煌與鹵代煌

考點(diǎn)一:烷燒、烯煌與快燃

1.（2022?長(zhǎng)沙模擬）有機(jī)物R是合成達(dá)菲的中間體，它的合成過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法正確的是（）

HO

OH電機(jī)物上

莽草酸二&條彳

9Hl6。5

B.lmol莽草酸最多能與4molNaOH反應(yīng)

3cH20H

2.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

B.正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點(diǎn)逐漸變低

CII3

Br

D.鑒別己烯和苯:向己烯和苯中分別滴入酸性KM11O4溶液，振蕩，觀察是否褪色

3.下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（）

2的加成、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與其分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)

D.丁烷屬于鏈燒，是因?yàn)槠浞肿又?個(gè)碳原子在同一條直線上

4.（2022?中山模擬）實(shí)現(xiàn)“煤變油”的某種間接液化工藝如圖所示:

循環(huán)合成氣

煤、氧氣

水蒸氣

這種間接液化的原理是完全打破煤的原有化學(xué)結(jié)構(gòu)，氣化產(chǎn)物中山和CO的比例由通入O2的量來(lái)控制，利用

合成氣生產(chǎn)汽油、柴油、甲醇和氨等，也可轉(zhuǎn)化成醛、酸、酯等多種產(chǎn)物。下列表述正確的是（）

①原料氣需要凈化;②改變合成氣中CO與H2的體積比,可以得到不同產(chǎn)物;③用煤生成的燃油的化學(xué)式可表

示為(CH),它是一種高分子化合物;④合成氣循環(huán)利用;⑤甲烷重整是物理變化;⑥從合成氣出發(fā)生產(chǎn)液態(tài)垃

或醇類(lèi)有機(jī)物是實(shí)現(xiàn)“煤變油''的有效途徑

A.①②③B.@@⑥

C.0@④⑥D(zhuǎn).②③??

5.(2022?珠海模擬)1,1-二環(huán)丙基乙烯(是重要醫(yī)藥中間體，下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

()

D.生成1molC8H18至少需要3molH2

6.(2022?韶關(guān)模擬)以a為原料制備d(金剛烷)的路線如圖所示。下列關(guān)于圖中有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

()

loH12

7.(2022?深圳模擬)2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了研究烯燃復(fù)分解反應(yīng)的科學(xué)家,以表彰他作出的卓越貢獻(xiàn)。烯

煌復(fù)分解反應(yīng)原理如下:C2H5cHFHCH3+CH2rH2

催化劑

--------*C2H5cHyH2+CH2=CHCH3?，F(xiàn)以烯燃C5H10為原料，合成有機(jī)物M和N,合成路線如圖:

(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)按系統(tǒng)命名法,B的名稱(chēng)是。

(3)B―C的反應(yīng)類(lèi)型是。

(4)寫(xiě)出D-M的化學(xué)方程式。

(5)滿(mǎn)足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有種，寫(xiě)出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①遇FeCb溶液顯紫色;②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種

(6)寫(xiě)出E-F的合成路線(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件，若出現(xiàn)步驟合并，要標(biāo)明反應(yīng)

的先后順序)。

考點(diǎn)二:芳香燃

1.(2022?茂名模擬)已知:

下列說(shuō)法不正確的是()

A.M、N和W均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

2反應(yīng)后的產(chǎn)物的一氯代物有5種

2.(2022?中山模擬)蔡()是有特殊氣味的白色晶體,易升華，曾被廣泛用于家用防蛀劑，現(xiàn)己禁用。

0

Zn-HgQ

票的合成過(guò)程為Her3co.

