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1、有機(jī)化學(xué)主要考點(diǎn)第一部分 姓一、烷建。通式Cn H2n + 2能發(fā)生取代反應(yīng),例如CH4+CI2jH 3C1 + HC1。(條件:C12、 B2、光照)二、烯姓:。通式:CnH2n二烯始通式為CnH2n 2官能團(tuán)::C=C (碳碳雙鍵)、CH2=CH2六個(gè)原子共面。性質(zhì):氧化反應(yīng):烯姓能使KMn O4 (H )的紫紅色褪去。加成反應(yīng):烯姓能使澳的四氯化碳紅棕色褪去。(或澳水)CH2 = CH2 +Br2 一二;2-瑪加聚反應(yīng):烯始能發(fā)生加聚反應(yīng)。例如:nCH2=CH2催化劑日CH2-CH2寸n三、烘脛。通式:C n H2n 2 HC三CH四個(gè)原子共直線(xiàn),官能團(tuán):-CC-性質(zhì):與烯姓的性質(zhì)類(lèi)似,

2、比如能發(fā)生氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)四、芳香峪苯和苯的同系物的通式:CnH2n 6 ( n >6) O 分子中12個(gè)原子共平面。苯的性質(zhì):取代反應(yīng) OB r2 (l) Q Br +HBr (Br2的水溶液不發(fā)生此 反應(yīng))C +HO-NQ也SOiUNO 2 +H2 0(也叫硝化反應(yīng))6 / 12加成反應(yīng):+3H 2苯的同系物的性質(zhì),比如甲苯氧代反應(yīng):能使 KMn O4 ( H )溶液褪色CH3取代反應(yīng) 八 +3HONO濃 H 2so4er20第二部分一、鹵代姓:。(官能團(tuán)-B r )性質(zhì):取代反應(yīng)(水解反應(yīng))C2 H5-Br+H-OH-NaO C 2 H5-OH+H耳或C2 H5Br+NaO

3、N-C 2 H50M Na Br o消去反應(yīng):C2H5 Br + NaON C2H力(Cli = CH2) + N a Br +H2O AI或?qū)懗桑篊2H5 B r NaOH/醇 CH2=CH2|+HBr二、醇。官能團(tuán):-OH 飽和一元醇的通式:Cn H2n 2 d飽和x元醇的通式:CnH2n 2Ox性質(zhì):(催化)氧化反應(yīng): 2CH3cH2O* 02 cu或Ag ?CH3CHO 2H2O (醇的特征:”-CH20b4) 消去反應(yīng):C2 H5 OH 濃H2SO4ch 2 = CH2f+H 2O_( 1700C)酯化反應(yīng):C2 H5OH+CHCOOH液H2SO4 +H20c2 H5OOCCH (先

4、寫(xiě)水,避免漏掉)一 與Na反應(yīng)。(略)乙醇的工業(yè)制法: CH2 =CH2 +H2 O 催化劑,CH 3cH2 OH 加熱、加壓三、酚。(與酸酊能發(fā)生酯化反應(yīng))官能團(tuán):-OH通式CnH2n 6俗名:石炭酸性質(zhì):中和反應(yīng):IU -OH + Naoi一 0 。沖+乩。(現(xiàn)象:渾一清)取代反應(yīng):0H+3Br2f(白色)+ 3HBr (注意:過(guò)量濃澳水)鑒別 dL顯色反應(yīng):0H + Feci 3 一 紫色加成反應(yīng):I。-0H+3H?! -0H強(qiáng)酸制弱酸的反應(yīng): o -ONa +H2O+CO_ oOH+Na HCQ四、醛。官能團(tuán):-CHO飽和一元醛的通式:CnH2no性質(zhì):加成反應(yīng):(或還原反應(yīng))CH5c

