第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的官能團(tuán)和分類

1．依據(jù)元素組成分類

烴（只有碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)物）：

有機(jī)化合物烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等

烴的衍生物（除碳、氫外還有其他元素的有機(jī)物）：

鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等

2．根據(jù)分子中碳骨架分類

(1)有機(jī)化合物

(2)烴

3．按官能團(tuán)分類

(1)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或__原子團(tuán)__。

(2)官能團(tuán)和基、根(離子)的比較

項(xiàng)目官能團(tuán)基根(離子)

有機(jī)化合物分子中去掉

決定有機(jī)化合物特殊性帶電荷的原子或原

概念某些原子或原子團(tuán)后，

質(zhì)的原子或原子團(tuán)子團(tuán)

剩下的原子團(tuán)

電性電中性__電中性____帶電荷__

穩(wěn)定，可存在于溶液

穩(wěn)定

不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在中、熔融狀態(tài)下或晶

性

體中

—CH3甲基

＋

—OH羥基—OH羥基NH4銨根離子

實(shí)例

—CHO醛基—CHO醛基OH－氫氧根離子

—COOH羧基

①根、基與官能團(tuán)均屬于原子或原子團(tuán)

②“官能團(tuán)”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團(tuán)”，如：甲基

(—CH3)是基，但不是官能團(tuán)

聯(lián)系

③基與基能夠結(jié)合成分子，根與基不能結(jié)合成分子

④“基”與“根”二者可以相互轉(zhuǎn)化，OH－失去1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為—

OH，而—OH獲得1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為OH－

(3)有機(jī)化合物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

有機(jī)化合物類

官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)代表物名稱代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

別

烴烷烴——甲烷CH4

烯烴__碳碳雙鍵__乙烯CH2==CH2

炔烴碳碳三鍵—C≡C—乙炔__CH≡CH__

芳香烴——苯

鹵代烴__碳鹵鍵__溴乙烷CH3CH2Br

醇

乙醇CH3CH2OH

__羥基__—OH

酚苯酚

醚醚鍵__乙醚__CH3CH2OCH2CH3

烴

的

醛醛基乙醛

衍CH3CHO

生

物

酮酮羰基__丙酮__CH3COCH3

羧酸__羧基__乙酸CH3COOH

酯酯基乙酸乙酯__CH3COOCH2CH3__

胺__氨基__—NH2甲胺CH3NH2

酰胺__酰胺基__乙酰胺CH3CONH2

易錯(cuò)易混

判斷下列說法正誤(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，并說明錯(cuò)因)。

(1)硫氰化鉀、氰化鈉中含有碳元素，屬于有機(jī)物。()

錯(cuò)因：

(2)烷烴屬于飽和烴，環(huán)烷烴和芳香烴屬于不飽和烴。()

錯(cuò)因：

(3)含有苯環(huán)和羥基的有機(jī)化合物一定屬于酚類。()

錯(cuò)因：

(4)苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故苯環(huán)是官能團(tuán)。()

錯(cuò)因：

答案：(1)×KSCN、NaCN與碳酸鹽、碳酸氫鹽一樣雖然含碳，但性質(zhì)和組

成與無機(jī)物很相近，所以把它們看作為無機(jī)物。

(2)×環(huán)烷烴屬于飽和烴。

(3)×羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)化合物才屬于酚。

(4)×苯環(huán)不是官能團(tuán)。

題組一有機(jī)化合物的分類

1．有機(jī)化合物有不同的分類方法，下列說法正確的是()

①根據(jù)組成元素分：烴、烴的衍生物

②根據(jù)分子中碳骨架分：鏈狀化合物、環(huán)狀化合物

③根據(jù)官能團(tuán)分：烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、

酯等

A．①③B．①②C．①②③D．②③

解析：B①根據(jù)組成元素有機(jī)化合物分為烴和烴的衍生物，正確；②根據(jù)分

子中碳骨架有機(jī)化合物分為鏈狀化合物、環(huán)狀化合物，正確；③苯環(huán)不是官能團(tuán)，

芳香烴不是依據(jù)官能團(tuán)分類的，錯(cuò)誤。

2．下列關(guān)于和這兩種物質(zhì)的敘述正確的是()

A．互為同系物B．均可屬于醇類

C．均可屬于酚類D．均可屬于羧酸類

解析：D的官能團(tuán)為酚羥基和羧基，而的官能團(tuán)

為醇羥基和羧基，故二者均可屬于羧酸類，不互為同系物，故D正確。

3．下列有關(guān)有機(jī)化合物的分類錯(cuò)誤的是()

