2021—2021全國卷選修5(有機化學根底)高考真題高三化學備課組1、〔2021年全國卷II，38，15分)HYPERLINK聚戊二酸丙二醇〔PPG〕是一種可降解的聚脂類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下：:①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C3H8QUOTE③E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質④答復以下問題：〔1〕A的構造簡式為?！?〕由B生成C的化學方程式為?！?〕由E和F生成G的反響類型為，G的化學名稱為。〔4〕①由D和H生成PPG的化學方程式為；②假設PPG平均相對分子質量為10000，那么其平均聚合度約為〔填標號〕。a.48b.58〔5〕D的同分異構體重能同事滿足以下條件的共有

種〔不含立體異構〕；

①能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生液體②既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生皂化反響

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6:1:1的是

〔寫構造簡式〕，D的所有同分異構體在以下一種表征儀器中顯示的信號〔或數(shù)據(jù)〕完全一樣，該儀器是

〔填標號〕。

d.核磁共振儀〔1〕〔2〕〔3〕加成反響；3—羥基丙醛〔或β—羥基丙醛〕〔4〕①②b〔5〕5c2、〔2021年全國卷I，38，15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

以下信息：①②一摩爾B經(jīng)上述反響可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反響。

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106。④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的

⑤

答復以下問題：

〔1〕由A生成B的化學方程式為

，反響類型

。

〔2〕D的化學名稱是

，由D生成E的化學方程式為

。

〔3〕G的構造簡式為

。

〔4〕F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種〔不考慮立體異構〕。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是。〔寫出其中的一種的構造簡式〕。

〔5〕由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。

反響條件1所選擇的試劑為____________；反響條件2所選擇的試劑為________；I的構造簡式為_____________。3、〔2021年全國卷II，38，15分)立方烷〔〕具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：答復以下問題：〔1〕C的構造簡式為，E的構造簡式為?！?〕③的反響類型為，⑤的反響類型為?！?〕化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反響合成：反響1的試劑與條件為反響2的化學方程式為反響3可用的試劑為?！?〕在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是〔填化合物代號〕?！?〕I與堿石灰共熱可轉化為立方烷，立方烷的核磁共振氫譜中有個峰。〔6〕立方烷經(jīng)消化可得到六硝基立方烷，其可能的構造有種?！?〕〔2〕取代反響消去反響〔3〕Cl2/光照〔4〕G和H〔5〕1〔6〕34、〔2021年全國卷I，38，15分)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下:以下信息:①芳香烴A的相對分子質量在100-110之間，ImolA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反響。③D能發(fā)生銀鏡反響、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫。④⑤RCOCH3

+RˊCHORCOCH=CHRˊ。答復以下問題：〔1〕A的化學名稱為 ?！?〕由B生成C的化學方程式為 ?！?〕E的分子式為 ,由E生成F的反響類型為 。〔4〕G的構造簡式為 ?！膊灰罅Ⅲw異構〕〔5〕D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生水解反響，H在酸催化劑下發(fā)生水解反響的化學方程式為 。〔6〕F的同分異構體中,既能發(fā)生銀鏡反響,又能與FeCl3溶液反響的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為 (寫構造簡式)。苯乙烯〔2〕〔3〕C7H5O2Na取代反響〔4〕〔5〕〔6〕135、〔2021年全國卷II，38，15分)化合物Ⅰ〔C11H12O3〕是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：以下信息：①A的核磁共振氫譜說明其只有一種化學環(huán)境的氫；②③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。答復以下問題：〔1〕A的化學名稱為?！?〕D的構造簡式為。〔3〕E的分子式為。〔4〕F生成G的化學方程式為,該反響類型為?！?〕I的構造簡式為?！?〕I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反響，又能和飽和NaHCO3溶液反響放出CO2，共有種〔不考慮立體異構〕。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反響并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的構造簡式?！?〕2—甲基—2—氯丙烷〔或叔丁基氯〕〔2分〕〔2〕(CH3)2CHCHO〔2分〕〔3〕C4H8O2〔2分〕〔4〕〔2分〕取代反響〔1分〕〔5〕〔2分〕〔6〕18〔4分〕；〔1分〕。6、〔2021年全國卷I，38，15分)對羥基甲苯甲酸丁酯〔俗稱尼泊金丁酯〕可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進展酯化反響而制得。以下是某課題組開發(fā)的廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：以下信息：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反響生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜說明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1:1。答復以下問題：〔1〕A的化學名稱為。〔2〕由B生成C的化學方程式為，該反響類型為；〔3〕D的構造簡式為；〔4〕F的分子式為；〔5〕G的構造簡式為；〔6〕E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反響的共有種，其中核磁共振氫譜三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是〔寫構造簡式〕。7、〔2021年全國卷I，38，15分)香豆?jié){是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反響制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線〔局部反響條件及副產(chǎn)物已略去〕以下信息：①A中有五種不同化學環(huán)境的氫；②B可與溶液發(fā)生顯色反響；③同一個碳原子上連有連個羧基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羧基。請答復以下問題：〔1〕香豆素的分子式為；〔2〕由甲苯生成A的反響類型為；A的化學名稱為?！?〕由B生成C的化學反響方程式為；〔4〕B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種；〔5〕D的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種，其中：①既能發(fā)生銀境反響，又能發(fā)生水解反響的是〔寫構造簡式〕。②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2的是〔寫構造簡式〕?！?021年全國卷I，38，15分)PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五種不同化學環(huán)境的氫；③C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響：④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。請答復以下問題：〔1〕A的化學名稱是。〔2〕B的構造簡式為。