組織建設(shè)化學(xué)·選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的研究學(xué)習(xí)目標(biāo)了解有機(jī)化合物組成的研究方法，知道如何確定最簡(jiǎn)式了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究方法，了解李比希提出的“基團(tuán)理論”視頻導(dǎo)學(xué)如何研究霧霾中的有機(jī)化合物？粗產(chǎn)品分離、提純定性分析定量分析波譜分析研究有機(jī)化合物的一般步驟：除雜質(zhì)確定元素組成質(zhì)量分析測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)式歸納小結(jié)每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢?物質(zhì)的分離與提純方法有：

物質(zhì)分離提純的原則：

思考：如何從工業(yè)乙醇中獲得99.5%的無(wú)水乙醇？

請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)：提純粗鹽（雜質(zhì)為氯化鎂）的實(shí)驗(yàn)方案一、有機(jī)物的分離與提純含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇95.6%

工業(yè)乙醇99.5%

無(wú)水乙醇蒸餾蒸餾加吸水劑交流討論過(guò)濾、蒸發(fā)、結(jié)晶、萃取、分液、蒸餾、層析等不增、不減、易分、復(fù)原二、有機(jī)化合物組成的研究1、確定有機(jī)化合物的元素組成（1）鈉熔法可測(cè)定有機(jī)物中的氮、鹵素、硫等元素。（2）銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素。實(shí)驗(yàn)導(dǎo)學(xué)（3）元素分析儀可定性確定有機(jī)物中的組成元素?；瘜W(xué)史實(shí)李比希燃燒法1831年，德國(guó)化學(xué)家李比希重新設(shè)計(jì)了燃燒裝置，淘汰了汞槽和鐘罩，采用了下圖所示裝置。其燃燒管是一根很長(zhǎng)的硬質(zhì)玻璃管，以炭火（或煤氣燈）加熱，管內(nèi)采用氧化銅作氧化劑，反應(yīng)產(chǎn)生的水份和CO2分別用裝有無(wú)水氯化鈣（或高氯酸鎂）和堿石灰的干燥管吸收，然后稱(chēng)重，即可得出該有機(jī)物中所含碳、氫、氧三種元素含量的測(cè)定結(jié)果。2、有機(jī)化合物組成元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定N元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定X元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定測(cè)CO2、H2O的質(zhì)量測(cè)AgX的質(zhì)量在O2中燃燒測(cè)N2的體積在CO2氣流中反應(yīng)在NaOH溶液中反應(yīng)，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式歸納小結(jié)1831年李比希提出的基團(tuán)理論,啟發(fā)、引導(dǎo)化學(xué)家們對(duì)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系展開(kāi)研究。根據(jù)有機(jī)化合物的來(lái)源分類(lèi)：根據(jù)有機(jī)化合物分子中碳的骨架分類(lèi)：

根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)分類(lèi)：有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究交流討論天然有機(jī)化合物和合成有機(jī)化合物官能團(tuán)符號(hào)官能團(tuán)名稱(chēng)所屬類(lèi)別代表物—X碳碳雙鍵碳碳叁鍵鹵素原子烯炔鹵代烴根據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)——————烷甲烷CH4乙烯CH2=CH2乙炔CH=CH——————芳香烴苯溴乙烷CH3CH2Br醚鍵醚乙醚CH3CH2OCH2CH3歸納小結(jié)官能團(tuán)符號(hào)官能團(tuán)名稱(chēng)所屬類(lèi)別代表物—OH（醇）羥基（酚）羥基醇酚乙醇CH3CH2OH苯酚醛基羰基羧基酯基醛酮羧酸酯乙醛CH3CHO丙酮乙酸乙酸乙酯根據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)歸納小結(jié)1、1H核磁共振譜在1H核磁共振譜中：①有幾個(gè)峰就說(shuō)明分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的H；②峰的面積與分子中H原子的個(gè)數(shù)呈正比。核磁共振用于醫(yī)學(xué)檢查核磁共振儀分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法歸納小結(jié)二甲醚的核磁共振譜圖顯示分子中只有一種氫原子乙醇的核磁共振譜圖顯示分子中有三種氫原子1H核磁共振圖譜分析：乙醇和甲醚的譜圖OHCCHHHHHOCCHHHHHHH歸納小結(jié)2、紅外光譜未知物A的紅外光譜圖紅外光譜儀：根據(jù)不同基團(tuán)的特征譜，用于判斷有機(jī)物中具有哪些基團(tuán)。分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法歸納小結(jié)3、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜儀質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量歸納小結(jié)分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法研究有機(jī)化合物的步驟結(jié)構(gòu)的研究分離提純本課小結(jié)組成的研究元素組成元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)基團(tuán)理論常見(jiàn)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)研究方法1、下列有機(jī)物在H-NMR譜中，有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？２種；９:１4種；３:2:２:１CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3—CH—CH3CH3OH4種：1:2:2:13種：3:2:1當(dāng)堂鞏固2、電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右的流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是______________________________________________________。(2)C裝置中濃H2SO4的作用是_____________________________。g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)吸收水分，得到干燥的氧氣催化劑，加快O2的生成速率當(dāng)堂鞏固(3)D裝置中MnO2的作用是___________________________________。(4)燃燒管中CuO的作用是______________________________________。(5)若準(zhǔn)確稱(chēng)取0.90g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32g，B管質(zhì)量增加0.54g，則