A．鹵代烴：①④B．脂環(huán)烴：③⑥

C．烴的衍生物：①②④⑤D．脂環(huán)化合物：②④⑥

解析：B由鍵線式可知，③分子中含有苯環(huán)，屬于芳香烴，不屬于脂環(huán)烴，

故B錯(cuò)誤。

易錯(cuò)警示

芳香族化合物、芳香烴和苯及其同系物的關(guān)系可表示為下圖：

(1)環(huán)狀化合物還包括雜環(huán)化合物，即構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外，還有其他原

子，如氮原子，氧原子等，如吡啶()、呋喃()。

(2)芳香族化合物中的苯環(huán)、脂環(huán)化合物中的碳環(huán)可能是一個(gè)，也可能是兩個(gè)

或多個(gè)。

題組二官能團(tuán)的識(shí)別

4．為了保持鮮花盛開，可對(duì)盆栽鮮花施用S-誘抗素制劑。S-誘抗素的分子結(jié)

構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該分子說法正確的是()

A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、羧基

B．含有苯環(huán)、羥基、酮羰基、羧基

C．含有羥基、酮羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、酮羰基

解析：A從圖示可知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)酮羰基、

1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基，A項(xiàng)正確。

5．按要求解答下列各題。

(1)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含

有的官能團(tuán)為__________________________(寫名稱)，它屬于________(填“脂環(huán)”

或“芳香族”)化合物。

(2)504膠是一種常用的醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其

中官能團(tuán)的名稱為氰基、________________。

(3)青蒿素分子中含氧官能團(tuán)的名稱是__________________。

(4)中的官能團(tuán)是、、

____________(填名稱)。

(5)治療冠心病的藥物心酮胺(結(jié)構(gòu)如下)，

中含有的官能團(tuán)名稱是

__________________________________。

答案：(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)

(2)碳碳雙鍵、酯基

(3)酯基、醚鍵、過氧基

(4)羧基氨基酰胺基

(5)醚鍵、酮羰基、氨基、羥基

【題源】選擇性必修3第20頁(yè)

易錯(cuò)警示

(1)官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“”錯(cuò)寫成

“C==C”，把“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。

(2)苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香族化合物與鏈狀化合物或脂環(huán)化合物相比，

有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)決定的。

(3)官能團(tuán)相同不一定屬于同一類物質(zhì)，如醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基。

(4)含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然

有醛基，但醛基不與烴基相連，不屬于醛類。

(5)一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時(shí)可屬于不同的類別，如

具有三個(gè)官能團(tuán)：羧基、羥基、醛基，所以這個(gè)化合物可看

作羧酸類，酚類和醛類。

(6)同一種烴的衍生物可以含有多個(gè)官能團(tuán)，它們可以相同也可以不同，不同

的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì)，但受其他基團(tuán)的影響也會(huì)有所改

變，又可表現(xiàn)出特殊性。

考點(diǎn)二有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法及命名

1．有機(jī)化合物的元素組成及碳原子成鍵特點(diǎn)

(1)有機(jī)物的元素組成：C、H、O、N、S、P、鹵素等元素。

(2)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

①鍵的個(gè)數(shù)：有機(jī)物中，每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。

②碳原子間成鍵方式多樣。

a．鍵的類型：兩個(gè)碳原子之間可以通過共用電子對(duì)形成單鍵、雙鍵、三鍵。

b．碳原子的連接方式：多個(gè)碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳

環(huán)(且可帶支鏈)。

③碳原子個(gè)數(shù)：有機(jī)物分子可能只含有一個(gè)或幾個(gè)碳原子，也可能含有成千

上萬個(gè)碳原子。

2．有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法

表示方法實(shí)例含義

用元素符號(hào)表示物質(zhì)組成的式子，可反

分子式CH4

映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目

(1)表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整

最簡(jiǎn)式乙烷(C2H6)

數(shù)比的式子。

(實(shí)驗(yàn)式)最簡(jiǎn)式為CH3

(2)由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量

用“·”或“×”表示原子最外層

電子式

電子成鍵情況的式子

(1)具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映

物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。

結(jié)構(gòu)式

(2)表示分子中原子的結(jié)合或排列順序

的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu)

將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省

結(jié)構(gòu)略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它比結(jié)

CH2==CHCH3

簡(jiǎn)式構(gòu)式書寫簡(jiǎn)單，比較常用。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式著

重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))

（戊烷）將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號(hào)省略，只表

鍵線式示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)

拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子

（丙烯）

球棍小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表

模型示分子的空間結(jié)構(gòu)（立體形狀）

(1)用不同體積的小球表示不同大小的

空間填原子。

充模型(2)用于表示分子中各原子的相對(duì)大小

和結(jié)合順序

相互

關(guān)系

3．有機(jī)物的命名

(1)烷烴的習(xí)慣命名法

如CH4命名為甲烷；

CH3CH2CH3命名為丙烷；

CH3(CH2)10CH3命名為十二烷；

CH3(CH2)3CH3命名為正戊烷；

CH3CH(CH3)CH2CH3命名為異戊烷；

C(CH3)4命名為新戊烷。

(2)系統(tǒng)命名的規(guī)則

選主鏈編號(hào)位取代基標(biāo)位置不同基相同基

稱某烷?定支鏈?寫在前?短線連?簡(jiǎn)到繁?合并算

①選主鏈

烷烴：選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，等長(zhǎng)時(shí)選含取代基最多的碳鏈為主鏈。

其他：選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。

②編號(hào)位

a．烷烴：遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則

b．其他：從離官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)，醛基和羧基默認(rèn)為1號(hào)碳。

③寫名稱

a．把支鏈作為取代基，把烴基的名稱寫在前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字1，2，3……

注明它在主鏈上的位置，數(shù)字之間要用“，”隔開，數(shù)字與名稱之間用“-”隔開。

b．若取代基相同，要合并起來用二、三……表示相同取代基的個(gè)數(shù)。

c．若取代基不同，應(yīng)把簡(jiǎn)單的取代基寫在前面，復(fù)雜的寫在后面，中間用“-”

隔開。

d．用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置。

如：命名為4-甲基-1-戊炔，

命名為3-甲基-3-戊醇。

(3)特殊有機(jī)物的命名

①苯的同系物的命名

a．習(xí)慣命名法

如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異

構(gòu)體，其名稱分別為對(duì)二甲苯、鄰二甲苯和間二甲苯。

b．系統(tǒng)命名法

以二甲苯為例，將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位

置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，命名方式如下：

1，2-二甲苯（鄰二甲苯）1，3-二甲苯（間二甲苯）

1，4-二甲苯（對(duì)二甲苯）

②環(huán)狀有機(jī)物的命名

a．無官能團(tuán)：環(huán)為母體，若烴基復(fù)雜，則環(huán)為取代基。

有機(jī)物名稱

1，2-二甲基環(huán)己烷

異丙基苯

4-甲基-2-苯基戊烷

b．有官能團(tuán)（硝基和鹵素原子除外）：環(huán)為取代基。

有機(jī)物名稱

環(huán)己基甲醛

環(huán)己基乙炔

3-苯基-1-丁烯

苯乙烯

苯乙炔

2-苯基丙酸

③含單官能團(tuán)烴的衍生物的命名

a．鹵代烴、硝基化合物：烴為母體，指明官能團(tuán)位置。

b．含其他官能團(tuán)有機(jī)物：官能團(tuán)為母體。

有機(jī)物名稱

2-硝基甲苯

三氟甲苯

ClCH2CH==CH23-氯-1-丙烯

3-甲基苯酚

2-溴-1，4-二甲苯

④含多官能團(tuán)烴的衍生物的命名

a．官能團(tuán)優(yōu)先順序：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯＞炔。

b．母體選擇規(guī)則：選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。

c．烴基、鹵素原子、硝基只能作取代基

有機(jī)物名稱

2-甲基丙烯酸甲酯

2-硝基-1，4-苯二甲酸

2-羥基丙醛

⑤酯的命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯，命名酯時(shí)“先讀酸的

名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成的酯的名

稱為甲酸乙酯。

易錯(cuò)易混

判斷下列說法正誤（正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，并說明錯(cuò)因）。

(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2。()

錯(cuò)因：

(2)的分子式為C7H7O2。()

錯(cuò)因：

(3)CH3CH(CH3)CH2CH2C(CH3)3的名稱為2，5，5-三甲基己烷。()

錯(cuò)因：

(4)的名稱為3-甲基-1-戊酸。()

錯(cuò)因：

(5)CH2==CHCH==CH2的名稱為1，3-二丁烯。()

錯(cuò)因：

答案：(1)×?xí)鴮懡Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，官能團(tuán)不能省略。

