I選擇題專攻2陌生有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與轉(zhuǎn)化（A）

（選擇題1~6題，每小題3分，7~14題，每小題4分，共50分）

L下列分子中所有碳原子總是處于同一平面的是（）

A.?

2.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述正確的是（）

A.戊烷有2種同分異構(gòu)體

B.C8HIO中只有3種屬于芳香煌的同分異構(gòu)體

C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種

D.CH3cH2cH2cH3光照下與氯氣反應(yīng)，只生成1種一氯代燃

3.（2024?貴陽高三適應(yīng)性測試）某常用醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機物說法正確的是

（）

A.分子式為CnHioNO

B.分子中所有碳原子一定共面

C.分子中C原子雜化方式為sp3

D.與HC1、NaOH均能發(fā)生反應(yīng)

4.（2024?廣東江門高三一模）化合物M是合成受體拮抗劑的重要中間體。關(guān)于化合物M,下列說法不正確的

是（）

A.有兩種官能團

B.能發(fā)生氧化反應(yīng)

C.能還原新制Cu（OH）2得到Cu2O

D.lmolM最多能與4molH?發(fā)生加成反應(yīng)

5.（2024?貴州六校聯(lián)盟聯(lián)考潢酮哌酯是一種解痙藥，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是（）

o

CH3

A.分子式為C24H25NO4

B.其中含氧官能團有2種

C.lmol該有機物能消耗2molNaOH

D.該分子中C、N、O原子均采用sp2雜化方式

6.（2024?甘肅酒泉三模）甘肅岷縣被稱為“中國當(dāng)歸之鄉(xiāng)”，有機物Q（結(jié)構(gòu)如圖所示）是一種當(dāng)歸提取物。下

列有關(guān)敘述正確的是（）

A.含有3種官能團

B.不存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體

C.分子中碳原子的雜化方式有sp2、sp3

D.可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

7.2019年周其林院士因?qū)Ω咝中月莪h(huán)催化劑的研究獲得國家自然科學(xué)獎一等獎。螺［4,4］壬烷7,6-二

醇是比較簡單的一種手性螺環(huán)分子，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該分子的說法錯誤的是（）

量OH

&OH

A.其分子式是C9Hl6。2

B.分子中所有碳原子不可能位于同一平面內(nèi)

C.lmol該物質(zhì)與足量的鈉反應(yīng)可生成2molH2

D.可發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)

8.在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N?

下列說法正確的是（）

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種（不考慮立體異構(gòu)）

D.蔡的二澳代物有9種

9.2022年諾貝爾化學(xué)獎頒給了對“點擊化學(xué)”有突出貢獻的科學(xué)家。某有機物X能用于“點擊化學(xué)”的合

成反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于X的說法錯誤的是（）

O

A.X的分子式為CHHIO02

B.X中有5個碳原子一定共線

C.X中苯環(huán)上的二氯代物有4種

O

D.可用NaOH溶液除去X中混有的少量

10.（2024?福建部分地市三模）某枸杞屬植物肉桂酰胺類免疫調(diào)節(jié)藥物分子的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是

()

A.可形成分子內(nèi)氫鍵

B.lmol該化合物與澳水反應(yīng)最多能消耗6molBr2

C.含有2個手性碳原子

D.常溫下1mol該化合物能與4molNaOH反應(yīng)

11.（2024?安徽江淮十校聯(lián)考）室安卡因是一種抗心律失常藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)它的說法錯誤的是

()

￡^NHicHNH2

RCH3

A.能與鹽酸反應(yīng)生成鹽

B.分子結(jié)構(gòu)中含有手性碳原子

C.苯環(huán)上的一氯代物有3種

D.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

12.（2024?湖北名校聯(lián)盟模擬）斯艾是十大楚藥之一，所含精油有很好的抗蟲作用，其有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡

式如圖所示。下列說法錯誤的是（）

A.存在順反異構(gòu)現(xiàn)象

B.有特征紅外吸收峰

C.最多有21個原子共平面

D.lmol該物質(zhì)能消耗5molH2

13.（2024.甘肅隴南部分學(xué)校模擬）藥物結(jié)構(gòu)的修飾有助于新藥的開發(fā)與利用。由青蒿素可以獲得雙氫青蒿素,

其變化過程示意圖如圖所示。下列說法錯誤的是（）

o

H..試劑①

青蒿素

A.青蒿素、雙氫青蒿素均能發(fā)生水解反應(yīng)

