷、2023?河北近5年高考試題，對(duì)陌生有機(jī)物的

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分卷、2023?海南卷、2023?江蘇卷、2023?山東卷、2023?新結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析的考查，主要命題

析課標(biāo)卷、2023?北京卷、2023?湖北卷、2023?山東卷、點(diǎn)為有機(jī)物的分子式，分析該有機(jī)

2023?遼寧卷、2023?遼寧卷、2022?全國(guó)乙卷、2022?全物可能具有的性質(zhì)以及發(fā)生的反

國(guó)甲卷、2022?湖北卷、2022?北京卷、2022?遼寧卷、應(yīng)類型，有機(jī)分子中共線、共面原

2022.天津卷、2022?山東卷、2022?浙江卷、2022.福建子的個(gè)數(shù)，限定條件的同分異構(gòu)體

卷、2022?北京卷、2022?重慶卷、2022?重慶卷、2022?江數(shù)目的判斷等。

蘇卷、2022?湖南卷、2022?北京卷、2022?海南卷、2021?全

國(guó)乙卷、2021?浙江卷、2021?廣東卷、2021?河北卷、

2021?山東卷、2021?河北卷

分考點(diǎn)二精準(zhǔn)練（

考向六陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.（2025?湖北卷）橋頭烯燒I的制備曾是百年學(xué)術(shù)難題，下列描述正確的是

A.I的分子式是C7H|2

C.II有2個(gè)手性碳D.II經(jīng)濃硫酸催化脫水僅形成I

【答案】B

【詳解】A.結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C7H10,A錯(cuò)誤;

B.I中碳碳雙鍵兩端的碳原子形成環(huán)，張力較大，不穩(wěn)定，B正確;

C.連接4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子是手性碳原子，II中含有三個(gè)手性碳，如圖:，C錯(cuò)誤;

D.n經(jīng)過(guò)濃硫酸催化脫水，可以形成和兩種物質(zhì)，D錯(cuò)誤;

故選B；

2.（2025?河南卷）化合物M是從紅樹(shù)林真菌代謝物中分離得到的一種天然產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列

有關(guān)M的說(shuō)法正確的是

M

A.分子中所有的原子可能共平面

B.ImolM最多能消耗4例/NaOH

C.既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

D.能形成分子間氫鍵，但不能形成分子內(nèi)氫鍵

【答案】C

【詳解】A.該分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.該分子中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)為2個(gè)酚羥基、酯基（1個(gè)普通酯基、1個(gè)酚酯基）、1個(gè)竣基，除

酚羥基形成的酯基外，其余官能團(tuán)消耗NaOH的比例均為1：1,因此ImolM最多能消耗5moiNaOH,

故B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.M中存在羥基、竣基等，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)，因此能發(fā)生加成反應(yīng)，故C項(xiàng)正確;

D.M中存在羥基、竣基，能形成分子間氫鍵，由于存在羥基與殷基相鄰的結(jié)構(gòu)，因此也能形成分子內(nèi)

氫鍵，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；

綜上所述，說(shuō)法正確的是C項(xiàng)。

3.（2025?云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.可形成分子間氫鍵

B.與乙酸、乙醇均能發(fā)生酯化反應(yīng)

C.能與NaHCC）3溶液反應(yīng)生成CO?

D.ImolZ與Br2的CC14溶液反應(yīng)消耗5molBr2

【答案】D

【詳解】A.分子中存在-OH和-COOH,可以形成分子間氫鍵A正確；

B.含有醇-OH,可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有-COOH,可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；

C.分子中含有-COOH,可以和NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生CO2,C正確；

D.分子中只有碳碳雙鍵能和Bn的CC14溶液中的B"反應(yīng)，分子中含2個(gè)碳碳雙鍵，ImolZ可以和Bn

的CC14反應(yīng)消耗2molBr2,D錯(cuò)誤；

答案選D。

4.（2025?陜晉青寧卷）抗壞血酸葡萄糖甘（AA2G）具有抗氧化功能。下列關(guān)于AA2G的說(shuō)法正確的是

A.不能使澳水褪色B.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

C.不能與NaOH溶液反應(yīng)D.含有3個(gè)手性碳原子

【答案】B

【詳解】A.由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能和溟水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，A錯(cuò)誤;

