乙醇的化學(xué)教學(xué)優(yōu)質(zhì)課件第一章乙醇基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)入乙醇簡(jiǎn)介分子式C?H?OH由2個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子和1個(gè)氧原子組成，結(jié)構(gòu)相對(duì)簡(jiǎn)單但功能豐富結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基（-OH）與乙基（C?H?）結(jié)合羥基賦予極性特征，乙基提供疏水性質(zhì)飲用酒精各種酒類飲品的主要成分消毒劑醫(yī)療和日常清潔消毒燃料乙醇的分子結(jié)構(gòu)與極性結(jié)構(gòu)特征分析羥基極性強(qiáng)-OH基團(tuán)具有強(qiáng)極性，氧原子的電負(fù)性大于氫原子，形成極性共價(jià)鍵。分子間氫鍵作用顯著，這是乙醇許多獨(dú)特性質(zhì)的根源。乙基部分疏水C?H?基團(tuán)為非極性烷基，表現(xiàn)出疏水特性。這種結(jié)構(gòu)使乙醇具有獨(dú)特的兩親性質(zhì)。整體兩親性極性羥基和非極性乙基的結(jié)合，使乙醇既能溶于水，又能溶解一些有機(jī)物質(zhì)。氫鍵的重要性：羥基上的氫原子與相鄰分子的氧原子形成氫鍵，這種分子間作用力顯著影響乙醇的物理性質(zhì)。乙醇的物理性質(zhì)78.3°C沸點(diǎn)明顯高于同分子量的烷烴（乙烷-89°C），體現(xiàn)了氫鍵的影響0.789密度g/cm3低于水的密度，在水中會(huì)浮在表面∞水中溶解度與水以任意比例互溶溶解性特點(diǎn)乙醇與水形成氫鍵是其完全互溶的主要原因。羥基上的氫原子可以與水分子的氧原子形成氫鍵，同時(shí)乙醇的氧原子也可以與水分子的氫原子形成氫鍵。揮發(fā)性強(qiáng)：乙醇在室溫下就能顯著揮發(fā)，這與其分子間氫鍵相對(duì)較弱有關(guān)。乙醇的分類與同系物1甲醇（CH?OH）最簡(jiǎn)單的醇，毒性強(qiáng)，沸點(diǎn)64.7°C。工業(yè)溶劑和燃料，嚴(yán)禁飲用。2乙醇（C?H?OH）一元醇的典型代表，沸點(diǎn)78.3°C。既可工業(yè)應(yīng)用又可安全飲用（適量）。3丙醇（C?H?OH）有兩種同分異構(gòu)體：正丙醇和異丙醇，沸點(diǎn)分別為97°C和82.5°C。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的變化趨勢(shì)隨著碳鏈長(zhǎng)度增加，醇的沸點(diǎn)升高，水溶性降低，脂溶性增強(qiáng)。這種規(guī)律性變化幫助我們理解醇類化合物的性質(zhì)特點(diǎn)。第二章乙醇的制備方法了解乙醇的制備方法不僅有助于理解其化學(xué)性質(zhì)，更能讓我們認(rèn)識(shí)到化學(xué)在工業(yè)生產(chǎn)中的重要作用。從古老的發(fā)酵法到現(xiàn)代的合成方法，每一種制備途徑都體現(xiàn)了化學(xué)科學(xué)的發(fā)展歷程。工業(yè)制備：發(fā)酵法發(fā)酵原理酵母菌是發(fā)酵過程的關(guān)鍵，這些微生物在無(wú)氧條件下將葡萄糖分解為乙醇和二氧化碳。這是人類最早掌握的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)之一，具有數(shù)千年的歷史。01糖化淀粉在酶的作用下分解為葡萄糖02發(fā)酵酵母菌將葡萄糖轉(zhuǎn)化為乙醇03蒸餾分離純化得到高純度乙醇反應(yīng)方程式關(guān)鍵酶系統(tǒng)丙酮酸脫羧酶：將丙酮酸脫羧生成乙醛酒精脫氫酶：將乙醛還原為乙醇工業(yè)制備：乙烯水合法現(xiàn)代合成方法乙烯水合法是現(xiàn)代石油化工的重要工藝，通過乙烯與水在酸催化條件下直接化合生成乙醇。這種方法產(chǎn)率高、純度好，是目前工業(yè)制備乙醇的主要方式。