第一節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物第2課時(shí)第七章有機(jī)化合物21本節(jié)重點(diǎn)本節(jié)難點(diǎn)烷烴的主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)的概念及特點(diǎn)護(hù)膚品、醫(yī)用軟膏中的“凡士林”和蠟燭、蠟筆中的石蠟，其主要成分是含碳原子數(shù)較多的烷烴。想一想烷烴可能具有哪些性質(zhì)？烷烴的性質(zhì)觀察下表中所給的數(shù)據(jù)，你能得到哪些規(guī)律？規(guī)律1對于同種烴，若碳原子數(shù)不同的烴，隨著碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)在逐漸增高名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲烷CH4-182-164乙烷CH3CH3-183.3-88.6丙烷CH3CH2CH3-189.7-42.1戊烷CH3(CH2)3CH3-13036.1十七烷CH3(CH2)15CH322301.8名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH2)CH2CH3C(CH3)4球棍模型熔點(diǎn)/℃-129.7-159.6-20沸點(diǎn)/℃36.0727.99.5對于同種烴，若碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低烷烴的性質(zhì)觀察下表中所給的數(shù)據(jù)，你能得到哪些規(guī)律？規(guī)律2常溫常壓下，新戊烷為氣態(tài)氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，常溫常壓下，分子中碳原子數(shù)n≤4的烷烴為氣態(tài)名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時(shí)的狀態(tài)相對密度水溶性甲烷CH4氣0.466不溶乙烷CH3CH3氣0.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣0.585不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液0.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固0.7780不溶規(guī)律3烷烴的性質(zhì)觀察下表中所給的數(shù)據(jù)，你能得到哪些規(guī)律？對于烷烴，其密度比水小，隨著碳原子數(shù)的增加，密度在逐漸增高名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時(shí)的狀態(tài)相對密度水溶性甲烷CH4氣0.466不溶乙烷CH3CH3氣0.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣0.585不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液0.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固0.7780不溶規(guī)律4烷烴的性質(zhì)觀察下表中所給的數(shù)據(jù)，你能得到哪些規(guī)律？對于烷烴，均難溶于水，易溶于汽油等有機(jī)溶劑名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時(shí)的狀態(tài)相對密度水溶性甲烷CH4氣0.466不溶乙烷CH3CH3氣0.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣0.585不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液0.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固0.7780不溶規(guī)律5烷烴的性質(zhì)觀察下表中所給的數(shù)據(jù)，你能得到哪些規(guī)律？

相似性遞變性(隨分子中碳原子數(shù)增加)熔、沸點(diǎn)較低逐漸_____密度比水___逐漸_____狀態(tài)氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，常溫常壓下分子中碳原子數(shù)n≤4的烷烴為氣態(tài)(常溫常壓下，新戊烷為氣態(tài))溶解性難溶于

，易溶于汽油等_________升高增大小水有機(jī)溶劑歸納總結(jié)：烷烴的物理性質(zhì)烷烴的性質(zhì)穩(wěn)定性通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)烷烴的性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)烷烴的性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)但物質(zhì)的穩(wěn)定性是相對的，特定條件下(如光照或高溫)，烷烴也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)(十六烷)(辛烷)(辛烯)C16H34C8H18＋C8H16高溫分解反應(yīng)：烷烴在較高的溫度下會(huì)發(fā)生分解可燃性烷烴的性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)鏈狀烷烴燃燒通式CH4燃燒方程式C3H8燃燒方程式與甲烷類似，烷烴可以在空氣中完全燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成二氧化碳和水，并放出大量的熱CH4+2O2

CO2+2H2O點(diǎn)燃C3H8+5O2

3CO2+4H2O點(diǎn)燃CnH2n+2

+O2

CO2+H2O點(diǎn)燃3n+12n(n+1)取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)步驟自然光照AB烷烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究——甲烷與氯氣反應(yīng)A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸

；試管內(nèi)壁有

出現(xiàn)，試管中有

，且試管內(nèi)液面

，水槽中有固體析出；B裝置：_______變淺油狀液滴一層油狀液體上升無現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象烷烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究——甲烷與氯氣反應(yīng)每取代nmolH原子需要nmolCl2CH4與Cl2在