B.雙氫青蒿素分子中所有碳原子不可能共面

C.該過程中碳原子的雜化方式變?yōu)閟p3

D.與青蒿素相比，雙氫青蒿素具有更好的水溶性,療效更佳

14.（2023?天津南開中學(xué)高三模擬）某種化合物的結(jié)構(gòu)（如圖所示），下列說法正確的是（）

H2C=CHO—C

/

H

A.分子中至少有4個碳原子共直線

B.分子中只含有2種官能團，含有1個手性碳原子

C.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2moiNaOH

D.該分子存在順反異構(gòu)

|選擇題專攻2陌生有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與轉(zhuǎn)化（B）

（選擇題1~5題，每小題3分，6~12題，每小題5分，共50分）

1.（2024?吉林松原一模）工業(yè)上合成治療甲流的特效藥奧司他韋的部分轉(zhuǎn)化路線如圖所示，下列說法錯誤的

是（）

a鬻8催化劑

I①n②

A.可用澳水或金屬鈉鑒別n和iii

B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的I的同分異構(gòu)體有4種

C.I、II、III分子中均不含手性碳原子

D.反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)

2.（2024?廣西模擬）金銀花中抗菌、抗病毒的一種有效成分的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的

是（）

OH

A.該物質(zhì)碳原子的雜化方式有sp、sp2

B.該物質(zhì)不能使酸性KMnCU溶液褪色

C.lmol該物質(zhì)最多可通過加成反應(yīng)消耗5molH2

D.該物質(zhì)和NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多消耗2molNaOH

3.（2024?福建漳州三模）利用Witting試劑以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph表示Y^）：

+一定條件一

+[Ph3PCH2Ph]Cr

Witting試劑

二^^CH=CHPh

N

下列說法錯誤的是（）

A.M中C原子的雜化方式為sp?、sp3

B.M、N均可使酸性KMnCU溶液褪色

C.N存在順反異構(gòu)

D.lmolN最多可與4molH2加成

4.（2024?廣西賀州部分學(xué)校一模）5-咖啡酰奎尼酸（結(jié)構(gòu)如圖）廣泛存在于金銀花等植物中，具有抗菌、抗病毒

等功效。下列有關(guān)5-咖啡?？崴岬恼f法正確的是（）

A.分子中存在5種官能團

B.分子中不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象

C.分子中含有3個雙鍵

D.不可以發(fā)生取代反應(yīng)

5.（2024.東北三省四市高三教研聯(lián)合體模擬）某有機物具有廣譜抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該化合

物的說法錯誤的是（）

A.存在順反異構(gòu)體

B.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.lmol該有機物最多與4molNaOH反應(yīng)

D.與足量比加成后的產(chǎn)物分子中含有6個手性碳原子

6.（2024.河北唐山二模）我國科學(xué)家通過催化劑協(xié)同作用，使氨類與醛類化合物反應(yīng)獲得了手性氨基醇類化

合物。

下列說法錯誤的是（）

A.該反應(yīng)為加成反應(yīng)

B.X既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)

C.Y中碳原子的雜化類型有sp2、sp3

D.Z分子中有2個手性碳原子

7.（2024?廣東汕頭一模）阿莫西林是常用的抗生素，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是（）

A.屬于芳香煌

B.能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)

C.分子中所有碳原子可能位于同一平面

D.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)

8.（2024?河北保定二模）中醫(yī)藥振興發(fā)展意義重大，從中藥三七中提取的一種具有生理活性的化學(xué)物質(zhì)棚皮

素的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是（）

OH

A.分子中含有3種含氧官能團

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.棚皮素能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,不能使濱水褪色

D.lmol該物質(zhì)分別與Na和NaOH反應(yīng)，消耗的Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為5:4

9.（2024?合肥高三質(zhì)量檢測）某課題組以季戊四醇-四-3-硫基丙酸酯（R）和化合物X為主要原料聚合合成了硫

醛端基聚合物PTMP-PMAA,過程如圖所示。PTMP-PMAA可以作為配體合成多種具有優(yōu)良催化功能的

金屬納米團簇［已知硫基（一SH）與羥基性質(zhì)類似］。下列說法正確的是（）

一定條件下

PTMP-PMAA

A.化合物X的名稱為丙烯酸

B.該聚合反應(yīng)可以在水溶液中進行

C.酸性條件下可能得到副產(chǎn)物

D.化合物X存在順反異構(gòu)

i.NaOH溶液

10.（2023?青島高三第三次適應(yīng)性檢測）某有機化合物L(fēng)的結(jié)構(gòu)如圖所示，可發(fā)生轉(zhuǎn)化：L

ii.稀硫酸

一M+N,M、N為有機產(chǎn)物且相對分子質(zhì)量：M>N?下列有關(guān)說法錯誤的是（）

o

A.L可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)

B.lmolL與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1molH2

C.lmolL最多可與7molH2加成

D.lmolM最多可與3molNa2cO3反應(yīng)

