第二章

烴

第二節(jié)

烯烴

炔烴第1課時(shí)

烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.掌握烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)；2.了解烯烴的順?lè)串悩?gòu)；3.掌握烯烴的命名。學(xué)

習(xí)

目

標(biāo)一、烯烴的結(jié)構(gòu)1.官能團(tuán)：碳碳雙鍵

3.代表物乙烯的結(jié)構(gòu)①共價(jià)鍵：

碳原子sp2雜化。C—H：σ鍵，兩個(gè)碳原子間形成雙鍵(1個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵)②空間結(jié)構(gòu)：2.單烯烴通式：CnH2n(n≥2)

。6個(gè)原子同一平面鍵角約為120°與乙烯類似，烯烴中雙鍵碳及其直接相連的四個(gè)原子共平面。思考1：烯烴一定符合CnH2n通式嗎？通式滿足CnH2n一定是烯烴嗎？思考2：判斷丙烯(CH3

CH=CH2)分子中碳原子的雜化方式，分子中所有原子都在同一平面上嗎？不一定，含有一個(gè)雙鍵的烯烴符合；環(huán)烷烴的通式也是CnH2nsp2和sp3；所有原子不可能在同一平面上！最多7個(gè)原子在同一個(gè)平面上。最多10個(gè)原子共平面思考3：

分子中最多幾個(gè)原子共平面呢？CH2CH—CHCH2二、烯烴的物理性質(zhì)1.C≤4時(shí)，常溫呈氣態(tài)，其他呈液或固態(tài)；2.C越多，沸點(diǎn)越高；同分異構(gòu)體，支鏈越多沸點(diǎn)越低；3.隨C的遞增，相對(duì)密度逐漸增大；密度小于水的4.難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。【分析歸納】結(jié)合下表數(shù)據(jù)歸納烯烴的物理性質(zhì)

純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)可燃性燃燒通式為_(kāi)_______________________________________________1.氧化反應(yīng)因烯烴中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大，燃燒時(shí)常伴有

。nCO2＋nH2O點(diǎn)燃CnH2n＋O23n2黑煙C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃

(2)與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)口訣：二氫成氣，一氫成酸，無(wú)氫成酮。碳碳雙鍵位置不同，被酸性KMnO4溶液氧化后的產(chǎn)物不同。RCH=RCOOHR1—C=OR2R1—C=R2CH2=CO2規(guī)律：CO2+H2OCH3COOH+CO2+H2OCH3C=O│CH3+CO2+H2OCH2=CH2KMnO4(aq)H+CH3CH=CH2CH3C=CH2│CH3KMnO4(aq)H+KMnO4(aq)H+

酸性高錳酸鉀溶液常用于烯烴的檢驗(yàn)，因乙烯被氧化為CO2，一般不用于除乙烯。烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。試劑乙烯溴CH2=CH2+Br2

→氯化氫CH2=CH2+HCl

→水

CH2=CH2+H2O→2.加成反應(yīng)CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH①單烯烴請(qǐng)嘗試寫(xiě)出Br2、HCl、H2O分別與丙烯加成反應(yīng)的方程式CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3＋HCl→CH3CHClCH3CH2=CHCH3＋H2O―→CH3CHOHCH3催化劑加熱、加壓CH2=CHCH3＋H2O―→CH2OHCH2CH3催化劑加熱、加壓(使溴水褪色)CH2=CHCH3＋HCl→CH2ClCH2CH31868年馬爾科夫尼科夫提出一個(gè)決定加成方向的規(guī)則，簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則。烯烴與氫鹵酸加成時(shí)，氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。

若采用過(guò)氧化物為催化劑進(jìn)行加成，則會(huì)產(chǎn)生反馬氏加成。②二烯烴分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。通式：CnH2n-2(n≥4)。類型：C—C=C=C—CC=C—C=C—CC=C—C—C=C1，3-丁二烯1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有多種情況：1,2—加成1,4—加成1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì)，取決于反應(yīng)條件:在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成，在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。3.加聚反應(yīng)【思考與討論】根據(jù)乙烯，氯乙烯的加聚反應(yīng)，寫(xiě)出丙烯、異丙烯的加聚反應(yīng)式：1，4-加聚：烯烴的同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3四、烯烴的立體異構(gòu)觀察下列的兩組物質(zhì)，是否屬于同一種物質(zhì)。1.定義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順?lè)串悩?gòu)。順?lè)串悩?gòu)的物質(zhì)物理性質(zhì)略有差異，化學(xué)性質(zhì)基本相同。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)；兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。順-2-丁烯反-2-丁烯2.順?lè)串悩?gòu)的構(gòu)成條件：分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)；組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接不同的原子或原子團(tuán)。五、烯烴的命名

烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循“最長(zhǎng)、最多、最近、最簡(jiǎn)、最小”原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有碳碳雙鍵，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離碳碳雙鍵最近，寫(xiě)名稱時(shí)必須標(biāo)明官能團(tuán)的位置。選主鏈：將含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某烯”；編位號(hào)：從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位；寫(xiě)名稱：先用中文數(shù)字“二、三……”在烯的名稱前表示雙鍵