第四單元芳香烴

課堂互動(dòng)講練實(shí)驗(yàn)專項(xiàng)探究達(dá)標(biāo)突破訓(xùn)練第四單元芳香烴基礎(chǔ)自主梳理基礎(chǔ)自主梳理清單一苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)自我診斷1．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是：①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③苯能在一定條件下跟H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色。其中正確的是(

)A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④答案：C基礎(chǔ)回歸1．苯的結(jié)構(gòu)碳碳單鍵碳碳雙鍵平面正六邊同一平面顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔、沸點(diǎn)毒性無(wú)色液體特殊氣味比水小不溶于水低有毒2．苯的物理性質(zhì)3.苯的化學(xué)性質(zhì)思考感悟1．苯能否使溴水褪色？【提示】能。苯不與溴水反應(yīng)但苯可以將溴水中的溴萃取而使溴水褪色。清單二苯的同系物及芳香烴自我診斷2．下列屬于苯的同系物的是(

)答案：D基礎(chǔ)回歸1．苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的________被______取代的產(chǎn)物。通式為：______________。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)①氧化反應(yīng)：(ⅰ)甲苯能使酸性KMnO4溶液______。(ⅱ)反應(yīng)條件：與苯環(huán)__________的碳原子上連有__________。②取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為氫原子烷基CnH2n－6(n≥6)褪色直接連接氫原子思考感悟2．怎樣通過(guò)實(shí)實(shí)驗(yàn)來(lái)區(qū)別苯苯、甲苯和己己烯？【提示】在這三種液體體中分別滴入入幾滴溴的四四氯化碳溶液液，振蕩，褪褪色的是己烯烯；另外分別別取剩余兩種種液體于兩支支潔凈的試管管中，再分別別滴入幾滴酸酸性高錳酸鉀鉀溶液，充分分振蕩，褪色色的是甲苯，，不褪色的是是苯。2．芳香烴(1)概念：分子里里含有___________苯環(huán)的烴。(2)多環(huán)芳烴一個(gè)或多個(gè)課堂互動(dòng)主講練考點(diǎn)一苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)1．苯的結(jié)構(gòu)與與組成苯的分子式為為C6H6，最簡(jiǎn)式CH，結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，，苯分子是平平面結(jié)構(gòu)，其其6個(gè)碳原子構(gòu)構(gòu)成正六邊邊形。苯分分子中的碳碳碳鍵是一一種介于單單鍵和雙鍵鍵之間獨(dú)特特的鍵，因因此苯分子子的結(jié)構(gòu)還還可以表示示為，，屬于于非極性分分子。2．苯的物理理性質(zhì)苯是一種無(wú)無(wú)色、有特特殊氣味的的液體，苯苯有毒，不不溶于水，，密度比水水小，熔、、沸點(diǎn)較低低，是一一種重要的的有機(jī)溶劑劑。3．苯的化學(xué)學(xué)性質(zhì)有關(guān)反應(yīng)的的化學(xué)方程程式為：人們對(duì)苯及及芳香烴的的認(rèn)識(shí)有一一個(gè)不斷深深化的過(guò)程程。(1)由于苯的含含碳量與乙乙炔相同，，人們認(rèn)為為它是一種種不飽和烴烴，寫出分分子式為C6H6的一種含兩兩個(gè)叁鍵且且無(wú)支鏈的的鏈烴的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。(2)已知分子式式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多多種，其中中的兩種為為例1①這兩種結(jié)構(gòu)構(gòu)的區(qū)別表表現(xiàn)在：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)質(zhì)方面)：Ⅱ能________(選填a、b、c、d)而Ⅰ不能。a．被酸性高高錳酸鉀溶溶液氧化b．能與溴水水發(fā)生加成成反應(yīng)c．能與溴發(fā)發(fā)生取代反反應(yīng)d．能與氫氣氣發(fā)生加成成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)應(yīng)物的量的的方面)：1molC6H6與H2加成時(shí)：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另另一種立體體結(jié)構(gòu)，如如圖所示。。