小專(zhuān)題十有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的破解策略1．(2018屆寧夏銀川一中月考)1,4-二苯基丁烷是用來(lái)研究聚合物溶劑體系熱力學(xué)性質(zhì)的重要物質(zhì)。工業(yè)上用下列方法制備1,4-二苯基丁烷：友情提示：格拉澤反應(yīng)：回答下列問(wèn)題：(1)D的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____________。(2)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_______、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣______mol。(4)請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________。(5)化合物C在氫氧化鈉的水溶液中加熱可得到化合物F，請(qǐng)寫(xiě)出化合物F和乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________。(6)芳香化合物G是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為1∶1，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。2．(2018屆陜西西安中學(xué)月考)用甲苯合成有機(jī)高分子化合物M的流程如下。已知：Ⅰ.B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅱ.同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)脫去一個(gè)水分子變成羰基。Ⅳ.E的分子式為C9H10O，其分子中含有1個(gè)三元環(huán)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題。(1)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A__________，D__________，E____________。(2)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①__________________，反應(yīng)⑥__________________。(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)④____________________________________________________________________________________________________。B與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱反應(yīng)________________________________________________________________________________________________________。(4)A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有__________種(不包括A自身)，其中在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為1∶1∶1的是____________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。3．氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線(xiàn)如下：已知：①A的相對(duì)分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________，其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)_____組峰，峰面積比為_(kāi)_________。(3)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________。(5)G中的官能團(tuán)有______、______、______(填官能團(tuán)名稱(chēng))。(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種(不含立體異構(gòu))。4．(2018屆江西九江一中月考)白酒產(chǎn)品中的塑化劑主要源于塑料接酒桶、塑料輸酒管、成品酒塑料內(nèi)蓋等。DBP是塑化劑的一種，可由下列路線(xiàn)合成：已知以下信息：＋H2O(—R1、—R2表示氫原子或烴基)(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________，D→E的反應(yīng)類(lèi)型________________。(2)D和H2以物質(zhì)的量比1∶1反應(yīng)生成E，則E的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___________________，D的分子式為_(kāi)_____________________。(3)由B和E以物質(zhì)的量比1∶2合成DBP的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________________________。①能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；②能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位。(2018屆安徽黃山屯溪一中月考)鹽酸普魯卡因{}是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線(xiàn)如下：請(qǐng)回答以下問(wèn)題：A的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________，C中含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(3)合成路線(xiàn)中屬于氧化反應(yīng)的有____________(填序號(hào))，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________________________________________________________________。(5)B的某種同系物E，相對(duì)分子質(zhì)量比B大14，其中—NO2與苯環(huán)直接相連，分子的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________(寫(xiě)一種)。(6)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有__________種。①結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)“—NH2”與一個(gè)“—COOH”②苯環(huán)上有三個(gè)各不相同的取代基。(7)苯丙氨酸()是人體必需的氨基酸之一，寫(xiě)出其發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。6．(2018屆廣東揭陽(yáng)一中段考)有機(jī)化合物G是一種高級(jí)香料，可通過(guò)下列反應(yīng)路線(xiàn)合成：其中A～G分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線(xiàn)中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知以下信息：①A為一氯代芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為140.5。②1molC完全燃燒可生成54g水。③R1—CHCH—R2eq\o(→,\s\up7(ⅰ.O3),\s\do5(ⅱ.Zn/H2O))R1—CHO＋R2—CHO請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A在NaOH水溶液中發(fā)生反應(yīng)生成M，M經(jīng)催化氧化生成化合物N，N能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________，B的名稱(chēng)為_(kāi)_____________。(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是______________，D→F的反應(yīng)類(lèi)型是________________。(3)C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)G的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的芳香族化合物共有____種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________________。(5)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由環(huán)己烷為起始有機(jī)原料制備(1,6-己二醛)的合成路線(xiàn)(合成路線(xiàn)常用的表示方法：Aeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))B……eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))目標(biāo)產(chǎn)物)：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。7．(2018屆河北唐山一中月考)有機(jī)物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機(jī)物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：(1)生成A的反應(yīng)類(lèi)型是__________。(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________，試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(3)寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)當(dāng)試劑d過(guò)量時(shí)，可以選用的試劑d是______(填字母序號(hào))。a．NaHCO3b．NaOHc．Na2CO3(6)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有__________種。