條件下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，有關(guān)化學(xué)方程式為：光照鍵斷裂光照HCHHH+Cl

ClHCHHClH

Cl+CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2

+HClCH2Cl2

+Cl2光照CHCl3

+HClCHCl3

+Cl2光照CCl4

+HCl實(shí)驗(yàn)結(jié)論烷烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究——甲烷與氯氣反應(yīng)連鎖反應(yīng)【例1】CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)中，產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是什么？如1molCH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成的氯代物的物質(zhì)的量相等，則消耗的氯氣為多少摩爾？產(chǎn)物中最多的為HCl根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn)，每取代一個(gè)氫原子，則消耗一個(gè)氯氣分子，故生成1molCH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4所消耗的氯氣為1mol、2mol、3mol、4mol，則1molCH4和Cl2反應(yīng)生成等物質(zhì)的量的氯代物消耗的氯氣為0.25×(1＋2＋3＋4)mol＝2.5mol?！纠?】乙烷和甲烷性質(zhì)相似，乙烷和氯氣按體積比1∶1混合，光照條件下能生成純凈的一氯乙烷嗎？不能，因?yàn)橥闊N和氯氣的反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，故乙烷分子中的氫原子是被氯原子逐步取代，故產(chǎn)物是一氯乙烷到六氯乙烷和HCl的混合物，不能得到純凈的一氯乙烷。用途甲烷的四種氯代產(chǎn)物的性質(zhì)狀態(tài)沸點(diǎn)水溶性一氯甲烷(CH3Cl)常溫下是氣體難溶于水-24.2℃主要用作有機(jī)硅的原料，也用作溶劑、冷凍劑、香料等烷烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究——甲烷與氯氣反應(yīng)狀態(tài)沸點(diǎn)水溶性用途二氯甲烷(CH2Cl2)常溫下是油狀液體難溶于水39.8℃用作牙科局部麻醉劑、冷凍劑、滅火劑、金屬表面漆層清洗脫脂及脫膜劑二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)，說明甲烷分子是正四面體形甲烷的四種氯代產(chǎn)物的性質(zhì)烷烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究——甲烷與氯氣反應(yīng)狀態(tài)沸點(diǎn)水溶性用途難溶于水61.7℃主要用來生產(chǎn)氟利昂、染料和藥物，在醫(yī)學(xué)上，常用作麻醉劑三氯甲烷(CHCl3)又名氯仿常溫下是油狀液體甲烷的四種氯代產(chǎn)物的性質(zhì)烷烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究——甲烷與氯氣反應(yīng)狀態(tài)沸點(diǎn)水溶性用途難溶于水76.5℃主要用作優(yōu)良的溶劑、干洗劑、滅火劑、制冷劑及農(nóng)藥等四氯甲烷(CCl4)又名四氯化碳常溫下是油狀液體甲烷的四種氯代產(chǎn)物的性質(zhì)烷烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究——甲烷與氯氣反應(yīng)甲烷與氯氣的反應(yīng)條件為光照，在暗處不發(fā)生反應(yīng)，但不能用強(qiáng)光直接照射，以免引起爆炸甲烷與溴蒸氣、碘蒸氣等鹵素單質(zhì)也能發(fā)生類似反應(yīng)，但與溴水、碘水不反應(yīng)若甲烷中一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成的CH3Cl中3個(gè)H和1個(gè)Cl仍位于四面體的4個(gè)頂點(diǎn)，仍為四面體結(jié)構(gòu)注意事項(xiàng)烷烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究——甲烷與氯氣反應(yīng)取代反應(yīng)CH4

