1、關(guān)于含硫和含磷有機(jī)化臺(tái)物第一張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月前 言 硫和磷可以形成與氧、氮相類(lèi)似的共價(jià)健化合物。 氧、硫及氮，磷所形成的共價(jià)化合物，雖然在形式上相似，但是在化學(xué)性質(zhì)上卻存在著明顯的差別。 價(jià)電子層構(gòu)型： O：2S22p4 S：3S23P43d0 N：2S22P3 p：3S23P33d0 第二張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 周期AAA一CNO二SiPS硫、磷和硅原子的成鍵特征價(jià)電子層電子排布AAAC: 2s2 2p2N: 2s2 2p3O: 2s2 2p4Si: 3s2 3p2 3d0P: 3s2 3p3 3d0S: 3s2 3p4 3d0第三張，PPT共三

2、十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1. 相似 價(jià)電子層構(gòu)型類(lèi)似，可形成類(lèi)似共價(jià)鍵化合物： ROH 醇 R3N 胺 RSH 硫醇 R3P 膦 RH 烴 RSiH 硅醇2. 區(qū)別 硫和磷的3p軌道較擴(kuò)散，與C的2p軌道重疊程度低， p-p鍵不穩(wěn)定，硫易二、三聚成只含鍵的化合物；硫和磷有空d軌道，可形成高價(jià)化合物（如PCl5、(C6H5)5P、SF6），還可形成d-p鍵；硫和磷常取sp3雜化態(tài)，未成鍵電子對(duì)對(duì)立體化學(xué)有重要影響。第四張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含硫有機(jī)化臺(tái)物一、硫醇、硫酚及二硫化合物二、磺酸第五張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1、結(jié)構(gòu)類(lèi)型 、含硫有機(jī)化臺(tái)物第六張，

3、PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含硫有機(jī)化臺(tái)物第七張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2、命名 在相應(yīng)的含氧衍生物類(lèi)名前加上“硫”字即可。異丙硫醇 2.2-二氯二乙硫醚-SH作取代基命名時(shí)，與其他官能團(tuán)的命名原則相同。 巰基乙酸、含硫有機(jī)化臺(tái)物第八張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 亞砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，在類(lèi)名前加上相應(yīng)的烴基。二甲亞砜 對(duì)甲苯磺酸 環(huán)丁砜 對(duì)甲苯磺酰氯 對(duì)氨基苯磺酰胺 、含硫有機(jī)化臺(tái)物第九張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 A、相對(duì)分子質(zhì)量較低的硫醇有毒，具有極其難聞的臭味。 B、不形成氫鍵，溶解度比相應(yīng)的醇低。 C、硫醚為無(wú)色液體，不

4、溶于水，可溶于醇和醚中。它的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醚高。、含硫有機(jī)化臺(tái)物一、硫醇、硫酚及二硫化合物(一)物理性質(zhì)第十張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（二）化學(xué)性質(zhì) 硫醇、硫酚與醇、酚在化學(xué)性質(zhì)上差別。在硫醇的酸性和氧化反應(yīng)這兩個(gè)方面表現(xiàn)得尤其突出。、含硫有機(jī)化臺(tái)物一、硫醇、硫酚及二硫化合物 1、硫醇、硫酚酸性 R-SH、Ar-SH的酸性較其相應(yīng)的R-OH、Ar-OH強(qiáng)的多。 第十一張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月原因： 價(jià)電子處于不同能級(jí)，3p軌道比2p軌道擴(kuò)散，與H的1s軌道交蓋不如2p有效，因此易解離。酸性第十二張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含硫有機(jī)化臺(tái)物一、硫醇、

