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第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、有機(jī)物是以碳原子為核心,每個(gè)碳原子與其他原子之間常以共價(jià)鍵相結(jié)合形成4個(gè)共價(jià)鍵(C:四價(jià))達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。CH4、C2H4、C2H2、CH2O的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間構(gòu)型鍵角C的雜化方式C的成鍵情況按照電子云重疊方式σ鍵特點(diǎn):
“頭碰頭”、軸對(duì)稱、重疊程度大、強(qiáng)度大π鍵特點(diǎn):“肩并肩”、鏡面對(duì)稱、強(qiáng)度較小注意:1、碳原子在成鍵后無(wú)孤電子對(duì),與n個(gè)原子連接就有n個(gè)σ鍵,就有n個(gè)雜化軌道。未參與雜化的P軌道用于形成π鍵。
2、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的強(qiáng)度(一強(qiáng)一弱、一強(qiáng)兩弱)2、有機(jī)物種類繁多的原因(1)分子內(nèi)碳原子數(shù)差異大。(2)碳、碳原子間可以結(jié)合成鏈,也可以成環(huán);(3)碳、碳原子間可以單鍵、雙鍵或叁鍵相結(jié)合;(4)含有相同原子種類和數(shù)目的分子又可能具有不同的結(jié)構(gòu)。(同分異構(gòu)現(xiàn)象)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。
同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。思考:寫C4H8所有的同分異構(gòu)體CH2=CH-CH2-CH3CH3-
CH=CH-CH3CH2=C-CH3CH31、同分異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))官能團(tuán)位置異構(gòu)(1)互為同分異構(gòu)體的種類烯烴環(huán)烷烴炔烴二烯烴醇醚酚芳香醇醛酮羧酸酯葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖12頁(yè)3題練習(xí):寫出化學(xué)式C6H14的可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是烷烴烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫方法
主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列“同”“鄰”“間”。注意:烷烴中第一個(gè)碳上不連甲基,第二個(gè)碳上不連乙基……(2)碳鏈異構(gòu)
烷烴碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1520同分異構(gòu)體數(shù)159355…4347366319C5H12有3種同分異構(gòu)體正戊烷異戊烷新戊烷沸點(diǎn)36.1℃27.9℃9.5℃烷烴同分異構(gòu)體,支鏈愈多,沸點(diǎn)愈低。練習(xí)1、寫出化學(xué)式C6H12的可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
書(shū)寫步驟:類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)2、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
C4H10O類別異構(gòu)
位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醚
碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)①C-C-C-C②C-C-C
▏C①②醇C-C-C-C③④C-C-C
▏C
①②醚C-C-C-CC-C-C
③▏COH▏練習(xí):1、碳原子數(shù)小于10的烷烴中,一氟取代物只有一種的有
?CH3CH3CH4
CH3CH3-C-CH3CH3書(shū)寫、判斷同分異構(gòu)技巧(1)等效氫①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接相同基團(tuán)的對(duì)應(yīng)碳原子為等效碳原子,等效碳原子上的氫原子是等效氫。③處于對(duì)稱位置上的碳原子為等效碳原子,等效碳原子上的氫原子是等效氫。CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH3–C–CH2-CH3CH3
練習(xí):2、以下各物質(zhì)一溴代物有幾種?練習(xí):3、進(jìn)行一氯取代后,只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是()
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3B
已知丁基有4種,不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有()
A.3種B.4種
C.5種D.6種思考:書(shū)寫、判斷同分異構(gòu)技巧(1)等效氫(2)R-OH(-NO2、-CHO、-COOH)轉(zhuǎn)化為烴基異構(gòu)。烷烴基-CnH2n+1-CH3
-C2H5-C3H7
-C4H94、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為()
A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7
CH3書(shū)寫同分異構(gòu)技巧(1)等效氫(2)R-OH(-NO2、-CHO、-COOH)轉(zhuǎn)化為烴基異構(gòu)。5、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有-------()
A.9種B.10種
C.11種D.12種CH3CH3A書(shū)寫同分異構(gòu)技巧(1)等效氫(2)R-OH(-NO2、-CHO、-COOH)轉(zhuǎn)化為烴基異構(gòu)。練習(xí):1、
C11H16
的苯的同系物中,只含有一個(gè)支鏈,且支鏈上含有兩個(gè)“—CH3”的結(jié)構(gòu)有
種,寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.④-C-C-C
▏C▏
C①②③-C-C-C-C
▏C
2、下列各組物質(zhì)中,哪些屬于同分異構(gòu)體,是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)?①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3鞏固訓(xùn)練【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?CH3CH2CHO和CH3C
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