5、HO+H催.(Ni) CH3cH20H氧化反應(yīng): 2CH3CHO+0催化劑.2 CH 3C00HA產(chǎn)、銀鏡反應(yīng):C4CH0- 2Ag(NH3)2OHCH3COONH+2Ag +3NH3+g 0如浴力咖)鑒別lb、與新制 Cu (0H)2 反應(yīng)。CH3cH0+2C (OH) 2 ACH 3C00H+。2。(紅)+2H2O五、竣酸官能團(tuán):-COOH通式(姓基飽和) CnH2n 02性質(zhì):強(qiáng)酸制弱酸: CH3C00H+NHCQCH 3C00N+H2 0+CC2*酯化反應(yīng):CHjCOOH+HCH5 濃曹04 CH 3C00CH5 + H20六、酯。一般酯的通式:CnH2n 02無(wú)機(jī)酸性質(zhì):水解反應(yīng)。例

6、如:CH3COOCH5+H2OCH3C00H+2M5 0HCH3C00CH5+Na OH-CH 3C00Na+2C50H第三部分生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)(糖類(lèi)油脂蛋白質(zhì))一、糖類(lèi)葡萄糖:有一CHO是還原糖)單糖1f同分異構(gòu)體I果糖J葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng):CHOH(CHOHCHO+2Ag(NH2OH-CH 20H(CHOHOH+2Ag +4NH+HOCHOH(CHOHCHO+2Cu(OH)-CHOH(CHOHCOOH+GO+2HO(2)加成反應(yīng):CHOH(CHOHCHO+H催7; CHOH(CHOHCHOH (己六醇)(3)制取酒精的反應(yīng)C6H12C6 吧L 2c2H5OH+2CO/蔗

7、糖、二糖*”同分異構(gòu)體I麥芽糖:有一CHC是還原糖化學(xué)性質(zhì)一一水解反應(yīng):C2H22。1(蔗糖)+H2C催化劑.C6H206(葡萄糖)+CeHi2C6(果糖)C2H2201(麥芽糖)+ H2。些匚2c6H206(葡萄糖)+GH12Q(果糖)j淀粉(C6HoC)n r多糖卜n值不同,不是同分異構(gòu)體,都是天然高分子化合物纖維素(CeHioCb) n j化學(xué)性質(zhì)一一水解反應(yīng):(C6H1oC5)n (淀粉)+nH20心:nC6H2C6(葡萄糖)(CeHioC5)n (纖維素)+nH20魯*nC6H12Q(葡萄糖)、油脂油脂屬于酯類(lèi),是高級(jí)脂肪酸跟甘油所生成的酯,屬于小分子?;瘜W(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng):JH3

8、00CH +3 比前化劑Q-ICOO-CILC.JL.COO-CHL k liIC.JL.C00-C1L(2)水解反應(yīng):c-nascoO-CnCFt-oil11I .iI £CirHMCCX)-CH+3H/) 3Ci:H熊COOH+ CH-OH皂化反應(yīng):|C 國(guó) £00-01CFL-OHIICrll;C(M)-CH+3Na(HI 3C 。咐。+Q|T)H|LJLXOOCH,CH2"OI、蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物性質(zhì):(1)鹽析:可遞的過(guò)程,可提純蛋白質(zhì)(2)變性(3)顏色反應(yīng):蛋白質(zhì)+濃HNOH黃色(4)灼燒:有燒焦羽毛的氣味附一:有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)加成

9、反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng) 酯化反應(yīng) 水解反應(yīng)(鹵代姓和酯)中和反應(yīng)附二:重要的有機(jī)合成路線(xiàn)和“有機(jī)三角”附三:有機(jī)物引入(醇)羥基的方法烯建水化:CH 2=CH2 + H2O 加Hk ch30Hi oh鹵代建水解:CH 3cH2CL+H2 0 NaOHaCH3cH2 0H+HCL醇鈉鹽水解:CH 3cH2ONa+HOCH 3 cH2OH+NaOH醛力口成(還原):CH 3CH0+H 紇劑餐CH 3 cH20H酯水解:CH 3COOCJHCHJ+H2O H-CH3 cli oh+chcooh附四:部分知識(shí)點(diǎn)巧記消去反應(yīng)是否發(fā)生判斷:相連相鄰有無(wú)氫原子?有,可消去。醇的催化氧化