該結(jié)構(gòu)的的二氯代物物有________種。(3)萘也是一種種芳香烴，，它的分子子式是C10H8，請(qǐng)你判斷斷，它的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可可能是下列列中的________(填入入編編號(hào)號(hào))。(4)根據(jù)據(jù)第第(3)小題題中中你你判判斷斷得得到到的的萘萘結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式，，它它不不能能解解釋釋萘萘的的下下列列事事實(shí)實(shí)中中的的________(填入入編編號(hào)號(hào))。a．萘萘不不能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色b．萘萘能能與與H2發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)c．萘萘分分子子中中所所有有原原子子在在同同一一平平面面上上d．一一溴溴代代萘萘(C10H7Br)只有有兩兩種種(5)現(xiàn)代代化化學(xué)學(xué)認(rèn)認(rèn)為為萘萘分分子子碳碳碳碳之之間間的的鍵鍵是是________________________________________________________________________。【解析析】(1)分子子式式為為C6H6的一一種種含含兩兩個(gè)個(gè)叁叁鍵鍵且且無(wú)無(wú)支支鏈鏈的的鏈鏈烴烴的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式為為CH≡≡C——C≡≡C——CH2—CH3(其他他合合理理答答案案也也可可)。(2)①①ⅡⅡ中含含有有碳碳碳碳雙雙鍵鍵，，能能被被酸酸性性高高錳錳酸酸鉀鉀溶溶液液氧氧化化、、能能與與溴溴水水發(fā)發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)，，1molC6H6與H2加成成時(shí)時(shí)Ⅰ需3mol，而而Ⅱ需2mol。②的的二二氯氯代代物物有有3種。。(3)的分分子子式式為為C12H10；不不符符合合碳碳的的四四價(jià)價(jià)原原則則；；的分分子子式式為為C10H14。(4)根據(jù)據(jù)第第(3)小題題中中的的萘萘結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式，，萘萘分分子子應(yīng)應(yīng)該該能能使使溴溴水水褪褪色色。。(5)萘分分子子碳碳碳碳之之間間的的鍵鍵應(yīng)應(yīng)該該是是介介于于碳碳碳碳單單鍵鍵與與碳碳碳碳雙雙鍵鍵之之間間的的獨(dú)獨(dú)特特的的鍵鍵。?！敬鸢赴浮?1)CH≡≡C——C≡≡C——CH2—CH3(其他他合合理理答答案案也也可可)(2)①①ab32②3(3)C(4)a(5)介于于碳碳碳碳單單鍵鍵與與碳碳碳碳雙雙鍵鍵之之間間的的獨(dú)獨(dú)特特的的鍵鍵跟蹤蹤訓(xùn)訓(xùn)練練(隨學(xué)學(xué)隨隨練練，，輕輕松松奪奪冠冠)1．(2011年天天津津市市高高三三調(diào)調(diào)研研)以下下是是用用苯苯做做原原料料制制備備一一系系列列化化合合物物的的轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化化關(guān)關(guān)系系圖圖：：(1)苯轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化化為為A的化化學(xué)學(xué)方方程程式式是是___________________________________，其其反反應(yīng)應(yīng)類類型型為為_(kāi)___________________。(2)反應(yīng)應(yīng)X的化化學(xué)學(xué)方方程程式式為為_(kāi)______________________________________。(3)有機(jī)物D在苯環(huán)上的二二氯代物有________種同分異構(gòu)體體。(4)圖中“苯→E→F”省略了反應(yīng)條條件，請(qǐng)寫出出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式____________________。解析：由苯轉(zhuǎn)化為A是苯的硝化反反應(yīng)。反應(yīng)X是—COOH變?yōu)椤狢OOCH3的酯化反應(yīng)。。有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是對(duì)于(4)，要依據(jù)“苯苯→A→B”和“苯→C→D”這2條轉(zhuǎn)化鏈來(lái)認(rèn)認(rèn)真分析，由由第一條轉(zhuǎn)化化鏈可知，若若苯先硝化再再引入—CH3，則—CH3在—NO2的間位，由第第二條轉(zhuǎn)化鏈鏈可知，若先先鹵代再引入入—SO3H，則—SO3H在—Br的對(duì)位。