苯酚一、教學(xué)目標(biāo)1、知識與技能：（1）掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和主要用途（3）理解苯環(huán)和羥基的相互影響。2、過程與方法：（1）培養(yǎng)學(xué)生類比推測能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?、觀察能力和分析解決問題能力（2）培養(yǎng)思維的全面性、深刻性、提高思維能力。3、情感態(tài)度與價(jià)值觀：（1）體會(huì)事物之間的相互聯(lián)系，相互影響（2）引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)的視角認(rèn)識生活、認(rèn)識社會(huì)、學(xué)會(huì)辯證地看待化學(xué)物質(zhì)（3）訓(xùn)練學(xué)生在獲得知識的過程中與人溝通、爭辯、交流的勇氣。二、教學(xué)重點(diǎn)苯酚的化學(xué)性質(zhì)（酸性、苯環(huán)上的取代）。三、教學(xué)難點(diǎn)（1）苯酚的酸性判定（2）建立官能團(tuán)之間相互影響的基本觀念。四、教學(xué)方法創(chuàng)設(shè)情景、實(shí)驗(yàn)探究、理論探究法。五、教學(xué)用具試管、膠頭滴管、燒杯等儀器；苯酚、碳酸鈉、氫氧化鈉溶液等藥品；多媒體教學(xué)設(shè)備。六、教學(xué)過程教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖【圖片】苯酚軟膏【引入】上周末我回了一趟老家?guī)兔κ盏咀樱惶锢锏南x子咬了好多包，又紅又癢的，去了診所，醫(yī)生給我開了這個(gè)藥膏—苯酚軟膏，用了沒多久癥狀就緩解了許多，很神奇吧。從這個(gè)藥品名我們知道里邊的成分有什么？【講述】苯酚是怎樣的一種物質(zhì)呢？這節(jié)課我們就來認(rèn)識一下它【展示】苯酚【泛問】首先是物理性質(zhì)，試劑瓶中裝的就是苯酚，通過觀察大家能得到哪些信息？【講解】實(shí)際上純凈的苯酚是無色晶體，粉紅色是因?yàn)楸椒颖┞对诳諝庵幸虿糠直谎趸尸F(xiàn)這個(gè)顏色?！咀穯枴勘椒訜o色是不是也無味呢？誰來聞聞？【追問】苯酚在水中的溶解性怎樣呢？【演示實(shí)驗(yàn)1】苯酚與水，常溫【提問】看到什么現(xiàn)象？【追問】常溫時(shí)，苯酚在水中的溶解度大嗎？【講述】常溫時(shí)微溶于水溫度升高會(huì)不會(huì)有什么變化呢？我們來看看【講述】常溫時(shí)雖微溶于水卻易溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑，苯酚的稀溶液可直接作為防腐劑和消毒劑，苯酚軟膏中含有少量苯酚就具有殺菌消毒的原理，但它的濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，因此使用時(shí)要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)該如何處理呢？【過渡】物質(zhì)的性質(zhì)是由其結(jié)構(gòu)所決定的，接下來我們先來分析一下苯酚的結(jié)構(gòu)【模型展示】苯酚球棍模型【提問】這個(gè)是苯酚的球棍模型，從結(jié)構(gòu)上看，它是由一個(gè)？和一個(gè)？構(gòu)成的，分子式為？結(jié)構(gòu)簡式寫成？【設(shè)問】酚羥基與醇羥基有何性質(zhì)差異？苯酚上的苯環(huán)與苯中的苯環(huán)有何性質(zhì)差異？苯環(huán)與羥基聯(lián)手又使得苯酚具有怎樣特殊的性質(zhì)？這就是我們接下來要探討的問題【提問】這個(gè)是苯酚軟膏部分說明書，結(jié)合苯酚結(jié)構(gòu)和閱讀材料，你覺得苯酚有怎樣的性質(zhì)？【過渡】易被空氣氧化成粉紅色、易溶于酒精這個(gè)我們前面提過了苯酚到底有沒酸性呢？我們來驗(yàn)證下【演示實(shí)驗(yàn)1】往苯酚溶液（先展示渾濁）中滴氫氧化鈉溶液【提問】看到什么現(xiàn)象了？【講解】能與堿反應(yīng)說明苯酚的確具有酸性，即電離出了氫離子，你覺得哪個(gè)氫最容易電離出來？【講述】所以這個(gè)反應(yīng)實(shí)際就是一個(gè)酸堿中和反應(yīng)，方程式應(yīng)該如何書寫呢？我請一位同學(xué)來寫一下【追問】既然苯酚顯酸性，其酸性強(qiáng)還是弱呢？