10、是否發(fā)生判斷:與羥基相連的碳有無(wú)氫原子?有,可氧化。伯醇(CHOH -CH20H 上+醛仲醇(-CHOH > 酮I氧化反應(yīng):加氧去氫還原反應(yīng):加氫去氧酯化反應(yīng):酸脫羥基醇脫氫同分異構(gòu)體(異類(lèi)異構(gòu)):醇酚醴醛酮烯醇 酯竣酸羥基醛附五:俗名和部分物理性質(zhì)1、俗名CHC13三氯甲烷一氯仿CC14四氯甲烷一四氯化碳CC12F2氟氯代烷一氟利昂CTTi口司©明三硝基甲苯一梯恩梯 TNT 乙醇一酒精©0H苯酚一石炭酸NO.HCHO甲醛一蟻醛HCOOH甲酸一蟻酸35%40%甲醛水溶液一福爾馬林乙酸一醋酸純乙酸一冰乙酸或冰醋酸丙三醇一甘油CH 0 NO。Nd三硝酸甘油酯一硝化甘油諾貝

11、爾研制的炸藥,急救心肌梗朽=硝化甘油藥片)C& 0 NO.2-狀態(tài)一一氣體CH3C1 一氯甲烷HCHO甲醛碳原子數(shù)0 4的姓(烷姓:、烯姓:、烘建)3、水溶性有機(jī)物之間一般互溶E,p (有機(jī)物)>P (H20):, -NO(苦杏仁味油狀)«»Br(無(wú)色油狀)(淡黃色晶體)水在上層3難溶CH3CH2Br等澳代煌CHC13CC14 -ClJCHJ ”(分層)' p (有機(jī)物)>P (心0): 演H 等苯的同系物 己烷(C>5的烷燒、烯燒、快煌) 水在下層ICH3CH2C1等氯代燒酯可溶:0H(氧化而成粉紅色,65c與水互溶)6 / 12易溶:醇

12、(乙醇、乙二醇、丙三醇)醛(酮)竣酸附六:解答有機(jī)推斷題的常用方法根據(jù)官能團(tuán)的特征性質(zhì)進(jìn)行推進(jìn)判斷:C=C -C C- _使濱水(或澳的CC14溶夜)褪色、KMnQH+)溶液褪色、與 屋反應(yīng)、 加聚反應(yīng)-OHf Na反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)(還有竣基時(shí)可以發(fā)生反應(yīng))-OH»:_與濃澳水反應(yīng)生成白色沉淀、FeC3反應(yīng)顯紫色、KMMH+)溶液褪色-CHO 艮鏡反應(yīng)、與新制 Cu(OH反應(yīng)、與H2發(fā)生還原反應(yīng)、澳-水和MnH+)褪色、氧化反應(yīng)(與氧氣氧化成竣酸)-COOH T Na反應(yīng)、與N&CO和NaHCOft出C0 酯化反應(yīng)、與堿發(fā)生中和反應(yīng)、縮聚反應(yīng)(還有

13、羥基或氨基時(shí)可以發(fā)生)-X( 鹵素)一 水解反應(yīng)、消去反應(yīng)OII-C-O-(酯)水解反應(yīng)根據(jù)有機(jī)物之間的衍變關(guān)系進(jìn)行推斷(兩個(gè)轉(zhuǎn)化是一其它都是14 / 12根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)和相關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)RCHO2Ag(NH 3)2OH2Ag JR-CHO 2Cu(OH)2Cu2OHCHO 4Ag(NH 3)2OH4Ag JHCHO 4Cu(OH)22Cu2O2ROH2NaH2T2RCOOH2NaH2TR-COOH HCO3CO2T2-2RCOOHCO3CO2THCOOH 2Ag(NH3)2OH 2Ag JHCOOH 2Cu(OH)2(加熱)Cu2O (不加熱發(fā)生中和反應(yīng))附七:有機(jī)物的分離混合物試

14、齊分離方法主要儀器乙烷(乙烯)澳水洗氣洗氣瓶乙醇(水)CaO蒸儲(chǔ)蒸儲(chǔ)燒瓶、冷凝管澳乙烷(乙醇)水洗滌分液漏斗苯(苯甲酸)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗浸苯(澳)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(混酸)NaOH溶液分液分液漏斗苯(乙苯)酸性 KMnO4、NaOH分液分液漏斗乙醛(乙酸)NaOH溶液蒸儲(chǔ)蒸儲(chǔ)燒瓶、冷凝管苯酚(苯甲酸)NaHCO3溶液過(guò)濾漏斗、燒杯肥皂(甘油)NaCl鹽析漏斗、燒杯淀粉(純堿)H2O滲析半透膜、燒杯-此部分內(nèi)容主要是課本中的知識(shí)點(diǎn),規(guī)律性很強(qiáng),可用于做有機(jī)推斷題,每年高考有15-30 分,要在理

