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文檔簡介
高考第一輪復習第講-乙醇-醇類課件第一頁,共25頁。⑴乙醇是一種無色液體,具有特殊香味的液體,⑵比水輕,沸點78℃,易揮發(fā),⑶是一種良好的有機溶劑,也能與水以任意比互溶。
H
H
O
O
HHHOC2H5乙醇與水分子間作用力-----氫鍵示意圖思考
如何除去乙醇中混有的溴乙烷?答:⑴加水、分液、加生石灰蒸餾;⑵或直接分餾。第一頁第二頁,共25頁。二、乙醇的分子結構實驗測定分子式為C2H6O,試推測可能有的結構?H—C—C—O—HA式HH
HHA為強極性分子,B為弱極性分子,兩者互為同分異構體,究競那一個是乙醇的分子結構式?要由實驗確定。問題:
H—C—HB式HH
HHCO第二頁第三頁,共25頁。
類比Na與水反應:H—O—HH++OH-C2H5—O—H?問題:如何設計實驗確認?
乙醇與鈉反應定性討論
⑴若乙醇分子內只有1個H可以被Na
置換,則nC2H6O:nH2
=2:1⑵若乙醇分子內6個H全部可以被Na
置換,則nC2H6O:nH2
=1:3第三頁第四頁,共25頁。定量實驗:實驗測定,4.6克(0.1mol)無水酒精可與足量金屬鈉反應,收集到標況下1.12升(0.05mol)氫氣:nC2H6O∶nH2=2∶1實驗結論:A式而B則為甲醚的分子結構,甲醚不能與鈉反應由此證明乙醇的結構式應為_______,第四頁第五頁,共25頁。乙醇的官能團為-OH。乙醇分子有四種斷鍵方式,這就決定了乙醇的化學性質。結構分析①②③④
H—C—C—O—HHH
HH問題:乙醇分子有幾種不同性質H?乙醇分子有幾種斷鍵方式?二、乙醇的分子結構第五頁第六頁,共25頁。三、乙醇的化學性質1、與活潑金屬反應(如Na、K、Mg、Al等)演示
鈉與無水酒精的反應:乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂
H—C—C—O—H,HH
HH①處O—H鍵斷開①第六頁第七頁,共25頁。注意幾個問題(1)該反應屬于
反應,為什么?
(2)為什么反應速率比水慢呢?(3)乙醇是非電解質,乙醇鈉是離子化合物
乙醇鈉的水溶液因水解而呈堿性,但它不是鹽類
CH3CH2O-Na++H2OCH3CH2OH+NaOHa.乙基是一個斥電子基團,使乙醇分子中羥基的電子云分布比水分子相對密集,不利于斷裂。b.羥基極性:水>乙醇c.電離程度:水>乙醇置換第七頁第八頁,共25頁。2、與鹵化氫(HX)發(fā)生取代反應用1∶1中等濃度的硫酸、NaBr、CH3CH2OH共熱,生成溴乙烷:NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr
CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△△
H—C—C—O—H,HH
HH②②處C-O鍵斷開第八頁第九頁,共25頁。該取代反應能在堿性條件下進行嗎?問題:能不能用98%的濃硫酸?取代反應通式:R—OH+H—XR—X+H2O△濃硫酸有強氧化性和脫水性,不僅能使Br-離子氧化為紅棕色的Br2,而且還能使乙醇脫水。問題:第九頁第十頁,共25頁。3、氧化反應⑴燃燒
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
烴的衍生物燃燒通式:
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O點燃點燃(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色演示:第十頁第十一頁,共25頁。(2)催化氧化
由此可見,實際起氧化作用的是CuO,Cu是催化劑總式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△黑色又變?yōu)榧t色,液體產生特殊氣味(乙醛的氣味)2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇第十一頁第十二頁,共25頁。練習寫出下列有機物氧化的反應方程式:⑴.CH3CH2CH2OH⑵.CH3CH(OH)CH2CH3
⑶.2—甲基—2—丙醇醇氧化機理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O—O2生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△第十二頁第十三頁,共25頁。小結:叔醇(連接-OH的叔碳原子上沒有H),則不能去氫氧化。COH,R2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)伯醇(-OH在伯碳-首位碳上),去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(-OH在仲碳-中間碳上),去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O第十三頁第十四頁,共25頁。4、脫水反應
(1)分子內脫水--消去反應CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃②④②處C-O鍵,④處C-H鍵斷開后形成C=C鍵②C-O:
357.7
kJ/mol
④C-H:
415.3
kJ/mol①O-H:462.8kJ/mol
H—C—C—HHH
HOH第十四頁第十五頁,共25頁。(2)分子間脫水—取代反應CH3CH2--OH+H--OCH2CH2CH3
CH3CH2--O--CH2CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃
思考:
CH3—C—CH—CH3CH3CH3
OH⑴能否被氧化?產物名稱是什么?⑵能否發(fā)生消去反應?產物名稱是什么?第十五頁第十六頁,共25頁。
練習:寫出下列有機物在濃硫酸的催化
(170℃)下脫水的反應方程式:
⑴1—丙醇⑵2—丁醇⑶2,3—二甲基—2—丁醇⑷2,2—二甲基—1—丙醇第十六頁第十七頁,共25頁。試小結乙醇結構與性質關系:置換反應→CH3CH2ONa取代反應→CH3CH2BrA.①處斷鍵:B.②處斷鍵:C.③,①處斷鍵:D.④,
②處斷鍵:消去反應→CH2=CH2
④①③H—C—C—O—HHH
HH②氧化反應→CH3CH2OH醛或酮C=O
R1R2CHOH
R1R2第十七頁第十八頁,共25頁。四、乙醇的工業(yè)制法CaO,△
蒸溜2.乙烯水化法:酒精溶液無水酒精1.發(fā)酵法:含糖類豐富的各種農產品經(jīng)發(fā)酵,分餾可得到95%的乙醇。
H2SO4△、PCH2=CH2+H—OHCH3CH2OH第十八頁第十九頁,共25頁。醇是分子里含有跟(鏈)烴基或芳香烴的側鏈相連的羥基的化合物。一元醇二元醇多元醇(三元醇)⑴.按羥基數(shù)分脂肪醇脂環(huán)醇(環(huán)戊醇)芳香醇(苯甲醇)飽和一醇不飽和一醇⑵.按烴基分乙二醇60%水溶液凝固點-49℃故乙二醇常用作內燃機抗凍劑丙三醇俗稱甘油,用于加工發(fā)革,防凍劑,潤滑劑,制硝化甘油。2.分類:五、醇類1.概念:第十九頁第二十頁,共25頁。3.飽和一元醇通式:注意:碳原子數(shù)相同的醇和醚互為同分異構體。4.醇類的通性:5.醇類的命名:a.最長主鏈必須含—OH,
b.編號從離—OH最近端開始。第二十頁第二十一頁,共25頁。例1.
在中學范疇內,寫出分子式為C5H12O的同分異構體的結構筒式。⑴官能團異構(類別異構)⑵碳鏈異構⑶位置異構6.醇類同分異構體寫法:第二十一頁第二十二頁,共25頁。將分子式為C2H6O、C3H8O的兩種醇的混合物與濃硫酸混合共熱,可生成哪些有機物?請寫出它們的結構簡式。☆CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3☆CH2=CH2CH3-CH2=CH2☆CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3(CH3)2CH-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH2CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH(CH
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