F水解得到考點(diǎn)二苯的同系物1．概念及性質(zhì)質(zhì)詳見(jiàn)基礎(chǔ)自主主梳理清單二二、1。2．烴的來(lái)源及及應(yīng)用3.含苯環(huán)化合物物同分異構(gòu)體體的書寫(1)苯的氯代物①苯的一氯代代物只有1種：。。②苯的二氯代代物有3種：(2)苯的同系物及及其氯代物①甲苯(C7H8)不存在同分異異構(gòu)體。②分子式為C8H10的芳香烴的同同分異構(gòu)體有有4種：③甲苯的一氯代代物的同分異異構(gòu)體有4種：相對(duì)分子質(zhì)量量為92的某芳香烴X是一種重要的的有機(jī)化工原原料，研究部部門以它為初初始原料設(shè)計(jì)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合合成路線、反反應(yīng)條件略去去)。其中A是一氯代物，，H是一種功能高高分子，鏈節(jié)節(jié)組成為C7H5NO。例2請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知知識(shí)與本題所所給信息回答答下列問(wèn)題：：(1)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是________。(2)反應(yīng)②的類型型是________。(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)學(xué)方程式是________________________________________________________________________?！窘馕觥坑蒟的一系列變化并結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量可以推出，X為甲苯。(1)由反應(yīng)④的反應(yīng)物所含的官能團(tuán)可知，反應(yīng)物所含的氨基、羧基縮聚成肽鍵得到H。(2)反應(yīng)①是甲苯的硝化反應(yīng)，由F經(jīng)反應(yīng)②③得到，因—NH2極易被氧化，故先氧化甲基為羧基，然后還原硝基為氨基。(3)由轉(zhuǎn)化關(guān)系知B是苯甲醇，C是苯甲醛，C的銀鏡反應(yīng)方程式可根據(jù)乙醛的銀鏡反應(yīng)類推得出。(4)在判斷題中物物質(zhì)在給定條條件下的同分分異構(gòu)體的個(gè)個(gè)數(shù)時(shí)，可先先將兩個(gè)羥基基按鄰、間、、對(duì)的位置關(guān)關(guān)系排列，然然后確定醛基基的位置。(5)可采用逆推法法推出轉(zhuǎn)化關(guān)關(guān)系。跟蹤訓(xùn)練(隨學(xué)隨練，輕輕松奪冠)2．已知：①苯苯環(huán)上新導(dǎo)入入的取代基的的位置主要與與原有取代基基的性質(zhì)有關(guān)關(guān)，把原有取取代基稱為定定位基。若定定位基使新導(dǎo)導(dǎo)入的取代基基進(jìn)入它的鄰鄰位或者對(duì)位位，該定位基基叫做鄰、對(duì)對(duì)位定位基，，例如烷烴基基；若定位基基使新導(dǎo)入的的取代基進(jìn)入入它的間位，，該定位基叫叫做間位定位位基，例如—NO2和—COOH。解析：采用逆向思維維方法：分析途徑①逆逆向硝化可以以得到目標(biāo)產(chǎn)產(chǎn)物，途徑②②逆向氧化可可以得到目標(biāo)標(biāo)產(chǎn)物，根據(jù)據(jù)信息均符合合題意。順著著途徑②的思思路得以下推推測(cè)：按③逆向發(fā)生生硝化反應(yīng)，，乙基為鄰、、對(duì)位取代基基，硝化時(shí)硝硝基引入鄰、、對(duì)位，不符符合題意；如如按④逆向反反應(yīng)，硝基苯苯取代，根據(jù)據(jù)苯環(huán)上有間間位定位基時(shí)時(shí)，不容易引引入烴基，不不符合題意。。說(shuō)明途徑②②不是合成路路線，只可按按途徑①逆向向思考得：答案：見(jiàn)解析析實(shí)驗(yàn)專項(xiàng)探究溴苯的制取苯與溴溴的取取代反反應(yīng)，，是苯苯的化化學(xué)性性質(zhì)的的重點(diǎn)點(diǎn)內(nèi)容容。溴溴苯制制取實(shí)實(shí)驗(yàn)是是有機(jī)機(jī)化學(xué)學(xué)與無(wú)無(wú)機(jī)實(shí)實(shí)驗(yàn)的的很好好結(jié)合合，既既可以以考查查苯與與溴發(fā)發(fā)生的的反應(yīng)應(yīng)類型型，也也可以以考查查實(shí)驗(yàn)驗(yàn)設(shè)計(jì)計(jì)、方方案的的評(píng)價(jià)價(jià)等，，考查查此類類實(shí)驗(yàn)驗(yàn)也是是高考考命題題方向向之一一?！