B.由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)含有羥基，能和乙酸在濃硫酸催化下，發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；

C.該物質(zhì)中含有一個(gè)酯基，能與NaOH溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

HO、

HOYT

D.手性碳原子為連接4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子，該物質(zhì)中含有7個(gè)手性碳*H0°fr°H

OH

D錯(cuò)誤；

故選B。

5.（2025?山東卷）以異丁醛（M）為原料制備化合物Q的合成路線如下，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

XHO]CH2（COOC2H5）2

—CHO——?A-CHO------------------->

PCOOC2H5

MN

A.M系統(tǒng)命名為2-甲基丙醛

B.若M+XfN原子利用率為100%,則X是甲醛

C.用酸性KMnO4溶液可鑒別N和Q

D.PfQ過(guò)程中有CH3coOH生成

【答案】CD

【分析】由圖示可知,M到N多一個(gè)碳原子,M與X發(fā)生加成反應(yīng)得到N,X為甲醛,N與CH2(COOC2H5)

發(fā)生先加成后消去的反應(yīng)，得到P,P先在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)，再酸化得到Q。

【詳解】A.M屬于醛類醛基的碳原子為1號(hào)，名稱為2-甲基丙醛，A正確；

B.根據(jù)分析，若M+X-N原子利用率為100%,貝UX為HCHO,B正確；

C.N有醛基和-CFhOH,能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，Q有碳碳雙鍵，也能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,

不能用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別N和Q,C錯(cuò)誤；

D.P到Q第一步在堿性條件下酯基和羥基發(fā)生取代反應(yīng)形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，生成物有CH3cH2OH,沒(méi)有

CH3coOH,D錯(cuò)誤；

答案選CDo

6.(2025?江蘇卷)化合物Z是一種具有生理活性的多環(huán)吠喃類化合物，部分合成路線如下：

下列說(shuō)法正確的是

A.ImolX最多能和4moiH2發(fā)生加成反應(yīng)

B.Y分子中sp'和sp2雜化的碳原子數(shù)目比為1：2

C.Z分子中所有碳原子均在同一個(gè)平面上

D.Z不能使Br2的CC14溶液褪色

【答案】B

【詳解】A.X中不飽和鍵均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，ImolX中苯環(huán)與3m0m2發(fā)生加成反應(yīng)、碳碳雙

鍵與ImolHz發(fā)生加成反應(yīng)、酮?；c2moi發(fā)生加成反應(yīng)，則ImolX最多能和6molH?發(fā)生加成反應(yīng)，

A錯(cuò)誤；

B.飽和碳原子采用sp3雜化，碳碳雙鍵的碳原子采用sp2雜化，1個(gè)Y分子中，采用sp3雜化的碳原子有

2個(gè)，采用spz雜化的碳原子有4個(gè)，數(shù)目比為1:2,B正確；

o

；O

C.J2t4中1號(hào)碳原子為飽和碳原子，與2、3、4號(hào)碳原子直接相連，這4個(gè)碳原子不可

07

能全部共面，c錯(cuò)誤;

D.Z分子中含有碳碳雙鍵，能使Br?的CC1,溶液褪色，D錯(cuò)誤;

答案選B。

7.(2025?黑吉遼蒙卷)人體皮膚細(xì)胞受到紫外線(UV)照射可能造成DNA損傷，原因之一是脫氧核背上的

堿基發(fā)生了如下反應(yīng)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.I和II均可發(fā)生酯化反應(yīng)

C.I和II均可發(fā)生水解反應(yīng)D.乙烯在UV下能生成環(huán)丁烷

【答案】A

【詳解】A.由反應(yīng)1-H可知，2分子I通過(guò)加成得到1分子H,該反應(yīng)為加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤;

