有機(jī)化學(xué)高中前三章知識(shí)點(diǎn)總結(jié)有機(jī)化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法有機(jī)化合物的分類1.按碳的骨架分類-鏈狀化合物：這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。例如，正丁烷（$CH_3CH_2CH_2CH_3$），它的四個(gè)碳原子依次相連形成一條直鏈。在鏈狀化合物中，碳原子之間可以是單鍵、雙鍵或三鍵。像丙烯（$CH_3CH=CH_2$）分子中就含有碳碳雙鍵，而丙炔（$CH_3C≡CH$）分子中含有碳碳三鍵。鏈狀化合物也被稱為脂肪族化合物，因?yàn)樽畛踹@類化合物是從動(dòng)植物脂肪中獲取的。-環(huán)狀化合物：環(huán)狀化合物又可分為脂環(huán)化合物和芳香化合物。脂環(huán)化合物是指分子中含有碳環(huán)，但不具有芳香性的化合物。比如環(huán)己烷（$C_6H_{12}$），它的六個(gè)碳原子形成一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳原子都以單鍵相連。而芳香化合物則是指含有苯環(huán)的化合物，苯（$C_6H_6$）是最簡(jiǎn)單的芳香化合物，其分子結(jié)構(gòu)中六個(gè)碳原子形成一個(gè)平面正六邊形，每個(gè)碳原子上都連接一個(gè)氫原子，且苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。2.按官能團(tuán)分類-官能團(tuán)的概念：官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。不同的官能團(tuán)賦予了有機(jī)化合物不同的化學(xué)性質(zhì)。-常見官能團(tuán)及代表化合物-烷烴：沒有官能團(tuán)，其通式為$C_nH_{2n+2}$（$n\geq1$）。例如甲烷（$CH_4$），是最簡(jiǎn)單的烷烴，它是天然氣、沼氣的主要成分。烷烴的化學(xué)性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定，在常溫下一般不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，但在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、燃燒反應(yīng)等。-烯烴：官能團(tuán)是碳碳雙鍵（$C=C$），通式為$C_nH_{2n}$（$n\geq2$）。乙烯（$CH_2=CH_2$）是最簡(jiǎn)單的烯烴，它是一種重要的化工原料，可用于生產(chǎn)聚乙烯等塑料。烯烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)等。例如，乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色。-炔烴：官能團(tuán)是碳碳三鍵（$C≡C$），通式為$C_nH_{2n-2}$（$n\geq2$）。乙炔（$CH≡CH$）是最簡(jiǎn)單的炔烴，俗稱電石氣。炔烴也具有較強(qiáng)的反應(yīng)活性，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。-鹵代烴：官能團(tuán)是鹵素原子（$-X$，$X$代表$F$、$Cl$、$Br$、$I$）。例如氯乙烷（$CH_3CH_2Cl$），鹵代烴可以發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。在氫氧化鈉的水溶液中，氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇；在氫氧化鈉的醇溶液中，氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。-醇：官能團(tuán)是羥基（$-OH$）。乙醇（$CH_3CH_2OH$）是常見的醇，它可以與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，還能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)等。在銅或銀作催化劑的條件下，乙醇可以被氧化為乙醛。-酚：官能團(tuán)也是羥基，但酚中的羥基直接連接在苯環(huán)上。苯酚（$C_6H_5OH$）是最簡(jiǎn)單的酚，它具有弱酸性，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水。-醚：官能團(tuán)是醚鍵（$C-O-C$）。例如乙醚（$CH_3CH_2OCH_2CH_3$），醚的化學(xué)性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿反應(yīng)。-醛：官能團(tuán)是醛基（$-CHO$）。乙醛（$CH_3CHO$）是常見的醛，醛具有較強(qiáng)的還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅反應(yīng)等。在銀氨溶液中，乙醛能被氧化為乙酸銨，同時(shí)生成銀鏡。-酮：官能團(tuán)是羰基（$C=O$），且羰基兩端都連接烴基。丙酮（$CH_3COCH_3$）是最簡(jiǎn)單的酮，酮的化學(xué)性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定，但也能發(fā)生一些加成反應(yīng)。-羧酸：官能團(tuán)是羧基（$-COOH$）。乙酸（$CH_3COOH$）是常見的羧酸，具有酸性，能與堿發(fā)生中和反應(yīng)，也能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。-酯：官能團(tuán)是酯基（$-COOR$）。例如乙酸乙酯（$CH_3COOCH_2CH_3$），酯在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)-碳原子的四價(jià)原則：碳原子最外層有4個(gè)電子，在形成化合物時(shí)，碳原子通常以4個(gè)共價(jià)鍵與其他原子相結(jié)合。碳原子可以與氫、氧、氮、鹵素等原子形成共價(jià)鍵，也可以與其他碳原子形成共價(jià)鍵。