下列說(shuō)法正確的是()

10H12O

B.a-*b的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)

3.化合物(a)與(b)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()

(a)—(b)

A.(a)與(b)互為同分異構(gòu)體

B.(a)分子中所有碳原子均共面

C.(b)的一氯取代物共有3種

D.(a)、(b)均能與浸水反應(yīng)而褪色

CH—CH3

4(2022?武漢模擬)下列有機(jī)物CH3的敘述中，不正確的是()

A.它難溶于水，但易溶于苯，工業(yè)上可以用苯和丙烯加成反應(yīng)制得

D.一定溫度下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)

5.(2022.珠海模擬)已知E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說(shuō)法正確的是

)

C.lmolF最多與6mo】H2發(fā)生加成反應(yīng)

6.(2022?廣州模擬)某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置制備一硝基甲苯。

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1:3)的混合物(混酸);②在三頸燒瓶里裝

15mL甲苯;③組裝好儀器;④向三頸燒瓶中加入混酸,并不斷攪拌;⑤控制溫度,反應(yīng)至三頸燒瓶底有大量淡

黃色油狀液體出現(xiàn);⑥分離出一硝基甲苯。

已知:硝基取代的位置以甲基的鄰、對(duì)位為主，在30°C時(shí)反應(yīng)主要生成一硝基甲苯;甲苯的密度為0.867

g-cm-3,沸點(diǎn)為111C;鄰硝基甲苯的密度為1.163g-cm-3,沸點(diǎn)為221.7℃;對(duì)硝基甲苯的密度為1.03gem3,

沸點(diǎn)為196.2℃,

根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)，回答下列問(wèn)題。

(1)實(shí)驗(yàn)方案中缺少一個(gè)必要的儀器，它是。本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是控制溫度在30°C左右，如果溫度

過(guò)高,產(chǎn)生的后果是o

(2)簡(jiǎn)述配制混酸的方法:o

(3)L儀器的名稱(chēng)是，其作用是,

進(jìn)水口是(填"a”或"b”)。

(4)寫(xiě)出甲苯與混酸反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯的化學(xué)方程式:

反應(yīng)類(lèi)型為o

(5)分離產(chǎn)品方案如下：

I產(chǎn)品1

f有機(jī)混合物I整筆［

年|產(chǎn)品2

nsf無(wú)機(jī)混合物I

操作1的名稱(chēng)是

（6）經(jīng)測(cè)定，產(chǎn)品1的核磁共振氫譜中有3組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，產(chǎn)品2的核磁共振氫譜中有5

組峰，它的名稱(chēng)為。

考點(diǎn)三:鹵代煌

1.（2022?武漢模擬）2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，實(shí)驗(yàn)室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備，路線如圖:

濃鹽酸卜5%NazCO3i容液

2-甲基-2-氯丙烷

下列說(shuō)法正確的是（）

B.用5%Na2c03溶液洗滌分液時(shí)，有機(jī)相在分液漏斗的下層

2的作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水,也可用NaOH固體代替無(wú)水CaCh

D.蒸儲(chǔ)除去殘余反應(yīng)物叔丁醇時(shí)，產(chǎn)物先蒸儲(chǔ)出體系

C1

2.（20221I照模擬）用有機(jī)物甲可制備環(huán)己二烯（），其反應(yīng)路線如圖所示:甲丁于乙丁丙

一0下列有關(guān)判斷不正確的是（）

6H12

①②③分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)

3.（2022?廣州模擬）我國(guó)科學(xué)家研制出一種具有潛力的納米電子學(xué)材料——石墨煥，圖中丁為它的結(jié)構(gòu)片段。

下列有關(guān)說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（）

C.甲在一定條件下能與NaOH溶液反應(yīng)，且1mol甲最多消耗NaOH10mol

60是碳的同素異形體

CIL

Br。八八Cl

4.（2022?東莞模擬）有兩種有機(jī)物Q（9旦）與NCH3），下列有關(guān)它們的說(shuō)法中正確的是

（）

:2

C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種,P的一澳代物有2種

5.（2022?武漢模擬）以下三種物質(zhì)的分子式均為C9H|2。下列說(shuō)法正確的是（）

A.①不能使高鎰酸鉀溶液褪色

B.②的一氯代物只有2種

C.③與苯互為同系物

D.①和②分子中所有碳原子均可處于同一平面

6.（2022?茂名模擬）Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成上有廣泛應(yīng)用，該方法可以應(yīng)用于合成昆蟲(chóng)信息素。其反應(yīng)①