B.I和H中都存在羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；

C.I和H中都存在酰胺基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；

D.根據(jù)反應(yīng)i-n可知，2分子I通過(guò)加成得到1分子n,雙鍵加成形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，乙烯在UV下能生

成環(huán)丁烷，D正確;

答案選A。

8.(2025?河北卷)丁香揮發(fā)油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

下列說(shuō)法正確的是

A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp?雜化

C.K、M均能與NaHCC)3反應(yīng)D.K、M共有四種含氧官能團(tuán)

【答案】D

【詳解】A.由圖知，K中環(huán)上碳原子均為sp2雜化，飽和碳原子均為甲基碳原子，所以不含手性碳原子，

A錯(cuò)誤；

B.M中環(huán)上碳原子和竣基上的碳原子均為sp2雜化，甲基碳原子為sp3雜化，B錯(cuò)誤；

C.由于酸性：竣酸〉碳酸〉苯酚〉HCO；,所以K中的酚羥基不能與NaHCC）3溶液反應(yīng)，K中不含能與

NaHCOs溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，M中竣基可與NaHCOs溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤;

D.K、M中共有羥基、叫鍵、跋基、竣基四種含氧官能團(tuán)，D正確;

故選D。

9.（2025?廣東卷）在法拉第發(fā)現(xiàn)苯200周年之際，我國(guó)科學(xué)家首次制備了以金屬M(fèi)為中心的多烯環(huán)配合

物。該配合物具有芳香性，其多烯環(huán)結(jié)構(gòu)（如圖）形似梅花。該多烯環(huán)上

A.C-H鍵是共價(jià)鍵B.有8個(gè)碳碳雙鍵

C.共有16個(gè)氫原子D.不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】A

【詳解】A.C和H原子間通過(guò)共用電子對(duì)形成的是共價(jià)鍵，A正確；

B.該配合物具有芳香性，存在的是共軌大兀鍵，不存在碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；

C.根據(jù)價(jià)鍵理論分析，該物質(zhì)有10個(gè)H原子，C錯(cuò)誤；

D.大兀鍵環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

答案選A。

10.（2025?甘肅卷）苦水玫瑰是中國(guó)國(guó)家地理標(biāo)志產(chǎn)品，可從中提取高品質(zhì)的玫瑰精油。玫瑰精油成分之

一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.該分子含1個(gè)手性碳原子B.該分子所有碳原子共平面

C.該物質(zhì)可發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)能使澳的四氯化碳溶液褪色

【答案】B

OH

【詳解】A.該分子含1個(gè)手性碳原子，如圖所示（，A項(xiàng)正確；

B.該分子中存在多個(gè)sp3雜化的碳原子，故該分子所在的碳原子不全部共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.該物質(zhì)含有醇羥基，且與羥基的（3-碳原子上有氫原子，故該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)正確;

D.該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能使澳的四氯化碳溶液褪色，D項(xiàng)正確；

故選Bo

11.（2025?北京卷）物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)決定其宏觀性質(zhì)。乙月青（CH?CN）是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)較高，

水溶性好。下列說(shuō)法不亞確的是

H

A.乙睛的電子式：H：C：C：：N：B.乙晴分子中所有原子均在同一平面

H

C.乙睛的沸點(diǎn)高于與其分子量相近的丙快D.乙靖可發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】B

【詳解】A.乙睛中存在碳?xì)鋯捂I、碳碳單鍵和碳氮叁鍵，各原子均滿足穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，電子式正確，A正

確；

B.乙月青中甲基碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，B錯(cuò)誤；

C.乙月青與丙烘都可以形成分子晶體，兩者相對(duì)分子質(zhì)量接近，乙月青分子的極性強(qiáng)于丙快，分子間作用

力乙月青大于丙煥，因此，乙睛沸點(diǎn)高于丙快，C正確；

D.乙月青中有碳氮叁鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；

答案選B。

12.（2025?安徽卷）一種天然保幼激素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法，錯(cuò)誤的是

