6.1.1糖類的性質(zhì)和應(yīng)用課件高二下學(xué)期化學(xué)蘇教版選擇性必修3_第1頁(yè)
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6.1.1糖類的性質(zhì)和應(yīng)用碳水指的是哪一類物質(zhì)?為什么把他們稱為碳水化合物?減肥=運(yùn)動(dòng)+少吃碳水課前回顧:糖類的組成很多糖類分子中氫原子和氧原子的數(shù)目比恰好為______,其組成可以用通式____________表示糖類化合物一般由_______________三種元素組成碳、氫、氧2:1Cm(H2O)n糖類習(xí)慣稱碳水化合物不準(zhǔn)確不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖類化合物,符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。如:鼠李糖C6H12O5如:乙酸C2H4O2一、糖類的簡(jiǎn)述與分類從結(jié)構(gòu)上看,糖類是__________、__________或,____________________。多羥基醛多羥基酮能水解生成它們的物質(zhì)單糖寡糖(低聚糖)多糖概念______水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生________mol單糖的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生__________單糖的糖代表物_______、____________、______________、________分子式

__________________(C6H10O5)n不能2~10葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖C6H12O6C12H22O1110mol以上淀粉纖維素課前回顧:生活中常見的糖類物質(zhì)葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖淀粉纖維素組成C6H12O6C6H12O6C12H22O11C12H22O11(C6H10O5)n

相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)(C6H10O5)n

相對(duì)分子質(zhì)量200萬(wàn)以上在自然界的存在葡萄汁、蜂蜜、帶甜味的水果等水果、蜂蜜和高果糖玉米糖漿等甘蔗、甜菜等植物體內(nèi)發(fā)芽的谷粒植物種子和塊根、大米、小麥等植物的細(xì)胞壁、棉花、木材互為同分異構(gòu)體嗎?是是否,因n值不同二、單糖單糖按照分子中所含碳原子數(shù)的多少按照所含官能團(tuán)的不同分為丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脫氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等分為醛糖和酮糖,最簡(jiǎn)單的醛糖是甘油醛,典型的醛糖是葡萄糖。二、葡萄糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)____溶于水的_____晶體,熔點(diǎn)為146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。無色易在自然界中廣泛存在于______________,植物的________________中。以及動(dòng)物的_______________中水果、蜂蜜種子、葉、根、花血液和淋巴液1.葡萄糖的存在方式交流討論下列事實(shí)能幫助我們推斷葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)。

1.1.80g葡萄糖完全燃燒,生成2.64gCO2和1.08gH2O2.葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為1803.在一定條件下,1.80g葡萄糖與乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的質(zhì)量為3.90g4.葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),生成羧酸鹽5.葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇二、葡萄糖CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH具有醇的性質(zhì)具有還原性葡萄糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:HOCH2-(CHOH)4-CHO己醛糖醛基銀鏡反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):與高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)羥基置換反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)使高錳酸鉀溶液褪色酯化反應(yīng)與HX反應(yīng)二、葡萄糖應(yīng)用:低血糖的患者可通過靜脈注射葡萄糖溶液來補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)。葡萄糖C6H12O6+6O2

6CO2+6H2O酶同時(shí)放出熱量,提供維持生命活動(dòng)所需要的能量。1、氧化反應(yīng)二、葡萄糖1、氧化反應(yīng)二、葡萄糖二、葡萄糖CH2OH-(CHOH)4-COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]OH△葡萄糖具有還原性,能被弱氧化劑如銀氨溶液氧化,生成光亮的銀鏡實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)結(jié)論單質(zhì)銀葡萄糖檢驗(yàn)方法一1、氧化反應(yīng)二、葡萄糖CH2OH-(CHOH)4-COONa+3H2O++2Cu2O↓CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2+NaOH△葡萄糖具有還原性,能被新制的Cu(OH)2堿性懸濁液氧化為磚紅色的Cu2O沉淀。實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)結(jié)論氧化亞銅檢驗(yàn)糖尿病葡萄糖檢驗(yàn)方法二二、葡萄糖該反應(yīng)表明葡萄糖具有氧化性。2、還原反應(yīng)(加成反應(yīng))3、酯化反應(yīng):葡萄糖分子中含羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),1mol葡萄糖最多能與5mol一元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O二、葡萄糖4.與活潑金屬反應(yīng):葡萄糖可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。1mol葡萄糖最多可與5molNa反應(yīng),生成2.5molH2。5.發(fā)酵生成酒精:葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)酵,可生成乙醇,這是糧食釀酒中的一步重要反應(yīng)。二、葡萄糖

α-D-吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖

葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用,形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖水溶液中,存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之間的平衡,其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。很多單糖,以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)(了解)典例解析例1根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)回答下列問題:(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí),1mol葡萄糖完全反應(yīng)需銀氨絡(luò)離子___mol,反應(yīng)后葡萄糖變?yōu)開___________,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________。(2)與乙酸反應(yīng)生成酯,從理論上講1mol葡萄糖完全酯化需要___mol乙酸。2葡萄糖酸銨CH2OH(CHOH)4COONH45二、單糖2.果糖物理性質(zhì)及應(yīng)用:純凈的果糖為無色晶體,易溶于水,吸濕性強(qiáng),在水果和蜂蜜中含量較高,比蔗糖甜度高,廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥生產(chǎn)中。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:分子式:C6H12O6與葡萄糖互為同分異構(gòu)體多羥基酮,屬于酮糖1.有關(guān)葡萄糖與果糖的下列說法中,不正確的是(