如下（Ph—代表

Br

/XZxZxZX

Pd催化劑ph

反應(yīng)①：HB（OH）z+I堿，U

化合物I可以由以下途徑合成：

BrBr

II

CH—CH2CH—CHCOOHHC—CHCOOH

CH3OH,CONa2cO3

Pd催化劑IV(CK)HIO02)△

（1）化合物I的分子式為,1mol化合物HI完全燃燒消耗氧氣mob

（2）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI的反應(yīng)類(lèi)型為

（3）寫(xiě)出化合物VI在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的方程式。

(4)已知化合物VII是化合物V的同分異構(gòu)體，化合物VII的核磁共振氫譜中有4種峰,峰面積之比為3：2：2：

1,且1molVII與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg單質(zhì)，寫(xiě)出化合物VII的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

)與化合物［(HOMQ-COOH

(5)化合物(］能發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成一種抗抑郁藥物,

寫(xiě)出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

考點(diǎn)一:烷燒、烯烽與煥烽

1.（2022?長(zhǎng)沙模擬）有機(jī)物R是合成達(dá)菲的中間體，它的合成過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法正確的是)

9Hl6。5

B.lmol莽草酸最多能與4molNaOH反應(yīng)

3cH20H

9HlQ,A錯(cuò)誤;B.莽草酸中只有痰基可以和NaOH反應(yīng)，所以1mol莽草酸最多能與1molNaOH反應(yīng),B錯(cuò)

誤;C.R的不飽和度為3,而含有苯環(huán)的物質(zhì)的不飽和度至少為4,所以R不存在含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體,C錯(cuò)

誤;D.對(duì)比莽草酸和R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，莽草酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成R,即有機(jī)物甲為CH3cH2OH,D正

確。

2.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

B.正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點(diǎn)逐漸變低

CIL

Br

D.鑒別己烯和苯:向己烯和苯中分別滴入酸性KMnCU溶液，振蕩，觀察是否褪色

【解析】選C。A.碳原子數(shù)不同的直鏈烷燒結(jié)構(gòu)相似、通式相同，相差1個(gè)或幾個(gè)CH24溶液，振蕩，己烯因含

碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色，溶液分層但不褪色的是苯,D正確。

3.下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（）

2的加成、乙烯使酸性KMnCU溶液褪色，都與其分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)

D.丁烷屬于鏈燒，是因?yàn)槠浞肿又?個(gè)碳原子在同一條直線上

2的加成、乙烯使酸性KMnCh溶液褪色，都與其分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)，故B項(xiàng)正確;C.戊烷和2-甲基丁烷

的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體，不是同系物，故C項(xiàng)錯(cuò)誤;D.丁烷分子中的碳原子是飽和碳原

子,構(gòu)成的是四面體結(jié)構(gòu),4個(gè)碳原子不在一條直線上,而是呈鋸齒形，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

4.（2022?中山模擬）實(shí)現(xiàn)“煤變油”的某種間接液化工藝如圖所示：

循環(huán)合成氣

煤、氧氣

水蒸氣

這種間接液化的原理是完全打破煤的原有化學(xué)結(jié)構(gòu)汽化產(chǎn)物中H2和CO的比例由通入02的量來(lái)控制，利用

合成氣生產(chǎn)汽油、柴油、甲醇和氨等，也可轉(zhuǎn)化成醛、酸、酯等多種產(chǎn)物。下列表述正確的是（）

①原料氣需要凈化;②改變合成氣中CO與H2的體積比,可以得到不同產(chǎn)物;③用煤生成的燃油的化學(xué)式可表

示為（CH2）.,它是一種高分子化合物;④合成氣循環(huán)利用;⑤甲烷重整是物理變化;⑥從合成氣出發(fā)生產(chǎn)液態(tài)燃

或醇類(lèi)有機(jī)物是實(shí)現(xiàn)“煤變油''的有效途徑

A.①②③B.@@⑥

C.（D@④⑥D(zhuǎn).②③??

