[考綱要求]1.了解測定有機化合物組成和結構的一般方法。2.知道有機化合物中碳的成鍵特征，能認識手性碳原子。3.認識常見有機化合物中的官能團。能用結構簡式等方式正確表示簡單有機化合物的結構。能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。4.了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象(不包括立體異構)，能根據(jù)給定條件判斷有機化合物的同分異構體。5.了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機反應的特點，能判斷典型有機反應的類型。6.掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結構特點和主要性質。能利用不同類型有機化合物之間的轉化關系設計合理路線合成簡單有機化合物。7.知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應用。8.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點和主要性質，認識化學科學在生命科學發(fā)展中的重要作用。9.知道簡單合成高分子的單體、鏈節(jié)和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技術領域中的應用。10.認識有機化合物在生產、生活中的作用和對環(huán)境、健康產生的影響?？键c一有機物的結構與同分異構現(xiàn)象1．有機物的結構教材中典型有機物的分子結構特征，識記典型有機物的球棍模型、比例模型，會“分拆”比對結構模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類結構模板結構正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結構，最多有3個原子共平面，鍵角為109°28′乙烯分子中所有原子(6個)共平面，鍵角為120°。苯分子中所有原子(12個)共平面，鍵角為120°。甲醛分子是三角形結構，4個原子共平面，鍵角約為120°乙炔分子中所有原子(4個)共直線，鍵角為180°(2)對照模板定共線、共面原子數(shù)目需要結合相關的幾何知識進行分析：如不共線的任意三點可確定一個平面、一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在該相應的平面內；同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。2．同分異構現(xiàn)象(1)同分異構體的種類①碳鏈異構②官能團位置異構③類別異構(官能團異構)有機物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n－2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n＋2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(2)同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：①主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。②按照碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈異構→位置異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構體時要注意是否包括“順反異構”)③若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。題組一選主體、細審題，突破有機物結構的判斷1．下列關于的說法正確的是()A．所有原子都在同一平面上B．最多只能有9個碳原子在同一平面上C．有7個碳原子可能在同一直線上D．最多有5個碳原子在同一直線上2．(2023·鹽城調研)下列有機物中，所有原子不可能處于同一平面的是()方法技巧1．選準主體通常運用的基本結構類型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結構形式的原子共平面問題，通常都以乙烯的分子結構作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結構形式的原子共直線問題，通常都以乙炔的分子結構作為主體；若分子結構中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳三鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時，以甲烷的分子結構作為主體；當苯環(huán)上只有甲基時，則以苯環(huán)的分子結構作為主體。在審題時需注意題干說的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。2．注意審題看準關鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯。題組二判類型、找關聯(lián)，巧判同分異構體(一)同分異構體的簡單判斷3．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“×”。(1)丁烷有3種同分異構體()(2023·福建理綜，7C)(2)己烷共有4種同分異構體，它們的熔點、沸點各不相同()(2023·浙江理綜，10A)(3)和不是同分異構體()(2023·天津理綜，4A)(4)乙醇與乙醛互為同分異構體()(2023·福建理綜，7C)(5)與互為同分異構體()(2023·山東理綜，11D)(6)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構體()(2023·廣東理綜，7B)(二)全國卷Ⅰ、Ⅱ三年試題匯編4．(2023·全國卷Ⅱ，11)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)()A．3種B．4種C．5種D．6種5．(2023·新課標全國卷Ⅰ，7)下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是()A．戊烷 B．戊醇C．戊烯 D．乙酸乙酯6．(2023·新課標全國卷Ⅱ，8)四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種7．(2023·新課標全國卷Ⅰ，12)分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A．15種B．28種C．32種D．40種(三)2023模擬試題匯編8．(2023·蘇州六校聯(lián)考)科學研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對稱性的有機分子具有致密性高，穩(wěn)定性強，張力能大等特點，因此這些分子成為2023年化學界關注的熱點，下面是幾種常見高度對稱烷烴的分子碳架結構，這三種烷烴的二氯取代產物的同分異構體數(shù)目分別是()A．2種，4種，8種 B．2種，4種，6種C．1種，3種，6種 D．1種，3種，8種9．(2023·南京高三模擬)甲苯苯環(huán)上有一個H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分異構體有(不考慮立體異構)()A．9種B．12種C．15種D．18種10．C8H8O2符合下列要求的同分異構體數(shù)目是()①屬于芳香族化合物②能與新制氫氧化銅溶液反應③能與氫氧化鈉溶液反應A．10種B．21種C．14種D．17種方法技巧1．