-碳原子的成鍵方式：碳原子之間可以形成單鍵（$C-C$）、雙鍵（$C=C$）和三鍵（$C≡C$）。單鍵是一個(gè)σ鍵，雙鍵由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵組成，三鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵組成。π鍵的穩(wěn)定性比σ鍵差，所以含有雙鍵或三鍵的有機(jī)化合物容易發(fā)生加成反應(yīng)。-碳原子的連接方式：碳原子可以相互連接成鏈狀或環(huán)狀。鏈狀結(jié)構(gòu)可以是直鏈，也可以是帶有支鏈的鏈。例如，正丁烷是直鏈結(jié)構(gòu)，異丁烷則是帶有支鏈的鏈狀結(jié)構(gòu)。環(huán)狀結(jié)構(gòu)可以是脂環(huán)，也可以是芳香環(huán)。2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象-同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。-同分異構(gòu)體的類型-碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如，戊烷有正戊烷（$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3$）、異戊烷（$CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3$）和新戊烷（$C(CH_3)_4$）三種同分異構(gòu)體，它們的碳鏈結(jié)構(gòu)不同。-位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如，1-丁烯（$CH_2=CHCH_2CH_3$）和2-丁烯（$CH_3CH=CHCH_3$）就是位置異構(gòu)體，它們的碳碳雙鍵位置不同。-官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如，乙醇（$CH_3CH_2OH$）和二甲醚（$CH_3OCH_3$），它們的分子式都是$C_2H_6O$，但乙醇的官能團(tuán)是羥基，二甲醚的官能團(tuán)是醚鍵。研究有機(jī)化合物的一般方法1.分離、提純有機(jī)化合物-蒸餾：適用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物。要求被提純的有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于$30^{\circ}C$）。例如，通過蒸餾可以分離乙醇和水的混合物，但由于乙醇和水會(huì)形成共沸物，所以需要加入生石灰等吸水劑后再蒸餾，才能得到較純凈的乙醇。-重結(jié)晶：是提純固態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。選擇合適的溶劑是重結(jié)晶的關(guān)鍵，要求雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，被提純的有機(jī)化合物在熱的溶劑中溶解度較大，在冷的溶劑中溶解度較小。例如，用重結(jié)晶法提純苯甲酸時(shí)，一般選用水作溶劑。-萃?。喊ㄒ?液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。例如，用四氯化碳萃取碘水中的碘。固-液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。2.元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定-元素分析：分為定性分析和定量分析。定性分析是確定有機(jī)化合物中含有哪些元素，定量分析是確定各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。通過元素分析可以確定有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式。例如，燃燒一定質(zhì)量的某有機(jī)化合物，通過測(cè)定生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，可以確定該有機(jī)化合物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，再結(jié)合其他元素的分析，確定實(shí)驗(yàn)式。-相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：常用質(zhì)譜法。質(zhì)譜儀會(huì)記錄有機(jī)化合物分子離子和碎片離子的相對(duì)質(zhì)量和相對(duì)豐度，其中質(zhì)荷比（$m/z$）最大的峰對(duì)應(yīng)的數(shù)值就是該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定-紅外光譜：可以確定有機(jī)化合物分子中含有哪些官能團(tuán)。不同的官能團(tuán)在紅外光譜中會(huì)有特定的吸收峰。例如，羰基（$C=O$）在紅外光譜中會(huì)在$1700cm^{-1}$左右出現(xiàn)吸收峰。-核磁共振氫譜：可以測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子的種類和數(shù)目之比。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)不同的吸收峰，吸收峰的面積之比等于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的數(shù)目之比。例如，乙醇的核磁共振氫譜有三組峰，面積之比為$3:2:1$，分別對(duì)應(yīng)甲基、亞甲基和羥基上的氫原子。烷烴1.烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)-烷烴的結(jié)構(gòu)：烷烴分子中碳原子之間都以單鍵相連，其余的價(jià)鍵都與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”。烷烴的通式為$C_nH_{2n+2}$（$n\geq1$），隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)出一定的遞變規(guī)律。