【解析】選Co①這種間接液化的原理是完全打破煤的原有化學(xué)結(jié)構(gòu),所以原料氣比較復(fù)雜，需要凈化，故正

確;②改變合成氣中CO與H2的體積比，可以得到醛、酸、酯等多種產(chǎn)物，所以改變合成氣中CO與H2的體

積比，可以得到不同產(chǎn)物，故正確;③燃油含有C、H、0三種元素,所以用煤生成的燃油的化學(xué)式不可表示為

（CH2）.,故錯(cuò)誤;④為了充分利用合成氣，合成氣可循環(huán)利用，故正確;⑤甲烷重整是化學(xué)變化，故錯(cuò)誤;⑥利用天

然氣或煤與水蒸氣生產(chǎn)出的合成氣生產(chǎn)汽油、甲醇、液態(tài)燒等已經(jīng)實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化，實(shí)現(xiàn)"煤變油''，故正確。

JL

5.（2022?珠海模擬）1,1-二環(huán)丙基乙烯（是重要醫(yī)藥中間體,下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

（）

D.生成1molC8H18至少需要3molH2

【解析】選C。碳原子以單鍵結(jié)合時(shí)是四面體構(gòu)型，所以該化合物中所有碳原子不可能在同一平面上，故A

正確;結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故B正確;1,1-二環(huán)丙基乙烯（）的二氯代

物有9種，故C錯(cuò)誤;1,1-二環(huán)丙基乙烯（）分子式為C8H⑵由c8H12生成1molC8H18至少需要3moi

出,故D正確。

6.（2022?韶關(guān)模擬）以a為原料制備d（金剛烷）的路線如圖所示。下列關(guān)于圖中有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

IOH12

【解析】選B。c和d的分子式均為CioHi6,二者的分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)正確;a分子中含有

—CH2-,分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi),B項(xiàng)錯(cuò)誤;由有機(jī)物b的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為GoH⑵C項(xiàng)

正確;d分子中有2種不同氫原子，其二氯代物有6種,D項(xiàng)正確。

7.(2022?深圳模擬)2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了研究烯燃復(fù)分解反應(yīng)的科學(xué)家，以表彰他作出的卓越貢獻(xiàn)。烯

煌復(fù)分解反應(yīng)原理如下:C2H5CH=CHCH3+CH2rH2

催化劑

--*C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3,現(xiàn)以烯燃C5H10為原料，合成有機(jī)物M和N,合成路線如圖：

(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)按系統(tǒng)命名法,B的名稱(chēng)是。

(3)B―C的反應(yīng)類(lèi)型是?

(4)寫(xiě)出D—M的化學(xué)方程式。

(5)滿(mǎn)足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有種，寫(xiě)出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①遇FeCh溶液顯紫色;②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種

(6)寫(xiě)出E-F的合成路線(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件，若出現(xiàn)步驟合并，要標(biāo)明反應(yīng)

的先后順序)。

【解析】由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A應(yīng)為CH2r(CH3)CH2cH3,生成E為

CII3CII2—c—COOII

CH2BrCBr(CH3)CH2cH3,F發(fā)生消去反應(yīng)生成G,G為CH2，由G—>N的反應(yīng)條件，結(jié)合N

CII3CH2—c—c0ocn2cnz

的分子式可知N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CE，可知X為苯乙醇，由M的分子式可知D

含有8個(gè)C,結(jié)合信息可知B為

CH3cH2c(CH3)r(CH3)CH2cH3,則C為CH3cH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2cH3,D為

O—/C——C\=O

OO

CH3CH2—C——C—CH2CH3

CH3cH2coH(CH3)COH(CH3)CH2cH3,M為CH3CH30

⑴根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合A的分子式分析A為CH2=C(CH3)CH2CH3；

(2)由題意分析可知B為CH3cH2c(C%)-C(CH3)CH2cH3,根據(jù)系統(tǒng)命名法命名為3,4-二甲基3己烯;

(3)B-C為碳碳雙鍵和澳的加成,故其反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng);(4)D為

O—/C——c\=o

O\/O

CH3CH2—C——c—CH2CH3

CH3cH2COH(CH3)COH(CH3)CH2cH3,M為CH3CH3，反應(yīng)的方程式為

0—C——C=O

OHOHoZXO

I\/

CH3cH2—C—C—CH2cH3COOHCH3cH,一C——C—CH?CH3

III濃硫酸||

CH3CH3+COOH△CH3CH3+2H2O;

(5)X為苯乙醇，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①遇FeCL溶液顯紫色，則羥基連接在苯環(huán)，②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩

種，若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則另一取代基為乙基，只能為對(duì)位，若苯環(huán)上有三個(gè)取代基,則一個(gè)為羥基，兩個(gè)

