專題十六有機(jī)合成

探考情悟真題

【考情探究】

5年考情預(yù)測(cè)熱

考點(diǎn)內(nèi)容解讀

考題示例難度關(guān)聯(lián)考點(diǎn)度

2019北京理綜,9

1.掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。

高分子2018北京期，10

2.能依據(jù)合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析其中有機(jī)期類型★★★

化合物2017北京期，11

鏈節(jié)和單體。

2016北京理綜,25（6）

3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)

2019北京理綜,25

領(lǐng)域中的應(yīng)用。

有反2018北京理綜,25有機(jī)化合物的組成、

4.認(rèn)識(shí)合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活較難★★★

應(yīng)類型2017北京理綜,25（5）結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)以及對(duì)環(huán)境和健康的影響。

2016北京理綜,25（7）

分析解讀高考對(duì)本部分的考查主要有兩方面：（D高分子材料單體的判斷,常見高分子材料的合成及重

要應(yīng)用；（2）燒的衍生物的轉(zhuǎn)化、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷與書

寫。考查考生的物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)性瞬學(xué)科思想和宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。

【真題探秘】

「__.Qk2X、丫的鋒杓可用，4H百P的兩君年

（2019北京理綜，9,6分）交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示,下列說法不oo

：II

正確的是（3表示舞延長）r------------------------------............HO—CC—OH

A.聚合物p中有酯基.能水解：WWW',43、

,■人人三二X—Y—X—Y—X—Y—X—Y?/W

B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)|H—0—01,—CH—CH,—O—H,由此可刖

（:?聚合物P的原料之一丙三醉可由I

0

油M永總麗---------------1-X-Y-X-Y-X-?-I

H

D.鄰球二甲酸和4二醇在聚合過巷！

中也可形成類似而枷而誦匚WX-YT-g-X-Y-X-YM々■我P的良丘涉熊蒙良治.

---o由肉，可觸，XiLAY,PWH5楣中存在

的44$相，汰傳相鳧水”.

廠-油解水觸生我寸演"離依照加卜拉）.

；乙二UP，42T仕基，力永二▼獻(xiàn)與b

：：二HP,能叫我錢狀1$桐的家合我，不

?.j他訪我次11Mt枸的￡右加.

第1頁共29頁

O命題思想以往給出聚合物一般表達(dá)式的方式,將所有相同的組成,反應(yīng)后只產(chǎn)生高聚物.常

本題以交聯(lián)聚合物的結(jié)構(gòu)片段為背景,考選取的交聯(lián)聚介物的結(jié)構(gòu)片段以簡濃形象見的反應(yīng)種類有余烯加聚和雙烯加聚等；

直有機(jī)高分子形成過程和拆分過程及性質(zhì)的示意圖形式給出.巧妙地搭建r考生送縮媛反應(yīng)的反應(yīng)物含有特任官能閉（如經(jīng)

的分析.以簡單形象的示意圖形式給出交知與陌生素材之間的橋梁,考查與生思維基、段基）.聚合物和?體有不同的組成

聯(lián)聚合物的結(jié)構(gòu)片段,借助號(hào)生理解其結(jié)能力和思維品質(zhì)反應(yīng)后除生成聚合物外還市小分子（如

構(gòu)關(guān)系，國不雖簡單,但內(nèi)含的信息極為?核心考點(diǎn)H。）生成，常她的反應(yīng)種類有的酸類、

麗類、肽跡類等

豐富.能很好的考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)有機(jī)化合物官能用的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、

系的本質(zhì)理解,有效考查考生接受、吸收4高聚物單體的判斷等?命題趨勢(shì)

和整合信息的能力,以及分析、類比的推

?思想方法預(yù)計(jì)以后高考對(duì)本專題的考杳將會(huì)以新材

理能力試is體現(xiàn)了建立認(rèn)知模型,并能料、新科技、新藥物的合成為線索結(jié)合多

運(yùn)用模型解擇化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象本質(zhì)和考食物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)性質(zhì)、模型與實(shí)驗(yàn)、

，化學(xué)與社會(huì)和i皆發(fā)展的學(xué)科思想個(gè)重要的有機(jī)反應(yīng)類型綜合學(xué)雀有機(jī)物分

規(guī)律的學(xué)科素養(yǎng)及關(guān)注社會(huì)發(fā)展、科技進(jìn)

子式、結(jié)構(gòu)筒式、同分異構(gòu)體的書寫、反

?步、生產(chǎn)生活的價(jià)值觀念易錯(cuò)易混

?應(yīng)類型的判斷以及官能團(tuán)性質(zhì)推斷等：史

加聚反應(yīng)和編聚反應(yīng)是合成有機(jī)高分子化

?材料情境u習(xí)時(shí)要抓住有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系這條主線.