+Cl2光照CH3Cl+HClCH2Cl2

+Cl2光照CHCl3

+HClCH2Cl2

+Cl2光照CHCl3

+HClCHCl3

+Cl2光照CCl4

+HCl反應(yīng)中，甲烷分子中的4個(gè)氫原子被氯原子逐一替代，生成4種不同的取代產(chǎn)物有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)的特點(diǎn)上一下一，有進(jìn)有出注意：書寫化學(xué)方程式時(shí)，不要漏寫產(chǎn)物中的小分子取代反應(yīng)的判斷方法取代反應(yīng)是一類重要的有機(jī)反應(yīng)，判定一個(gè)反應(yīng)是否屬于代反應(yīng)最直接的方法就是概念判定法從反應(yīng)物的類型上看，取代反應(yīng)的反應(yīng)物至少有一種是有機(jī)物取代反應(yīng)可以是一個(gè)原子被一個(gè)原子或原子團(tuán)代替，也可是一個(gè)原子團(tuán)被一個(gè)原子或原子團(tuán)代替取代反應(yīng)“手性”指一個(gè)物體不能與其鏡像相重合。如我們的雙手，左手與互成鏡像的右手不重合。一個(gè)手性分子與其鏡像不重合，分子的手性通常是由不對稱碳引起的，即一個(gè)碳上的四個(gè)基團(tuán)互不相同。例如：手性分子互為手性分子的物質(zhì)不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體(立體異構(gòu))互為手性分子的物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同,所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同1．下列性質(zhì)不是烷烴所具有的是A．通常不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)

B．完全燃燒時(shí)產(chǎn)物只有CO2和H2OC．常溫下都為氣態(tài)，都不溶于水

D．與鹵素單質(zhì)(氣態(tài))可以發(fā)生取代反應(yīng)【答案】C【詳解】A．烷烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，通常不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，A不符合題意；B．只由碳?xì)鋬煞N元素組成的有機(jī)化合物叫作烴；故烷烴完全燃燒時(shí)產(chǎn)物只有CO2和H2O，B不符合題意；C．相對分子質(zhì)量很大的烴可能為液體或固體，C符合題意；D．烷烴中氫原子能與鹵素單質(zhì)(氣態(tài))發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，D不符合題意；2．下列物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低排列的順序是①CH3(CH2)2CH3；②CH3(CH2)3CH3；③(CH3)3CH；④(CH3)2CHCH2CH3A．②④①③ B．④②①③ C．④①②③ D．②④③①【答案】A【詳解】②④中均含5個(gè)C原子，但④中含支鏈，則沸點(diǎn)為②＞④，①③中均含4個(gè)C原子，但③中含支鏈，則沸點(diǎn)為①＞③，相對分子質(zhì)量越大，沸點(diǎn)越高，所以沸點(diǎn)由高到低排列為②④①③；3．將1mol甲烷與一定量的氯氣混合于一量筒中，倒立于盛有飽和食鹽水的水槽(如圖所示)，對于此反應(yīng)，有關(guān)敘述不正確的是A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．該反應(yīng)的條件是光照C．該反應(yīng)的生成物只有四種D．該反應(yīng)現(xiàn)象是量筒內(nèi)氣體顏色變淺，量筒內(nèi)壁上有油狀液滴，量筒內(nèi)液面上升【答案】C【詳解】A．甲烷和氯氣在光照下反應(yīng)生成一氯甲烷等物質(zhì)，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A正確；B．甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的條件是光照，B正確；C．甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫五種，C錯(cuò)誤；D．甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳都是油狀液滴，同時(shí)生成的HCl易溶于水導(dǎo)致量筒內(nèi)液面上升，反應(yīng)消耗掉氯氣，導(dǎo)致量筒內(nèi)氣體顏色變淺，D正確；4．將2mol甲烷和適量的Cl2混合后光照充分反應(yīng)，先后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質(zhì)的量依次增多0.2mol，反應(yīng)后無甲烷存在，則參加反應(yīng)Cl2的物質(zhì)的量為A．1.5mol B．6mol C．4.5mol D．3mol【答案】B【詳解】2mol甲烷和氯氣混合后光照充分反應(yīng)，反應(yīng)后無甲烷存在，根據(jù)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機(jī)產(chǎn)物的物質(zhì)的量依次增大0.2mol，可設(shè)CH3Cl其物質(zhì)的量為xmol，則CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機(jī)產(chǎn)物的物質(zhì)的量分別是xmol、(x+0.2)mol、(x+0.4)mol、(x+0.6)mol，根據(jù)碳元素守恒可得關(guān)系式xmol+(x+0.2)mol+(x+0.4)mol+(x+0.6)mol=2mol，求得x=0.2mol，所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl