練習4醛、酮、羧酸、酯在有機合成中的應用1.(2024·南通二調)化合物G是合成治療糖尿病藥物非奈利酮的一種中間體，其合成路線如下：(1)水解后得到醇的名稱為B(填字母)。A.2-甲基丙醇 B.2-甲基-2-丙醇C.2,2-二甲基乙醇(2)A→B反應歷經2步，中間體為，則第二步的反應類型為消去反應。(3)X的分子式為C6H8N2O，寫出X的結構簡式：。(4)的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：或或或。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，酸性條件下水解產物之一為氨基乙酸，另一產物的核磁共振氫譜中有4組峰。(5)已知：①；②2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－),\s\do5(△))CH3CH=CHCHO。寫出以、CH3CHO、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。【解析】(2)對比中間體和B的結構簡式可知，在生成B的過程中同時生成了一分子H2O，故該中間體發(fā)生了消去反應生成B。(3)由F、G的結構簡式可知兩者的分子式分別為C16H14N2O4、C22H20N4O4，結合X的分子式C6H8N2O可知，F與X反應生成G的過程中失去一分子H2O，結合F、G的結構可知X的結構簡式為。(4)因為該同分異構體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則結構中含有酚羥基，水解產物之一分子中含有氨基乙酸，則該同分異構體中含有—OOCCH2NH2基團，另一種水解產物的分子中含有4種H原子，則該水解產物結構對稱，即應含有兩個羥基且處于對稱位置，結合碳原子數以及不飽和度可知，該水解產物為或或或，由此可寫出符合條件的同分異構體的結構簡式見答案。(5)結合產物的結構簡式可知，目標產物可由發(fā)生催化氧化反應得到，結合“已知①”原理可知，可由與CH3COCH3在NaOEt作用下得到，結合“已知②”的原理可知，可由與CH3CHO在堿性條件下加熱得到，結合原流程中D生成E的原理可知，可由在NaIO4/OsO4條件下得到，而可由原料在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應得到。2.(2024·蘇錫常鎮(zhèn)二模)有機物F是合成抗真菌藥物泊沙康唑的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中含有的官能團名稱為(酮)羰基、碳氟鍵(或氟原子)。(2)B→C中涉及官能團轉化的碳原子雜化方式由sp3變?yōu)閟p2。(3)E→F中有一種分子式為C13H14O3F2的副產物生成，其結構簡式為。(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式：或或。①既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應；②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)化合物G()是合成緩解神經痛藥物普瑞巴林的重要中間體。寫出以和CH2(COOCH3)2為原料制備化合物G的合成路線流程圖(須用NBS和AIBN，無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！窘馕觥?2)B生成C的過程中羥基與鄰位碳上氫發(fā)生消去反應生成烯烴，碳碳雙鍵，則碳原子的雜化方式由sp3轉化為sp2。(3)由E的結構簡式可知其分子式為C14H14O4F2，結合副產物的分子式，以及F的結構簡式可知，生成該副產物時，E分子中只有一個酯基被還原，故該副產物的結構簡式為。(4)根據要求①可知該同分異構體中含有酚羥基和醛基，根據要求②可知分子結構對稱，結合F的結構簡式可知，該同分異構體中除了苯環(huán)和醛基外不再含有其他不飽和鍵，由此可寫出符合要求的同分異構體的結構簡式見答案。(5)有機合成采用逆合成分析法，產物分子中的羧基可通過酯發(fā)生水解后得到，結合原流程中D生成E的原理可知，可由和原料CH2(COOCH