怎樣設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來證明？小組之間相互交流一下，等等我請同學(xué)來回答【講述】有沒有哪個(gè)小組想出方案了？【演示實(shí)驗(yàn)2】苯酚鈉與碳酸反應(yīng)【講述】廣口瓶事先裝好了碳酸鈣，再往分液漏斗加入稀鹽酸，另一只導(dǎo)管伸入苯酚鈉溶液（澄清）中【提問】發(fā)現(xiàn)溶液又變渾濁了，說明生成了？也說明苯酚的酸性比弱酸碳酸的？【追問】還有一種鹽即碳酸對應(yīng)的鹽是什么呢？【講述】并不是這樣，不管二氧化碳量多還是量少都是生成同一種產(chǎn)物，到底是誰，怎么驗(yàn)證？【引導(dǎo)】可不可以往苯酚中滴入碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液，如果苯酚會(huì)與碳酸鈉反應(yīng)，那就說明兩者不能共存，產(chǎn)物為碳酸氫鈉。反之若與碳酸氫鈉反應(yīng)，產(chǎn)物就是碳酸鈉?！局v述】根據(jù)我提供的藥品碳酸鈉溶液和苯酚溶液，誰來驗(yàn)證一下產(chǎn)物？【講述】他給我們演示了一個(gè)化學(xué)變化，此處應(yīng)有？掌聲【提問】看到什么現(xiàn)象？有氣泡產(chǎn)生嗎？【講解】說明苯酚與碳酸鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，還有產(chǎn)物是？有沒有可能是水和二氧化碳？【講解】前面我們說碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚，實(shí)際上就是指碳酸電離出氫離子的能力強(qiáng)于苯酚。碳酸氫根也可電離出氫離子，你覺得它的電離能力比苯酚強(qiáng)還是弱？這是因?yàn)橐獜膸ж?fù)電的碳酸氫根離子中電離出帶正電的氫離子是沒有那么容易的，因此碳酸氫根的電離能力要弱于苯酚。【講解】苯酚與碳酸鈉會(huì)反應(yīng)，那就說明苯酚鈉溶液與二氧化碳反應(yīng)的另一種產(chǎn)物只能是碳酸氫鈉。注意：無論二氧化碳過量還是少量都是成碳酸氫鈉【設(shè)問】乙醇和苯酚都有羥基，為什么乙醇無酸性而苯酚有呢？【引導(dǎo)學(xué)生分析】這實(shí)際上是因?yàn)樵诒椒臃肿又杏捎诒江h(huán)對羥基的影響，使羥基中的氫原子性質(zhì)較活潑，在水溶液中容易發(fā)生微弱的電離，因此顯示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基對羥基的影響使羥基上的氫原子反而不容易發(fā)生電離故不顯示酸性，因此酚羥基比醇羥基更活潑?！具^渡】苯環(huán)對羥基有一定的影響，那么羥基對苯環(huán)會(huì)不會(huì)有影響呢？來看這樣一個(gè)實(shí)驗(yàn)【演示實(shí)驗(yàn)3】將苯酚稀溶液滴到溴水中【提問】看到什么現(xiàn)象？【講述】說明苯酚和溴水發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)，生成的白色沉淀是2,4,6三溴苯酚，即把羥基所連的碳定為1號碳，3個(gè)溴連在246號碳上，通過觀察產(chǎn)物能否把反應(yīng)方程式補(bǔ)齊？誰來寫一下【提問】該反應(yīng)屬于哪一類型的反應(yīng)？很好【講述】苯環(huán)上羥基鄰對位的這3個(gè)氫被3個(gè)溴取代，因此要消耗3分溴，取代下的3個(gè)氫和剩下的3個(gè)溴在結(jié)合成3個(gè)溴化氫?！咎釂枴勘揭部梢院弯灏l(fā)生取代反應(yīng)，兩者有何異同呢？【ppt】苯酚與苯溴代反應(yīng)比較：從反應(yīng)物來看？從反應(yīng)條件來看？溴能取代苯酚苯環(huán)上的幾個(gè)氫？而苯分子苯環(huán)上只有？個(gè)氫被取代；前者反應(yīng)速率？說明苯酚比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)?！驹O(shè)問】這是為什么呢？【引導(dǎo)學(xué)生分析】這是因?yàn)榱u基對苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)被活化，苯環(huán)上羥基鄰對位的這3個(gè)氫原子活性增強(qiáng)，容易被溴取代。【講述】苯酚與溴的取代反應(yīng)這么靈敏，你覺得該反應(yīng)有什么用？