a．苯環(huán)上有三個(gè)取代基；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物最多生成4molAg。由上述符合條件的同分異構(gòu)體中，寫(xiě)出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(任寫(xiě)一種即可)。8．(2018屆江西新余一中段考)一種重要的有機(jī)化工原料有機(jī)物X，下面是以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線(xiàn)、反應(yīng)條件略去)。Y是一種功能高分子材料。已知：Ⅰ.X為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92；Ⅱ.烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：Ⅲ.(苯胺，易被氧化)。請(qǐng)根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：(1)X的分子式為_(kāi)_____________。(2)中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________。(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是__________；已知A為一氯代物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③1mol該有機(jī)物能與2molNaHCO3完全反應(yīng)。(6)請(qǐng)寫(xiě)出以A為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3________________________________________________________________________________________________________________________________________________小專(zhuān)題十有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的破解策略1．(1)碳碳三鍵(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(4)＋CH2CH2eq\o(→,\s\up7(AlCl3/HCl))(5)(6)解析：由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，A與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為。對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。D發(fā)生信息中的格拉澤反應(yīng)生成的E為。2．(1)(2)取代反應(yīng)加聚反應(yīng)(3)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))H2O＋＋Cu2O↓＋2H2O(4)9解析：E的分子式為C9H10O，其分子中含有1個(gè)含氧三元環(huán)，由E與二氧化碳的聚合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，E為，逆推可知D為，由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及信息Ⅱ可知，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為，B與CH3CH2MgCl發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)生成C，則C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D。(4)A為，A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的可以是苯環(huán)上連有—Cl和—CH2Cl，這樣有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，也可以是苯環(huán)連有—Cl、—Cl、—CH3，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，這樣有6種結(jié)構(gòu)，所以共有9種，其中在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為1∶1∶1的為。3．(1)丙酮(2)26∶1(3)取代反應(yīng)(4)＋NaCl(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)8解析：(1)A的相對(duì)分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則氧原子個(gè)數(shù)為eq\f(58×0.276,16)＝1，再根據(jù)商余法，eq\f(42,12)＝3…6，A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A為丙酮。(2)A為丙酮，根據(jù)已知②給的信息，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為6∶1。(3)光照條件下與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng)的條件，則由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)題給信息，由D生成E的化學(xué)方程式為＋NaCl。(5)根據(jù)題干信息可知，氰基丙烯酸酯為，根據(jù)流程圖提供的信息可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯，將氰基看成氫原子，有三種結(jié)構(gòu)：HCOOCH2CHCH2、HCOOCHCHCH3、，然后將氰基取代酯基右側(cè)碳原子上的氫，共有8種。4．(1)加成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羥基C4H6O(3)(4)解析：由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基；結(jié)合信息②可知D為CH3CHCHCHO，D和H2以物質(zhì)的量比1∶1反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCH2OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為。(4)①能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2說(shuō)明含有羧基；②能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位，則符合條件的B的同分異構(gòu)體有：5．(1)(2)硝基、羧基(3)①④取代反應(yīng)(4)＋HOCH2CH2N(C2H5)2＋H2O(5)(6)10(7)eq\o(→,\s\up7(催化劑))解析：乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)已知信息②可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)反應(yīng)⑤知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被氧化生成C，結(jié)合已知信息①可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)。(6)E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)“—NH2”與一個(gè)“—COOH”；②苯環(huán)上有三個(gè)各不相同的取代基，由E的分子式說(shuō)明存在—NH2、—COOH、—CH3各一個(gè)，如果—NH2、—COOH相鄰，則有4種同分異構(gòu)體，如果—NH2、—COOH相間，則有4種同分異構(gòu)體，如果—NH2、—COOH相對(duì)，則有2種同分異構(gòu)體，共有10個(gè)同分異構(gòu)體。6．(1)苯乙烯(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋3NH3＋＋H2O(4)13種(5)解析：(1)A為一氫化芳香烴，因此A分子中至少含有“”，其分子量為126.5，而A的分子量為140.5，相差1個(gè)“CH2”，A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，即苯乙烯。(2)根據(jù)(1)的分析，此反應(yīng)是消去反應(yīng)。根據(jù)信息③，C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和HCHO,1molC完全燃燒生成54g水，說(shuō)明C中含有6molH，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為甲醛，甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F。(4)E為苯甲酸，F(xiàn)為甲醇，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)，G的分子式為C8H8O2，其同分異構(gòu)體中：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。符合條件的同分異構(gòu)體有：(鄰、間、對(duì)3種)、(醛基有4種位置)、(醛基有4種位置)、(醛基有2種位置)，共13種。7．(1)取代反應(yīng)(2)醛基(3)(4)＋CH2CHCH2OH＋H2O(5)a(6)6解析：甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，結(jié)合PAS-Na的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)最終產(chǎn)物知，A中苯環(huán)上甲基鄰位氫原子被溴原子取代生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，C在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息①知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和碳酸氫鈉反應(yīng)生，則試劑d為NaHCO3。根據(jù)信息③知，F(xiàn)為，F(xiàn)和a反應(yīng)生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應(yīng)生成G，b為醇，質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58