合物的兩種方法.加聚反應(yīng)的反應(yīng)物含有學(xué)會(huì)運(yùn)用正向和逆向推理方法,強(qiáng)化鼾越

本就以對(duì)聚合物的考傳為素材,試題改變

不飽和犍（碳碳雙鍵）.聚合物與單體具4訓(xùn)練,提升解題能力

破考點(diǎn)練考向

【考點(diǎn)集訓(xùn)】

考點(diǎn)一高分子化合物

1.下列對(duì)合成材料的認(rèn)識(shí)不正確的是（）

A.有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的

0O

B.H￡JCH2—C%一（JY^aOH的單體是H0CHEH9H與HOOC-/_yCOOH

c.聚乙烯（CH2-CH2）是由乙烯加聚生成的純凈物

D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類

答案c

2.艙外航天服每套總重量約為120公斤,造價(jià)為3000萬元人民幣左右。艙夕陸天服可為航天員出艙活動(dòng)

提供適當(dāng)?shù)拇髿鈮毫?、足夠的氧氣、適宜的溫濕度，以保障航天員的生命活動(dòng)需要;航天服具有足夠的強(qiáng)度,

防止輻射、微流量和空間碎片對(duì)航天員的傷害,保證航天員的工作能力；航天服還能提供可靠功效保障及遙

測(cè)通信保障等。制作這種航天服的材料以氨綸和尼龍為主。其中尼龍T010的結(jié)構(gòu)簡式為

HNH-（CH2）1U—NH—CO-（CH2）M-C0OH.下列有關(guān)尼龍T010的說法正確的是（）

A.尼龍-1010是通過加聚反應(yīng)制成的

B.尼龍T010的單體是ILN（CH2）IONHCO（CH2）?COOH

C.尼龍T010是通過縮聚反應(yīng)制成的

D.制作艙夕傣天服的材料要質(zhì)輕，方便在艙外行走

答案C

3.（2018北京朝陽期末,12）聚氯乙烯是制作裝修材料的最常用原料，失火時(shí)聚氯乙烯在不同的溫度下，發(fā)生

一系列復(fù)雜的化學(xué)變化,產(chǎn)生大量有害氣體,其過程大體如下：

RCH：CH?CH2

\/\/\/\

CHCHCHR小

ClClCl-HCI

下列說法不正確的是（）

A.聚氯乙烯的單體可由乙熔與HC1加成而得

B.上述反應(yīng)中①屬于消去反應(yīng)，④屬于（脫氫）氧化反應(yīng)

C.火災(zāi)中由聚氯乙熔產(chǎn)生的有害氣體中含HC1、CO、CM等

D.在火災(zāi)現(xiàn)場(chǎng)，可以用濕毛巾捂住口鼻,并彎下腰盡快遠(yuǎn)離現(xiàn)場(chǎng)

第2頁共29頁

答案A

考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型

4.（2019北京人大附中分校高三測(cè)試,13）有一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖:

OHHOOH

coon

下列有關(guān)它的性質(zhì)的敘述，正確的是（

①它有弱酸性,能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

②它不能發(fā)生水解反應(yīng)

③它能發(fā)生水解反應(yīng),水解后生成兩種物質(zhì)

④它能發(fā)生水解反應(yīng),水解后只生成一種物質(zhì)

A.只有①B.只有①②

C.只有①③D.只有??

答案D

5.某軟質(zhì)隱形眼鏡材料為下圖所示的聚合物。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）

CH,CH,CH,

—CHt—C-CH,

CO（CII：）2OH60（011：）,OHCOCCII：）,OH

OO

A.生成該聚合物的反應(yīng)屬加聚反應(yīng)

B.該聚合物的單體是丙酸乙酯

C.該聚合物分子中存在大量的0H,所以具有較好的親水性

CH,

-ECH

2產(chǎn)

）該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為

I.O-COCH2CH2OH

答案B

6.（20195?3原創(chuàng)沖刺卷三,36）化合物W在醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用，一種合成W的路線如下:

C號(hào)代署幽R急回中）S（X（-]

儂儂

（）IZXHSI.A

ECX）八

ni?1c?.—Hnrsr-]

二Q⑦

H

回[T

已知:

①OH+SOCECltSO"+HC1t

KMnO,

②RCH-CHR

回答下列問題:

第3頁共29頁

(DA與足量浸的四氯化碳溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為0

(2)反應(yīng)⑦屬于(填反應(yīng)理).

⑶向D的溶液中通入少量COa的化學(xué)方程式為°

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為________________

(5)G中非含氧官能團(tuán)的名稱是__________

(6)寫出滿足下列條件的與G互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：.

①核磁共振氫譜與G的峰組數(shù)、峰面積比相同；

②不含苯環(huán)的鏈狀化合物,但包含G中的苯環(huán)上的取代基,且取代基不能與亞甲基相連。

0

(7)根據(jù)題意,設(shè)計(jì)由苯和環(huán)戊烯為起始原料制備°的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

答案(1)1,1,2,2-四浸乙烷

⑵取代反應(yīng)

OH

0+NaHC),

⑷玲CZ_>N。,

(5)氟原子氨基

(6)FaCO—C^C—CHt—Clh-C^C-NIh、

CH,-C—(^C—C-CH2

NHzOCF3

煉技法提能力

【方法集訓(xùn)】

方法1有機(jī)合成的方法

1-下列工業(yè)生產(chǎn)過程中,應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是()

A.由單體CHx-CH：制高聚物CH-CH2

ZS-CH-CII,

B.由單體\z與CH：-CII—CH-CII2制高聚物

c.由單體cn2-cii-cn3制高聚物

第4頁共29頁

CH2—CHj

HOOC-<_>COOH制高聚物

D.由單體OHOH與

答案DFJ

2.某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式為“J?Y

-KHj-C-tCH,

COOCH.CH.（H-€—CH—O+H

下列有關(guān)R的說法正確的是（）！

A.R的單體之一的分子式為CMG

B.R完全水解后的生成物均為小分子有機(jī)物

C.通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成R

D.堿性條件下.1molR完全水解消耗”O(jiān)H的物質(zhì)的量為2mol

答案C

OO

HD￡C

3.下列有關(guān)工程塑料PTT（）的說法中，正確的是（)

A.PTT是通過加聚反應(yīng)得到的高分子化合

B.PTT分子中含有竣基、羥基和酯基

C.PTT的單體中有芳香煌

D.PTT的單體均能與\a、NaOHxNa￡0」反應(yīng)

答案B

務(wù)法2單體與高聚物的互推規(guī)律

4.（2015浙江噲,10,6分）下列說法不正確的是（）

A.己烷共有1種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同

B.在一定條件下，苯與液漠、硝酸、硫酸作用生成漠苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)

C.油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油

CI12—CH2—CH—CHz

CH,

0.聚合物（[]J可由單體CH3cH-C也和CHL佻加聚制得

答案A

5.（2019北京西城期末,12）一種在工業(yè)生產(chǎn)中有廣泛用途的有機(jī)高分子結(jié)構(gòu)片段如下圖:

/O…H—0、產(chǎn)？

.C—CH

\O-H-O**》叫°

nc-cf

h

.0-H—OK/*?

