PAGEPAGE4高等天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱課程名稱：高等天然藥物化學(xué)AdvancedNaturalMedicinalChemistry開(kāi)課單位：藥學(xué)院天然藥物學(xué)系學(xué)分：3學(xué)分總學(xué)時(shí)：54學(xué)時(shí)形式：必修課考核方式：考試教學(xué)方式：授課、討論主要負(fù)責(zé)教師：梁鴻教授授課對(duì)象：生藥學(xué)專業(yè)（天然藥物化學(xué)研究方向）碩士研究生開(kāi)設(shè)目的：在天然藥物化學(xué)基礎(chǔ)上，使學(xué)生對(duì)天然藥物化學(xué)領(lǐng)域有更全面更深入的認(rèn)識(shí)。拓寬天然化合物的類型，進(jìn)一步闡明天然藥物分離技術(shù)和波譜特征，介紹天然活性成分研究的思路和新動(dòng)向，使學(xué)生了解學(xué)科的進(jìn)展，為今后科研工作打下基礎(chǔ)。教學(xué)要求：著重培養(yǎng)學(xué)生閱讀文獻(xiàn)能力，了解天然藥物化學(xué)新進(jìn)展，天然化合物波譜解析能力，科學(xué)的思維方法。預(yù)修知識(shí)要求：掌握天然藥物化學(xué)基本知識(shí)和波譜知識(shí)。主要內(nèi)容一、總論在本科學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)提取分離及結(jié)構(gòu)鑒定基礎(chǔ)知識(shí)基礎(chǔ)上，系統(tǒng)介紹天然藥物化學(xué)成分提取分離基本方法及新技術(shù)，結(jié)構(gòu)鑒定中常用的波譜方法，特別是立體構(gòu)型確定方法。在講授時(shí)多舉一些應(yīng)用實(shí)例以及科研中遇到的各種問(wèn)題及解決方法。1．天然產(chǎn)物提取分離方法（3學(xué)時(shí)）在介紹天然產(chǎn)物在創(chuàng)新藥物研發(fā)中的重要作用的基礎(chǔ)上，闡明天然產(chǎn)物研究的重要意義，進(jìn)而引出提取分離天然產(chǎn)物的重要性。首先系統(tǒng)介紹天然產(chǎn)物研究中常用的提取方法：包括經(jīng)典的溶劑法、水蒸氣蒸餾法和升華法，及一些新的提取技術(shù)，包括高壓溶劑提取法、分子蒸餾法、超臨界流體萃取法及微波輔助提取法等。接著介紹不同的分離方法：包括根據(jù)分離原理不同劃分的沉淀法、分配色譜法、吸附色譜法、凝膠色譜法和離子交換色譜法，并就一些新的分離技術(shù)，如高速逆流色譜法，離心色譜法、快速色譜法及二維色譜技術(shù)等進(jìn)行詳細(xì)介紹。在講解過(guò)程中注意結(jié)合具體實(shí)例和圖片讓學(xué)生有著更深入的理解。天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)鑒定方法（3學(xué)時(shí)）詳細(xì)介紹天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)鑒定常用的紫外光譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、碳譜及常用二維譜、常用的質(zhì)譜等技術(shù)的特點(diǎn)，主要解決的問(wèn)題。在講解過(guò)程中，多用實(shí)例讓學(xué)生熟悉各種波譜技術(shù)的特點(diǎn)，解析方法。3．天然產(chǎn)物中立體構(gòu)型確定方法（3學(xué)時(shí)）在強(qiáng)調(diào)化合物絕對(duì)構(gòu)型確定的重要性以及復(fù)習(xí)立體化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的基礎(chǔ)上，詳細(xì)介紹目前用于化合物絕對(duì)構(gòu)型確定的各種方法，包括：化學(xué)轉(zhuǎn)化關(guān)聯(lián)法，X-射線單晶衍射法，CD光譜的“八區(qū)律”和激發(fā)態(tài)手征性法，計(jì)算CD法，Mosher′s法，Marfey′s法，Snatzke′s法等。著重講述各種方法的應(yīng)用條件及優(yōu)缺點(diǎn)，強(qiáng)調(diào)具體問(wèn)題具體分析以及各種方法的綜合運(yùn)用。二、各論在本科學(xué)習(xí)各類天然產(chǎn)物基本知識(shí)的基礎(chǔ)上，對(duì)各類天然產(chǎn)物的生物合成途徑、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、提取分離方法、波譜特征及最新研究進(jìn)展等進(jìn)行介紹，結(jié)合具體實(shí)例介紹主要天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)鑒定方法。1．糖類（3學(xué)時(shí)）介紹糖的分類、結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定和重要糖類化合物的生物活性。