A.分子式為G9H3Q3B,存在4個(gè)Ob鍵

C.含有3個(gè)手性碳原子D.水解時(shí)會(huì)生成甲醇

【答案】B

【詳解】A.該分子不飽和度為4,碳原子數(shù)為19,氫原子數(shù)為2x19+2-4x2=32，化學(xué)式為Ci9H32O3,

A正確；

O

H①

B.酸鍵含有2個(gè)C-O。鍵，酯基中含有3個(gè)C-O。鍵，如圖:Coc則1個(gè)分子中含

②-③-

有5個(gè)C-O。鍵，B錯(cuò)誤；

C.手性碳原子是連接4個(gè)不同基團(tuán)的C原子，其含有3個(gè)手性碳原子，如圖:

COOCH,,C正確;

D.其含有-COOCHj基團(tuán)，酯基水解時(shí)生成甲醇，D正確;

故選B。

下列說(shuō)法不F碗的是

A.可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸B.抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.脫氫抗壞血酸不能與NaOH溶液反應(yīng)D.1個(gè)脫氫抗壞血酸分子中有2個(gè)手性碳原子

【答案】C

【詳解】A.己知質(zhì)譜法可以測(cè)量有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，抗壞血酸和脫氫抗壞血酸的相對(duì)分子質(zhì)量不

同，故可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸，A正確；

B.由題干抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，抗壞血酸中含有4個(gè)羥基，故抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，B正確；

C.由題干脫氫抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，脫氫抗壞血酸中含有酯基，故能與NaOH溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.由題干脫氫抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1個(gè)脫氫抗壞血酸分子中有2個(gè)手性碳原子，如圖所示：

故答案為：Co

14.(2024?新課標(biāo)卷)一種點(diǎn)擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示:

A.雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)

O

C.生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時(shí)生成二

D.在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解

【答案】B

【解析】A.同系物之間的官能團(tuán)的種類與數(shù)目均相同，雙酚A有2個(gè)羥基，故其不是苯酚的同系物,

A不正確;

B.題干中兩種有機(jī)物之間通過(guò)縮聚反應(yīng)生成W,根據(jù)題干中的反應(yīng)機(jī)理可知，

SiZ也可以通過(guò)縮聚反應(yīng)生成W,B正確;

0八、

FO

C.生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時(shí)生成（CHsbSiF,C不正確;

D.W為聚硫酸酯，酯類物質(zhì)在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯

易降解，D不正確;

綜上所述，本題選B。

15.（2024?黑吉遼卷）如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說(shuō)法正確的是

>+CO2f

-N-

H

Y

A.X不能發(fā)生水解反應(yīng)B.Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水

C.Z中碳原子均采用sp2雜化D.隨c（Y）增大，該反應(yīng)速率不斷增大

【答案】C

【解析】A.根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其結(jié)構(gòu)中含有酯基和酰胺基，因此可以發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤;

B.有機(jī)物Y中含有氨基，其呈堿性,可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽，生成的鹽在水中的溶解性較好，B

錯(cuò)誤;

C.有機(jī)物Z中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,無(wú)飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確;

D.隨著體系中c（Y）增大，Y在反應(yīng)中起催化作用，反應(yīng)初始階段化學(xué)反應(yīng)會(huì)加快，但隨著反應(yīng)的不斷

進(jìn)行，反應(yīng)物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應(yīng)速率又逐漸減小，即不會(huì)一直增大,

D錯(cuò)誤;

故答案選Co

16.（2024?湖北卷）鷹爪甲素（如圖）可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.有5個(gè)手性碳B.在120℃條件下干燥樣品

C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)D.紅外光譜中出現(xiàn)了3000cm」以上的吸收峰

【答案】B

【解析】

A.連4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子，分子中有5個(gè)手性碳原子，如圖中用星號(hào)標(biāo)記

B.由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中有過(guò)氧鍵，過(guò)氧鍵熱穩(wěn)定性差，所以不能在120C條件下干

