1、有機合成路線設(shè)計【考試要求】1、掌握燒(烷蝶、烯燒、煥煌和芳香燒)及其衍生物(鹵代蝶、醇、酚、醛、竣酸、酯)的組 成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)。2、能利用不同類型有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計合理路線合成簡單有機化合物?！久}趨勢】根據(jù)已經(jīng)學過的有機反應以及題目給出的信息進行有機化合物的合成路線設(shè)計。【要點梳理】1 .有機合成的原則：(1)起始原料要廉價易得，低毒性、低污染。(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟性高，具有較高產(chǎn)率。(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。2 .表達方式：合成路線圖反應物反應物A反應條件, B反應條件CD3 .有機合成方法：多以逆推為主，其

2、思維途徑是(1)首先確定要合成的有機物屬于何種類型，以及題中所給的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系。(2)以題中要求最終物質(zhì)為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經(jīng)過一步反應制得。若甲不是所給已知原料，需再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應制得，過程中需要利用給定(或隱藏)信息，一直推導到題目給定得原料為終點。(3)在合成某產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同方法和途徑，應當在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下 選擇最合理、最簡單的方法和途徑。4 .有機合成中官能團引入與轉(zhuǎn)化的常見方法方法有機方程式舉例引入鹵 原子引入羥 基引入短 基引入雙 鍵例1.化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成

3、路線如下:HBrNaOH溶液/ CH.CH.Br -J 30CHSCH?OH1 .敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:OJA為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:【答案】：H2C=CII:PCI,PCI,已知：RCH/oonx* Rti【coo且寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：HjC=CHHjC=CH：- - CHjCHCHjCH2 2BrBr曲如流.CH.CH戶QHQH2 .常見氨基酸中唯一不屬于a-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下:Fe、Hci-已知：RNO2R NH2,寫出以甲苯和乙醇為原料制備H

4、OOCCH2cH2cHCOOHNH2乙醇、濃硫酸c2H500cCH2cH2cHCOOH25NH2KBH4、H2O程圖（無機試劑任選）HBrCHCH2CHCH2合成路線流程圖示例如下:NaOH溶液A CH3CH2BrA CH3CH2OHH,cH3cH2cH3NPcHcH2cHcH3的合成路線流ClClHBrNaOH溶液H2C=CH2-CH3cH2Br-CH3CH20H4 .僅以有機物CH3CH=CHCH為原料，無機試劑任選，用反應流程圖表示合成有機物CH3COOCh2CH=CHCHOOCCH3的過程。由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為:CBANOHOCH2CCH3HClD已知乙烯在催化劑作用與

5、氧氣反應可以生成環(huán)氧乙烷）和乙醇為原料制備(OCH2COCH3、CH3的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線OH CH3OHCH3OCH2COOCH2cH3CH3CHCH3OH3cCH3慢心律H2CCH2O ）。寫出以鄰甲基苯酚0cH2cHeH3Na2C125.CH3_IH2SO4 , CH3NH2一OCH2CHCH3H2N0H HClC2H50H1流程圖示例如下:3.慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下:0H提示：濃硫酸高溫高壓一CH3CH20HCH2 = CH2+ CH2CH2.170OC催化劑n5 .物質(zhì)F是合成多種手性藥物和生物活性物質(zhì)的重要中間體，其合成路線如下:CH

6、3CHO + HCHO已知：NaOHH2C = CHCHOOCH3O一CH3NH2HNI ICHH3COOC2C (C9H8。 )B (C5H9NO2)CH-CHCHOCOOCH3N HH2Pd-CENHHClCOOCHCOOHN HFCHOHNCOOC2H5H3、CH3CH2OH和CH3為原料，合成程圖（無機試劑任合成流CH2=CH2HBr*CH3CH2BrCOOC2H5NHNaOH溶液- CH3CH20HCH3寫出合成流如下：6.由乙苯可以經(jīng)過一系列反應制得有機高分子化合物CH2cH3濃HNO濃H2SO4Cl4BE,制備流程如下: NaOH-1rC乙醇一定條件下E -請參照流程圖相關(guān)信息，

7、寫出由CK=CHC陛CHO合成O的合成路線圖（無機試劑任選）濃硫酸 .Br2合成路線流程圖示例如下：CH3CH20H170170c cCH2= CH2NaNaBr- CH2CH2-Br7.鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥。它的合成路線如下:ABC3CH30H濃H2SO4/_3NH2CH3COC1OCH3；OOCH3NHCOCH3濃HNONHCOCH3O2NI濃H2so4/ _OCH3-OOCH3鹽酸阿立必利0 0NO2I_i八H Fe AHClOCH3OOCH3NH2。請寫出以COOHNHCOCH2cH2cH3CH3、CH3CH2CH2COC1為原料制備CO0cH3的合成路線流程圖（無機試劑任用）

8、。合成路線流程圖示例如下:HBrH2C=CH2-A CH3CH2BrNaOH溶液* CH3CH2OHN-CHiBN-CHiB? ?H H“0 0 1616 P P C C的rClhr CH3CH2BrNaOH溶液，CH3CH20H【參考答案】：1、CICHCOOHCICHCOOHOCHnCOOHOCHnCOOHd6CH3cH20HCH3cH20H泳麻酸，O ODCHDCH2 2-OCHOCH2 2J JCHCH3 3O7O7CHCHJ JCHCHJ JOHOH.3 1)1) CICHCICH *QOH*QOH .A.A2)1一QCH.CHOCH.CHO - - CH.COOHCH.COOH口.

9、催化劑,J-CH38.程磔A(Cl通過以下線路合成:已知一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫水轉(zhuǎn)化為?；?。試寫出由C的一種同分異構(gòu))是一種治療心血管和高血壓的藥物，可由化合物B(H HCH&CHMMCII I N-CHN-CHt tAlUjAlUjNa2Cr2O7的氧化條件也可為Cu, O2,；若將醇在一定條件下直接氧化為竣酸不扣4、CHCH WHWH雅WHOWHO 8QH8QH-B13/CCI41B13/CCI41CHRH-CHCCHRH-CHC鼻BrBr BrBrNadNad甲醇I I 4 4濕FF的煙軟式冷CH0CH0臚蔽菰盧6M6M5、CH2XHCH2COOH -HC- C

10、ICH2CH2CH2COOHH2O2HOCH2cH2cH2cOOHH+HOCH2cH2cH2cOONa k0H2、濃H2SO4 CH3濃HNO3CH3NO2F&HClNH2CH3CH3CH2OH氧化劑.CH3COOHCH3cH 20H.CH3COOCH2CH3濃H2SO4 CH3CH2CH3KBH4、H2OCH2CH33、CH3CH2OH濃 H2so4- H2C=CH2170 cO2催化劑OHH2C一CH2了*- OOCH2CH20HCH3OCH2COOCH2CH3CH3OCH2CHOCH3Na2cr2O7H2SO4,二催化劑OCH2COOHC CH3CH3CH20H濃 H2so4, CH3CH2OHO2 CH3CHO Cu-CH = CHCHO（說明：用分。）C