(2)×苯甲酸可看作羧基取代了苯分子中的一個(gè)氫原子，其分子式為C7H6O2。

(3)×編序號(hào)起點(diǎn)選錯(cuò)，

CH3CH(CH3)CH2CH2C(CH3)3的名稱應(yīng)為2，2，5-三甲基己烷。

(4)×羧基一定在鏈端，不需要注明羧基碳原子的編號(hào)，其名稱應(yīng)為3-甲基

戊酸。

(5)×分子中有兩個(gè)雙鍵屬于二烯烴，其名稱應(yīng)為1，3-丁二烯。

題組一有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法

1．丙炔是一種常見的有機(jī)化合物。下列有關(guān)丙炔的化學(xué)用語中，不正確的是

()

A．丙炔的實(shí)驗(yàn)式：C3H4

B．丙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡CCH3

C．丙炔的鍵線式：

D．丙炔加聚反應(yīng)后的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

解析：C丙炔的三個(gè)碳處于同一直線，鍵線式：，故C錯(cuò)誤。

2．下列有關(guān)化學(xué)用語或圖示正確的是()

··

··－

A．羥基的電子式：[·O·H]

··

B．全氟丙烷的球棍模型：

C．對(duì)硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

D．氯溴碘代甲烷對(duì)映異構(gòu)體：

··

·

解析：D羥基的電子式為H·O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；C原子半徑比F原子大，B錯(cuò)誤；

··

對(duì)硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故C錯(cuò)誤；手性碳是連接4個(gè)不同

原子或原子團(tuán)的碳原子，氯溴碘代甲烷有手性碳，存在對(duì)映異構(gòu)體：

，故D正確。

【題源】選擇性必修3第11頁(yè)、第47頁(yè)

題組二有機(jī)化合物的命名

3．下列有機(jī)物的命名正確的是()

解析：B為2-甲基-3-己烯，A錯(cuò)誤；為鄰苯基苯酚，

B正確；為鄰羥基苯甲醛，C錯(cuò)誤；CCl3COOH為三氯乙酸，D錯(cuò)誤。

【題源】選擇性必修3第54頁(yè)

4．寫出下列有機(jī)化合物的名稱。

(1)：______________________。

(2)：。

(3)CH2==CHCH2Cl：。

(4)HO—CH2CH==CH2：________________。

(5)：_____________________。

(6)：_______________________。

(7)：__________________________。

(8)：。

(9)：__________________________。

答案：(1)4-甲基-1-戊炔(2)反-2-丁烯(3)3-氯丙烯(4)丙烯醇(5)1，2-丙

二醇

(6)鄰甲基苯酚(7)2-羥基丙腈

(8)丁酸乙酯(9)苯甲酰胺

易錯(cuò)警示

(1)有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤

①主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán)，選取的主鏈不是最長(zhǎng)的、支鏈最多的）。

②編號(hào)錯(cuò)（官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次號(hào)之和不是最?。?。

③支鏈主次不分（不是先簡(jiǎn)后繁）。

④忘記或用錯(cuò)“-”“，”。

(2)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義

①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。

②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。

③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。

④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)。

考點(diǎn)三有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物

1．判斷有機(jī)化合物中原子共線與共面的基本類型

(1)基本結(jié)構(gòu)

空間填碳原子雜

代表物球棍模型空間結(jié)構(gòu)

充模型化方式

甲烷sp3正四面體形

乙烯sp2平面形

乙炔sp直線形

苯sp2平面正六邊形

甲醛sp2平面三角形

(2)復(fù)雜結(jié)構(gòu)

①含飽和碳原子()的有機(jī)物，所有的原子不可能都共面。

②飽和碳上最多有1個(gè)原子與其他原子共面。

③苯環(huán)對(duì)位上的4個(gè)原子一定共線。

④單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能自由旋轉(zhuǎn)。由單鍵所連接的兩個(gè)平面，

可能共面，也可能不共面。

(3)共線共面分析

①直線與平面連接

直線結(jié)構(gòu)中如果有兩個(gè)原子（或者一個(gè)共價(jià)鍵）與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直

線在這個(gè)平面上。

如CH2==CH—C≡CH，其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個(gè)碳原子既在

乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。

②平面與平面連接

如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重

合，但可能重合。

如苯乙烯分子中共平面原子最多16個(gè)。

共軛二烯不能旋轉(zhuǎn)：

1，3-丁二烯的碳原子為sp2雜化、分子中10個(gè)原子一定共平面，鍵角約為120°。

分子中的單鍵、雙鍵都不能旋轉(zhuǎn)。

③平面與立體連接

如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原

子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上，如丙烯分子中，共面原子至少有6個(gè)，

最多有7個(gè)。甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的1個(gè)碳原子）、

5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）一定共面。此外，甲基上的1個(gè)氫原子也可

以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余2個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有13個(gè)