是甲基，兩個(gè)甲基的位置可以在羥基的鄰位或間位,所以共3

011

(6)E為CH2BrCBr(CH3)CH2cH%可先水解生成CH2OHCOH(CH3)CH2cH羽端點(diǎn)的羥基在銅催化條件下可以

被氧化生成醛,2號(hào)碳上的羥基由于2號(hào)碳上沒(méi)有氫原子，所以不能被氧化,醛基被弱氧化劑氧化，酸化后反應(yīng)

BIrOIH

CHCH—c—CHBr,CHCH—C—CHOH,

32|2NaOH/HzO32|2Oz/Cu

生成酸，反應(yīng)的流程為CH3A―'CH3△

OIHIOH

CH3cH2—C|—CHO①-根象%溶液，CH3cH2—C|—COOH

CH3@H^~CH3O

答案:(1)CH2r(CH3)CH2cH3(2)3,4-二甲基-3-己烯(3)加成反應(yīng)

O—C——c=o

Z

9HCH3O\)

I\/

CH3cH2—C——C—OHCOOHCH3CH2—C——C—CH?CH3

I濃硫酸

(4)CH3CH2cH3+COOH△CH3CH3+2H2O

BrOH

II

CH3CH—C—CH2BrCH3CH2-C—CH2OH

NaOH/HzOO2/Cu

(6)CH3△CH3△

onOH

CH3cH2—c—CHO八欣CHCH—c—COOH

_0根氨溶液,d32|

CH3②H+CH3

考點(diǎn)二:芳香煌

1.（2022.茂名模擬）已知:

?定條件

下列說(shuō)法不正確的是（)

A.M、N和W均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

2反應(yīng)后的產(chǎn)物的一氯代物有5種

【解析】選B。苯環(huán)、碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)及甲基可發(fā)生取代反應(yīng),M、W是苯的同系物，煌基與

苯環(huán)相連的碳原子上均有氫原子,N分子中有碳碳雙鍵，三者均能發(fā)生氧化反應(yīng)，則M、N和W均能發(fā)生氧化

反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;甲苯不能與浸水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),但能萃取澳水中的淡，所以M不能使澳

水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;甲苯與足量的H?反應(yīng)后的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷（0HCH），分子中有

5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故甲基環(huán)己烷的一氯代物有5種,C項(xiàng)正確;飽和碳原子采用sp3雜化，由于W分

—CH-

子中含有I，則W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上,D項(xiàng)正確。

2.（2022?中山模擬）蔡（）是有特殊氣味的白色晶體,易升華，曾被廣泛用于家用防蛀齊山現(xiàn)己禁用。

蔡的合成過(guò)程為、aHC1"

下列說(shuō)法正確的是（）

I0H12O

B.a->b的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)

【解析】選C。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為CIOHIOO,A錯(cuò)誤;a-b的反應(yīng)是去氧加氫的反應(yīng),是還原反應(yīng),B

C1

C17

錯(cuò)誤;蔡的一氯代物有兩種：0鼠人6力、《人力，二氯代物有10種，'O4u3、

,c正確;b中有4個(gè)C原子采用sp3雜化，這四個(gè)碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所以分子中所

有碳原子不可能共平面,D錯(cuò)誤。

3.化合物(a)與(b)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()

A.(a)與(b)互為同分異構(gòu)體

B.(a)分子中所有碳原子均共面

C.(b)的一氯取代物共有3種

D.(a)、(b)均能與淡水反應(yīng)而褪色

【解析】選A。A.(a)與(b)的分子式都為C7H8,結(jié)構(gòu)不同，所以互為同分異構(gòu)體,A正確;B.(a)分子中兩個(gè)環(huán)共

用的碳原子,與周?chē)?個(gè)碳原子相連，構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，所以碳原子不可能共面,B不正確;C.(b)的一氯取代物

共有4種,C不正確;D.(b)不能使B3CC14褪色,D不正確。

4.(2022?武漢模擬)下列有機(jī)物CH,的敘述中，不正確的是()

A.它難溶于水，但易溶于苯，工業(yè)上可以用苯和丙烯加成反應(yīng)制得

D.一定溫度下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)

【解析】選C。A.題中所給的有機(jī)物為異丙苯，工業(yè)上可以用苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)制得，該煌屬于苯的同系

物，故難溶于水，易溶于苯,A正確;B.因該物質(zhì)屬于苯的同系物，側(cè)鏈能被酸性高鐳酸鉀溶液氧化而褪色,B正

確C苯環(huán)上燃基鄰間對(duì)位有三種取代物，應(yīng)考慮側(cè)鏈上的氫原子也可被漠取代,故它有5種一漠代物,C錯(cuò)

誤;D.根據(jù)苯的性質(zhì)，推斷此物質(zhì)一定溫度下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng),D正確。

5.(2022?珠海模擬)已知E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說(shuō)法正確的是

C.lmolF最多與6moi氏發(fā)生加成反應(yīng)

【解析】選D。A.苯的同系物是一個(gè)苯環(huán)與烷基結(jié)合形成的一系列物質(zhì)，由此可知E不是苯的同系物,A項(xiàng)

錯(cuò)誤;B.F的一氯代物有2種,如圖所示的兩個(gè)位置,B錯(cuò)誤;C.lmolF最多能與5molH2發(fā)生加成

反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;D.G為鹵代崎，能發(fā)生取代反應(yīng),同時(shí)含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)正確。

6.(2022.廣州模擬)某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置制備一硝基甲苯。

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1:3)的混合物(混酸);②在三頸燒瓶里裝

15mL甲苯;③組裝好儀器;④向三頸燒瓶中加入混酸,并不斷攪拌;⑤控制溫度,反應(yīng)至三頸燒瓶底有大量淡

黃色油狀液體出現(xiàn);⑥分離出一硝基甲苯。

已知:硝基取代的位置以甲基的鄰、對(duì)位為主，在30℃時(shí)反應(yīng)主要生成一硝基甲苯;甲苯的密度為0.867

gtmH沸點(diǎn)為111℃;鄰硝基甲苯的密度為1.163g-cm-3,沸點(diǎn)為221.7℃;對(duì)硝基甲苯的密度為1.03gem3,

沸點(diǎn)為196.2℃o

根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)，回答下列問(wèn)題。

(1)實(shí)驗(yàn)方案中缺少一個(gè)必要的儀器，它是。本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是控制溫度在30℃左右，如果溫度

過(guò)高,產(chǎn)生的后果是。

(2)簡(jiǎn)述配制混酸的方法:o

(3)L儀器的名稱(chēng)是，其作用是,

進(jìn)水口是(填"a”或"b”)。

(4)寫(xiě)出甲苯與混酸反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯的化學(xué)方程式:,

反應(yīng)類(lèi)型為。

(5)分離產(chǎn)品方案如下：

I產(chǎn)品1

f有機(jī)混合物I整筆［

年|產(chǎn)品2

nsf無(wú)機(jī)混合物I

操作1的名稱(chēng)是.

(6)經(jīng)測(cè)定，產(chǎn)品1的核磁共振氫譜中有3組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，產(chǎn)品2的核磁共振氫譜中有5

組峰，它的名稱(chēng)為。

【解析】(1)本實(shí)驗(yàn)需要控制溫度，如果溫度過(guò)高，甲苯苯環(huán)上甲基的鄰、對(duì)位氫原子都可以被硝基取代，會(huì)發(fā)

生副反應(yīng)生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副產(chǎn)品，一硝基甲苯產(chǎn)率將變低，因此需要溫度計(jì)控制反應(yīng)溫度;(2)

濃硫酸溶于濃硝酸會(huì)放出大量的熱，且濃硫酸的密度大于濃硝酸,如果將濃硝酸注入濃硫酸中可能引起液體

飛濺，所以采用類(lèi)似濃硫酸用水稀釋的操作方法配制混酸;(3)由圖示可知,L為起冷凝回流的直形冷凝管;為

使冷凝效果更好，冷凝水應(yīng)下口進(jìn)上口出;(4)甲苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑和吸水劑下發(fā)生取代反應(yīng)生成

,濃硫酸"/="X

CHs+H0-N03opf—N\/CHa+H2O；⑸由混合液經(jīng)