同分異構體的判斷方法(1)記憶法：記住已掌握的常見的同分異構體數(shù)。例如：①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；③戊烷、戊炔有3種；④丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳香烴)有4種；⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；⑥C8H8O2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12(芳香烴)有8種。(2)基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補規(guī)律)(4)對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時物與像的關系)。(一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷)2．同分異構體的種類判斷(1)碳鏈異構：如正丁烷和異丁烷。(2)位置異構：如1-丙醇和2-丙醇。(3)官能團異構：如①醇和醚；②羧酸和酯。3．同分異構體的書寫規(guī)律具有官能團的有機物，一般書寫順序為官能團類別異構→碳鏈異構→官能團位置異構，一一考慮，避免重寫和漏寫。考點二有機物的結構與性質1．烴的結構與性質(1)烷烴結構、性質巧區(qū)分①必須掌握飽和烷烴的結構特點：a.一般碳原子連接成鏈狀，但不是直線形；b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接；c.碳原子其余的價鍵全部被氫原子飽和。②必須掌握烷烴的性質：a.含碳原子個數(shù)越多的烷烴，熔、沸點越高；常溫下，一般碳原子個數(shù)為1～4的烷烴是氣體，碳原子個數(shù)為5～16的烷烴是液體，碳原子個數(shù)大于16的烷烴是固體；b.含碳原子個數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點越低；c.烷烴的化學性質與甲烷相似，除能發(fā)生燃燒和取代反應外，與酸、堿和其他氧化劑一般不反應。(2)不飽和烴性質對比一覽表烯烴、炔烴芳香烴加成反應X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(X＝Cl、Br，下同)H2(催化劑、加熱)取代反應X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱)氧化反應使酸性KMnO4溶液褪色；其中R—CH=CH2、R—C≡CH會被氧化成R—COOH苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應在催化劑存在下生成高分子化合物2．官能團與有機物的性質類別通式官能團代表物分子結構特點主要化學性質鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n＋2－mXm鹵原子—XC2H5Br(Mr：109)鹵素原子直接與烴基結合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應，且有幾種H生成幾種烯(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n＋2Om醇羥基—OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羥基直接與鏈烴基結合，O—H及C—O均有極性β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應；有幾種H就生成幾種烯α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應產生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴(3)脫水反應：乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)一般斷O—H鍵，與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚R—O—RC2H5OC2H5(Mr：74)C—O鍵有極性性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基—OH—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離(1)弱酸性(2)與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相當于兩個—CHO，有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸受羰基影響，O—H能電離出H＋，受羥基影響不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反應時一般斷裂羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成(3)能與含—NH2的物質縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反應生成羧酸和醇(2)也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr：75)—NH2能以配位鍵結合H＋；—COOH能部分電離出H＋兩性化合物，能形成肽鍵蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級結構(1)兩性(2)水解(3)變性(記條件)(4)顏色反應(鑒別)(生物催化劑)(5)灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(1)氧化反應(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(3)酯化反應(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基，可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成(1)水解反應(堿中稱皂化反應)(2)硬化反應題組一江蘇三年高考試題匯編1．(2023·江蘇，12)己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述正確的是()A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子2．(2023·江蘇，12)去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是()A．每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基B．每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C．1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應D．去甲腎上腺素既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應3．(2023·江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：下列有關敘述正確的是()A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉題組二2023江蘇模擬試題匯編4．(2023·江蘇省海安、南京、金陵中學高三模擬)X、Y分別是兩種藥物，其結構如圖：下列說法不正確的是()A．