燥樣品，故B錯(cuò)誤；

C.鷹爪甲素的分子式為Ci5H26。4,如果有苯環(huán)，則分子中最多含2n-6=15x2-6=24個(gè)氫原子，則其同

分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)，故C正確；

D.由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含羥基，即有氧氫鍵，所以其紅外光譜圖中會(huì)出現(xiàn)3000cnri

以上的吸收峰，故D正確；

故答案為：Bo

17.（2024?山東卷）植物提取物阿魏菇寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于阿魏菇寧的說(shuō)法

錯(cuò)誤的是

A.可與Na2c溶液反應(yīng)

B.消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種

C.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物

D.與Br?反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)

【答案】B

【分析】由阿魏菇寧的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子中存在醇羥基、酚羥基、酯基和碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)。

【解析】A.該有機(jī)物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質(zhì)，酚羥基能顯示酸性，且酸性強(qiáng)于HCO；；

Na2c溶液顯堿性，故該有機(jī)物可與Na2c溶液反應(yīng)，A正確；

B.由分子結(jié)構(gòu)可知，與醇羥基相連的C原子共與3個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連，且這3個(gè)C原子

上均連接了H原子，因此，該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，其消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種，B不正確；

C.該有機(jī)物酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個(gè)醇羥基，這種水解產(chǎn)物既能

通過(guò)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，也能通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高聚物；另一種水解產(chǎn)物含有竣基和酚羥基，

其可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，C正確；

D.該有機(jī)物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，故其可與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)；還含有碳碳雙

鍵，故其可Br?發(fā)生加成，因此，該有機(jī)物與Br?反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)，D正確；

綜上所述，本題選B。

18.（2024?北京卷）CO2的資源化利用有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”。利用COz為原料可以合成新型可降解高分子

P,其合成路線如下。

已知：反應(yīng)①中無(wú)其他產(chǎn)物生成。下列說(shuō)法不正確的是

A.?02與*的化學(xué)計(jì)量比為1:2

B.P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同

C.P可以利用碳碳雙鍵進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

D.Y通過(guò)碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解

【答案】B

【解析】A.結(jié)合已知信息，通過(guò)對(duì)比X、Y的結(jié)構(gòu)可知CO。與X的化學(xué)計(jì)量比為1:2,A正確;

C9H12O2,二者分子式不相同，B錯(cuò)誤;

C.P的支鏈上有碳碳雙鍵，可進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，C正確；

D.Y形成的聚酯類高分子主鏈上含有大量酯基，易水解，而Y通過(guò)碳碳雙鍵加聚得到的高分子主鏈

主要為長(zhǎng)碳鏈，與聚酯類高分子相比難以降解，D正確；

故選Bo

19.（2024?甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

COOHCOOHQ

/

CH3OY^OCH3

OCH3

曲美托嗪

A.化合物I和II互為同系物

B.苯酚和（（:旦。）?SO?在條件①下反應(yīng)得到苯甲醛

C.化合物II能與NaHCO3溶液反應(yīng)

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)

【答案】A

【解析】A.化合物I含有的官能團(tuán)有竣基、酚羥基，化合物II含有的官能團(tuán)有竣基、醒鍵，官能團(tuán)種

類不同，化合物I和化合物II不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.根據(jù)題中流程可知，化合物I中的酚羥基與（CHQbSO?反應(yīng)生成醒，故苯酚和（CHQbSO?在條件

①下反應(yīng)得到苯甲醛，B項(xiàng)正確；

C.化合物H中含有竣基，可以與NaHCCh溶液反應(yīng)，C項(xiàng)正確；

D.由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醍鍵，D項(xiàng)正確；

故選Ao

20.（2024?河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列相關(guān)表述

錯(cuò)誤的是

A.可與Br?發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.含有4種含氧官能團(tuán)D.存在順?lè)串悩?gòu)

【答案】D

【解析】A.化合物X中存在碳碳雙鍵，能和Br?發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)連有酚羥基，下方苯環(huán)上酚羥基

