專題14陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析考向五年考情（2021-2025）命題趨勢(shì)陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析2025·湖北卷、2025·河南卷、2025·云南卷、2025·陜晉青寧卷、2025·山東卷、2025·江蘇卷、2025·黑吉遼蒙卷、2025·河北卷、2025·廣東卷、2025·甘肅卷、2025·北京卷、2025·安徽卷、2025·浙江1月卷、2024·新課標(biāo)卷、2024·黑吉遼卷、2024·湖北卷、2024·山東卷、2024·北京卷、2024·甘肅卷、2024·河北卷、2024·江蘇卷、2023·全國(guó)甲卷、2023·全國(guó)乙卷、2023·福建卷、2023·天津卷、2023·湖北卷、2023·廣東卷、2023·重慶卷、2023·河北卷、2023·海南卷、2023·江蘇卷、2023·山東卷、2023·新課標(biāo)卷、2023·北京卷、2023·湖北卷、2023·山東卷、2023·遼寧卷、2023·遼寧卷、2022·全國(guó)乙卷、2022·全國(guó)甲卷、2022·湖北卷、2022·北京卷、2022·遼寧卷、2022·天津卷、2022·山東卷、2022·浙江卷、2022·福建卷、2022·北京卷、2022·重慶卷、2022·重慶卷、2022·江蘇卷、2022·湖南卷、2022·北京卷、2022·海南卷、2021·全國(guó)乙卷、2021·浙江卷、2021·廣東卷、2021·河北卷、2021·山東卷、2021·河北卷高考選擇題中對(duì)于有機(jī)化學(xué)知識(shí)的考查可以大致分為兩類：一類是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，另一類則為陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析。分析近5年高考試題，對(duì)陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析的考查，主要命題點(diǎn)為有機(jī)物的分子式，分析該有機(jī)物可能具有的性質(zhì)以及發(fā)生的反應(yīng)類型，有機(jī)分子中共線、共面原子的個(gè)數(shù)，限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等?？枷蛄吧袡C(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．（2025·湖北卷）橋頭烯烴Ⅰ的制備曾是百年學(xué)術(shù)難題，下列描述正確的是A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的穩(wěn)定性較低C．Ⅱ有2個(gè)手性碳 D．Ⅱ經(jīng)濃硫酸催化脫水僅形成Ⅰ2．（2025·河南卷）化合物M是從紅樹(shù)林真菌代謝物中分離得到的一種天然產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)M的說(shuō)法正確的是A．分子中所有的原子可能共平面B．最多能消耗C．既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D．能形成分子間氫鍵，但不能形成分子內(nèi)氫鍵3．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．可形成分子間氫鍵B．與乙酸、乙醇均能發(fā)生酯化反應(yīng)C．能與溶液反應(yīng)生成D．與的溶液反應(yīng)消耗4．（2025·陜晉青寧卷）抗壞血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是A．不能使溴水褪色 B．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C．不能與溶液反應(yīng) D．含有3個(gè)手性碳原子5．（2025·山東卷）以異丁醛為原料制備化合物Q的合成路線如下，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．M系統(tǒng)命名為2-甲基丙醛B．若原子利用率為100%，則X是甲醛C．用酸性溶液可鑒別N和QD．過(guò)程中有生成6．（2025·江蘇卷）化合物Z是一種具有生理活性的多環(huán)呋喃類化合物，部分合成路線如下：下列說(shuō)法正確的是A．最多能和發(fā)生加成反應(yīng)B．Y分子中和雜化的碳原子數(shù)目比為C．Z分子中所有碳原子均在同一個(gè)平面上D．Z不能使的溶液褪色7．（2025·黑吉遼蒙卷）人體皮膚細(xì)胞受到紫外線(UV)照射可能造成DNA損傷，原因之一是脫氧核苷上的堿基發(fā)生了如下反應(yīng)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該反應(yīng)為取代反應(yīng) B．Ⅰ和Ⅱ均可發(fā)生酯化反應(yīng)C．Ⅰ和Ⅱ均可發(fā)生水解反應(yīng) D．乙烯在UV下能生成環(huán)丁烷8．（2025·河北卷）丁香揮發(fā)油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：下列說(shuō)法正確的是A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是雜化C．K、M均能與反應(yīng) D．K、M共有四種含氧官能團(tuán)9．（2025·廣東卷）在法拉第發(fā)現(xiàn)苯200周年之際，我國(guó)科學(xué)家首次制備了以金屬M(fèi)為中心的多烯環(huán)配合物。該配合物具有芳香性，其多烯環(huán)結(jié)構(gòu)(如圖)形似梅花。該多烯環(huán)上A．鍵是共價(jià)鍵 B．有8個(gè)碳碳雙鍵C．共有16個(gè)氫原子 D．不能發(fā)生取代反應(yīng)10．（2025·甘肅卷）苦水玫瑰是中國(guó)國(guó)家地理標(biāo)志產(chǎn)品，可從中提取高品質(zhì)的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該分子含1個(gè)手性碳原子 B．該分子所有碳原子共平面C．該物質(zhì)可發(fā)生消去反應(yīng) D．該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色11．（2025·北京卷）物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)決定其宏觀性質(zhì)。