苯、芳香烴

【2026高考可能考點】1.芳香烴的結(jié)構(gòu)及空間構(gòu)型、重要的性質(zhì)。2.甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。3.苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯側(cè)鏈的氧化反應(yīng)、苯環(huán)上取代基的位置異構(gòu)、苯環(huán)分子空間結(jié)構(gòu)等知識?！緩?fù)習(xí)回顧】默寫下列反應(yīng)的方程式：1.甲烷與Cl2的反應(yīng)(第一步)2.乙烯與HCl的反應(yīng)3.乙烯與溴水的反應(yīng)4.苯與液溴的反應(yīng)5.苯與濃硝酸的反應(yīng)6.苯與H2的反應(yīng)+Br2FeBr+HBr+3H2催化劑△CH2=CH2+Br2

CH2Br—CH2Br

CH2=CH2+HCl

CH3CH2Cl催化劑加熱CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸30-40℃①取代反應(yīng)：

CH3

CH2Cl

+HCl+Cl2光

CH3

CH3

+HCl+Cl2鐵Cl+3H2CH3CH3催化劑△②加成反應(yīng)：2CnH2n-6+3(n-1)O2點燃2nCO2+2(n-3)H2O③氧化反應(yīng)：2.（1）側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上甲基鄰對位易發(fā)生取代RCHR’KMnO4、H+COOH苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈易被氧化。(2)被酸性高錳酸鉀氧化2mL甲苯、乙苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩實驗結(jié)論：甲苯、乙苯能被KMnO4酸性溶液氧化溶液褪色煤中含有苯和甲苯，可以用分餾的方法把它們分離出來?

一、煤1．煤的組成：

2．煤的干餾：

【精講點撥】3．煤的氣化和液化都是化學(xué)變化。①焦炭②煤焦油：含多種芳香族化合物的復(fù)雜混合物，可以通過分餾

分離出苯、甲苯、二甲苯、酚、萘、瀝青。③爐煤氣焦?fàn)t氣：主要成分：氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳粗氨水粗苯【練習(xí)1】下列說法正確的是（）A．石油的裂解和裂化是化學(xué)變化，而石油的分餾和煤的干餾是物理變化B．煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可以轉(zhuǎn)化為清潔燃料C．煤、石油、天然氣都是化石能源，都屬于不可再生能源D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干餾后分鎦的方法把它們分離出來都含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基的芳香烴。

苯的同系物：苯分子中的氫原子被烷基取代所得的一系列化合物，如甲苯、二甲苯、乙苯等。二、芳香族化合物的幾個概念通式：CnH2n-6n≥6芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物１２３４５６１,２－二甲基苯１,3－二甲基苯１,4－二甲基苯三、苯的同系物命名１２３４５６１２３４５６234561芳香族化合物的命名：（1）苯為母體：苯的同系物、鹵代烴、硝基化合物（2）苯為取代基：含苯環(huán)的烯、炔、醇、醛、酸CH3甲苯硝基苯溴苯苯乙烯苯甲醇苯甲醛苯甲酸

四.苯（一）分子的組成和結(jié)構(gòu)：

分子式：C6H6

最簡式：CH

結(jié)構(gòu)簡式：

空間構(gòu)型：

鍵角：分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，不存在單雙鍵交替。碳碳鍵的特點？

平面正六邊形1200C為sp2雜化所有原子（12個）處于同一平面

分子中6個碳原子未雜化的2p軌道上的未成對電子重疊結(jié)果形成了一個閉合的、環(huán)狀的大π鍵C-C(sp2-sp2);C-H(sp2-s)大π鍵（離域π鍵）【思考】哪些事實可以說明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？請從性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)方面說明。①苯不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯分子中碳碳鍵完全等同，其分子結(jié)構(gòu)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；③苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體。0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液

（）

振蕩振蕩（）（）結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵分層，上層無色，下層紫紅色上層橙紅色下層幾乎無色萃取分層【思考】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜止，觀察現(xiàn)象。(二).苯的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反應(yīng)+Br2FeBr+HBr*溴苯的密度比水大（2）苯的硝化反應(yīng)*硝基苯的密度大于水+HO—NO2—NO2+H2O50—600C濃硫酸（3）磺化反應(yīng)+H2O+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H2、苯的加成反應(yīng)+3H2催化劑△3、氧化----在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃易取代、難氧化、難加成【練習(xí)】下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是A．對硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式：

B．苯甲醛：C．丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCH2D．乙炔的最簡式：CHD烯烴結(jié)構(gòu)觸類旁通苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)取代反應(yīng)加成反應(yīng)3.燃燒反應(yīng)苯的同系物的結(jié)構(gòu)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)3.燃燒反應(yīng)相似課堂探究4.使酸性高錳酸鉀溶液褪色CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸30-40℃一、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)：（以甲苯為例）

①取代反應(yīng)：

CH3

CH2Cl

+HCl+Cl2光

CH3

CH3

+HCl+Cl2鐵Cl方法規(guī)律1.甲苯具有甲烷和苯的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)物相同，條件不同，產(chǎn)物不同光照取代在側(cè)鏈，催化取代在苯環(huán)+3H2CH3CH3催化劑△CH=CH2+H２

催化劑△CH=CH2+Ｂr２

②加成反應(yīng)：CH2CH3

CHＢrCH2Ｂr溴水2CnH2n-6+3(n-1)O2點燃2nCO2+2(n-3)H2O③氧化反應(yīng)：4思考：反應(yīng)物條件產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式和名稱被取代H個數(shù)苯的硝化甲苯硝化苯、混酸甲苯、混酸濃H2SO4催化

30℃.濃H2SO4催化

50--60℃.NO2硝基苯2,4,6—三硝基甲苯132.甲苯分子中，甲基和苯環(huán)是相互影響的，使甲苯與甲烷、苯的性質(zhì)不同。側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上甲基鄰對位易發(fā)生取代RCHR’KMnO4、H+COOH苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈易被氧化。(2)被酸性高錳酸鉀氧化2mL甲苯、乙苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩實驗結(jié)論：甲苯、乙苯能被KMnO4酸性溶液氧化溶液褪色注意：溴水不行！例1.B特別提醒苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、難氧化、難加成”，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、易氧化、難加成”。苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng)，是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果。小結(jié)：化學(xué)性質(zhì)一氯取代產(chǎn)物二、苯的同系物的同分異構(gòu)體的書寫例2：乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯一硝化取代產(chǎn)物3種2種3種1種5種3種4種2種12321122112321111只取代苯環(huán)取代苯環(huán)和側(cè)鏈【練習(xí)1】烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到．現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，其能使酸性KMnO4溶液褪色的結(jié)構(gòu)有(

)A．5種B．6種C．7種D．8種C—C—C—C—CC—C—C—CCCC—C—CC①②③①②③④①×練習(xí)2：C①②CH3CH2CH2—CH3CH—CH3(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同①側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代②苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)小結(jié)：(3)苯的同系物的同分異構(gòu)體的書寫NO.35課堂檢測1.B2.D3.B4.D【課堂檢測】1．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()A．