反應(yīng)條件溫度280-300°C高溫條件壓力6.5-7.0MPa高壓環(huán)境催化劑磷酸作為催化劑工藝優(yōu)勢(shì)原料來(lái)源廣泛：石油裂解氣生產(chǎn)效率高：連續(xù)化生產(chǎn)產(chǎn)品純度高：易于分離純化環(huán)境友好：副產(chǎn)物少實(shí)驗(yàn)室制備方法小規(guī)模制備實(shí)驗(yàn)室制備乙醇主要用于教學(xué)演示和小量需求。雖然規(guī)模小，但原理與工業(yè)生產(chǎn)相同，有助于理解化學(xué)反應(yīng)機(jī)理。發(fā)酵法制備使用葡萄糖溶液和酵母進(jìn)行小規(guī)模發(fā)酵實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)單蒸餾利用乙醇與水的沸點(diǎn)差異進(jìn)行分離安全注意事項(xiàng)防火安全：乙醇易燃，實(shí)驗(yàn)時(shí)遠(yuǎn)離火源通風(fēng)要求：確保實(shí)驗(yàn)室通風(fēng)良好個(gè)人防護(hù)：佩戴護(hù)目鏡和實(shí)驗(yàn)手套廢液處理：按規(guī)定處理含乙醇廢液第三章乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)豐富多樣，既表現(xiàn)出醇類的通性，又具有自身的特色。通過學(xué)習(xí)這些化學(xué)反應(yīng)，我們能更深入地理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的規(guī)律和機(jī)理。乙醇的酸堿性弱酸性表現(xiàn)乙醇表現(xiàn)出微弱的酸性，這主要源于羥基中O-H鍵的極性。雖然酸性很弱，但在特定條件下仍能發(fā)生酸性反應(yīng)。與活潑金屬反應(yīng)鈉、鉀等活潑金屬能置換出乙醇中的氫原子生成醇鹽與強(qiáng)堿反應(yīng)生成乙醇鈉等醇鹽化合物酸性強(qiáng)度：乙醇的酸性比水還弱，Ka≈10?1?，遠(yuǎn)小于水的Ka=10?1?這種弱酸性使乙醇在有機(jī)合成中可以作為質(zhì)子供體參與某些反應(yīng)，為理解更復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)奠定基礎(chǔ)。乙醇的燃燒反應(yīng)完全燃燒乙醇的燃燒是一個(gè)放熱的氧化反應(yīng)，在充足氧氣供應(yīng)下進(jìn)行完全燃燒，產(chǎn)生二氧化碳和水。這個(gè)反應(yīng)是乙醇用作燃料的化學(xué)基礎(chǔ)。燃燒反應(yīng)方程式1367燃燒熱kJ/mol每摩爾乙醇完全燃燒釋放的熱量29.7燃燒熱kJ/g單位質(zhì)量乙醇的燃燒熱值燃燒特點(diǎn)火焰呈淡藍(lán)色燃燒充分，無(wú)黑煙熱值較高，是優(yōu)質(zhì)燃料燃燒產(chǎn)物清潔環(huán)保應(yīng)用價(jià)值汽車燃料添加劑清潔能源替代品實(shí)驗(yàn)室酒精燈燃料工業(yè)加熱能源乙醇的氧化反應(yīng)1乙醇C?H?OH起始原料2乙醛CH?CHO初級(jí)氧化產(chǎn)物3乙酸CH?COOH完全氧化產(chǎn)物氧化條件與催化劑溫度控制適當(dāng)控制反應(yīng)溫度，避免過度氧化催化劑選擇常用CuO、Ag等作為氧化催化劑反應(yīng)環(huán)境可在空氣中或純氧環(huán)境下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)觀察要點(diǎn)將銅絲在酒精燈上加熱至紅熱狀態(tài)，然后迅速插入乙醇中，可以觀察到銅絲表面變黑（CuO生成），同時(shí)產(chǎn)生特殊的刺激性氣味（乙醛的味道）。乙醇的酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)機(jī)理乙醇與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的重要反應(yīng)類型。這個(gè)反應(yīng)不僅在實(shí)驗(yàn)室中常見，在生物體內(nèi)和工業(yè)生產(chǎn)中也廣泛存在。