乙腈()是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)較高，水溶性好。下列說(shuō)法不正確的是A．乙腈的電子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面C．乙腈的沸點(diǎn)高于與其分子量相近的丙炔 D．乙腈可發(fā)生加成反應(yīng)12．（2025·安徽卷）一種天然保幼激素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法，錯(cuò)誤的是A．分子式為 B．存在4個(gè)鍵C．含有3個(gè)手性碳原子 D．水解時(shí)會(huì)生成甲醇13．（2025·浙江1月卷）抗壞血酸(維生素C)是常用的抗氧化劑。下列說(shuō)法不正確的是A．可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸 B．抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)C．脫氫抗壞血酸不能與溶液反應(yīng) D．1個(gè)脫氫抗壞血酸分子中有2個(gè)手性碳原子14．（2024·新課標(biāo)卷）一種點(diǎn)擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：下列說(shuō)法正確的是A．雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)B．催化聚合也可生成WC．生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時(shí)生成D．在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解15．（2024·黑吉遼卷）如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說(shuō)法正確的是A．X不能發(fā)生水解反應(yīng) B．Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水C．Z中碳原子均采用雜化 D．隨增大，該反應(yīng)速率不斷增大16．（2024·湖北卷）鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．有5個(gè)手性碳 B．在條件下干燥樣品C．同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán) D．紅外光譜中出現(xiàn)了以上的吸收峰17．（2024·山東卷）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．可與溶液反應(yīng) B．消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種C．酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物 D．與反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)18．（2024·北京卷）的資源化利用有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”。利用為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。已知：反應(yīng)①中無(wú)其他產(chǎn)物生成。下列說(shuō)法不正確的是A．與X的化學(xué)計(jì)量比為B．P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同C．P可以利用碳碳雙鍵進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)D．Y通過(guò)碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解19．（2024·甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．化合物I和Ⅱ互為同系物B．苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚C．化合物Ⅱ能與溶液反應(yīng)D．曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)20．（2024·河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是A．可與發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) B．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．含有4種含氧官能團(tuán) D．存在順?lè)串悩?gòu)21．（2024·江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說(shuō)法正確的是A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C．Z不能與的溶液反應(yīng) D．Y、Z均能使酸性溶液褪色22．（2023·全國(guó)甲卷）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán) D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)23．（2023·全國(guó)乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯24．（2023·福建卷）抗癌藥物的結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于該藥物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．能發(fā)生水解反應(yīng) B．含有2個(gè)手性碳原子C．能使的溶液褪色 D．碳原子雜化方式有和25．（2023·天津卷）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說(shuō)法正確的是A．芥酸是一種強(qiáng)酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是順式結(jié)構(gòu) D．分子式為26．（2023·湖北卷）下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是