)A.兩者互為同分異構(gòu)體

B.兩者都易溶于水C.兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)

D.葡萄糖比果糖要甜D一、低聚糖二糖是由兩個(gè)單糖分子之間脫去一分子水形成的,結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜。通常把由不到20個(gè)單糖縮合形成的糖類化合物稱為低聚糖,低聚糖徹底水解后將得到單糖。

以二糖最常見,二糖又以蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖等最普遍。二糖分子式都為C12H22O11物理性質(zhì):無色晶體,易溶于水,有甜味C12H22O11

來源:甘蔗、甜菜用途:甜味劑三、低聚糖蔗糖物理性質(zhì):白色晶體,易溶于水,有甜味C12H22O11

麥芽糖來源:發(fā)芽的谷粒和麥芽用途:制飴糖二、蔗糖的性質(zhì)三、低聚糖蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),它在硫酸催化下會(huì)水解生成葡萄糖和果糖。蔗糖

葡萄糖果糖麥芽糖

葡萄糖三、低聚糖實(shí)驗(yàn)操作

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論無明顯現(xiàn)象出現(xiàn)磚紅色沉淀蔗糖不屬于還原糖,麥芽糖屬于還原糖三、低聚糖

乳糖是一種常見的二糖,主要存在于哺乳動(dòng)物的乳汁中,可用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產(chǎn)。

乳糖經(jīng)發(fā)酵產(chǎn)生乳酸。部分人群由于腸道內(nèi)缺乏乳糖酶導(dǎo)致乳糖消化吸收障礙,飲用牛奶后容易出現(xiàn)腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。纖維二糖無甜味且不能被人體水解。乳糖纖維二糖二、二糖的性質(zhì)2.麥芽糖等二糖的性質(zhì)麥芽糖、纖維二糖和乳糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。麥芽糖和纖維二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后則得到半乳糖和葡萄糖。

麥芽糖和纖維二糖在結(jié)構(gòu)上僅存在微小差異,但是它們的性質(zhì)卻存在明顯的不同,如麥芽糖有甜味且能被人體水解,而纖維二糖無甜味且不能被人體水解。多糖在自然界分布很廣,是生物體的重要組成成分。自然界中最常見的多糖是纖維素和淀粉。纖維素是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。淀粉則是植物貯存能量的主要形式。淀粉和纖維素組成都可以用(C6H10O5)n表示,淀粉分子中含有幾百到幾千個(gè)葡萄糖單元,纖維素分子所含的葡萄糖單元更多。三、多糖

淀粉和纖維素由大量葡萄糖單元相互連接組成的,屬于天然有機(jī)高分子,淀粉的相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)到幾十萬(wàn),纖維素可達(dá)到幾百萬(wàn)。直鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖支鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖纖維素結(jié)構(gòu)示意圖淀粉和纖維素組成都可以用(C6H10O5)n表示,淀粉分子中含有幾百到幾千個(gè)葡萄糖單元,纖維素分子所含的葡萄糖單元更多。因?yàn)閚值不同,故二者不互為同分異構(gòu)體。3.淀粉水解(C6H10O5)n+nH2O

淀粉

nC6H12O6

葡萄糖稀硫酸△淀粉在淀粉酶催化下水解生成麥芽糖,在酸催化下水解則生成葡萄糖。三、多糖的性質(zhì)淀粉水解程度及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)方法三、多糖現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解實(shí)驗(yàn)操作的易錯(cuò)點(diǎn)(1)在檢驗(yàn)淀粉水解產(chǎn)物的還原性實(shí)驗(yàn)之前,要用NaOH溶液中和水解反應(yīng)中作催化劑的稀硫酸,再進(jìn)行檢驗(yàn)。以免硫酸破壞銀氨溶液或新制的Cu(OH)2,從而導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。(2)因I2與NaOH溶液反應(yīng),所以要驗(yàn)證混合液中是否有淀粉,應(yīng)直接取水解液加碘水,而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。三、多糖的性質(zhì)纖維素水解纖維素完全水解后,也得到葡萄糖。三、多糖纖維素在一定條件下可與濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到纖維素硝酸酯(俗稱硝化纖維)。纖維素的硝化含氮量高的硝化纖維俗稱火棉,它是一種烈性炸藥。三、多糖短纖維稱為人造棉(氨綸),長(zhǎng)纖維稱為人造絲黏膠纖維:銅氨纖維單纖比黏膠纖維更細(xì),光澤度好,性能近似于絲綢,常用作高檔絲織或針織物。典例解析例2進(jìn)行淀粉水解實(shí)驗(yàn)(包括檢驗(yàn)水解產(chǎn)物及水解是否完全)時(shí),除淀粉外,還需下列試劑中的一種或幾種:①碘水;②銀氨溶液;③NaOH溶液;④稀硫酸,實(shí)驗(yàn)時(shí)所需上述試劑的順序依次是(

)A.①②③④ B.④①③②C.④①②③ D.①④③②B隨堂練習(xí)1.已知葡萄糖、淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)如圖,下列說法不正確的是(

)A.1mol該葡萄糖最多可以和5mol乙酸反應(yīng)生成五乙酸葡萄糖酯B.上圖葡萄糖結(jié)構(gòu)中含有羥基、醚鍵

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