重點(diǎn)介紹低聚糖和多糖的提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定及生物活性。2．萜類化合物（3學(xué)時(shí)）在簡(jiǎn)單介紹萜類化合物的生物合成途徑的基礎(chǔ)上，重點(diǎn)對(duì)單萜、倍半萜和二萜類化合物進(jìn)行講解：包括各種萜類化合物的基本結(jié)構(gòu)母核、分布、提取分離和生理活性；在對(duì)各類型萜類光譜特征進(jìn)行概述基礎(chǔ)上，結(jié)合具體實(shí)例對(duì)萜類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定進(jìn)行介紹。3．芳香類化合物（6學(xué)時(shí)）選擇代表性芳香類化合物簡(jiǎn)單酚酸類、苯丙酸衍生物、香豆素、醌、黃酮等，介紹其生物合成途徑、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、波譜特征等內(nèi)容，通過(guò)分析其共同點(diǎn)和區(qū)別點(diǎn)，使學(xué)生能盡快掌握芳香類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定。通過(guò)實(shí)例介紹有特殊功能基（異戊烯基、單萜、呋喃環(huán)、吡喃環(huán)、苯丙?；半p黃酮、碳苷等）的結(jié)構(gòu)及波譜解析方法。4．苯乙醇苷類化合物（3學(xué)時(shí)）重點(diǎn)介紹苯乙醇苷類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、生源合成途徑、理化性質(zhì)、提取分離方法及生物活性等研究進(jìn)展。選擇典型苯乙醇苷類化合物，以實(shí)際圖譜重點(diǎn)詳細(xì)介紹苯乙醇苷類化合物的主要UV、IR、MS、NMR波譜特征及其在結(jié)構(gòu)鑒定中的作用。簡(jiǎn)要介紹化學(xué)方法在苯乙醇苷類化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的作用以及立體構(gòu)型鑒定方法等。木脂素類化合物（3學(xué)時(shí)）在本科學(xué)習(xí)的木脂素類化合物的基礎(chǔ)上簡(jiǎn)要介紹木脂素類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、生源合成途徑、理化性質(zhì)、提取分離方法及生物活性等研究進(jìn)展。選擇典型木脂素類化合物，如芐基丁內(nèi)酯類木脂素的主要UV、IR、MS、NMR波譜特征及其結(jié)構(gòu)鑒定中的作用，并重點(diǎn)介紹不同類型木脂素類化合物立體構(gòu)型的鑒定方法，包括CD法、Mosher酯法等在立體構(gòu)型鑒定中的應(yīng)用。簡(jiǎn)要介紹化學(xué)方法在苯乙醇苷類化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的作用等。6．神經(jīng)鞘苷及神經(jīng)酰胺類化合物（3學(xué)時(shí)）重點(diǎn)介紹神經(jīng)鞘苷及神經(jīng)酰胺類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)、提取分離方法及生物活性等研究進(jìn)展。選擇典型神經(jīng)鞘苷及神經(jīng)酰胺類化合物，以實(shí)際圖譜重點(diǎn)詳細(xì)介紹苯神經(jīng)鞘苷及神經(jīng)酰胺類化合物的主要UV、IR、MS、NMR波譜特征及其結(jié)構(gòu)鑒定中的作用，并重點(diǎn)介紹立體構(gòu)型鑒定方法如Mosher酯法，CD激子耦合等方法在神經(jīng)鞘苷及神經(jīng)酰胺類化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用。簡(jiǎn)要介紹化學(xué)方法在神經(jīng)鞘苷及神經(jīng)酰胺類化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的作用。7．皂苷類化合物（3學(xué)時(shí)）在本科學(xué)習(xí)皂苷類化合物的基礎(chǔ)上簡(jiǎn)要介紹皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、生源合成途徑、理化性質(zhì)、提取分離方法等研究進(jìn)展。選擇典型皂苷類化合物，如三萜皂苷和甾體皂苷，以實(shí)際圖譜重點(diǎn)詳細(xì)介紹皂苷類化合物的主要UV、IR、MS、NMR波譜特征及其結(jié)構(gòu)鑒定中的作用，并重點(diǎn)介紹皂苷類化合物糖鏈部分的結(jié)構(gòu)鑒定方法。簡(jiǎn)要介紹化學(xué)方法在皂苷類化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的作用等。8．生物堿（6學(xué)時(shí)）介紹生物堿的發(fā)展歷史，結(jié)構(gòu)及