镜淅骄俊坑肁、B、C三種裝置都都可制取溴溴苯，請(qǐng)仔仔細(xì)分析三三套裝置，，然后回答答下列問(wèn)題題：(1)寫出三個(gè)裝裝置中都發(fā)發(fā)生反應(yīng)的的化學(xué)方程程式________________、__________________；寫出B試管中還發(fā)發(fā)生的反應(yīng)應(yīng)的化學(xué)方方程式_______________________________________。(2)裝置A、C中長(zhǎng)導(dǎo)管的的作用是_______________________________________。(3)B、C裝置已連接接好，并進(jìn)進(jìn)行了氣密密性檢驗(yàn)，，也裝入了了合適的藥藥品，接下下來(lái)要使反反應(yīng)開(kāi)始，，對(duì)B應(yīng)進(jìn)行的操操作是________________，對(duì)C應(yīng)進(jìn)行的操操作是_______________________________________。(4)A中存在加裝裝藥品和及及時(shí)密封的的矛盾，因因而在實(shí)驗(yàn)驗(yàn)中易造成成的不良后后果是_______________________________________。(5)B中采用了雙雙球吸收管管，其作用用是_______________________________________；反應(yīng)后雙球球管中可能能出現(xiàn)的現(xiàn)現(xiàn)象是_______________________________________；雙球管內(nèi)液液體不能太太多，原因因是_______________________________________。(6)B裝置也存在在兩個(gè)明顯顯的缺點(diǎn)，，使實(shí)驗(yàn)的的效果不好好或不能正正常進(jìn)行，，這兩個(gè)缺缺點(diǎn)是_____________________________________。

【解析】

苯與液溴在Fe(實(shí)際為FeBr3)作用下反應(yīng)劇烈生成和HBr氣體。從導(dǎo)管中導(dǎo)出的氣體可能含有一定量的苯和液溴，因此應(yīng)用長(zhǎng)導(dǎo)管進(jìn)行冷疑回流。比較三個(gè)裝置可知，只有B未采用長(zhǎng)導(dǎo)管進(jìn)行冷凝回流，但B用雙球吸收管吸收了隨HBr逸出的苯和溴，未被吸收的HBr進(jìn)入AgNO3溶液，發(fā)生反應(yīng)HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3。此處需注意，雙球吸收管中的液體不能裝得太多，否則CCl4易被導(dǎo)出的氣體壓入試管中。比較三個(gè)裝置的優(yōu)缺點(diǎn)可知，A直接將反應(yīng)物裝入裝置中，易使溴和苯逸出而污染環(huán)境。而B裝置中將導(dǎo)導(dǎo)管直接插插入AgNO3溶液中容易易發(fā)生倒吸吸，且溴蒸蒸氣與苯蒸蒸氣不能冷冷凝回流。?！敬鸢浮?/p>

(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3(2)導(dǎo)氣(導(dǎo)出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴溴蒸氣)(3)打開(kāi)分液漏漏斗上端塞塞子，旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)分液漏斗斗活塞，使使Br2和苯的混合合液滴到鐵鐵粉上托托起軟橡膠膠袋使Fe粉沿導(dǎo)管倒倒入溴和苯苯組成的混混合液中(4)Br2和苯蒸氣逸逸出，污染染環(huán)境(5)吸收反應(yīng)中中隨HBr氣體逸出的的Br2和苯蒸氣CCl4由無(wú)色變橙橙色被氣氣體壓入試試管中(6)①隨HBr逸出的溴蒸蒸氣和苯蒸蒸氣不能回回流到反應(yīng)應(yīng)器中，原原料利用率率低。②由由于導(dǎo)管插插入AgNO3溶液中而產(chǎn)產(chǎn)生倒吸解題方法指指導(dǎo)（9）——烴的燃燒規(guī)規(guī)律y＝4時(shí)，ΔV＝0，體積不變變，對(duì)應(yīng)有有機(jī)物CH4、C2H4和C3H4。y>4時(shí)，ΔV>0，體積增大大。y<4時(shí)，ΔV<0，體積減小小，對(duì)應(yīng)有有機(jī)物只有有CHCH。(3)無(wú)論水為氣氣態(tài)，還是是液態(tài)，燃燃燒前后氣氣體體積的的變化都只只與烴分子子中的氫原原子數(shù)有關(guān)關(guān)，而與烴烴分子中的的碳原子數(shù)數(shù)無(wú)關(guān)。2．判斷混合合烴的組成成規(guī)律在同溫同壓壓下，1體積氣態(tài)烴烴完全燃燒燒生成x體積CO2和y體積水蒸氣氣，當(dāng)為混混合烴時(shí)，，若x<2，則必含CH4；當(dāng)y<2時(shí)，必含C2H2