11.（2023?遼寧撫順重點高中六校協(xié)作體高三二模）Robinson合環(huán)反應(yīng)是合成多環(huán)化合物的重要方法，例如：

下列說法正確的是（）

A.有機物M、P、Q互為同系物

B.有機物M、P、Q均含有手性碳原子

C.有機物N中所有原子可能在同一平面內(nèi)

D.有機物N完全氨化后的名稱為2-丁醇

12.（2023?江蘇省百校高三下學(xué)期第三次聯(lián)考）有機化合物Z可用于治療阿爾茨海默病，其合成路線如下:

產(chǎn)O

催化劑

。門3

XY

產(chǎn)OHo

◎

Z

下列說法不正確的是（）

A.lmolX最多能消耗4molH2

B.X、Y分子中含有的手性碳原子個數(shù)相同

C.Z的消去反應(yīng)的產(chǎn)物具有順反異構(gòu)

D.Z的同分異構(gòu)體可能含兩個苯環(huán)

答案精析

A

l.D［1-丁烯中含有亞甲基，與之相連的甲基碳原子與其他三個碳原子可能不在一個平面上，故A不符合

題意；O分子中含亞甲基，故側(cè)鏈甲基上的碳原子可能和苯環(huán)不在同一平面上，故B不符合題意；

中兩個環(huán)中間的碳原子形成的四個鍵為正四面體結(jié)構(gòu)，故此有機化合物中碳原子不可能共平面，故

C不符合題意。］

2.C

3.D［根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物的分子式為C12HHNO,A錯誤；苯環(huán)與苯環(huán)間以單鍵相連接，單鍵可

旋轉(zhuǎn)，分子中所有碳原子不一定共面，B錯誤；分子中所有碳原子的雜化類型均為sp2雜化，C錯誤；分子

中含酚羥基，可與堿反應(yīng)，含氨基，可與酸反應(yīng)，D正確。］

4.C［M分子中含有酮城基、酸鍵兩種官能團，故A正確；M能燃燒生成二氧化碳和水，能發(fā)生氧化反應(yīng),

故B正確；M分子中不含醛基，不能還原新制Cu(0H)2得到Cu20,故C錯誤；M中酮裝基、苯環(huán)能與氫

氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molM最多能與4molH?發(fā)生加成反應(yīng),故D正確。］

5.A［由圖可知，其中含氧官能團有酯基、醛鍵、酮裝基3種，故B錯誤；1mol該有機物含有1mol酯基,

水解能消耗1molNaOH,故C錯誤；該分子中C有sp?、sp?兩種雜化方式，N的雜化方式為sp?,。有

sp\sp3兩種雜化方式，故D錯誤。］

6.C［由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有酯基、碳碳雙鍵2種官能團，A錯誤；該有機物的不飽和度為6,

苯環(huán)的不飽和度為4,可能存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體，B錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng),

含有酯基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤。］

7.C

8.C［由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基蔡，兩者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,故兩者互為同分異構(gòu)體，

A不正確；因為蔡分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個碳原子與

蔡環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H原

子，因此其一浸代物有5種，C正確；蔡分子中有8個H原子，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子(分

別用a、P表示，其分別有4個），根據(jù)定一移一法可知，若先取代1個a氫原子，則取代另一個H的位置

有7個；若先取代1個P氫原子,然后再取代其他P氫原子，有3種，因此，祭的二溪代物有10種，D不

正確。］

9.D［根據(jù)X的結(jié)構(gòu)，X的分子式為CnH10O2,A正確；X中有5個碳原子一定共線（如圖帶*號）：

O

0^0人

,B正確；X中含有酯基，能與堿反應(yīng)，D錯誤。］

10.A［該有機物分子中，苯環(huán)上相鄰的兩個酚羥基可以形成分子內(nèi)氫鍵，故A正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，

該有機物分子中含有酚羥基，酚羥基的鄰、對位均可被浸取代，含有的碳碳雙鍵能與溪發(fā)生加成反應(yīng)，則

1mol該化合物與浸水反應(yīng)，消耗的Bn為7mol,故B錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物分子中不含有手

性碳原子，故C錯誤。］

11.C［該物質(zhì)含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，A正確；連有四個不同原子或基團的碳原子為手

性碳原子，與氨基（一NH"相連的碳為手性碳原子，B正確；苯環(huán)上的一氯代物有2種,C錯誤；甲基與苯

環(huán)直接相連，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，D正確。］

12.D［由結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子中含有碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳原子都連接了不同的原子和原子團，所以

存在順反異構(gòu)，A正確；分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、酯基，所以有特征紅外吸收峰，B正確；如圖：

101317

HH0H

3,因為碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，使苯環(huán)、碳碳雙鍵及碳氧雙鍵構(gòu)成的面共平面，而19

