會計學1烴的含氧衍生物醇和(chúnhé)酚第一頁，共36頁。③醇的命名④醇的同分異構(gòu)體醇類的同分異構(gòu)體可有碳鏈異構(gòu)、羥基的位置異構(gòu)，相同碳原子數(shù)的飽和(bǎohé)一元醇和醚是類別異構(gòu)。第1頁/共36頁第二頁，共36頁。⑤醇的物理性質(zhì)(ⅰ)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。這是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在(cúnzài)著氫鍵的緣故。(ⅱ)甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為它們與水形成氫鍵的緣故。(ⅲ)飽和一元醇的同系物沸點隨碳原子數(shù)增加而升高，溶解度減小。羥基數(shù)目越多，分子間形成的氫鍵數(shù)越多，沸點越高。第2頁/共36頁第三頁，共36頁?！净A(chǔ)題一】乙醇的熔沸點比含相同碳原子的烷烴的熔沸點高的主要原因是()A．乙醇的相對分子質(zhì)量比含相同碳原子的烷烴的相對分子質(zhì)量大B．乙醇分子之間易形成氫鍵C．碳原子與氫原子的結(jié)合沒碳原子與氧原子的結(jié)合的程度大D．乙醇是液體，而乙烷(yǐwán)是氣體B第3頁/共36頁第四頁，共36頁。2．醇的化學性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)(1)醇與金屬鈉：反應(yīng)的化學方程式：2ROH＋2Na―→2RONa＋H2↑。提醒：在計算中2—OH～H2。(2)氧化反應(yīng)①醇可燃燒②醇的催化氧化：(去氫加氧為氧化反應(yīng))③某些醇能被高錳酸鉀酸性溶液(或酸性重鉻酸鉀)氧化。第4頁/共36頁第五頁，共36頁。(3)消去反應(yīng)(fǎnyìng)：醇在濃硫酸和加熱的條件下可脫去分子內(nèi)的水分子，形成不飽和鍵。(4)取代反應(yīng)(fǎnyìng)：①分子間脫水生成醚：2ROH―→ROR＋H2O。②鹵代反應(yīng)(fǎnyìng)：乙醇與濃氫鹵酸(如HBr)混合加熱生成鹵代烴。ROH＋HBrRBr＋H2O第5頁/共36頁第六頁，共36頁?！净A(chǔ)題二】(2010·榆樹模擬)乙醇、乙二醇()、甘油(ɡānyóu)()分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為()A．6∶3∶2B．1∶2∶3C．3∶2∶1D．4∶3∶2A第6頁/共36頁第七頁，共36頁?！窘馕觥看贾辛u基(qiǎngjī)個數(shù)與被置換的氫原子個數(shù)之比為1∶1，三種醇與鈉反應(yīng)放出等量的氫氣，則三種醇提供的羥基(qiǎngjī)數(shù)相同，三種醇的物質(zhì)的量之比為。第7頁/共36頁第八頁，共36頁。二、苯酚(běnfēn)1．苯酚的結(jié)構(gòu)特征羥基直接跟苯環(huán)相連(xiānɡlián)的化合物叫酚。羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈碳原子上的化合物叫芳香醇。第8頁/共36頁第九頁，共36頁?！净A(chǔ)題二】由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四種原子團(各1個)一起組成(zǔchénɡ)屬于酚類物質(zhì)的種類有()A．1種B．2種C．3種D．4種C第9頁/共36頁第十頁，共36頁?！窘馕觥勘绢}解題思路是在充分理解酚的概念的同時，掌握四種原子團連結(jié)方式。一價基團苯基－C6H5，羥基—OH，只能處在兩端。二價(èrjià)基團亞苯基－C6H4－，亞甲基－CH2－，應(yīng)處于鏈中。由此可寫出兩種基本方式：①式為芳香醇類，醇類不合題意，不討論。第10頁/共36頁第十一頁，共36頁。②式為酚類，變換羥基的位置，還可寫出兩種異構(gòu)體：，屬于酚類物質(zhì)(wùzhì)的共有3種。第11頁/共36頁第十二頁，共36頁。2．苯酚的物理性質(zhì)俗稱石炭酸，純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，熔點43℃，易溶于有機溶劑，常溫下在水中溶解度不大，高于65℃時，與水以任意(rènyì)比互溶。常用乙醇清洗儀器上沾有的少量苯酚。有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不小心沾在皮膚上，應(yīng)該用酒精清洗。第12頁/共36頁第十三頁，共36頁。【基礎(chǔ)題四】苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是()A．酒精洗滌B．水洗C．氫氧化鈉(qīnɡyǎnɡhuànà)溶液洗滌D．溴水處理A第13頁/共36頁第十四頁，共36頁。3．苯酚的化學性質(zhì)(1)弱酸性：可與NaOH、Na2CO3反應(yīng)，生成苯酚鈉。現(xiàn)象：渾濁的懸濁液變澄清?，F(xiàn)象：溶液由澄清變?yōu)闇啙帷＝Y(jié)論：苯酚的酸性比碳酸(tànsuān)弱。但苯酚的酸性比HCO強，苯酚具有弱酸性，但不能使石蕊變色。第14頁/共36頁第十五頁，共36頁。(2)取代反應(yīng)(fǎnyìng)(鑒定酚類反應(yīng)(fǎnyìng))(3)加成反應(yīng)(fǎnyìng)第15頁/共36頁第十六頁，共36頁。(4)縮聚反應(yīng)(5)顯色(xiǎnsè)反應(yīng)(鑒定酚類反應(yīng))酚類物質(zhì)遇Fe3＋，溶液呈特征顏色。苯酚溶液滴入三氯化鐵溶液，溶液呈紫色。第16頁/共36頁第十七頁，共36頁?！净A(chǔ)題五】(2010·重慶)貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛通過化學法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成(héchéng)反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下：第17頁/共36頁第十八頁，共36頁。下列(xiàliè)敘述錯誤的是()A．FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D．C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物B第18頁/共36頁第十九頁，共36頁?！窘馕觥緼項撲熱息痛含有酚烴基，阿司匹林沒有，所以可以用FeCl3區(qū)別，正確。B項，阿司匹林中酯水解生成的酚羥基還要繼續(xù)與NaOH反應(yīng)，故1mol阿司匹林可消耗3molNaOH，錯誤。C項，貝諾酯中有兩個(liǎnɡɡè)酯基，這些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項，撲熱息痛的水解產(chǎn)物之一為，其化學式為C6H7NO，正確。第19頁/共36頁第二十頁，共36頁。重要考點1醇的氧化(yǎnghuà)和消去【考點釋例1】下列醇中，不能發(fā)生(fāshēng)消去反應(yīng)的是()不能被催化氧化的是()ACD第20頁/共36頁第二十一頁，共36頁?！局R歸納】一、醇的催化(cuīhuà)氧化：第21頁/共36頁第二十二頁，共36頁。二、醇的消去(xiāoqù)反應(yīng)：A．反應(yīng)機理：脫去羥基和羥基所連碳的相鄰碳上的氫原子。B．若羥基所連碳的相鄰碳上沒有(méiyǒu)氫原子或本身只一個碳原子則不可發(fā)生消去反應(yīng)。第22頁/共36頁第二十三頁，共36頁。1.既可以發(fā)生(fāshēng)消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的物質(zhì)是()A．2－甲基－1－丁醇B．2,2－二甲基－1－丁醇C．2－甲基－2－丁醇D．2,3－二甲基－2－丁醇A第23頁/共36頁第二十四頁，共36頁。2.今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定(yīdìng)條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種數(shù)為()A．3種B．4種C．7種D．8種C第24頁/共36頁第二十五頁，共36頁。第25頁/共36頁第二十六頁，共36頁。重要考點2苯酚(běnfēn)的性質(zhì)【考點(kǎodiǎn)釋例2】四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：請解答下列各題：第26頁/共36頁第二十七頁，共36頁。(1)A的分子式是__________。(2)有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生(fāshēng)酯化反應(yīng)可得到A。請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________。(3)有機物B與濃溴水反應(yīng)可最多消耗Br2________mol，若與氫氣在一定條件下反應(yīng)則最多消耗H2________mol，若與碳酸鈉溶液反應(yīng)則最多消耗碳酸鈉________mol，若與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)則最多消耗碳酸氫鈉________mol，若與鈉反應(yīng)則最多消耗鈉________mol。(4)請寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式：__________________________________________。第27頁/共36頁第二十八頁，共36頁?！窘馕觥勘绢}以四川盛產(chǎn)的五倍子為情景材料，綜合考查有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、方程式、同分異構(gòu)體等知識，考查了學生的知識遷移能力和綜合推理能力，要求善于將所學知識與社會熱點(rèdiǎn)的科技生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)相聯(lián)系，活學活用。(1)由A的結(jié)構(gòu)式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。(2)因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡式為。第28頁/共36頁第二十九頁，共36頁。(3)與溴水反應(yīng)則發(fā)生苯環(huán)上羥基的鄰、對位取代(qǔdài)反應(yīng)，消耗2molBr2；與氫氣反應(yīng)則加成苯環(huán)消耗3molH2；若與碳酸鈉或鈉反應(yīng)則酚羥基和羧基都能與之反應(yīng)，可消耗碳酸鈉或鈉4mol；若與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)則只有羧基與之反應(yīng)，可消耗碳酸氫鈉1mol。第29頁/共36頁第三十頁，共36頁。(4)由A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出A中有5個—OH，需中和5個NaOH，一個羧基(suōjī)中和一個NaOH，一個酯基消耗2個NaOH，故1molA可消耗8molNaOH，方程式很容易寫出。第30頁/共36頁第三十一頁，共36頁。第31頁/共36頁第三十二頁，共36頁?！局R歸納】1.酚與濃溴水反應(yīng)，溴原子取代的是酚羥基的鄰、對位氫；若該位置被其他原子或原子團占據(jù)，則該位置不能再被溴原子取代；2．酸性強弱比較：(電離氫離子由易到難的順序)醋酸>碳酸>苯酚>碳酸氫根。電離氫原子越易則電離后的原子團則越難結(jié)合(jiéhé)氫離子，則結(jié)合(jiéhé)氫離子由易到難的順序為：CO32->C6H5O－>HCO3->CH3COO－。3．醇、酚和羧酸中羥基性質(zhì)的比較：(注：畫√表示可以發(fā)生反應(yīng))第32頁/共36頁第三十三頁，共36頁。羥基種類重要代表物與Na與NaOH與Na2CO3與NaHCO3醇羥基乙醇√———酚羥基苯酚√√√(不生成CO2)—羧基乙酸√√√√第33頁/共36頁第三十四頁，共36頁?！窘馕觥?1)8