鄰位有氫原子，可以與Br?發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；

B.化合物X中有酚羥基，遇FeC§溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；

C.化合物X中含有酚羥基、醛基、酮跋基、醛鍵4種含氧官能團(tuán)，C正確；

D.該化合物中只有一個(gè)碳碳雙鍵，其中一個(gè)雙鍵碳原子連接的2個(gè)原子團(tuán)都是甲基，所以不存在順?lè)?/p>

異構(gòu)，D錯(cuò)誤；

故選D。

21.（2024?江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：

oCOOC2H5CH2OH

c2H500axn,,pH

C2H5ONa

XYZ

下列說(shuō)法正確的是

A.X分子中所有碳原子共平面B.ImolY最多能與ImolH?發(fā)生加成反應(yīng)

C.Z不能與Br?的CC1,溶液反應(yīng)D.Y、Z均能使酸性KMnO,溶液褪色

【答案】D

【解析】A.X中飽和的C原子sp3雜化形成4個(gè)單鍵，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可

能共平面，故A錯(cuò)誤；

B.Y中含有1個(gè)被基和1個(gè)碳碳雙鍵可與H2加成，因此ImolY最多能與2moi凡發(fā)生加成反應(yīng)，故B

錯(cuò)誤；

c.Z中含有碳碳雙鍵，可以與Br?的CC1,溶液反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；

D.Y、Z中均含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnOq溶液褪色，故D正確;

故選D。

22.（2023?全國(guó)甲卷）蕾香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面

C.含有2種含氧官能團(tuán)D.能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.董香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基,因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說(shuō)法正確;

B.董香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，W

香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說(shuō)法錯(cuò)誤；

C.董香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和酸鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C說(shuō)法正確；

D.董香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，D說(shuō)法正確；

綜上所述，本題選B。

23.（2023?全國(guó)乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

【答案】C

【解析】A.反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反

應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A敘述正確；

B.反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%,因此，該反應(yīng)

是合成酯的方法之一，B敘述正確；

C.乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原

子和一個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C

敘述是錯(cuò)誤；

D.兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的酯，故其化

學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；

綜上所述，本題選C。

24.（2023?福建卷）抗癌藥物CADD522的結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于該藥物的說(shuō)法情送的是

C.能使Br?的CCL溶液褪色D.碳原子雜化方式有sp?和sp3

【答案】B

【解析】A.分子中有肽鍵，因此在酸或堿存在并加熱條件下可以水解，A正

確；

C10尸

B.標(biāo)注*這4個(gè)碳原子各連有4個(gè)各不相同的原子或原子團(tuán)，因此為手性

碳原子，B錯(cuò)誤；

C.分子中含有碳碳雙鍵，因此能使能使Br?的CC1,溶液褪色，C正確；

D.分子中雙鍵碳原子為sp2雜化，飽和碳原子為sp3雜化，D正確；

故選B。

25.（2023?天津卷）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說(shuō)法正確的是

O

OH

A.芥酸是一種強(qiáng)酸B.芥酸易溶于水

22H）2

C.芥酸是順式結(jié)構(gòu)D.分子式為C44c

【答案】C

【解析】A.芥酸中含有竣基，煌基較大，則芥酸的酸性小于醋酸，屬于弱酸，故A錯(cuò)誤；

B.雖然芥酸中含有的竣基是親水基團(tuán)，但疏水基一燃基較大，其難溶于水，故B錯(cuò)誤；

C.芥酸中存在碳碳雙鍵，且H原子在碳碳雙鍵的同一側(cè)，是一種順式不飽和脂肪酸，故C正確;

D.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，芥酸的分子式為C22H42。2,故D錯(cuò)誤；

故選C。

26.（2023?湖北卷）下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是

OOH

-CH2-C-R^^-CH=C-R（R為烽基或氫）

酮式烯醇式

A.HCmCH能與水反應(yīng)生成CH3cH。

中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體II

【答案】B

【分析】根據(jù)圖示的互變?cè)恚哂邪匣耐浇Y(jié)構(gòu)可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為烯醇式，這種烯醇式具