反應(yīng)通式反應(yīng)特點(diǎn)可逆反應(yīng)，需要催化劑通常需要加熱條件濃硫酸作催化劑和脫水劑01質(zhì)子化羧酸的羰基氧被質(zhì)子化02親核攻擊乙醇的氧原子攻擊羰基碳03消除水分形成酯鍵，消除一分子水香料合成乙酸乙酯等具有芳香氣味，廣泛用于香料和調(diào)味劑的制備溶劑應(yīng)用酯類化合物是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，用于涂料和清洗劑乙醇的取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)乙醇可以與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代烷。這類反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要意義，是制備鹵代烷的常用方法之一。與HCl反應(yīng)與HBr反應(yīng)影響反應(yīng)的因素催化劑ZnCl?等Lewis酸可以促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，提高反應(yīng)速率和產(chǎn)率溫度適當(dāng)升高溫度有利于反應(yīng)進(jìn)行，但過高會(huì)導(dǎo)致副反應(yīng)鹵化氫活性反應(yīng)活性：HI>HBr>HCl，與鹵化氫的酸性強(qiáng)弱一致第四章乙醇的應(yīng)用與安全乙醇作為一種重要的化學(xué)品，在我們的生活和工業(yè)生產(chǎn)中發(fā)揮著不可替代的作用。了解其應(yīng)用領(lǐng)域和安全使用要求，對(duì)于安全生產(chǎn)和日常使用都具有重要意義。乙醇在生活中的應(yīng)用消毒殺菌75%濃度的乙醇具有最佳的殺菌效果，廣泛用于醫(yī)療消毒、手部清潔和物品表面消毒。其殺菌機(jī)理是使細(xì)菌蛋白質(zhì)凝固變性，破壞細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)。飲料酒精作為各種酒類的主要成分，乙醇賦予酒類特有的口感和效果。不同酒類中乙醇含量不同：啤酒約3-8%，葡萄酒約12-15%，白酒約40-60%。燃料乙醇作為清潔可再生燃料，乙醇可直接用作燃料或與汽油混合使用。E10汽油（含10%乙醇）能減少尾氣排放，保護(hù)環(huán)境。環(huán)保意義燃料乙醇的使用可以減少對(duì)石油的依賴，降低溫室氣體排放，是發(fā)展循環(huán)經(jīng)濟(jì)的重要途徑。通過農(nóng)作物發(fā)酵制得的乙醇屬于生物質(zhì)能源，具有可再生性。乙醇的工業(yè)應(yīng)用溶劑應(yīng)用乙醇是優(yōu)秀的極性溶劑，既能溶解極性物質(zhì)，也能溶解部分非極性物質(zhì)。這種獨(dú)特的溶解性使其在化工生產(chǎn)中應(yīng)用廣泛。涂料工業(yè)用作涂料的溶劑和稀釋劑，提供良好的涂布性能清洗劑電子工業(yè)中用于清洗精密元件萃取劑從天然產(chǎn)物中提取有效成分化工原料醛類合成氧化制備乙醛等醛類化合物酯類制備與酸反應(yīng)生成各種酯類醚類合成脫水制備乙醚等醚類化合物制藥工業(yè)藥物提取溶劑、藥劑載體、消毒劑原料香料工業(yè)香精提取、香料合成、調(diào)配溶劑乙醇的安全使用與危害??危險(xiǎn)性警示乙醇屬于易燃易爆化學(xué)品，使用時(shí)必須嚴(yán)格遵守安全規(guī)范，確保人身和財(cái)產(chǎn)安全。理化危險(xiǎn)性1易燃特性閃點(diǎn)：13°C爆炸限：3.3-19%（體積分?jǐn)?shù)）遇火星、高溫或靜電能引起燃燒爆炸2揮發(fā)性常溫下易揮發(fā)形成可燃蒸氣蒸氣密度比空氣大，能在低處擴(kuò)散健康危害與防護(hù)1急性中毒大量攝入可導(dǎo)致中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制，出現(xiàn)興奮、昏睡、昏迷等癥狀2慢性危害長(zhǎng)期過量飲用可損害肝臟、心臟、神經(jīng)系統(tǒng)，導(dǎo)致酒精依賴3皮膚接觸可能引起皮膚干燥、脫脂，長(zhǎng)期接觸可能導(dǎo)致皮炎通風(fēng)措施確保工作場(chǎng)所通風(fēng)良好，防止蒸氣積聚防護(hù)用品佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡，穿防靜電工作服存儲(chǔ)要求陰涼通風(fēng)處存放，遠(yuǎn)離火源、熱源和氧化劑第五章乙醇相關(guān)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)通過精心設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)，我們可以直觀地觀察乙醇的制備、性質(zhì)和反應(yīng)過程。