原子共面。

④直線、平面與立體連接

如圖所示的大分子中，共平面原子最多有19個(gè)。

分析時(shí)要注意兩點(diǎn)：ⅰ.觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分

子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平

面形”等分子結(jié)構(gòu)知識(shí)遷移過來即可。ⅱ.苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上，

不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8號(hào)碳原

子對(duì)位上的9號(hào)碳原子。

(4)系統(tǒng)解題思維

有機(jī)化合物分子中共線、共面的思維方法（三步法）

看清要求：看清題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，關(guān)鍵詞有“一

定”“可能”“最多”“最少”“共線”“共面”等。

選準(zhǔn)主體：①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主

體。②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題，以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體。③凡出

現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體。

準(zhǔn)確判斷：①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。②結(jié)構(gòu)

中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，

至少有4個(gè)原子共線。④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。

2．同系物

易錯(cuò)警示

(1)同系物的研究對(duì)象一定是同類有機(jī)物，根據(jù)分子式判斷一系列物質(zhì)是不是

屬于同系物時(shí)，一定要注意這一分子式表示的是不是一類物質(zhì)，如：CH2==CH2（乙

烯）與（環(huán)丙烷）不互為同系物。

(2)同系物的結(jié)構(gòu)相似，主要指化學(xué)鍵類型相似，分子中各原子的結(jié)合方式相

似。對(duì)烷烴而言就是指碳原子之間以共價(jià)單鍵相連，其余價(jià)鍵全部結(jié)合氫原子。

同系物的結(jié)構(gòu)相似，但并不相同。如和CH3CH2CH3，前者有支

鏈，而后者無支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但二者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)

相似，故為同系物。

(3)同系物一定滿足同一通式，但通式相同的有機(jī)物不一定是同系物，如：

CH2==CH2和均滿足通式CnH2n（n≥2，n為正整數(shù)），但因二者結(jié)構(gòu)

不相似，故不互為同系物。

(4)同系物的組成元素相同，同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n＝1，2，3……)。

易錯(cuò)易混

判斷下列說法正誤（正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，并說明錯(cuò)因）。

(1)CH2==CHCH2CH==CH2中，所有的原子可能處于同一平面上。()

錯(cuò)因：

(2)化合物是苯的同系物。()

錯(cuò)因：

(3)分子中最多可以有9個(gè)碳原子在同一平面上。()

錯(cuò)因：

(4)甘油醛()和葡萄糖均屬于單糖，互為同系物。()

錯(cuò)因：

答案：(1)×中間的—CH2—，存在四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一

平面。

(2)×苯的同系物必須是只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈?zhǔn)秋柡偷耐闊N基，

不屬于苯的同系物。

(3)×一共有11個(gè)碳原子，苯環(huán)結(jié)構(gòu)能讓12個(gè)原子在同

一平面上，其中9個(gè)是碳原子，碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)能讓6個(gè)原子在一個(gè)平面上，其中

4個(gè)是碳原子，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)可使兩平面共面，即最多可以有11個(gè)碳原子在同

一平面上。

(4)×甘油醛為二羥基醛類，葡萄糖為五羥基醛類，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互

為同系物。

題組一有機(jī)化合物的共線、共面判斷

1．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如下圖所示，回答下列問題：

(1)最多有個(gè)碳原子在同一條直線上。

(2)最多有個(gè)碳原子在同一平面上。

(3)最多有個(gè)原子在同一平面上。

答案：(1)4(2)13(3)21

解析：以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如

圖所示結(jié)構(gòu)。

2.（2024·湖南長(zhǎng)沙三模）藥物來曲唑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于來曲唑

的敘述正確的是()

A．分子式為C17H9N5

B．分子中碳原子的雜化方式有sp、sp2、sp3

C．分子中所有的碳原子可能共面

D．1mol該分子最多可以和8molH2加成

2

解析：B分子式為C17H11N5，A錯(cuò)誤；苯環(huán)中碳原子的雜化方式為sp，—CN

中碳原子的雜化方式為sp，中間碳原子為飽和碳原子，雜化方式為sp3，B正確；

分子中間碳原子為飽和碳原子，所有的碳原子不可能共面，C錯(cuò)誤；1mol該分子

含2mol苯環(huán)，2mol碳氮雙鍵，2mol碳氮三鍵，最多可以和12molH2加成，D

錯(cuò)誤。

題組二同系物的判斷

3．下列說法不正確的是()

A．若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們不一定是同系物

B．C2H6和C4H10一定互為同系物

C．二甲醚與乙醚互為同系物

D．七葉內(nèi)酯和東莨菪內(nèi)酯二者互為同系

物

解析：D烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們不一定是同系物，如乙烯和

環(huán)丙烷中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，不是同系物，故A正確；C2H6和C4H10均