1molX與NaOH溶液反應，最多消耗2molNaOHB．X、Y都有較強的水溶性C．X、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色D．X、Y的水解產物有可能發(fā)生聚合反應5．(2023·溧陽市戴埠高級中學高三模擬)松蘿酸常作為牙膏和化妝品的添加劑，可由三羥基苯乙酮經兩步反應得到，有關說法正確的是()A．有機物①的分子式為C8H8O4B．有機物②中含有2個手性碳原子C．檢驗②中是否含有雜質①，可用FeCl3溶液D．相同物質的量的①、②與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質的量相同題后歸納記準幾個定量關系1．1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg單質、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。2．1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O。3．和NaHCO3反應生成氣體：1mol—COOH生成1molCO2氣體。4．和Na反應生成氣體：1mol—COOH生成molH2；1mol—OH生成molH2。5．和NaOH反應1mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1molNaOH；1mol(R為鏈烴基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。考點三有機物的性質及有機反應類型1．取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。(1)酯化反應：醇、酸(包括有機羧酸和無機含氧酸)(2)水解反應：鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質，水解條件應區(qū)分清楚。如：鹵代烴——強堿的水溶液；糖類——強酸溶液；酯——無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全)；油脂——無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全)；蛋白質——酸、堿、酶。C2H5Cl＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))C2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2Oeq\o(→,\s\up7(無機酸或堿))CH3COOH＋C2H5OH(C6Heq\o(10O5n,\s\do4(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸和酶),\s\do5(△))nC6Heq\o(12O6,\s\do4(葡萄糖))蛋白質＋水eq\o(→,\s\up7(酸或堿或酶))多種氨基酸(3)硝化(磺化)反應：苯、苯的同系物、苯酚。(4)鹵代反應：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子。(5)其他：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O2．加成反應有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新化合物的反應叫加成反應。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；苯與氫氣的反應等。3．氧化反應(1)與O2反應①點燃：有機物燃燒的反應都是氧化反應。②催化氧化：如醇→醛(屬去氫氧化反應)；醛→羧酸(屬加氧氧化反應)2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2＋2H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應在有機物中，如：R—CH=CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應都屬氧化反應。(3)銀鏡反應和使Cu(OH)2轉變成Cu2O的反應實質上都是有機物分子中的醛基(—CHO)加氧轉變?yōu)轸然?—COOH)的反應。因此凡是含有醛基的物質均可發(fā)生上述反應(堿性條件)。含醛基的物質：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。4．還原反應主要是加氫還原反應。能發(fā)生加氫還原反應的物質在結構上有共性，即都含有不飽和鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH5．消去反應有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫做消去反應。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應條件：強堿的醇溶液、共熱；醇消去反應條件：濃硫酸加熱(乙醇為170℃)。滿足條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2；②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCH3—CH2—CH2Br＋KOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑＋KBr＋H2O6．顯色反應7．顏色反應含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。8．聚合反應含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能團的物質間的縮聚。加聚：縮聚：該考點在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學方程式的書寫、反應類型的判斷、官能團的類別、判斷或書寫同分異構體。題組一有機物性質推斷類1．(2023·全國卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下：已知；已知：①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8。③E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結構簡式為________。(2)由B生成C的化學方程式為___________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)由E和F生成G的反應類型為____________，G的化學名稱為____________。(4)①由D和H生成PPG的化學方程式為__________________________________________________________________________________________________________________________；②若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為________(填標號)。a．48 b．58c．75 d．102(5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構)；①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________________________________________________________________________(寫結構簡式)；D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是有________(填標號)。