X-CH

、O—'

…表示乳僮

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是（）

A.能水解成小分子

B.單體只含有一種官能團(tuán)

C,氫鍵對(duì)該高分子的性能沒有影響

-ECH2—CH3-

D.結(jié)構(gòu)簡式為COOH

答案D

7（2019北京朝陽期末，12）PET是一種竇酯纖維,拉伸強(qiáng)度高,透光性好,廣泛用作手機(jī)貼膜,合成如下:

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催化劑

+nH0CH2CH30H---------------nHO

]?H+(2n-l)H2O

PET

下列關(guān)于該高分子的說法不正確的是（）

A.合成PET的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

B.PET與聚乙二酸乙二酯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元

C.PET膜應(yīng)避免與堿性物質(zhì)（如\aOH）長期接觸

D.通過質(zhì)譜法測(cè)定PET的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度

答案B

【五年高考】

考點(diǎn)一高分子化合物

A組自主命題?北京卷題組

1.（2015北京理綜,10.6分）合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：

7ilY_>1+nCH2-CH-CH-CH：

尸為11H

+(2n-l)HI

PPV

下列說法正確的是（）

A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)

B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元

C.CHZ-CHY_>—CH-CH2和苯乙熔互為同系物

D.通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度

答案D

2.（2011北京理綜,28,17分）常用作風(fēng)信子等香精的定香劑I）以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB

的合成路線如下：

-NaOH|

已知：I.RCHO+R'CH2cH0一△RCH—CCHO+H：O(R、R'表示隆基或氫)

H.醛與二元醇（如:乙二醇）可生成環(huán)狀縮醛:

第6頁共29頁

()—CH,

CH,OHRCH

IH+\?

RCHO+CH2OHO—CH：+H2O

(DA的核磁共振氫譜有兩種峰.A的名稱是

CHO

(2)A與0合成B的化學(xué)方程式是

(3)C為反式結(jié)構(gòu),由B還原得到C的結(jié)構(gòu)式是

(4)E能使的CCL溶液褪色。'由A經(jīng)反應(yīng)①、③^成。

a.①的反應(yīng)試劑和條件是_____________.

b.②的反應(yīng)類型是_____________

c.③的化學(xué)方程式是______________

(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡式是

(6)堿性條件下,PVAc完全水解的化學(xué)方程式是

答案(D乙醛

株NaOH

HO+CHCHO~~1

⑵3

《^-CH-CHCHO4-HXO

HCHOH

\/:

⑶。'H

(4)也稀岫011、加熱

b.加成(還原)反應(yīng)

C,

c.2cH3(佻),OH+O.-A*2cHi(CH；)￡H0+2H?0

(5)CH￡00CH-CH2

RHJCH土+nNaOH"ECHcH3+nCHaCOONa

I一△1

(6)OOOCHs--OU

B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組

3.(2017課標(biāo)I,7,6分)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是()

A.尼龍繩B.宣紙C.羊絨衫D.棉襯衣

答案A

考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型

A組自主命題?北京卷題組

1.(2019北京理綜,25,16分)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下.

已知:

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OH

"人°YRjRY

R.—Cl

i.\ZO△OK,CO3

ii.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如（CHINCH2aL的鍵線式為/1z

（D有機(jī)物A能與Na2co,溶液反應(yīng)產(chǎn)生C0.,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與N&COs溶液反應(yīng),但不產(chǎn)

生C（kB加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是_____________________，反應(yīng)類型是

（2）D中含有的官能團(tuán):_____________

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）F是一種天然香料,經(jīng)堿性水解、酸化,得G和J.J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為一

（5）M是J的同分異構(gòu)體,符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是

①包含2個(gè)六元環(huán)

②Y可水解，與NaOH溶液共熱時(shí),1molM最多消耗2molNaOH

（6）推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過程中,反應(yīng)物L(fēng)iAlH.fQlLO的作用是?

⑺由K合成抵瑞米芬的過程：

,H0SOCh1_______

0一F取代反應(yīng)商米芬

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是__

/\-coon/\-on濃H,SO-HSBOJ.

答案（1）V+▽5△6

+乩。取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）

（2）羥基、叛基

⑶

[^j|—CH-CH-COOII

(4)

⑹還原（加成）

第8頁共29頁

2.(2018北京理綜,25,17分)8羥基瞳咻被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。

下圖是8-羥基瞟咻的合成路線.

國獲國,

Oil

8-足基晚咻

HOH

H,SO,

已知：i.、0/+HAR△

ii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。

(D按官能團(tuán)分類,A的類別是

(2)A-B的化學(xué)方程式是一

(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是一一

(4)C-*D所需的試劑a是?

