第2章本章專題整合知識網(wǎng)絡(luò)一、官能團與有機化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物

二、烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

重難突破?專題一

“分碳法”書寫醚、酮、酯的同分異構(gòu)體醚、酮和酯都可以看作由兩部分碳骨架構(gòu)成,因此可用分碳的方法書寫它們的同分異構(gòu)體。醚中間的氧原子把碳骨架分為兩部分;酮中

把碳骨架分為兩部分;酯可分為羧酸和醇兩部分。如分子式為C5H12O的醚,把5個碳分為兩部分,可為CH3—O—C4H9,C2H5—O—C3H7,由于C4H9—有4種,C3H7—有2種,因此滿足條件的同分異構(gòu)體有6種。分子式為C5H10O的酮,分子中除

外,剩余4個碳分為兩部分,可為

,

,由于C3H7—有2種,因此滿足條件的同分異構(gòu)體有3種。分子式為C5H10O2的酯,把5個碳分為兩部分,可為HCOO—C4H9,CH3COO—C3H7,C2H5COO—C2H5,C3H7COO—CH3,根據(jù)C4H9—、C3H7—異構(gòu)體數(shù)目,因此滿足條件的同分異構(gòu)體有9種。典例1寫出A()的屬于酯類化合物且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。解析

滿足條件的同分異構(gòu)體除苯環(huán)外還含有2個碳原子,其中一個碳原子形成—COO—結(jié)構(gòu)。運用分碳法,可寫為甲酸酯、乙酸酯、苯甲酸酯三類。甲酸酯有4種:【變式訓(xùn)練1】某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,X是該有機化合物的同分異構(gòu)體,能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),含有兩個—CH2OH基團,不含甲基,且苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。符合條件的X的結(jié)構(gòu)有(

)A.3種

B.4種

C.5種

D.6種

B解析

由題意得,X含有HCOO—基團、—CH2OH基團,苯環(huán)上的兩個取代基處于對位、三個取代基處于間位或三個取代基處于鄰位?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)有:【變式訓(xùn)練2】已知下面反應(yīng)可以發(fā)生:

(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有

種,分別為

(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

4(2)若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而C不能,則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有

種。

(3)若A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有

種。

(4)若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C氧化可得A,則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有

種。

321解析

由題可知A為飽和一元羧酸,B為飽和一元醇且含α-H。(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A一定是甲酸,B是分子式為C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分異構(gòu)體中,只有含—CH2OH結(jié)構(gòu)才能氧化得—CHO,因此,C5H11OH可寫為C4H9—CH2OH,而C4H9—(丁基)有4種,因此這樣的醇有4種。(2)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),而C不能,說明A一定為甲酸,B為含5個碳原子的飽和一元醇(C5H11OH),其中羥基所連的碳上只有一個H原子。這樣的戊醇(3)A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明A不是甲酸,C為酮。若A為乙酸,則C為2-丁酮。C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式為

;若A為丙酸,則C為2-丙酮,C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOCH(CH3)2?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)有2種。(4)若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C氧化可得A,說明A和B的碳原子數(shù)相等,且C為醛,則A為丙酸,C為丙醛,B為丙醇,C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式只能為?專題二

確定多官能團有機化合物的性質(zhì)烴的衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)類別官能團一般通式結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴—XR—X(CnH2n+1X)C—X鍵有極性,易斷裂①取代(水解)反應(yīng);②消去反應(yīng)醇—OHR—OH(CnH2n+2O)C—O鍵、O—H鍵有極性,易斷裂①與鈉反應(yīng);②取代反應(yīng);③消去反應(yīng);④分子間脫水;⑤氧化反應(yīng);⑥酯化反應(yīng)類別官能團一般通式結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH

(CnH2n-6O)—OH與苯環(huán)直接相連,—OH與苯環(huán)相互影響①有弱酸性;②顯色反應(yīng);③取代反應(yīng):—OH的鄰、對位被取代醛—CHOR—CHO(CnH2nO)C=O鍵有不飽和性①加成反應(yīng);②氧化反應(yīng);③還原反應(yīng)羧酸—COOHR—COOH(CnH2nO2)C—O鍵

、O—H鍵有極性,易斷裂①具有酸性;②酯化反應(yīng)酯—COO—RCOOR'(CnH2nO2)C—O鍵易斷裂水解反應(yīng)典例2

Y是一種皮膚病用藥,它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。

下列說法正確的是(

)A.X與Y互為同分異構(gòu)體B.1molX最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng)D.1molY最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)A解析

原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,則二者互為同分異構(gòu)體,故A正確;X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成,則1

mol

X最多可以與4

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),故B錯誤;苯環(huán)較穩(wěn)定,羥基連接在苯環(huán)上,不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯誤;Y中酚羥基和酯基能與NaOH反應(yīng),并且酯基可水解生成酚羥基和羧酸鹽,則1

mol

Y最多能與3

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng),故D錯誤。規(guī)律方法

確定多官能團有機化合物性質(zhì)的三步驟

【變式訓(xùn)練3】某種藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式如圖,有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(

)A.屬于芳香族化合物B.能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C.能分別與金屬Na、NaHCO3溶液反應(yīng)D.1mol該有機化合物與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗5molNaOHD解析

分子中含有苯環(huán),為芳香族化合物,所以A選項是正確的;分子中含有醇羥基,可發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng),所以B選項是正確的;分子中含有羧基,可與金屬鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng),所以C選項是正確的;1個分子中含有2個酚羥基和1個羧基,則1

mol該有機化合物與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗3

mol

NaOH,故D錯誤。【變式訓(xùn)練4】[2023天津和平區(qū)耀華中學(xué)高二期中]異黃酮類是藥用植物的有效成分之一。一種異黃酮類化合物Z的部分合成路線如下:下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法錯誤的是(

)A.1molX與足量溴水反應(yīng)消耗2molBr2B.1molY最多能與5molNaOH反應(yīng)C.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗Z中的碳碳雙鍵D.Z與足量H2加成所得有機物的1個分子中含有6個手性碳原子C解析

酚類化合物與溴水反應(yīng)中,溴原子取代羥基鄰位和對位苯環(huán)上的氫原子,1

mol

X與足量溴水反應(yīng)消耗2

mol

Br2,A正確;1

mol

Y水解反應(yīng)的產(chǎn)物是1

mol三羥基酚、1

mol乙二酸和1

mol乙醇