15、解的基礎(chǔ)上 t己?。≌f(shuō)明:下面部分內(nèi)容應(yīng)該放在化學(xué)推斷題解題高手光盤(pán)里, 因?yàn)榇瞬糠謨?nèi)容光盤(pán)里很不好做,就放在這里,請(qǐng)同學(xué)們務(wù)必理解記 住,是高考的重要考點(diǎn)之一。十、以常見(jiàn)離子的特性為突破口(理解的基礎(chǔ)上 記?。。?、常見(jiàn)陽(yáng)離子的鑒別離子試劑或方法實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象離子方程式H+紫色后卷試液或監(jiān)色石蕊試紙NaCO或 NaHCOg液變紅有氣泡 CG2-+2l4=COTHCO+Hf=h2O+C2tK+焰色反應(yīng)透過(guò)藍(lán)色鉆玻璃觀察: 紫色火焰+Na焰色反應(yīng)黃色火焰NH+NaOH§液,加熱生成后刺激性氣味 氣體,使?jié)駶?rùn)紅色石蕊 試紙義然遇沾有濃HCl的玻 璃棒有白煙NH+OH= NH T +HO NH+

16、HCl=NHCl+Ag力口 Cl-,稀HNO加OH有白色沉淀,不溶于 稀硝酸生成白色或棕灰色 沉淀,該沉淀可溶于氨 水中 Ag+C=AgClJ Ag+OH=AgOH 2AgOH=AO+HO AgOH+2NH HO= Ag(NH)2 +OH+2HOBa2+力口 SO2-,稀硝酸有白色沉淀,不溶于稀HNOBc2+S(42-=BaSO;Mg+NaOH§ 液白色沉淀,NaOH溶液 過(guò)量也不溶解Mg+2OI=Mg(OH);Al3+NaOH§ 液白色絮狀沉淀,NaOH 過(guò)量沉淀消失1 Al3+3OF=Al(OH)3 JAl(OH)3+OH=AlO2-+2HO3+ 3+Fe NaOH K

17、SCN生成紅褐色沉淀變紅色Fe3+3OH=Fe(OH) J Fe3+3SC仲Fe(SCN)Fe2+ NaOHKSCN和氯水白色沉淀,迅速變成 灰綠色,紅褐色 加入KSCN容液不變 色,加氯水出現(xiàn)紅色Fe2+2OH=Fe(OH> J4Fe(OH) 2+O+2HO=4Fe(OHJ ®2Fe2+Cl2=2F3+2Cl-Fe +3SCN-Fe(SCN) 3CiT加OH生成藍(lán)色沉淀CiT+2OF=Cu(OH)2、常見(jiàn)陰離子的鑒別離子試劑或方法實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象離子方程式或化學(xué)方程式OH紫色石蕊試液酚獻(xiàn)試液紅色石蕊試紙義藍(lán)色 變紅色 父藍(lán)色Cl-Ag+和稀硝酸產(chǎn)生白色沉淀不溶解Ag+Cl-=AgCl

18、;Br-Ag+和稀HNO氯水和CC14產(chǎn)生淺黃色沉淀不溶解CCl4層呈橙紅色 Ag+Br-=AgBrJ Cl2+2Br=2Cl-+Br2I-Ag+和稀HNO氯水和CC14產(chǎn)生黃色沉淀不溶解CCl4層呈橙紅色Ag+I-=AgI J Cl2+2I-=2Cl-+I2SO2-鹽酸和BaC12溶液加入HCl后無(wú)現(xiàn)象,再加 BaCl2溶液白白色沉淀產(chǎn)生Bf+SOBaSOjCO2-H,澄清后灰水BaCL鹽酸有氣體產(chǎn)生,石灰水變渾 濁生成白色沉淀,加入HCl 后溶解,放出無(wú)色無(wú)味氣體 CG2-+2l4=HO+COTCO+C4+2OH=CaC創(chuàng) + H2O Ba2+CG2-=BaCOjBaC(3>2Ff=