⑸D-E的化學(xué)方程式是一

(6)F-G的反應(yīng)類型是

(7)將下列K-L的流程圖補(bǔ)充完整：

L

(8)合成8羥基哇琳時(shí),L發(fā)生了(填“氧化”或“還原’)反應(yīng).反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與(；物

質(zhì)的量之比為___________

答案(1)烯垃

(2)CH—CH-CH,+€L^

CHz-CH—CILC1+HC1

CH2CHCH2CH2CHCH2

(3)OHClCl或ClOI1C1

(4)NaOH.HJO

產(chǎn)產(chǎn)產(chǎn)濃H皿一?

(5)OHOIIOHA~~?CH：=CH—CH+2H20

(6)取代反應(yīng)

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OH

（8）氧化3：1

工（2016北京理綜,25,17分）功能高分子P的合成路線如下:

COOCH,—NO,

高分子P

（DA的分子式是CN,其結(jié)構(gòu)簡式是

⑵試齊Ila是_____________

⑶反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

⑷E的分子式是QKG?E中含有的官能團(tuán):

（5）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是一

（6）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：.

()11

(7)已知：2CH￡HO-^~*CHSCHCH2CHOE

以乙烯為起始原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)

系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

答案⑴《一A0、

⑵濃HNOj和濃乩SO,

⑷碳碳雙鍵、酯基

（5）加聚反應(yīng)

產(chǎn)CHS

■￡CH-CHi口+-ECH—CHi

(6)COOCjHs+nHzO△COOH+nC2H5OH

H,0Oi.Cu_?HH+Oz,催化劑

-------------?---------?OHI-AA

(7)1LC-CH2一定條件QILOII△CI1.CHO--------?CHSCHCH2CHO△ClhCH-CIICHO△

GHsOH

CHsCH-CHCOOH濃HaSO,/dCH3CH-CHCOOC.H-,

4.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯快環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions)收錄.該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五

元環(huán)狀化合物：

（R、R'、R''表示氫、烷基或芳基）

合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下:

第10頁共29頁

他化制

卜化反而

________飩催化婀

|【CM.OJ

已知:

(DA屬于快煌,其結(jié)構(gòu)簡式是_______________

(2)B由碳、氫、筑三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量是30.B的結(jié)構(gòu)簡式是,

(3)C,D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物。E中含有的官能團(tuán)是。

⑷F與試劑H反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是_______________________________;試劑b是___________________

(5)M和X均為不飽和醇.M的結(jié)構(gòu)簡式是.

⑹N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和)1生成［瞅式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式:______________________________.

答案⑴CH3C^CII

(2)HCH0

(3)碳碳雙維、醛基

(4)CH—COOH+Br?_

CH-CH-COOH

NaOH醇溶液

(5)CILC^CCIhOII

HOH2CCH3

o-c

X

(6)0~0=C—COOH+/H催化劑,

-3C—COOCHzCH4-HO

o32

C-C

/\

HH

B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組

5.(2018課標(biāo)川,36,15分)近來有報(bào)道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一

種多官能團(tuán)的化合物丫,其合成路線如下：

卜；(?巴靜門

閑^小涌一

NaOH/HQ

已知:RCHO+CILCHO△*R—CH-CH—CHO+也。

回答下列問題：

⑴A的化學(xué)名稱是.

(2)B為單氯代峰,由B生成C的化學(xué)方程式為

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⑶由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型絨!|是

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán).X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面

積之比為3：3：2.寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________

答案(D丙煥

(2)三一CIhCl+NaCN-^*三一CI^CN+NaCl

⑶取代反應(yīng)加成網(wǎng)

(4)CILCOCX^IIs

6.(2017課標(biāo)II,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下:

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁幡氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1.

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫：1molD可與1molNaOH或2moiNa反應(yīng).

回答下列問題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為,

(2)B的化學(xué)名稱為___________________

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為__________________________________

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為°

(5)G的分子式為____________

(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2moi的Na￡O,反應(yīng),L共有種:

其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________

答案⑴0

(2)2-丙醇(或異丙醇)

H°S人濃吟

⑶O+0H△

o-/+股

(4)取代反應(yīng)

(5)CMN04

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7.（2016課標(biāo)I,38,15分）秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯

類高分子化合物的路線：

HOO（/白C00H專需國］G

HOOT出

國竺典「00H斗00C個(gè)9H甯甲C

（?JH）-2,4-d:嫌：?（反麻卜2.4-已：修：?△卜兒

COOCII

PET^JH,COOC-^_COOCH堂0D

ECOOCH.

回答下列問題：

（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是.（填標(biāo)號(hào)）

a.糖類都有甜味，具有C?H：.O.的通式

b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖

c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全

d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分丑匕合物

（2）B生成C的反應(yīng)類型為___

（3）D中的官能團(tuán)名稱為,1）生成E的反應(yīng)類型為.

（4）F的化學(xué)名稱是由F生成G的化學(xué)方程式為

（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44g

CO3.W共有種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為.

⑹參照上述合成路線,以（反,反）-2,4-己二烯和（M為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成

路線________________________________________________________

答案⑴cd

⑵取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）

（3）酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)

⑷己二酸

nHOOC/^^COOH+ftH°-^^OHJ^

「￥nl

HO飛?@T）HQ

.OJ?

HOOCHZCY>CHZCOOH

CN

-EHtC—Ci

8.（2016課標(biāo)II,38,15分）氨基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為COOR，從而具有膠黏性。

某種甄基丙烯酸酯⑹的合成路線如下：

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HCN(水溶液)，同濃HzSO,

MaGH(微量)”匚

E-△

同一CH,OH

U濃IhSOt/A

已知：

①A的相對(duì)分子質(zhì)量為5&氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰

OH

R—C—R

HCN（水溶液）

②R-C—RNaOH（微fit）CN

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為.

⑵B的結(jié)構(gòu)簡式為________________,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面枳比為

⑶由C生成D的反應(yīng)類型為

⑷由D生成E的化學(xué)方程式為.

(5)G中的官能團(tuán)有______________________。(填官能團(tuán)名稱)

(6)G的同分異構(gòu)體中.與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種.i不含立體異構(gòu))

答案⑴丙酮

OH

⑵人N26：1

⑶取代反應(yīng)

CNCN

//

H:C-H：C-C\

(4)CH,Cl+NaOH^*CH,OH+NaCl

(5)碳碳雙鍵酯基?；?/p>

(6)8

C組教師專用題組

9.(2016課標(biāo)HI,38,15分)端煥煌在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng).

一催化劑一

2R—XC—II-------R—XC—XC—R+H?

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值.下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物2的一

種合成路線：

CChCHjgCH

_2!uA

CH,CHQl）NaNH，r|||

AIC1,A光照2）HO、/Glaser反應(yīng)

2

0①|(zhì)。8山()|②C③D

回答下列問題：

(DB的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學(xué)名稱為

(2)①和③的反應(yīng)類型分別為。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣_____mol.

(4)化合物(“C=C)也可發(fā)生GSser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式

為。

(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3：1,寫出其中3種的

結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________.

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（6）寫出用2-苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物I）的合成路線

答案（1）<AGHsa分）苯乙塊（1分）

（2）取代反應(yīng)（1分）消去反應(yīng)（1分）

⑶<〉（2分）4（1分）

⑷nHC=C-催化劑一

（2分）

CH?CH20HCHBrCH2BrgCH

2G書舞公。分）

濃HzS0,

0△

10.（2015四川理綜,10,16分）化合物七異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反

應(yīng)條件和試劑略）：

、水-，氧化氧化.「

N?（”lArB

A①（qH“OJ②（CjH.OJ③

試劑I（C,H,OID丫-^Br試劑n

陵疏*.△④r口QH,ON.⑤*E一定條件⑥r(nóng)F

已知:

COOC2H5COOC2H5

R*—C—HR'-C—R2

2

1）COOC,H,+RRr+CaIIsONA—?COOC5Hs+CJLOH+NARr（K,爐代表烷基）

O

I一?定條件一

2）R—COOC,H,+*~C—NHz

oo

III

R-C—NII-C—R*（其他產(chǎn)物略）

請(qǐng)回答下列問題：

（D試劑I的化學(xué)名稱是，化合物B的官能團(tuán)名稱是________第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是

（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________

（3）第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是