有的特點(diǎn)為與羥基相連接的碳原子必須有雙鍵連接，這樣的烯醇式就可以發(fā)生互變異構(gòu)，據(jù)此原理分

析下列選項(xiàng)。

【解析】A.水可以寫成H-OH的形式,與CH三CH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHOH,烯醇式的CH2=CHOH

不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛，A不符合題意；

B.3-羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接，不會(huì)發(fā)生烯醇式與酮式互變異構(gòu)，B符合題

思-zfe.；

D不符合題意;

故答案選B。

27.（2023?廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究

中的常用分子。關(guān)于該化合物，說(shuō)法不正確的是

A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)

C.能使澳水和酸性KMnO,溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.該化合物含有苯環(huán)，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng),

故A正確；O

B.該物質(zhì)含有較基和U,因此Imol該物質(zhì)取多能與2moiNaOH反應(yīng)，故B錯(cuò)誤;

C.該物質(zhì)含有碳碳叁鍵，因此能使澳水和酸性KMnO,溶液褪色，故C正確;

D.該物質(zhì)含有竣基，因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確；

綜上所述，答案為B。

28.（2023?重慶卷）橙皮昔廣泛存在于臍橙中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（未考慮立體異構(gòu)）如下所示:

關(guān)于橙皮背的說(shuō)法正確的是

A.光照下與氯氣反應(yīng)，苯環(huán)上可形成C-C1鍵

B.與足量NaOH水溶液反應(yīng)，O-H鍵均可斷裂

C.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng)，兀鍵均可斷裂

D.與NaOH醇溶液反應(yīng)，多羥基六元環(huán)上可形成兀鍵

【答案】C

【解析】A.光照下炫基氫可以與氯氣反應(yīng)，但是氯氣不會(huì)取代苯環(huán)上的氫，A錯(cuò)誤；

B.分子中除苯環(huán)上羥基，其他羥基不與氫氧化鈉反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng)，苯環(huán)加成為飽和碳環(huán)，粉基氧加成為羥基，故兀鍵均可斷裂，C正

確；

D.橙皮昔不與NaOH醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，故多羥基六元環(huán)不可形成兀鍵，D錯(cuò)誤；

故選Co

29.（2023?河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.Y的熔點(diǎn)比Z的高B.X可以發(fā)生水解反應(yīng)

C.Y、Z均可與Br?發(fā)生取代反應(yīng)D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【解析】A.Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內(nèi)氫鍵，Y的熔點(diǎn)比Z的低，故A錯(cuò)誤;

B.X含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；

C.Y、Z均含有酚羥基，所以均可與Br?發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；

D.X、Y、Z分子式都是C12H10O2,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；

選A。

30.（2023?海南卷）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草甘酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

如圖所示。下列有關(guān)車葉草甘酸說(shuō)法正確的是

COOH

HO

H3CCOO

A.分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

B.分子中含有5個(gè)手性碳原子

C.其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱堿介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物

【答案】D

【解析】A.環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)sp3雜化原子相連，故分子中不一定含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故A錯(cuò)誤;

B.分子中含有手性碳原子如圖標(biāo)注所示:，共9個(gè)，故B錯(cuò)誤;

C.其鈉鹽是離子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C錯(cuò)誤；

D.羥基中氧原子含有孤對(duì)電子，在弱堿介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物，故D正確;

答案為：D。

31.（2023?江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說(shuō)法正確的是

A.X不能與FeC。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、竣基

C.ImolZ最多能與3moi凡發(fā)生加成反應(yīng)

D.X、Y、Z可用飽和NaHCC>3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別

【答案】D

【解析】A.X中含有酚羥基，能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、酸鍵，B錯(cuò)誤；

C.Z中Imol苯環(huán)可以和3moi凡發(fā)生加成反應(yīng),lmol醛基可以和ImolH2發(fā)生加成反應(yīng)，故ImolZ最多

能與4m。1凡發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.X可與飽和NaHCOs溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無(wú)明顯現(xiàn)象，故

X、Y、Z可用飽和NaHCC>3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。

故選D。

32.（2023?山東卷）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

克拉維酸

A.存在順?lè)串悩?gòu)

B.含有5種官能團(tuán)

C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

D.Imol該物質(zhì)最多可與ImolNaOH反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不

同的原子或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順?lè)串悩?gòu)，A正確；

B.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有羥基、竣基、碳碳雙鍵、酸鍵和酰胺基等5種官能團(tuán)，

B正確；

C.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物中的竣基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力，故

其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鏡，C正確；

D.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Imol該有機(jī)物含有竣基和酰胺基各Imol,這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿

反應(yīng)，故Imol該物質(zhì)最多可與2moiNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故答案為：D。

33.（2023?新課標(biāo)卷）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。

異山梨醇碳酸二甲酯聚碳酸異山梨醇酯

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳

C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；

B.異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個(gè)手

性碳，B錯(cuò)誤;

C.反應(yīng)式中異山梨醇釋放出一個(gè)羥基與碳酸二甲酯釋放出的甲基結(jié)合生成甲醇，故反應(yīng)式中X為甲

醇，c正確；

D.該反應(yīng)在生產(chǎn)高聚物的同時(shí)還有小分子的物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確;

故答案選B。

34.（2023?北京卷）化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

己知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說(shuō)法正確的是

A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和LD.反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1：1

【答案】D

【解析】A.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)K分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜

有3組峰，A錯(cuò)誤；

B.根據(jù)原子守恒可知1個(gè)K與1個(gè)L反應(yīng)生成1個(gè)M和2個(gè)，L應(yīng)為乙二醛，B錯(cuò)誤；

C.M發(fā)生完全水解時(shí)，酰胺基水解，得不到K,C錯(cuò)誤；

D.由上分析反應(yīng)物K和L的計(jì)量數(shù)之比為1：1,D項(xiàng)正確；

故選D。

35.（2023?湖北卷）湖北靳春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

如圖。下列說(shuō)法正確的是

A.該物質(zhì)屬于芳香煌

C.分子中有5個(gè)手性碳原子D.Imol該物質(zhì)最多消耗9moiNaOH

【答案】B

【解析】A.該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于妙，A錯(cuò)誤；

B.該有機(jī)物中含有羥基和竣基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，另外，該有機(jī)物可以燃

燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確;

C.將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中,

標(biāo)有“*，，為手性碳，則一共有4個(gè)手性碳，C錯(cuò)誤;

D.該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基，2個(gè)竣基，2個(gè)酯基，則Imol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH,D錯(cuò)誤;

故選B。

36.（2023?山東卷）有機(jī)物XfY的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)

B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)）

n

D.類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)

O

【答案】C

【解析】A.由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X含有碳碳雙鍵和酸鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮

獄基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同

的官能團(tuán)，A正確；

B.由題干圖示有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面,單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，

故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；

C.由題干圖示有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y的分子式為：C6HIOO,則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳

原子(即同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有：

CH3cH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHOCH2=CHCH(CH3)CH2CHO>

CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；

D.由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為：含有碳碳雙鍵和醛基，

O°

故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確；

故答案為：Co

37.(2023?遼寧卷)在光照下，螺毗喃發(fā)生開(kāi)、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過(guò)程如下。下列關(guān)于開(kāi)、閉環(huán)螺毗喃說(shuō)

法正確的是

閉環(huán)螺吐喃開(kāi)環(huán)螺毗喃

A.均有手性B.互為同分異構(gòu)體

C.N原子雜化方式相同D.閉環(huán)螺口比喃親水性更好

【答案】B

【解析】A.手性是碳原子上連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，因此閉環(huán)螺毗喃含有手性碳原子如圖所示,

,開(kāi)環(huán)螺毗喃不含手性碳原子，故A錯(cuò)誤;

分子式均為Ci9H19NO,它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故