O2

操作1得到有機(jī)混合物和無(wú)機(jī)混合物,即操作1為分液;(6)一硝基甲苯的核磁共振氫譜有三組峰，則該硝基和

甲基處于苯環(huán)對(duì)位上，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“N。氏；當(dāng)硝基與甲基處于苯環(huán)鄰位時(shí)其核磁共振氫譜

有5組峰。

答案：(1)溫度計(jì)會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副產(chǎn)品

(2)取一定量濃硝酸于燒杯中，向燒杯中緩緩注入濃硫酸，并用玻璃棒不斷攪拌

(3)(直形)冷凝管冷凝回流b

、濃硫酸/一\、

..0一網(wǎng)+HO—NC)230丁"N飛/CHa+H2O取代反應(yīng)

(5)分液(6)OCHa鄰硝基甲苯

考點(diǎn)三:鹵代燃

1.(2022?武漢模擬)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，實(shí)驗(yàn)室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備，路線如圖:

%溶液

濃鹽酸I水

CH有

3室溫?cái)嚢璺忠簷C(jī)洗滌洗滌洗滌

H3C-C-CH3砌5痛~~'相分液分液分液

6H一

叔丁醵cac

蒸

2.甲基?2.氯丙烷

下列說(shuō)法正確的是)

B.用5%Na2cCh溶液洗滌分液時(shí)，有機(jī)相在分液漏斗的下層

2的作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水,也可用NaOH固體代替無(wú)水CaCb

D.蒸儲(chǔ)除去殘余反應(yīng)物叔丁醉時(shí)，產(chǎn)物先蒸鐳出體系

【解析】選D。A.叔丁醇不能發(fā)生催化氧化，故A錯(cuò)誤;B.用5%Na2c032不能用NaOH代替，故C錯(cuò)誤;D.叔

丁靜分子間可形成氫鍵，沸點(diǎn)較高，所以產(chǎn)物先蒸儲(chǔ)出體系，故D正確。

C1

2.（2022?日照模擬）用有機(jī)物甲可制備環(huán)己二烯（0），其反應(yīng)路線如圖所示:甲丁8丁乙丁丙

一0下列有關(guān)判斷不正確的是（）

6H12

①②③分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)

【解析】選C。由流程圖，甲與C12在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生消去

反應(yīng)生成乙為，乙與Br的CC14溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成丙為Br,丙發(fā)生消去反應(yīng)生成

20,

以此解答該題。A.由以上分析知，甲為0,分子式為C6H⑵故A正確;B.上述流程中,①為取代反應(yīng)，②為

Br

Br

消去反應(yīng)，③Br,取代在同一個(gè)碳上，取代在2個(gè)碳上有間、對(duì)洪3

種同分異構(gòu)體，故D正確。

3.（2022.廣州模擬）我國(guó)科學(xué)家研制出一種具有潛力的納米電子學(xué)材料——石墨煥，圖中丁為它的結(jié)構(gòu)片段。

下列有關(guān)說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（）

C.甲在一定條件下能與NaOH溶液反應(yīng)，且1mol甲最多消耗NaOH10mol

60是碳的同素異形體

60均是碳元素組成的單質(zhì)，故兩者互為同素異形體,D正確。

CII3

ClICl

BI—CH)與p(

4.（2022.東莞模擬）有兩種有機(jī)物Q（3CH3），下列有關(guān)它們的說(shuō)法中正確的是

()

:2

C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種,P的一漠代物有2種

【解析】選C。Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3：1,A項(xiàng)錯(cuò)

誤;Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法

發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被一OH取代,C項(xiàng)正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上

的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

5.（2022?武漢模擬）以下三種物質(zhì)的分子式均為C9H3下列說(shuō)法正確的是（）

A.①不能使高鋸酸鉀溶液褪色

B.②的一氯代物只有2種

C.③與苯互為同系物

D.①和②分子中所有碳原子均可處于同一平面

【解析】選B。A.①屬于苯的同系物,與苯環(huán)直接相連的碳上有氫，可被酸性高鋸酸鉀氧化為陵酸而使溶液褪

色，故A錯(cuò)誤;B.②結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱(chēng)性，為正四面體結(jié)構(gòu)，含有2種H原子，則一氯代物只有2種，故B正確;C.③含

有碳碳雙鍵，官能團(tuán)與苯的不同，不互為同系物，故