A．能與水反應(yīng)生成B．可與反應(yīng)生成

C．水解生成

D．中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體

27．（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說(shuō)法不正確的是

A．能發(fā)生加成反應(yīng) B．最多能與等物質(zhì)的量的反應(yīng)C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)28．（2023·重慶卷）橙皮苷廣泛存在于臍橙中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(未考慮立體異構(gòu))如下所示：

關(guān)于橙皮苷的說(shuō)法正確的是A．光照下與氯氣反應(yīng)，苯環(huán)上可形成鍵B．與足量水溶液反應(yīng)，鍵均可斷裂C．催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng)，鍵均可斷裂D．與醇溶液反應(yīng)，多羥基六元環(huán)上可形成鍵29．（2023·河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．Y的熔點(diǎn)比Z的高 B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)C．Y、Z均可與發(fā)生取代反應(yīng) D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體30．（2023·海南卷）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)車葉草苷酸說(shuō)法正確的是

A．分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)B．分子中含有5個(gè)手性碳原子C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D．其在弱堿介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物31．（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說(shuō)法正確的是A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別32．（2023·山東卷）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．存在順?lè)串悩?gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)33．（2023·新課標(biāo)卷）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)34．（2023·北京卷）化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說(shuō)法正確的是A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和L D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶135．（2023·湖北卷）湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香烴 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個(gè)手性碳原子 D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH36．（2023·山東卷）有機(jī)物的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D．類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)37．（2023·遼寧卷）在光照下，螺呲喃發(fā)生開(kāi)、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過(guò)程如下。下列關(guān)于開(kāi)、閉環(huán)螺呲喃說(shuō)法正確的是

A．均有手性 B．互為同分異構(gòu)體C．N原子雜化方式相同 D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好38．（2023·遼寧卷）冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識(shí)別，其合成方法如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．該反應(yīng)為取代反應(yīng) B．a(chǎn)、b均可與溶液反應(yīng)C．c核磁共振氫譜有3組峰 D．c可增加在苯中的溶解度39．（2022·全國(guó)乙卷）一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)40．（2022·全國(guó)甲卷）輔酶具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶的說(shuō)法正確的是A．分子式為 B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)41．（2022·湖北卷）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．不能與溴水反應(yīng) B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰 D．能與發(fā)生顯色反應(yīng)42．（2022·北京卷）我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是A．分子中N原子有、兩種雜化方式B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)既有酸性又有堿性D．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)43．（2022·遼寧卷）利用有機(jī)分子模擬生物體內(nèi)“醛縮酶”催化Diels-Alder反應(yīng)取得重要進(jìn)展，榮獲2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。某Diels-Alder反應(yīng)催化機(jī)理如下，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．總反應(yīng)為加成反應(yīng) B．Ⅰ和Ⅴ互為同系物C．Ⅵ是反應(yīng)的催化劑 D．化合物X為44．（2022·天津卷）下列關(guān)于苯丙氨酸甲酯的敘述，正確的是A．具有堿性 B．不能發(fā)生水解C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取雜化的碳原子數(shù)目為645．（2022·山東卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子46．（2022·浙江卷）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是A．分子中存在3種官能團(tuán)B．可與反應(yīng)C．該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗47．（2022·福建卷）絡(luò)塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結(jié)構(gòu)見(jiàn)下圖。關(guān)于該化合物下列說(shuō)法正確的是A．不能發(fā)生消去反應(yīng) B．能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)C．所有原子都處于同一平面 D．絡(luò)塞維最多能與反應(yīng)48．（2022·北京卷）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說(shuō)法不正確的是A．F中含有2個(gè)酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X(jué)中存在氫鍵 D．高分子Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)49．（2022·重慶卷）關(guān)于M的說(shuō)法正確的是A．分子式為C12H16O6 B．含三個(gè)手性碳原子C．所有氧原子共平面 D．與(CH3)2C=O互為同系物50．（2022·重慶卷）PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得，相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是A．PEEK是純凈物 B．X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEKC．X苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種 D．1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗6molH251．（2022·江蘇卷）精細(xì)化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：下列說(shuō)法不正確的是A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體B．X能使溴的溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子52．（2022·湖南卷）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．B．聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C．乳酸與足量的反應(yīng)生成D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子53．（2022·北京卷）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說(shuō)法不正確的是A．F中含有2個(gè)酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X(jué)中存在氫鍵 D．高分子Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)54．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗腫痛活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)該化合物說(shuō)法正確的是A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4種官能團(tuán)C．分子中含有4個(gè)手性碳原子 D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)55．（2021·全國(guó)乙）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)該物質(zhì)