5、硫酚及二硫化合物第十三張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 醇類(lèi)的氧化反應(yīng)發(fā)生在與羥基相連的碳原子上，氧化產(chǎn)物為醛和酮。 硫醇的氧化反應(yīng)則發(fā)生在硫原子上。 （R-S-H 不匹配，-S-H易斷裂）R-SH可被弱的氧化劑氧化成二氧化物。這種互相轉(zhuǎn)化是生物體內(nèi)非常重要的生理過(guò)程。 、含硫有機(jī)化臺(tái)物一、硫醇、硫酚及二硫化合物2、氧化反應(yīng) 第十四張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含硫有機(jī)化臺(tái)物一、硫醇、硫酚及二硫化合物磺酸 第十五張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 SS鍵和SH鍵之間的氧化還原是一個(gè)極為重要的生理過(guò)程。半胱氨酸胱氨酸第十六張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月

6、親核性碘化三甲锍氧化反應(yīng)（DMSO，二甲亞砜）優(yōu)良的強(qiáng)極性非質(zhì)子溶劑第十七張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含硫有機(jī)化臺(tái)物二、磺酸第十八張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月十二烷基苯磺酸 苯磺酰氯 苯磺酸酯 苯磺酰胺第十九張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含硫有機(jī)化臺(tái)物二、磺酸 R-COOH中-OH可被-X、-NH2、-OR取代生成一系列羧酸衍生物。 R-SO3H中的-OH也可被-X、-NH2、-OR取代生成一系列磺酸衍生物。 2、化學(xué)性質(zhì)第二十張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含硫有機(jī)化臺(tái)物二、磺酸第二十一張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含硫有

7、機(jī)化臺(tái)物二、磺酸 磺胺類(lèi)藥物是一種廣譜抗菌藥物，療效較好。因分子中都含有磺胺的基本結(jié)構(gòu)而得名。其抗菌作用是“一假亂真”。 細(xì)菌對(duì)兩者缺乏選擇性，誤吸后，由于缺乏不能進(jìn)行正常代謝導(dǎo)致死亡。 2、對(duì)氨基苯磺酰胺及磺胺類(lèi)藥第二十二張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 糖精：是目前用 量最大的合成甜味劑。 比蔗糖甜500倍。因 難溶于水，故商品用 其鈉鹽。 、含硫有機(jī)化臺(tái)物二、磺酸 消炎粉 磺胺嘧啶，治療腦炎、肺炎第二十三張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含磷有機(jī)化合物一、有機(jī)磷農(nóng)藥簡(jiǎn)介第二十四張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月一、分類(lèi)和命名三價(jià)磷化合物：看作是PH3的烴基衍生

8、物 伯膦 仲膦 叔膦 季鏻鹽三價(jià)磷（膦）酸及其酯： 亞磷酸 亞膦酸 次亞膦酸第二十五張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月亞磷酸酯 烴基亞膦酸酯 二烴基次亞膦酸酯五價(jià)磷（膦）酸及其酯： 磷酸 膦酸 次膦酸第二十六張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月膦烷及亞甲基膦烷： 三苯膦 五苯膦 亞甲基三烴基膦磷酸酯 膦酸酯 次膦酸酯第二十七張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含磷有機(jī)化合物 1、瞵、亞瞵酸和瞵酸的命名，在其相應(yīng)的類(lèi)名前加上烴基的名稱。 三苯膦 苯膦酸 甲基亞膦酸 2、凡屬含氧的酯基，都用前綴O烴基表示。 o.o-二乙基苯膦酸酯 第二十八張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月、含磷有機(jī)化合物 3、含PX或PN鍵的化合物可看作含氧酸的-OH基被-X、- NH2取代后所形成的酰鹵或酰胺。 苯基亞膦酰氯 苯膦酰胺 第二十九張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 叔膦與過(guò)渡金屬所形成的配合物，例如，三苯膦銠氯配合物又叫威爾金遜（Wilkinson）催化劑在有機(jī)催化反應(yīng)中具有特別重要的意義。維蒂希試劑及其反應(yīng) 第三十張，PPT共三十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月維蒂希反應(yīng)具有高度的位置選擇性，反應(yīng)產(chǎn)物烯