為烷烴，二者組成上相差2個(gè)CH2，互為同系物，故B正確；甲醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3OCH3，乙醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OC2H5，二者都有醚鍵，組成上相差2個(gè)CH2，

互為同系物，故C正確；七葉內(nèi)酯中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)碳碳

雙鍵和1個(gè)酯基，東莨菪內(nèi)酯含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醚鍵、1

個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)酯基，二者官能團(tuán)的種類和數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同

系物，D錯(cuò)誤。

【題源】選擇性必修3第10頁(yè)

4．（2024·甘肅一模）有機(jī)小分子X通過選擇性催化聚合可分別得到聚合物Y

和Z，下列說法正確的是()

A．Y和Z互為同系物

B．X分子中共平面的碳原子數(shù)為4

C.X和Z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D．Y和Z均能在NaOH溶液中降解為小分子

解析：BY與Z相比，碳鏈的兩端缺少—OH、—H，二者的分子式不相同，

不互為同系物，A不正確；對(duì)碳原子進(jìn)行編號(hào)，如圖所示：，2、3、4

號(hào)碳原子采取sp2，所以共面的碳原子為1、2、3、4號(hào)原子，1、5號(hào)原子采取sp3

雜化，5號(hào)原子跟其他碳原子不共面，B正確；Z分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性

高錳酸鉀溶液褪色，但X分子中不含有碳碳不飽和鍵等，不能使酸性高錳酸鉀溶

液褪色，C不正確；Z能在NaOH溶液中降解為小分子，但Y不能在NaOH溶液

中發(fā)生降解，D不正確。

方法技巧

同系物的判斷方法

(1)一差：兩種物質(zhì)分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)。

(2)二同：具有相同的通式，兩種物質(zhì)屬于同一類物質(zhì)。

(3)二相似：兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似。

考點(diǎn)四同分異構(gòu)體的書寫和種類判斷

1．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)

(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。

(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

①特點(diǎn)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)可能相似也可能不同。

②轉(zhuǎn)化：同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。

(3)同分異構(gòu)體的類型

碳架異構(gòu)

構(gòu)造異構(gòu)位置異構(gòu)

官能團(tuán)異構(gòu)

同分異構(gòu)現(xiàn)象

順反異構(gòu)

立體異構(gòu)

對(duì)映異構(gòu)

(4)構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象

異構(gòu)

定義實(shí)例

類別

C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷

由碳骨架不同

碳架

而產(chǎn)生的同分

異構(gòu)

異構(gòu)現(xiàn)象異丁烷

C4H8：1-丁烯

由官能團(tuán)在碳2-丁烯

位置鏈中位置不同

異構(gòu)而產(chǎn)生的同分

異構(gòu)現(xiàn)象

C6H4Cl2：鄰二氯苯間二氯苯

對(duì)二氯苯

官能由官能團(tuán)類別

團(tuán)異不同而產(chǎn)生的

構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象

C2H6O：乙醇二甲醚

(5)常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)

組成通式可能的類別及典型實(shí)例

烯烴（如CH2==CHCH3）；

CnH2n

環(huán)烷烴（如）

炔烴（如CH≡C—CH2CH3）；

二烯烴（如CH2==CHCH==CH2）；

CnH2n－2

環(huán)烯烴（如）

醇（如C2H5OH）；

CnH2n＋2O

醚（如CH3OCH3）

醛（如CH3CH2CHO）；

酮（如CH3COCH3）；

烯醇（如CH2CHCH2OH）；

CnH2nO

環(huán)醚（如）；

環(huán)醇（如）

羧酸（如CH3CH2COOH）；

酯（如HCOOCH2CH3）；

羥基醛（如HO—CH2CH2—CHO）；

CnH2nO2

羥基酮（如）

酚（如）；

CnH2n－6O芳香醚（如）；

芳香醇（如）

(6)烯烴的順反異構(gòu)

由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式

概念

不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)

順反異構(gòu)順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)

的類別反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的兩側(cè)

性質(zhì)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異

①具有碳碳雙鍵；

形成條件

②要求在組成雙鍵的每個(gè)碳原子上必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)

(7)對(duì)映異構(gòu)（手性異構(gòu)）

①手性碳原子：在分子中連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱

碳原子，也叫手性碳原子。

②手性分子：含有手性碳原子，存在不能重疊、互為鏡像的對(duì)映異構(gòu)體的分

子稱手性分子，如為手性分子。

③對(duì)映異構(gòu)：在分子中碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的分子有

兩種異構(gòu)體。這兩種異構(gòu)體像人的左手和右手，互為鏡像卻不能重合，這樣的異

構(gòu)稱為對(duì)映異構(gòu)或手性異構(gòu)。

2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

(1)基元法——一元取代物數(shù)目

將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體

數(shù)目。如—C4H9有四種結(jié)構(gòu)，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種結(jié)構(gòu)。

名稱化學(xué)式種類

甲基—CH31

乙基—C2H51

丙基—C3H72

丁基—C4H94

戊基—C5H118

己基—C6H1317

(2)替代法

將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)

氫原子，若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙

烷也只有一種結(jié)構(gòu)。

(3)等效氫原子法（又叫對(duì)稱法）——一元取代物數(shù)目

有機(jī)物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同

分異構(gòu)體數(shù)目。

分子中等效氫原子有如下情況：

①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。

②同一個(gè)碳原子上的甲基氫原子等效。

③分子中處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。

(4)“定一移二”法——二元取代物數(shù)目

分析二元取代物的方法，先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位

置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一

個(gè)氯原子的位置，移動(dòng)另外一個(gè)氯原子。

(5)有關(guān)苯環(huán)的異構(gòu)體數(shù)目

①常見的芳香基種類

芳香基—C6H5—C7H7—C8H9

種類1414

②常見取代基特征對(duì)應(yīng)同分異構(gòu)體數(shù)

取代基特征同分異構(gòu)體數(shù)

兩同或兩異3

三同3

兩同一異6

三同一異6

三不同10

(6)組合法

飽和一元酯，R1—有m種，R2有n種，則有m×n種酯。如C5H10O2

的酯有

。

易錯(cuò)易混

判斷下列說法正誤（正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，并說明錯(cuò)因）。

(1)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別。()

錯(cuò)因：

(2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體。()

錯(cuò)因：

(3)氰酸(H—O—C≡N)和雷酸(H—N==C==O)都是無機(jī)物，它們互為同分異構(gòu)

體。()

錯(cuò)因：

(4)天然橡膠和杜仲膠互為同分異構(gòu)體。

()

錯(cuò)因：

答案：(1)×丙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原

子，丙酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3，有1種環(huán)境的氫原子，二者分子式相同，互

為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜不同。

(2)√

(3)√

(4)×天然橡膠和杜仲膠都為高分子，二者都為混合物，n值不同，天然橡

膠和杜仲膠不互為同分異構(gòu)體。

題組一由“等效”氫原子數(shù)判斷同分異構(gòu)體數(shù)目

1．碳原子數(shù)在10以內(nèi)的鏈狀烷烴中，其一溴代物只存在一種結(jié)構(gòu)的有()

A．2種B．3種C．4種D．5種

解析：C一溴代物只存在一種結(jié)構(gòu)，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，只有1種等效氫，碳原

子數(shù)在10以內(nèi)的鏈狀烷烴中，其一溴代物只存在一種結(jié)構(gòu)的有甲烷、乙烷、

、，共4種，選C。

2．下列關(guān)于同分異構(gòu)體（不考慮空間異構(gòu)）的敘述正確的是()

A．新戊烷的一氯代物有1種

B．C3HBr7有1種

C．C4H8Cl2有7種

D．C5H11Cl有6種

解析：A新戊烷分子中只含有1類氫原子，則新戊烷的一氯代物只有1種，

故A正確；由丙烷的分子式CH3CH2CH3可知，丙烷分子中7個(gè)氫原子被溴原子

取代所得結(jié)構(gòu)與1個(gè)氫原子被溴原子取代所得結(jié)構(gòu)的數(shù)目相等，丙烷分子中含有

2類氫原子，一溴代物的數(shù)目為2，則丙烷分子中7個(gè)氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物

有2種，故B錯(cuò)誤；丁烷的同分異構(gòu)體為正丁烷和異丁烷，正丁烷的二氯代物有

6種，異丁烷的二氯代物有3種，則丁烷的二氯代物共有9種，故C錯(cuò)誤；戊烷

有三種結(jié)構(gòu)，正戊烷的一氯代物有3種，異戊烷的一氯代物有4種，新戊烷的一

氯代物有1種，則一氯戊烷共有8種結(jié)構(gòu)，故D錯(cuò)誤。

題組二限定條件同分異構(gòu)體的書寫

3．（2025屆·湖南長(zhǎng)沙階段練習(xí)節(jié)選）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足

下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）；

①具有鏈狀結(jié)構(gòu)且含有硝基

②碳原子不全在一條直線上

其中，含有手性碳的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案：5HC≡C—CH(NO2)—CH3

解析：的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件：“①具有鏈狀結(jié)構(gòu)

且含有硝基；②碳原子不全在一條直線上”的有機(jī)物，可能為

HC≡C—CH(NO2)—CH3、HC≡C—CH2—CH2(NO2)、O2N—C≡C—CH2—CH3、

O2N—CH==CH—CH==CH2、CH2==C(NO2)—CH==CH2，共有5種（不考慮立體異

構(gòu)）；其中，含有手性碳的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡C—CH(NO2)—CH3。

4．（2024·長(zhǎng)沙市一中模擬節(jié)選）滿足下列條件的C()的同

分異構(gòu)體有種（不含立體異構(gòu)）；寫出其中水解產(chǎn)物之一含有10個(gè)碳原子

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（寫一種）。

a．能發(fā)生水解反應(yīng)，且只生成兩種水解產(chǎn)物

b．水解產(chǎn)物中均只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且都能與FeCl3溶液發(fā)生

顯色反應(yīng)

答案：7或

解析：水解產(chǎn)物均能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，說明C中有兩個(gè)苯環(huán)，含有酚

酯結(jié)構(gòu)，且水解產(chǎn)物中均只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則可能的碳骨架結(jié)構(gòu)

之一為，保持每個(gè)苯環(huán)上有兩個(gè)甲基時(shí)，改變甲基的位置，

它有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)四個(gè)C位于同一個(gè)苯環(huán)時(shí)，有、

、3種。因此一共有7種。其中水

解產(chǎn)物之一有10個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或

。

方法技巧

(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

①烷烴：烷烴只存在碳架異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)。具體規(guī)則如下：

②具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書

寫。

(2)常見的限定條件與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

①遇三氯化鐵溶液顯紫色必須含有酚羥基。

②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w必須含有羧基。

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須含有醛基。

④在酸性（堿性）條件下能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)常含有酯基。

⑤能使溴水褪色的物質(zhì)含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等。

⑥核磁共振氫譜中有幾組峰，則有幾種氫原子。

解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確

定什么，一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的

種類限定對(duì)稱性（如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的組數(shù)等），再

針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。

考點(diǎn)五研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1．研究有機(jī)化合物的基本步驟

由于有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此在確定有機(jī)物的分子式

后，還不能直接確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。

2．分離、提純有機(jī)化合物的常用方法

(1)蒸餾和重結(jié)晶

方法適用對(duì)象要求

常用于分離、提純①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高

蒸餾

互溶的液態(tài)有機(jī)物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或很

常用于分離、提純大

重結(jié)晶

固態(tài)有機(jī)物②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫

度的影響較大

(2)重結(jié)晶法提純苯甲酸

實(shí)驗(yàn)

裝置

實(shí)驗(yàn)

重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸

目的

苯甲苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，其

酸物

理性結(jié)構(gòu)可表示為，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。

質(zhì)苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑

①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)

實(shí)驗(yàn)

②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯中，再加入50mL

步驟

蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解

③使用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜

置，使其緩慢冷卻結(jié)晶

④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將

晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量

⑤計(jì)算重結(jié)晶收率

(3)萃取和分液

①萃?。喝绻澄镔|(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，則利用這種差

別，可以使該物質(zhì)從溶解度較小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中去，這

種方法叫做萃取，這種溶劑叫做萃取劑。

a．常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

萃取劑選擇原則：溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中大得多；萃取劑與

原溶劑不反應(yīng)、不相溶；萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)。

b．液-液萃取：利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不

同，將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。

c．固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過程。

②分液：分離兩種互不相溶且易分層的液體

a．分液漏斗使用之前必須檢漏。

放液時(shí)，分液漏斗頸上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽和小孔要對(duì)齊。

b．分液時(shí)，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，下端尖嘴處要緊靠

燒杯內(nèi)壁。

3．有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定

(1)元素分析

定性分析——確定有機(jī)物

分類定量分析——確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式

的元素組成

將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化

用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)物分

為簡(jiǎn)單的無機(jī)化合物，并定量測(cè)定

子的元素組成。如：燃燒

各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物

含義后，一般C生成CO2、H

中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)

生成H2O、N生成NOx、S

算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原

生成SO2、Cl生成HCl

子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式

①實(shí)驗(yàn)式的測(cè)定步驟（李比希法）。

②實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）與分子式的關(guān)系：分子式＝（最簡(jiǎn)式）n。

(2)有機(jī)物分子式的確定

①質(zhì)譜法

a．原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正

電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)

中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，

即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄

結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖即為