第28講烴的衍生物練習(xí)1氯代烴醇酚醚1.下列有關(guān)溴乙烷的敘述正確的是(D)A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B.溴乙烷在加熱、NaOH水溶液作用下可生成乙烯C.溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下可生成乙醇D.溴乙烷可用乙烯與溴化氫加成來(lái)制取【解析】溴乙烷難溶于水，因此滴入硝酸銀溶液不會(huì)生成溴化銀淡黃色沉淀，A錯(cuò)誤；溴乙烷在加熱、NaOH水溶液作用下發(fā)生取代反應(yīng)，也稱水解反應(yīng)，產(chǎn)物為乙醇，B錯(cuò)誤；溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物為乙烯，C錯(cuò)誤；乙烯與溴化氫加成可生成溴乙烷，D正確。2.(2023·南京六校聯(lián)考)環(huán)己基乙酸(Ⅳ)是一種香料成分，可通過(guò)如圖方法合成。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(D)A.Ⅰ中所有原子均可共平面B.Ⅱ中六元環(huán)上的一氯代物共有3種C.Ⅲ可在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)D.Ⅳ與Ⅱ在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)【解析】Ⅰ中六元環(huán)不是苯環(huán)，所有原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；Ⅱ中六元環(huán)上的一氯代物共有4種，B錯(cuò)誤；Ⅲ是鹵代烴，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液、加熱，C錯(cuò)誤；Ⅳ是羧酸，Ⅱ是醇，Ⅳ與Ⅱ在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。3.(2024·南京)如圖表示取1mol己烯雌酚進(jìn)行的4個(gè)實(shí)驗(yàn)。下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)正確的是(D)A.①中生成7molH2OB.②中生成2molCO2C.③最多消耗3molBr2D.④中最多消耗7molH2【解析】1mol己烯雌酚中含20molH，由H原子守恒可知，①中生成10molH2O，A錯(cuò)誤；酚羥基與碳酸鈉溶液反應(yīng)不能生成CO2，B錯(cuò)誤；酚羥基的鄰、對(duì)位以及碳碳雙鍵均可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則③中最多消耗5molBr2，C錯(cuò)誤；苯環(huán)與碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol己烯雌酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗7mol氫氣，D正確。4.(2024·如皋適應(yīng)性)有機(jī)物W可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)。下列說(shuō)法正確的是(B)A.為促進(jìn)M的生成，試劑Q可用硫酸B.Y中所有碳原子均可能共平面C.M、X、Y都存在順反異構(gòu)體D.X中sp2雜化和sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為8∶1【解析】W中—OH上氫原子被取代，生成M和HBr，為促進(jìn)M的生成，試劑Q可用NaOH，不能使用硫酸，A錯(cuò)誤；Y分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面形結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則所有碳原子均可能共平面，B正確；碳碳雙鍵的兩端碳原子上均連接不同基團(tuán)時(shí)存在順反異構(gòu)體，M、Y都存在順反異構(gòu)體，X不存在順反異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；X分子中苯環(huán)及雙鍵的碳原子為sp2雜化，其余碳原子為sp3雜化，則sp2雜化和sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為8∶2＝4∶1，D錯(cuò)誤。5.(2024·江寧區(qū)期中)3-丙基-5,6-二羥基異香豆素(Y)的一步合成反應(yīng)路線如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(B)A.X中所有碳原子不可能共平面B.Y與足量H2加成后有5個(gè)手性碳原子C.1molY最多能與4molNaOH反應(yīng)D.1molY與濃溴水反應(yīng)，最多消耗2molBr2【解析】苯環(huán)、雙鍵為平面形結(jié)構(gòu)，與雙鍵相連的碳原子與雙鍵共面，且3個(gè)碳原子可確定1個(gè)平面，則所有碳原子可能共面，A錯(cuò)誤；Y和足量氫氣加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：(標(biāo)數(shù)字的為手性碳原子)，含有5個(gè)手性碳原子，B正確；Y中酚羥基、酯基都能和NaOH以1∶1反應(yīng)，則1molY最多能與3molNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Y分子中碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，Y分子中酚羥基鄰、對(duì)位氫與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故1molY與濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2，D錯(cuò)誤。6.