a．質譜儀 b．紅外光譜儀c．元素分析儀 d．核磁共振儀題組二有機合成題2．(2023·全國卷Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是________，B含有的官能團是________________________________________________________________________。(2)①的反應類型是______________，⑦的反應類型是______________。(3)C和D的結構簡式分別為____________________________________________________、________________________________________________________________________。(4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為________________________________________________________________________。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體________________________________________________________________________________________________________________________________________________(填結構簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線________________________________________________________________________________________________________________________________________________。學生用書答案精析專題十三有機化合物及其應用考點一題組集訓1．D[此有機物的空間結構以苯的結構為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個碳原子與6個氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個碳原子和兩個氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結構與甲烷的正四面體結構；最后根據(jù)共價單鍵可以旋轉，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個碳原子在同一平面上，最多有5個碳原子在同一直線上。]2．D[D中有—CH3，不可能所有原子共平面，選D。]3．(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×4．B[由該有機物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體這一性質可知，該有機物屬于飽和一元羧酸，其分子組成可表示為C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4種結構，所以該有機物有4種同分異構體，B項正確。]5．A[A項，戊烷有3種同分異構體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結構，則戊醇也有8種結構，屬于醚的還有6種；C項，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構體有5種：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構體有5種：、、、、；D項，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。]6．C[推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。]7．D[從有機化學反應判斷酸、醇種類，結合數(shù)學思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類：HCOO—類酯，醇為4個C原子的醇，同分異構體有4種；CH3COO—類酯，醇為3個C原子的醇，同分異構體有2種；CH3CH2COO—類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO—類酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應生成酯，共有5×8＝40種。]8．C[正四面體烷中含有1種氫原子，二氯代物只有1種：兩個氯原子在立方體同邊有一種情況；立方烷中含有1種氫原子，二氯代物有3種：兩個氯原子在立方體同邊有一種情況，兩個氯原子的位置在對角有兩種情況；金剛烷的結構可看作是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構型，分子中含4個—CH—，6個—CH2—，分子中含有2種氫原子，當次甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，當亞甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種。]9．C[—C3H6Cl在甲苯苯環(huán)上位置有鄰、間、對3種情況，—C3H6Cl中碳鏈異構為和(數(shù)字編號為Cl的位置)，因此—C3H6Cl異構情況為5種，故同分異構體的種類為3×5＝15。]10．B[①屬于芳香族化合物，含有1個苯環(huán)；②能與新制氫氧化銅溶液反應，含醛基或羧基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結構有考點二題組集訓1．BC[A項，鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是NaOH的醇溶液、加熱，錯誤；B項，因為Y中有酚羥基且鄰位上有氫原子，可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚，正確；C項，Y中有酚羥基，X中無酚羥基，故可以用FeCl3溶液鑒別，正確；D項，化合物Y中2個—C2H5所連碳原子均為手性碳原子，錯誤。]2．BD[A項，和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個去甲腎上腺素分子中含有2個酚羥基，不正確；B項，一個碳原子連有4個不同的原子或原子團，這樣的碳原子是手性碳原子，和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，正確；C項，溴水能和酚羥基的鄰對位上的H原子發(fā)生取代反應，且1molBr2取代1molH原子，苯環(huán)上有3個位置可以被取代，不正確；D項，去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有—NH2，因此既能和鹽酸反應，又能和氫氧化鈉溶液反應，正確。]3．B[貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團，A錯誤；對乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項，乙酰水楊酸中含有—COOH可與NaHCO3溶液反應，而對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應，錯誤；D項，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產物：CH3COONa、和，錯誤。]4．B[A項，X右邊環(huán)上的羥基不是酚—OH，不和NaOH溶液反應；B項，X的水溶性較弱；C項，—OH能被酸性KMnO4溶液氧化；D項，X水解生成的能發(fā)生聚合反應，Y水解生成的能發(fā)生聚合反應。]5．A[B項，②中含有1個手性碳原子；C項，①、②中均含有酚羥基，不能用FeCl3溶液檢驗；D項，1mol①消耗3molNaOH，1mol②消耗2molNaOH。]考點三題組集訓1．(1)(2)(3)加成反應3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)(4)①②b解析(1)由烴A的相對分子質量為70，可求出其分子式，70/14＝5，則分子式為C5H10；又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫可知，A是環(huán)戊烷。(4)②PPG的鏈節(jié)的相對質量為172，則其平均聚合度n＝(10000－18)/172≈58，b項正確。(5)D的結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應和皂化反應，說明含有醛基和酯基，因此為HCOOR結構，所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是。a項，質譜儀可測定有機物的相對分子質量及分子離子和碎片離子的種類；b項，紅外光譜儀可測定有機物分子中含有何種化學鍵或官能團；c項，元素分析儀可測定有機物所含元素種類；d項，核磁共振儀可測定有機物分子中氫原子種類及它們的數(shù)目，因此只有c項符合題意。2．(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應消去反應解析(5)異戊二烯含有5個碳原子，2個不飽和度，含有碳碳三鍵的同分異構體的碳架結構，有共3種結構(其中標eq\a\vs4\al\co1(★)處可為碳碳三鍵)。專題十三有機化合物及其應用一、單項選擇題1．(2023·常州市第二中學高三第三次模擬)具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結構如圖所示。下列關于10-羥基喜樹堿的說法正確的是()A．分子式C20H14N2O5B．可用FeCl3溶液檢驗該物質是否發(fā)生水解C．該物質可與7molH2發(fā)生加成反應D．一定條件下，1mol該有機物分別消耗Na、NaOH、Na2CO3的比值為2∶2∶12．(2023·泰興市第一高級中學高三上學期階段練習三)阿克拉酮是合成某種抗癌藥的重要中間體，其結構如圖所示。下列關于阿克拉酮的性質描述正確的是()A．阿克拉酮的分子式為C22H22O8B．分子中含有手性碳原子C．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D．1mol該物質最多可與5molNaOH溶液反應3．(2023·鎮(zhèn)江市高考模擬)某植物含有機物X，其結構如圖所示，下列說法錯誤的是()A．X分子中所有碳原子可能處在同一個平面上B．1molX與濃溴水反應時最多消耗2molBr2C．X可以發(fā)生加成、加聚、氧化、還原、消去等反應D．1個X與足量H2完全反應的產物中含有3個手性碳原子二、不定項選擇題4．(2023·江蘇省南渡高級中學高三第三次模擬)花青苷是引起花果呈顏色的一種花色素，廣泛存在于植物中。它的主要結構在不同pH條件下有以下存在形式：下列有關花青苷說法正確的是()A．花青苷可作為一種酸堿指示劑B．Ⅱ中所有碳原子均可能共平面C．Ⅰ和Ⅱ互為同分異構體D．Ⅰ和Ⅱ均能與等物質的量的Br2發(fā)生取代反應5．(2023·淮安市高三第五次模擬)化合物C是制備液晶材料的中間體之一，它可由A和B在一定條件下制得下列說法正確的是()A．每個A分子中含有1個手性碳原子B．可以用酸性KMnO4溶液檢驗B中是否含有醛基C．1molC分子最多可與4molH2發(fā)生加成反應D．C可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應、消去反應等三、非選擇題6．(2023·江蘇，17)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團為________和________(填官能團名稱)。(2)化合物B的結構簡式為_____________________________________________________；由C→D的反應類型是________。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式________________________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫(4)已知：RCH2CNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))RCH2CH2NH2，請寫出以為原料制備化合物X(結構簡式見下圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH37．(2023·泰州二模)化合物F是合成抗過敏藥孟魯司特鈉的重要中間體，其合成過程如下：請回答下列問題：(1)化合物C中含氧官能團為________、________(填名稱)。(2)化合物B的分子式為C16H13O3Br，B的結構簡式為________________________________________________________________________。(3)由C→D、E→F的反應類型依次為____________、________。(4)寫出符合下列條件C的一種同分異構體的結構簡式________________________________________________________________________。Ⅰ.屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環(huán)Ⅱ.能夠發(fā)生銀鏡反應Ⅲ.分子中有5種不同環(huán)境的氫原子。(5)已知：RCleq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(乙醚))RMgCl，寫出以CH3CH2OH、為原料制備的合成路線流程圖(乙醚溶劑及無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH。8．(2023·蘇、錫、常、鎮(zhèn)四市高三教學調研)龍膽酸烷基酯類F是一種藥物皮膚美白劑，合成路線如下：(1)D(龍膽酸)中含氧官能團的名稱為____________、________。(2)E→F的反應類型是________。(3)寫出D→E反應的化學方程式：__________________________________________。(4)寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯()的一種同分異構體結構簡式：________________________________________________________________________。Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，與FeCl3不發(fā)生顯色反應但其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反