這些實(shí)驗(yàn)不僅驗(yàn)證了理論知識(shí)，更培養(yǎng)了實(shí)驗(yàn)技能和科學(xué)思維方法。實(shí)驗(yàn)一：乙醇的制備與純化發(fā)酵制備步驟配制糖溶液制備10%葡萄糖溶液500mL，調(diào)節(jié)pH至6-7接種酵母加入5g活性干酵母，充分?jǐn)嚢杈鶆蚩販匕l(fā)酵28-30°C恒溫發(fā)酵48-72小時(shí)過濾分離過濾除去酵母菌體和其他固體蒸餾純化技術(shù)利用乙醇與水沸點(diǎn)的差異（78.3°Cvs100°C），通過分餾可以得到高純度的乙醇。01簡(jiǎn)單蒸餾初步分離，得到30-40%乙醇02精餾純化使用分餾柱，可得95%以上高純度乙醇實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)發(fā)酵過程需要無(wú)氧環(huán)境，使用發(fā)酵管隔絕空氣蒸餾時(shí)嚴(yán)格控制溫度，避免過熱收集78-82°C餾分，確保產(chǎn)品純度實(shí)驗(yàn)二：乙醇的燃燒熱測(cè)定實(shí)驗(yàn)裝置與原理燃燒熱的測(cè)定采用彈式量熱計(jì)，通過測(cè)量燃燒前后體系溫度變化，計(jì)算乙醇的燃燒熱。這是熱化學(xué)中的重要實(shí)驗(yàn)技術(shù)。主要設(shè)備彈式量熱計(jì)耐壓燃燒彈，充入高壓氧氣精密溫度計(jì)測(cè)量精度0.01°C，記錄溫度變化攪拌裝置確保水浴溫度均勻?qū)嶒?yàn)步驟稱取一定量乙醇樣品（約0.5g）將樣品置于燃燒彈中，充入氧氣記錄點(diǎn)火前水浴初始溫度電點(diǎn)火燃燒，連續(xù)記錄溫度變化待溫度穩(wěn)定后記錄最終溫度數(shù)據(jù)處理與計(jì)算ΔT溫度差燃燒前后溫度變化值C熱容量熱計(jì)的熱容值Q燃燒熱Q=C×ΔT/n實(shí)驗(yàn)三：乙醇的氧化反應(yīng)觀察實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)使用高錳酸鉀作為氧化劑，在酸性條件下氧化乙醇，通過觀察溶液顏色變化和產(chǎn)物性質(zhì)來(lái)驗(yàn)證氧化反應(yīng)的進(jìn)行。配制試劑0.1mol/LKMnO?溶液，稀硫酸，乙醇溶液滴加反應(yīng)向酸化的高錳酸鉀溶液中滴加乙醇觀察現(xiàn)象記錄顏色變化和氣味變化實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析1初始狀態(tài)KMnO?溶液呈紫紅色2反應(yīng)過程紫紅色逐漸褪去，產(chǎn)生刺激性氣味3反應(yīng)終點(diǎn)溶液變?yōu)闊o(wú)色或淺黃色反應(yīng)方程式產(chǎn)物鑒定：反應(yīng)產(chǎn)生的乙醛具有特殊的刺激性氣味，可以通過銀鏡反應(yīng)或Fehling試劑進(jìn)一步確認(rèn)。實(shí)驗(yàn)四：乙醇的酯化反應(yīng)合成乙酸乙酯通過乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)制備乙酸乙酯，這是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的經(jīng)典反應(yīng)，體現(xiàn)了酯化反應(yīng)的一般規(guī)律和實(shí)驗(yàn)技術(shù)。實(shí)驗(yàn)用品反應(yīng)原料無(wú)水乙醇10mL，冰醋酸12mL，濃硫酸2mL實(shí)驗(yàn)儀器圓底燒瓶、回流冷凝管、分液漏斗、蒸餾裝置試劑飽和NaHCO?溶液，飽和NaCl溶液，無(wú)水MgSO?反應(yīng)條件70°C反應(yīng)溫度適中溫度保證反應(yīng)速率2h反應(yīng)時(shí)間充分反應(yīng)時(shí)間H?SO?