號、20號碳原子連有4個原子，則最多有2個原子與中心碳原子共面，所以最多有21個原子共面，C正

確；苯環(huán)和碳碳雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多能消

耗4m01H2,D錯誤。|

13.A［青蒿素分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，而雙氫青蒿素分子不能發(fā)生水解反應(yīng)，故A項錯誤；

青蒿素結(jié)構(gòu)修飾過程中發(fā)生還原反應(yīng)，雙鍵變?yōu)閱捂I，碳原子的雜化方式變?yōu)閟p3,故C項正確；與青蒿

素相比，雙氫青蒿素分子中含有羥基，與水分子能形成氫鍵，故水溶性更好，療效更佳，故D項正確。］

14.C［與苯環(huán)相連的碳、苯環(huán)對位上的碳共直線，故該分子中最多有3個碳原子共直線，A錯誤；該有機

物含有碳碳雙鍵、酯基、亞氨基3種官能團，含有1個手性碳原子（與酯基碳連接的碳原子）,B錯誤；根

據(jù)結(jié)構(gòu)可知，左側(cè)雙鍵碳原子上連接有2個氫原子，則該分子不存在順反異構(gòu)，D錯誤。］

B

1.B［II分子中含有碳碳雙鍵，III分子中存在羥基，故可用浸水或鈉鑒別，A正確；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明

含有醛基,其同分異構(gòu)體有2種，B錯誤；由圖可知，I、II、III分子中均不含手性碳原子,故C正確；

由圖可知，反應(yīng)②為碳氧雙鍵以及碳碳雙鍵和氫氣的加成反應(yīng)，D正確。］

2.C［由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物分子中苯環(huán)上的碳原子和雙鍵碳原子的雜化方式都為sp?雜化，飽和碳原

子的雜化方式為sp3雜化，故A錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物分子中含有的碳碳雙鍵、酚羥基和醇羥

基都能與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)使其褪色，故B錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物分子中含

有的碳碳雙鍵、苯環(huán)、酮芋炭基在一定條件下都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該有機物最多可通過加

成反應(yīng)消耗5moi氫氣，故C正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物分子中含有的酚羥基和酯基都能與氫氧化

鈉溶液反應(yīng)，所以1mol該有機物最多消耗3mol氫氧化鈉，故D錯誤。］

3.D［M分子中甲基中C原子的雜化方式為sp3,苯環(huán)及醛基中的碳原子均為sp2雜化,故A正確；M分子

中有醛基、N分子中有碳碳雙鍵，均可使酸性KMnCU溶液褪色，故B正確；N分子中碳碳雙鍵的兩個碳

原子均連了兩個不同的原子或原子團，所以該分子存在順反異構(gòu)，故C正確；1molN分子中有2moi苯環(huán)

和1mol碳碳雙鍵，所以1molN最多可與7mol也加成，故D錯誤。］

4.C［分子中存在羥基、碳碳雙鍵、酯基、蝮基，共4種官能團，A錯誤；碳碳雙鍵兩端的碳原子分別連

有2個不同的原子或原子團，故存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,B錯誤；該分子中含有1個C=C,2個C=0,共3

個雙鍵，C正確；酚羥基、醇羥基、蝮基均可發(fā)生取代反應(yīng)，D錯誤。］

5.C［碳碳雙鍵兩端的碳原子上連有兩個不相同的原子或原子團，故該化合物存在順反異構(gòu)體，A正確；

該物質(zhì)含有酚羥基，可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；分子中含有酚羥基、酰胺基、酯基、竣基，

酯基水解后還形成1個酚羥基，則1mol該有機物最多與6molNaOH反應(yīng)，C錯誤；與足量Hz加成后的

HO-KT

O

產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為HO&

O,含有6個手性碳原子（標(biāo)*）,D正確。］

6.C［X中亞甲基與Y中醛基發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；X含亞氨基，具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)，含碳氯鍵,

能與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；Y中碳原子的雜化類型只有sp2,C錯誤；連有四個互不相同的原子或

原子團的碳原子為手性碳原子，Z分子中與亞氨基相連的碳原子、與羥基相連的碳原子是手性碳，則有2

個手性碳原子，D正確。］

7.B［阿莫西林分子中含有苯環(huán)，是含有碳、氫、氧、氮、硫元素的芳香族化合物，不是芳香煌，故A錯

誤；阿莫西林分子中有酚羥基，能與浸水發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；阿莫西林分子中含有空間結(jié)構(gòu)為四面

體形的飽和碳原子，分子中所有碳原子不可能位于同一平面上，故C錯誤；阿莫西林分子中含有的酚羥基、

竣基和酰胺基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以最多能與4倍物質(zhì)的量的氫氧化鈉反應(yīng)，故D錯誤。］

8.C［苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮芋