第三章烴的含氧衍生物第1節(jié)酚醇（課時(shí)4）

本節(jié)課的教學(xué)內(nèi)容是苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用。首先展示藥皂和醫(yī)院的來蘇水中所含的有氣味的物質(zhì)屬于酚類而導(dǎo)入新課。列舉幾個(gè)酚類應(yīng)用的實(shí)例，強(qiáng)調(diào)酚與醇的區(qū)別，苯酚是最簡單的酚。然后講授苯酚的物理性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)，重點(diǎn)講授化學(xué)性質(zhì)。對于苯酚溶解性的實(shí)驗(yàn)，可以采取一般的實(shí)驗(yàn)，也可以采取“魔術(shù)”的形式以提高趣味性，課件的設(shè)計(jì)比較靈活，教師在使用時(shí)可根據(jù)需要做簡單的刪減。

對于苯酚的化學(xué)性質(zhì)，苯酚與金屬鈉的反應(yīng)、與氫氧化鈉溶液的反應(yīng)、與碳酸鈉溶液的反應(yīng)、與氯化鐵的顯色反應(yīng)，課件中均插入了實(shí)驗(yàn)微課視頻，課件在設(shè)計(jì)時(shí)考慮到由于課堂時(shí)間有限，插播全部視頻會占用較長的時(shí)間，教師可根據(jù)實(shí)際需要進(jìn)行有選擇性的取舍。藥皂藥皂醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑是苯酚鈉鹽的稀溶液。

來蘇水醫(yī)藥方面防腐劑染料消毒劑合成纖維合成香料酚醛樹脂酚的應(yīng)用是誰使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？

使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。酚與醇概念的對比

酚——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。醇——分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連的羥基的化合物。苯甲醇對甲基苯酚你知道嗎？一、苯酚的物理性質(zhì)色態(tài)味熔點(diǎn)水中的溶解性有機(jī)溶劑中溶解性毒性無色晶體特殊氣味43℃65℃以下65℃以上能溶于水

溶解度較小，呈白色渾濁能與水以任意比混溶易溶于

乙醇、苯等有機(jī)溶劑有毒腐蝕皮膚放置時(shí)間較長易被氧化為粉紅色

不慎沾到皮膚上用酒精洗滌預(yù)測—O—H渾濁

澄清

澄清渾濁渾濁紫色ABCDEF冷卻

甲乙丙謎團(tuán)1謎團(tuán)2謎團(tuán)3魔術(shù)：“超級變、變、變”苯酚特殊的溶解性冷卻

甲乙丙ABCDEF揭謎1:A苯酚乳濁液B苯酚溶液C苯酚乳濁液

加熱溶解度增大

冷卻溶解度下降魔術(shù)：“超級變、變、變”——最簡單的酚苯酚二、苯酚的分子結(jié)構(gòu)OH結(jié)構(gòu)簡式：或：C6H5OH分子式:

C6H6O問題:苯酚特殊的溶解性與其結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系呢？結(jié)構(gòu)式：OHCCHCHCHHCHC苯酚的分子結(jié)構(gòu)模型比例模型球棍模型

苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面。2、苯酚的酸性強(qiáng)弱如何？結(jié)合“強(qiáng)酸制弱酸”的原理，試設(shè)計(jì)對比實(shí)驗(yàn)比較苯酚與碳酸酸性的相對強(qiáng)弱？

1、乙醇和苯酚中都有-OH，其性質(zhì)是否相同？(結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象)預(yù)測-OH與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化？

結(jié)合乙醇-OH和水中的H的活潑性比較，試用實(shí)驗(yàn)方法來比較乙醇和苯酚-OH上的H的活潑性？三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、弱酸性：＞＞H2CO3CH3COOHCH3CH2OH＞苯酚俗稱“石炭酸”。(注:苯酚不是有機(jī)酸)苯酚的酸性弱于碳酸,不能使指示劑變色。紫色石蕊試液苯酚濁溶液不變色乙醇和苯酚分子中都有羥基，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

苯環(huán)對—OH的影響:使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑,更易電離出H+,顯酸性。不同的烴基與羥基相連，會對羥基產(chǎn)生不同的影響,導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生差異。—OH+H2O—O+H3O2.苯酚與金屬鈉的反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)—OH+2Na—ONa+H2↑22苯酚鈉2.苯酚與氫氧化鈉的反應(yīng)

—苯酚的弱酸性ABCDEF冷卻

甲乙丙揭謎2:C苯酚乳濁液D苯酚溶液E苯酚乳濁液NaOH溶液鹽酸魔術(shù)：“超級變、變、變”—OH+NaOH—ONa+H2O2.苯酚與氫氧化鈉的反應(yīng)

—苯酚的弱酸性苯酚濁溶液NaOH溶液苯酚乳濁液Na2CO3“再變一次”3.苯酚與碳酸鈉的反應(yīng)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)-ONa+CO2+

H2O→-OH+

NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。

結(jié)論三溴苯酚難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。+3Br2

+3HBr4.苯酚與溴水的反應(yīng)應(yīng)用1：苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。4.苯酚與溴水的反應(yīng)苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個(gè)一個(gè)快稍慢苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，即-OH對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對位上的氫原子更活潑，易被取代。

在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結(jié)果使羥基-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。5.苯酚的顯色反應(yīng)揭謎3：苯酚乳濁液(或苯酚溶液)“渾濁”E“紫色”F

紫色溶液FeCl3溶液該反應(yīng)常用來檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。應(yīng)用2三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)---苯環(huán)對羥基的影響，使電離變?nèi)菀?.苯酚的弱酸性—OH+NaOH—ONa+H2O苯酚酸性介于碳酸和碳酸氫根之間—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO32.苯環(huán)上的取代反應(yīng)BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3---羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑化學(xué)性質(zhì)總結(jié)3.顯色反應(yīng)---與FeCl3反應(yīng)4.易被氧化---與O2等氧化劑反應(yīng)5.加成反應(yīng)---與H2反應(yīng)+3H2—OH—OHNi△四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑苯酚結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)1.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差