催化劑促進(jìn)反應(yīng)并脫水產(chǎn)物分離純化粗產(chǎn)品獲得反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物倒入冷水中，分出有機(jī)層洗滌中和用NaHCO?溶液洗滌除去殘余酸，再用鹽水洗滌干燥蒸餾無(wú)水MgSO?干燥后蒸餾，收集76-78°C餾分產(chǎn)物鑒定乙酸乙酯具有愉快的水果香味，沸點(diǎn)77°C，密度0.90g/cm3，可通過IR、NMR等方法進(jìn)一步確認(rèn)結(jié)構(gòu)。第六章知識(shí)點(diǎn)總結(jié)與思考題通過系統(tǒng)的學(xué)習(xí)，我們已經(jīng)全面了解了乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備和應(yīng)用?，F(xiàn)在讓我們回顧重點(diǎn)知識(shí)，并通過思考題來(lái)加深理解。乙醇知識(shí)點(diǎn)回顧分子結(jié)構(gòu)C?H?OH，羥基與乙基結(jié)合極性分子，形成氫鍵物理性質(zhì)沸點(diǎn)78.3°C，與水互溶密度0.789g/cm3，易揮發(fā)制備方法發(fā)酵法：生物制備水合法：化學(xué)合成化學(xué)反應(yīng)氧化、酯化、取代燃燒、與金屬反應(yīng)生活應(yīng)用消毒殺菌、飲料酒精燃料乙醇、清潔能源工業(yè)用途有機(jī)溶劑、化工原料制藥、香料合成關(guān)鍵反應(yīng)總結(jié)燃燒反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)課堂思考題??乙醇與水的混溶性原因？分析乙醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的作用，解釋氫鍵形成機(jī)理，說(shuō)明為什么乙醇能與水以任意比例混合?？紤]極性、分子間作用力等因素。??乙醇燃燒與氧化的區(qū)別？比較完全燃燒和催化氧化的條件、產(chǎn)物和應(yīng)用。分析為什么燃燒產(chǎn)生CO?和H?O，而催化氧化首先得到乙醛？??如何區(qū)分一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)醇？從結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)兩個(gè)角度分析醇的分類。舉例說(shuō)明不同級(jí)別醇的氧化產(chǎn)物差異，解釋結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響。深入思考環(huán)境角度乙醇作為生物燃料的環(huán)保意義是什么？工業(yè)角度為什么工業(yè)上多采用乙烯水合法制備乙醇？安全角度實(shí)驗(yàn)室使用乙醇應(yīng)注意哪些安全問題？討論提示：結(jié)合所學(xué)知識(shí)，從分子結(jié)構(gòu)出發(fā)分析性質(zhì)，聯(lián)系實(shí)際生活思考應(yīng)用，注重理論與實(shí)踐的結(jié)合。拓展閱讀與資源推薦??推薦教材與參考書目基礎(chǔ)教材《有機(jī)化學(xué)》（第八版）-李景寧主編《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》-人教版高中教材進(jìn)階讀物《高等有機(jī)化學(xué)》-榮國(guó)斌著《OrganicChemistry》-Claydenetal.實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》-蘭州大學(xué)編《基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》系列教程??優(yōu)質(zhì)網(wǎng)絡(luò)資源視頻課程中國(guó)大學(xué)MOOC-有機(jī)化學(xué)精品課程網(wǎng)易公開課-化學(xué)原理與應(yīng)用Coursera-OrganicChemistry系列專業(yè)數(shù)據(jù)庫(kù)ChemSpider-化合物數(shù)據(jù)庫(kù)PubChem-NCBI化學(xué)信息Reax