例如，常溫下，$C_1-C_4$的烷烴是氣態(tài)，$C_5-C_{16}$的烷烴是液態(tài)，$C_{17}$及以上的烷烴是固態(tài)；烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高，密度隨碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度。-烷烴的化學(xué)性質(zhì)-氧化反應(yīng)：烷烴可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，并放出大量的熱。例如，甲烷燃燒的化學(xué)方程式為$CH_4+2O_2\xrightarrow{點(diǎn)燃}CO_2+2H_2O$。-取代反應(yīng)：烷烴在光照條件下可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。例如，甲烷與氯氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物。反應(yīng)的化學(xué)方程式依次為：$CH_4+Cl_2\xrightarrow{光照}CH_3Cl+HCl$，$CH_3Cl+Cl_2\xrightarrow{光照}CH_2Cl_2+HCl$，$CH_2Cl_2+Cl_2\xrightarrow{光照}CHCl_3+HCl$，$CHCl_3+Cl_2\xrightarrow{光照}CCl_4+HCl$。2.烷烴的命名-習(xí)慣命名法：根據(jù)烷烴分子中碳原子的數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子數(shù)在十以上的，用中文數(shù)字表示。例如，$C_5H_{12}$叫戊烷，$C_{12}H_{26}$叫十二烷。對(duì)于同分異構(gòu)體，用“正”“異”“新”來區(qū)別。例如，正戊烷、異戊烷、新戊烷。-系統(tǒng)命名法-選主鏈：選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。-編號(hào)位：從離支鏈最近的一端開始給主鏈上的碳原子編號(hào)，使支鏈的編號(hào)盡可能小。-寫名稱：將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。如果有相同的支鏈，可以合并起來用二、三等數(shù)字表示，但表示相同支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用逗號(hào)隔開；如果幾個(gè)支鏈不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。例如，$CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3$的系統(tǒng)命名為2-甲基丁烷。烯烴炔烴1.烯烴-烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)-烯烴的結(jié)構(gòu)：烯烴分子中含有碳碳雙鍵，雙鍵中的兩個(gè)碳原子采用$sp^2$雜化方式，形成平面結(jié)構(gòu)，鍵角約為$120^{\circ}$。烯烴的通式為$C_nH_{2n}$（$n\geq2$）。-烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加成反應(yīng)：烯烴能與氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等發(fā)生加成反應(yīng)。例如，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴乙烷：$CH_2=CH_2+Br_2\rightarrowCH_2BrCH_2Br$；乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇：$CH_2=CH_2+H_2O\xrightarrow{一定條件}CH_3CH_2OH$。-氧化反應(yīng)：烯烴能被氧氣、酸性高錳酸鉀溶液等氧化劑氧化。烯烴在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有黑煙。例如，乙烯燃燒的化學(xué)方程式為$C_2H_4+3O_2\xrightarrow{點(diǎn)燃}2CO_2+2H_2O$。烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，這是由于碳碳雙鍵被氧化斷裂。-加聚反應(yīng)：在一定條件下，烯烴分子之間可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，生成高分子化合物。例如，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯：$nCH_2=CH_2\xrightarrow{一定條件}-[CH_2-CH_2]_n-$。-烯烴的順反異構(gòu)：當(dāng)烯烴分子中雙鍵兩端的碳原子上連接的原子或原子團(tuán)不同時(shí)，會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。順式異構(gòu)體是指相同原子或原子團(tuán)在雙鍵同側(cè)的異構(gòu)體，反式異構(gòu)體是指相同原子或原子團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的異構(gòu)體。例如，2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種順反異構(gòu)體。2.炔烴-炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)-炔烴的結(jié)構(gòu)：炔烴分子中含有碳碳三鍵，三鍵中的兩個(gè)碳原子采用$sp$雜化方式，形成直線結(jié)構(gòu)，鍵角為$180^{\circ}$。炔烴的通式為$C_nH_{2n-2}$（$n\geq2$）。-炔烴的化學(xué)性質(zhì)-加成反應(yīng)：炔烴能與氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。例如，乙炔與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，先生成乙烯，繼續(xù)加成生成乙烷：$CH≡CH+H_2\xri