【講述】而且如果告訴你該反應(yīng)消耗溴水6mol你能求出苯酚的含量嗎？這個(gè)叫苯酚的定量測定。苯酚：溴水=1:3?！具^渡】還有沒有其他方法可以檢驗(yàn)苯酚呢？【講述】有同學(xué)說用FeCl3溶液你上來驗(yàn)證一下你的這個(gè)實(shí)驗(yàn)【提問】看到什么現(xiàn)象？【講解】苯酚遇氯化鐵顯？紫色這個(gè)叫做苯酚的顯色反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)很靈敏，也可檢驗(yàn)苯酚的存在，很好。大多數(shù)酚遇氯化鐵都會(huì)顯色，只是不同的酚顏色不同而已?！拘〗Y(jié)】從苯酚的性質(zhì)可以得出：在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，而是相互影響，因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)?！拘〗Y(jié)】最后我們來回顧一下這節(jié)課的主要內(nèi)容，苯酚的化學(xué)性質(zhì)，首先具有弱酸性，這是誰對誰的影響？其次是？最后是顯色反應(yīng)，遇？【作業(yè)】課本P66：345導(dǎo)與學(xué)回答：苯酚回答:粉紅色的固體。聞氣味，有特殊氣味思考回答：變渾濁回答：不大回答：變?yōu)槌吻逭f明溫度升高可以增大它的溶解度，具體來說當(dāng)高于65℃時(shí)，就能與水互溶?；卮穑河镁凭逑?。因?yàn)楸椒右兹苡谟袡C(jī)溶劑酒精而且酒精對人體皮膚無傷害。苯環(huán)和羥基回答：C6H6OC6H5OH或思考閱讀、回答：易被空氣氧化成粉紅色、易溶于酒精、具有酸性觀察回答：溶液由渾濁變澄清回答：羥基氫氧鍵極性更強(qiáng)，更容易斷裂，二者發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，生成和水鹽苯酚鈉?；卮穑豪孟鄬?qiáng)酸+相對弱酸鹽=相對弱酸+相對強(qiáng)酸鹽，拿一種弱酸比如？碳酸即往溶液中通二氧化碳和苯酚的鹽溶液苯酚鈉反應(yīng)，如果有苯酚生成說明苯酚酸性比碳酸還弱，反之沒苯酚生成則苯酚酸性強(qiáng)于碳酸，它可能就是一種強(qiáng)酸了?；卮穑罕椒?，還弱回答1：碳酸氫鈉、碳酸鈉回答2：碳酸氫鈉，因二氧化碳過多會(huì)與碳酸鈉反應(yīng)思考【演示實(shí)驗(yàn)3】向配好的苯酚渾濁液中逐滴加入Na2CO3溶液并振蕩試管鼓掌回答：渾濁液又變澄清且無氣泡生成回答：前面已經(jīng)證明碳酸酸性強(qiáng)于苯酚了，反應(yīng)不可能發(fā)生而且實(shí)驗(yàn)也無氣泡產(chǎn)生說明不是水和二氧化碳，根據(jù)元素守恒可推出是碳酸氫鈉回答：弱觀察思考觀察回答：立刻產(chǎn)生白色沉淀書寫溴代反應(yīng)方程式回答：取代反應(yīng)回答：前者是溴水與苯酚溶液，后者是液溴與純苯，兩個(gè)都要是純凈物；前者無反應(yīng)條件，后者要在Fe或FeBr3催化的條件；3個(gè)氫，生成2,4,6三溴苯酚，1個(gè)氫，生成溴苯；回答：在實(shí)驗(yàn)室可用于檢驗(yàn)苯酚，回答：2mol回答：FeCl3【演示實(shí)驗(yàn)4】往苯酚溶液中滴入FeCl3回答：立即顯紫色苯環(huán)對羥基苯環(huán)上羥基鄰對位的取代反應(yīng)，因羥基對苯環(huán)的影響FeCl3顯紫色從生活走向化學(xué)，讓學(xué)生對苯酚有個(gè)表象認(rèn)識，為學(xué)生學(xué)習(xí)新課創(chuàng)設(shè)饒有興趣的情境。組織學(xué)生觀察苯酚的顏色、狀態(tài)、溶解性，讓學(xué)生主動(dòng)構(gòu)建苯酚的物理性質(zhì)通過模型觀察加深學(xué)生對苯酚分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識產(chǎn)生認(rèn)知沖突，提出課題問題從生活中來到化學(xué)中去初步認(rèn)識苯酚的酸性層層遞進(jìn)，步步探究，加深對苯酚弱酸性的理解對苯酚物理、化學(xué)性質(zhì)的應(yīng)用，進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力使學(xué)生從本質(zhì)上理解苯酚顯弱酸性的原因承上啟下，引發(fā)思考對比苯酚與苯發(fā)生溴代反應(yīng)，加