19、Bc2+h2O+COTHCOH澄清石灰水有氣體產(chǎn)生,石灰水變渾濁HCO+Hf=HO+COtSO2-H,品紅溶液產(chǎn)生使品紅溶液褪色的氣 體,加熱后,恢復(fù)紅色SG2-+2l4=l4O+SOTNQCu屑,鹽酸或Cu屑,濃HSO加熱先產(chǎn)生氣泡,遇到空氣艾成 紅棕色氣體,溶液艾藍(lán)3Cu+8H+2NO=3Cd+2NCf +4HOs2-(CHCOO2Pb溶液稀HClCuSO§液產(chǎn)生黑色沉淀有臭雞蛋氣味氣體產(chǎn)生產(chǎn)生黑色沉淀 Pb2+S-=PbSj2+勺=|4$? Cif+S-=CuS;&Q2-H,品紅溶液產(chǎn)生黃色沉淀和刺激性氣 體,氣體使品紅液褪色,加 熱后恢復(fù)紅色S2Q2-+2H=HO+S

20、OT +SJPO3-AgNO溶液,稀HNO生成黃色沉淀,溶于稀HNOPGAgAgPO J一ClO碘化鉀淀粉溶液KSCN Fe2+溶液艾然加入KSCNS現(xiàn)象,再加 Fe2+出現(xiàn)紅色SiO32-H或CO產(chǎn)生白色沉淀2-+SiO3 +2H=HSiO3 ;或SiO32-+HO+CR,SiO3 J + C。2-A1O2- A13+產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀,繼續(xù)加 H:沉淀消失Al 3+3A1O2-+6HO=4Al(OH) JAlO2+Hf+l4O=Al(OH) J Al(OH) 3+3l4=Al3+3HO卜一、以常見(jiàn)氣體的檢驗(yàn)方法為突破口(理解的基礎(chǔ)上記?。。怏w狀態(tài)檢驗(yàn)方法和發(fā)生的 現(xiàn)象化學(xué)反應(yīng)方程式

21、或離子方程式容易引起的 判斷錯(cuò)誤H2無(wú)色氣體混合空氣點(diǎn)燃,有爆鳴 聲,生成物只有水點(diǎn)燃2H2+O =2H 2O不是只有H才產(chǎn) 生爆鳴聲Q無(wú)色氣體用帶余燼的木條放入, 木條復(fù)燃C+O=COCl2黃綠色有 刺激性氣 味的氣體用濕潤(rùn)的碘化鉀淀 粉試紙檢驗(yàn),試紙義然 能漂白濕石蕊試紙2K1+C12=2KCl+Cl2Q、NO和浸蒸 氣也能使碘化鉀 淀粉試紙義然SO有同樣性 質(zhì)HCl無(wú)色有刺 激性的氣體用蘸后濃氨水的玻 璃棒靠近,冒白煙 將氣體通入AgNO溶 液有白色沉淀 用濕潤(rùn)的紫色石蕊 試紙檢驗(yàn),試紙變紅 NH+HCl=NHCl AgN(3+HCl=AgClJ +HNO遇濕潤(rùn)的紫色石 蕊試紙變紅的氣 體很多(如SO、 SO、CO等),判 斷要慎重SO無(wú)色有刺 激性氣味 的氣體使酸性高鈕酸鉀溶 液褪色,變成無(wú)色 通入品紅溶液褪色, 加熱顏色復(fù)現(xiàn)2MnO+2HO+5SO=2Mn+5SO2-+4HC12通入品紅溶 液也會(huì)褪色,但 加熱不復(fù)現(xiàn)紅色NH無(wú)色有刺 激性氣味 的氣體用蘸白濃鹽酸的玻 璃棒靠近,冒白煙 用濕潤(rùn)的紅色石蕊 試紙檢驗(yàn),試紙義然NH+HCl-NH 4Cl NH+HO=NH+OHNO無(wú)色、無(wú)味 氣體在空氣中立即變成紅 棕色2NO+2=2NONO紅棕色

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