有機合成與推斷綜合題官能團結構官能團名稱序號

性質（常見反應類型及反應條件）碳碳雙鍵①－C≡C－碳碳三鍵②

－X

鹵素原子③

④酚羥基⑤羰基⑥

⑦⑧⑨取代反應（活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應）氧化反應（銅的催化氧化、燃燒）、消去反應加成反應（H2、X2、HX、H2O）氧化反應（O2、KMnO4）、加聚反應加成反應（H2、X2、HX、H2O）氧化反應（O2、KMnO4）、加聚反應水解反應（NaOH水溶液）消去反應（NaOH醇溶液）取代反應（濃溴水）、弱酸性、加成反應（H2）、顯色反應（Fe3+）加成反應或還原反應（H2）氧化反應（O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2）水解反應(稀H2SO4、NaOH溶液)表1

有機物的官能團的名稱、性質、結構（填寫表格空白處）：

加成反應或還原反應（H2）酸性、酯化反應－CHO醛基－COOH羧基

R－OH

醇羥基酯基官能團種類試劑現(xiàn)象①②③④FeCl3溶液⑤⑥銀氨溶液⑦⑧Na2CO3溶液⑨⑩紫色石蕊試液常見官能團的檢驗方法（填寫表格空白處）R—X橙色褪去有X色沉淀生成顯紫色有白色沉淀生成有銀鏡產(chǎn)生有磚紅色沉淀產(chǎn)生有(CO2)氣體生成溶液變紅色表2NaOH溶液+稀硝酸+AgNO3溶液濃溴水新制的Cu(OH)2懸濁液NaHCO3溶液溴水KMnO4(H+)溶液紫色褪去反應條件序號物質轉化（A→B）類型12溴水或溴的四氯化碳3O2、Cu或Ag加熱456789常見有機反應條件及對應物質轉化類型（填寫表格空白處）烷烴或芳香烴烷基上的鹵代反應苯環(huán)上的取代反應含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物加成反應醇的催化氧化反應醛的氧化反應不飽和有機物或苯的同系物側鏈上的氧化反應鹵代烴水解；酯類水解鹵代烴的消去酯化反應；硝化反應；醇的消去表3

Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2懸濁液、加熱酸性KMnO4溶液NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱濃硫酸、加熱X2、光照液Br2、Fe粉（FeBr3）2015全國I卷理綜三年真題回答下列問題：（1）A的名稱是

，B含有的官能團是

。（2）①的反應類型是

，⑦的反應類型是

。（3）C和D的結構簡式分別為

、

。（4）異戊二烯分子中最多有

個原子共平面，順式據(jù)異戊二烯的結構簡式為

。（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體

（寫結構簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一個有A和乙醛為起始原料制備1,3—丁二烯的合成路線

。2016回答下列問題：（1）下列關于糖類的說法正確的是______________。（填標號）a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）B生成C的反應類型為______。（3）D中官能團名稱為______，D生成E的反應類型為______。（4）F的化學名稱是______，由F生成G的化學方程式為______。（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，W共有______種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式___。（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對二苯二甲酸的合成路線_______________________?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。2017真題再現(xiàn)[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線___（其他試劑任選）。已知全面審題

1題干文字有機物轉化圖

各個小題中的信息12017新課標Ⅰ理綜化學官能團2017新課標Ⅰ理綜化學[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線___（其他試劑任選）。已知反應條件突破口真題再現(xiàn)2017新課標Ⅰ理綜化學[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線____（其他試劑任選）。已知真題再現(xiàn)2017新課標Ⅰ理綜化學[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線___（其他試劑任選）。已知真題再現(xiàn)條件信息新條件信息在橫線上寫出由已知有機物生成①

、②等產(chǎn)物所需試劑及反應條件。(1)BrCH2CH2CH2OH：①CH2=CHCH2OH

；②BrCH2CH=CH2

。NaOH醇溶液，加熱濃硫酸，加熱Cl2光照液溴、Fe粉(或液溴、FeBr3)【針對訓練1】(3)CH2=CHCH2OH：①BrCH2CHBrCH2OH

；②CH2=CHCHO

，③CH2=CHCH2OOCCH3

；(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOK

；②CH3CHBrCOOH

；溴水O2／Cu/Ag，加熱乙酸、濃硫酸，加熱KOH溶液，加熱稀硫酸，加熱【針對訓練1】2017[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線___（其他試劑任選）。已知2017新課標Ⅰ理綜化學真題再現(xiàn)信息遷移新條件信息【針對訓練2】(1)2017新課標Ⅰ理綜化學已知:寫出下列反應化學方程式（不改變反應物計量數(shù)）(2)2015新課標Ⅰ理綜化學

已知:寫出由A生成B的化學方程式：。(3)【2017北京卷】已知：寫出下列反應化學方程式（不改變反應物計量數(shù)）(C4H6O2)n【針對訓練2答案】(1)2017新課標Ⅰ理綜化學(2)2015新課標Ⅰ理綜化學(3)2017北京卷或2017[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線____（其他試劑任選）。已知2017新課標Ⅰ理綜化學真題再現(xiàn)①【2016年高考新課標Ⅰ卷】②【2017北京卷】感悟高考③【2016年高考四川卷】④【2016年高考新課標Ⅱ卷】①【2016年高考新課標Ⅰ卷】②【2017北京卷】③【2016年高考四川卷】④【2016年高考新課標Ⅱ卷】感悟高考答案n追蹤練習①【2016年高考北京卷】②【2016年高考海南卷】③【2017天津卷】④【2017天津卷】追蹤練習答案①【2016年高考北京卷】②【2016年高考海南卷】③【2017天津卷】④【2017天津卷】全面審題挖掘隱含條件分析明顯條件突破口轉化關系定量關系特殊產(chǎn)物特征現(xiàn)象特殊條件分子式結構式官能團種類反應類型綜合分析結合要求作答

【解題思路】

解答有機合成與推斷綜合題的思維模型：合成路線碳架結構變化細節(jié)決定成敗，規(guī)范才能成功！2017[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線___（其他試劑任選）。已知2017新課標Ⅰ理綜化學真題再現(xiàn)新條件信息[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為________。已知2017新課標Ⅰ理綜化學真題再現(xiàn)答案:(1)苯甲醛（1分）

(2)加成反應（1分）取代(或酯化)反應（1分）(3)（2分）(4)

（3分）（不配平、化學式錯誤均不得分，不寫條件不扣分）

（注：錯別字不得分）（注：錯別字不得分）評分細則揣摩規(guī)范細