(2024·揚(yáng)州期初)五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說(shuō)法不正確的是(C)A.Z中含氧官能團(tuán)有三種：羥基、羧基、酯基B.Y在濃硫酸作催化劑及加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)C.Z在酸性條件下水解生成兩種有機(jī)物，1molZ最多能與8molNaOH發(fā)生反應(yīng)D.可以用FeCl3溶液檢驗(yàn)X是否完全轉(zhuǎn)化為Y【解析】Z中含氧官能團(tuán)為酚羥基、羧基、酯基，有三種官能團(tuán)，A正確；Y在濃硫酸作催化劑及加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；Z在酸性條件下酯基發(fā)生水解反應(yīng)生成有機(jī)物只有一種，故1molZ最多能和8molNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；酚羥基與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Y不含有酚羥基，則能根據(jù)溶液顏色確定X未完全轉(zhuǎn)化，D正確。7.(2024·海門中學(xué))有機(jī)物Z是制備藥物的中間體，合成Z的路線如圖所示。下列有關(guān)敘述正確的是(B)A.X、Y均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.X、Y、Z均能與NaOH溶液反應(yīng)C.可用Na鑒別Y和ZD.1molY與足量H2反應(yīng)，最多消耗3molH2【解析】含有酚羥基的有機(jī)物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，只有Y中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤；羥基、羧基都能和Na反應(yīng)生成氫氣，Y含酚羥基，Z含—COOH，則均與Na反應(yīng)放出氣體，現(xiàn)象相同，不能鑒別，C錯(cuò)誤；Y中苯環(huán)、羰基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molY與足量H2反應(yīng)，最多消耗4molH2，D錯(cuò)誤。8.(2024·無(wú)錫考前模擬)化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過(guò)下列路線制得：已知：X→Y的過(guò)程中，X先與HCHO發(fā)生加成，再與HCl發(fā)生取代。下列說(shuō)法正確的是(B)A.X分子中所有原子在同一平面上B.X→Y的中間產(chǎn)物分子式為C9H10O3C.Y可以發(fā)生氧化、取代和消去反應(yīng)D.1molZ最多能與2molNaOH反應(yīng)【解析】X分子中含有—CH3，為四面體形結(jié)構(gòu)，所有原子不可能在同一平面上，A錯(cuò)誤；X→Y的中間產(chǎn)物為，分子式為C9H10O3，B正確；Y分子中所含官能團(tuán)為酚羥基、碳氯鍵和羰基，分別可以發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；1molZ中含有2mol酯基，其中1mol酯基水解生成酚羥基，1molZ最多能與3molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。9.(2023·蘇州)從茶葉中提取的茶多酚具有抗氧化、降壓降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增強(qiáng)免疫機(jī)能等功能，在茶多酚總量中，兒茶素(結(jié)構(gòu)見圖)占50%～70%。下列說(shuō)法不正確的是(B)A.兒茶素易溶于熱水B.兒茶素分子中有3個(gè)手性碳原子C.兒茶素中的酚羥基易被氧化D.1mol兒茶素與足量濃溴水反應(yīng)消耗6molBr2【解析】?jī)翰杷胤肿又泻鄠€(gè)酚羥基，易溶于熱水，A正確；如圖所示：(標(biāo)“*”碳原子為手性碳原子)，兒茶素分子中有2個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)誤；酚羥基具有還原性，易被氧化，C正確；酚羥基的鄰、對(duì)位H原子均能被Br原子取代，則1mol兒茶素與足量濃溴水反應(yīng)消耗6molBr2，D正確。10.(2023·南通通州)合成馬藺子甲素的部分路線如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(D)A.X可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B.X分子存在順反異構(gòu)體C.Y在水中的溶解度比X大D.Y與足量H2加成后的產(chǎn)物分子中含有3個(gè)手性碳原子【解析】X分子中只含有1個(gè)羥基，故其不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；X分子中的碳碳雙鍵一端C原子上連接2個(gè)H原子，故其不存在順反異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；X分子中有羥基，能和水形成分子間氫鍵，故X在水中的溶解度比Y大，C錯(cuò)誤；如圖所示：(標(biāo)“*”碳原子是手性碳原子)，共有3個(gè)手性碳原子，D正確。11.鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng)，可得格氏試劑R—MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX→，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH，下列所選用的羰基化合物和鹵代烴的組合正確的是(A)A.丙酮和一氯甲烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.乙醛和氯乙烷【解析】如圖所示：，沿著虛線斷鍵，所選用的羰基化合物和鹵代烴的組合為丙酮和一氯甲烷，A正確。12.完成下列有機(jī)合成線路設(shè)計(jì)。(1)以CH2=CH2為原料合成。(1)CH2=