第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法研究有機(jī)物的一般步驟分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)一、分離、提純1.蒸餾(直形)冷凝管蒸餾燒瓶尾接管（牛角管）錐形瓶溫度計(jì)溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處冷凝水，下口進(jìn)，上口出投放沸石或瓷片防暴沸燒瓶底加墊陶土網(wǎng)

陶土網(wǎng)原理：利用沸點(diǎn)差異(一般約大于30℃)分離液體混合物。一、分離、提純2.萃取固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。(2)對(duì)萃取劑的要求?萃取劑與原溶劑互不相溶溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)(3)常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。四氯化碳萃取碘水中的碘單質(zhì)操作步驟:檢漏裝液振蕩（注意放氣）靜置分液①分液時(shí)，將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔。②漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。③下層液體從下口流出，上層液體從上口倒出。一、分離、提純3.重結(jié)晶(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。(2)舉例：重結(jié)晶法提純苯甲酸重結(jié)晶法提純苯甲酸操作步驟：冷卻結(jié)晶加熱溶解趁熱過濾(1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？提示

原理是苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。主要操作步驟有加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾洗滌、干燥稱量。(2)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？提示加熱是為了提高苯甲酸的溶解速率、增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。(3)如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？提示用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次的洗滌液，向其中滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉已被除凈。想一想結(jié)晶方法蒸發(fā)結(jié)晶:將溶劑蒸發(fā)獲取晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。降溫結(jié)晶:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化較大的溶液，如氯化鈉和硝酸鉀的分離。二、確定實(shí)驗(yàn)式李比希法一定量有機(jī)物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2無水CaCl2吸收濃KOH吸收用C、H、O元素原子個(gè)數(shù)比確定實(shí)驗(yàn)式剩余的為O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)圖1李比希法設(shè)備圖圖2李比希簡易裝置圖反應(yīng)前后裝置質(zhì)量差計(jì)算C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)二、確定實(shí)驗(yàn)式現(xiàn)代化的元素分析儀現(xiàn)代化的元素分析儀李比希不僅建立了可以定量測(cè)定碳、氫、氧元素的分析方法，還建立了含氮、硫、鹵素等有機(jī)化合物的元素定量分析方法，為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。現(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀，分析的精確度和速率都達(dá)到了很高的水平。例

含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.5%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。(2)計(jì)算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比：解：(1)計(jì)算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：

ω(O)＝100%－52.2%－13.5%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：=2：6：1答：該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。要確定分子式至少還需知道哪個(gè)物理量呢？相對(duì)分子質(zhì)量三、確定分子式（質(zhì)譜法）有機(jī)物分子確定相對(duì)分子質(zhì)量離子的質(zhì)荷比高能電子流轟擊帶正電荷的分子離子和碎片離子磁場作用下先后到達(dá)檢測(cè)儀質(zhì)譜圖質(zhì)荷比：相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)代表所測(cè)物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量。圖中有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46三、確定分子式A的分子式：C2H6O已知A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，A的相對(duì)分子質(zhì)量為46

需要進(jìn)一步確定分子結(jié)構(gòu)四、確定分子結(jié)構(gòu)1.紅外光譜通過紅外光譜圖，發(fā)現(xiàn)未知物中含有O-H、C-H和C-O的振動(dòng)吸收，可初步推測(cè)該未知物中含有羥基化學(xué)式：C2H6O乙醇CH3CH2OH二甲醚

CH3OCH3四、確定分子結(jié)構(gòu)2.核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰數(shù)目＝氫原子的類型數(shù)吸收峰面積之比（強(qiáng)度之比）＝氫原子個(gè)數(shù)之比A的分子中有3中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3:2:1。四、確定分子結(jié)構(gòu)3.X射線衍射應(yīng)用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長、鍵角等，用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定。原理：X射線是一種波長很短（約10-10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。正誤判斷(1)核磁共振氫譜中有幾組吸收峰就有幾個(gè)氫原子(

)(2)質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法均能確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)

(

)(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一組吸收峰(

)(4)質(zhì)譜圖中，相對(duì)豐度數(shù)值最大的質(zhì)荷比等于相對(duì)分子質(zhì)量(

)(5)X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息(

)××××√1.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是（）A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子C.僅由核磁共振氫譜無法得知其