醫(yī)用有機化學復習提綱

一、題型?：？命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式?2、完成反應式?3、選擇及填空??4、鑒別5、推斷6、合成？

二、重點

1.多原子分子：鍵能"離解能，為同一類的共價鍵的離解能的平均值

2.體積大、電負性小，鍵的極化度大

3.烷炫的優(yōu)勢構(gòu)象

4.常見的烷基：甲基、乙基、正丙基、異丙基、叔丁基？

5.次序規(guī)則：-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR>一OH>-NO2>-NR2>NHR>>NH2

-CCI3>-CHCI2>C（）C1>-CH2C1>

-COOR>-COOH>-CONH2>COR>>CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2>

-CH2R>-CH3>-D>-H?

6.Z/E命名法:?優(yōu)先基團在雙鍵的同側(cè)，Z-

優(yōu)先基團在雙鍵的異側(cè)，E-

7.順反異構(gòu)：

（I）分子中存在限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵或環(huán)

（2）不能自由旋轉(zhuǎn)的碳原子，各連有兩個不同的原子或基團時，即aWb且dWe

8.共物二烯是:鍵長的平均化

9.順序規(guī)則：HC=C->CH2=CH->CH3CH2-

-COOH>-CHO>-CH2OH

H2C=CH—C=CH1一丁烽一3一秋某烯煥

10.

11.沸點：同碳數(shù)，直鏈比異構(gòu)烷危的沸點高，支鏈數(shù)增加，沸點減小;同碳數(shù)，相同支鏈數(shù)，對稱性

增加，沸點略有增加（比直鏈的低）

12.熔點：分子對稱性高的在晶格中排列比較整齊、緊密，分子間力大，對熔點影響較大

13.烯克:能溶于濃硫酸；中性或堿性，冷稀的高鎰酸鉀溶液，有MnO2沉淀的生成，一般不用來鑒

另U,實驗室制備鄰二醇的方法；酸性高鋅酸鉀溶液，重輅酸鉀溶液，C=C斷裂氧化成C=O,C

上的H氧化成?OH；臭氧氧化，無氫的（=CRR'）生成酮，含一個氫的（=CHR）生成醛，

含二個氫的（=CH2）生成甲醛

CH2=CH—CICH2=CH—CH3

誘導效應（吸電子誘導效應）4-1

共枕效應+C（斥電子共扼效應）+C

（P多?五共知）（。?n超共扼）

親電加成活性-I>+C+L+C

活性減弱（致鈍）活性增強（致活）

定位+C+C

（由共挽決定）

14.H:3oH>2oH>loH>CH3-H與離解能有關(guān)，離解能越低，越易裂解

游離基的穩(wěn)定性：3oR>2oR>loR->CH3?

15.烯煌親電加成反應機理：加Br2時，電負性大的帶正電荷不穩(wěn)定（氯電負性更大，不會形成氯

離子）；乙烯通入溟的氯化鈉溶液中進行反應時，產(chǎn)物除了1,2?二濱乙烷外，還有1?氯2溟乙烷；

加鹵化氫，活性順序HI>HBr>HCl,第一步質(zhì)子（H+）與烯燒生成碳正離子（中間體）；親電加

8?-6+（S-

R-^CH=CH+Z-I-Y----------?RCH-CH2

2H-|-CkBr.I[1

OSO3H1L

H—FOH

成：烯燒,快足11?3、

16.馬氏規(guī)則（新）：試劑中的正離子或帶正電性的基團、原子主要加到雙鍵中電子云密度比較高的碳

原子上（注：共匏效應）；過氧化物效應（反馬氏產(chǎn)物），只有HBr有過氧化物效應，而HF、

HC1和HI無過氧化物效應

17.末端煥足的酸性（快波的生成）：Ag（NH3）2NO3?白色，Cu（NH3）棕紅色；

塊煌用硫酸汞作催化劑（酸性）與水發(fā)生加成，先生成烯醇，后者立刻轉(zhuǎn)變?yōu)楦€(wěn)定的談基化合物

18.共枕體系：冗-冗共挽體系

PJ共枕體系：（1）p軌道有孤對電子：斥電子共糖效應（+C效應）

P經(jīng)九共枕體系

（2）碳正離子：P缺?冗共甄體系，烯丙基型C+很穩(wěn)定

碳游離基：P等?兀共挽體系

。?冗超共扼體系：斥電子共扼效應（+C效應）

電子云從多電子的。鍵流向少電子的n鍵

o?P超共抗體系：斥電子共抗效應（+C效應）

電子云從多電子的。鍵流向少電子的P鍵

使C+電荷得到分散而穩(wěn)定，游離基也類似

19.1,3-丁二烯的加成：加澳，生成3,4-二漠?1.丁烯和1,4?二澳?2.丁烯（高溫）；力口HX,也得到1,2-

及1,4-（高溫）加成產(chǎn)物（-CHO,?COR,?COOH,?CN,-（）H等）吸電子基團，有利于反應進行

20.螺環(huán)和橋環(huán)的命名

21.環(huán)己烷構(gòu)象:椅式，船式ca鍵型aa鍵型ce鍵型（優(yōu)勢構(gòu)象）

22.環(huán)丙烷在常溫時可與氫鹵酸發(fā)生加成反應，環(huán)丙烷衍生物的加成符合馬氏規(guī)則（斷裂在含H最多

和最少的C上）

環(huán)丁烷常溫時不起反應，以上的環(huán)烷是不發(fā)生該反應

23.鹵代反應：苯的同系物與鹵素的反應比苯容易，鄰位或?qū)ξ蝗〈?；硝化反?濃硝酸及濃硫酸的混合

物（混酸）共熱，苯的同系物硝化反應比苯容易，鄰、對位；磺化反應

24.傅?克（傅瑞德爾?克拉夫茨）反應：芳香燒在無水A1C13作用下,環(huán)上的氫原子也能被烷基和

酰基所取代；苯環(huán)上有強吸電子基（如一NO2、一SO3H、一COR）時,不發(fā)

生傅?克反應

a、烷基化反應：鹵代烷在AICI3的作用下生成C+,C+在進攻苯環(huán)之前會發(fā)生

重排成穩(wěn)定的C+（三個C以上）

b、?；磻撼Ｓ玫孽；噭┦酋｛u，此外還可以用酸酎

得到丙苯可用該方法

25.苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律：

鄰、對位定位基，a、含孤對電子，?CH3除夕卜。（與苯環(huán)直接相連的原子電負性比第二相

連的原子大）b、取代基與苯環(huán)有給電子共朝效應+c弱致鈍：-*；強致活：羥基（一

OH）,+C?-I

間位定位基：a、正離子：含重鍵（雙或叁鍵）

（與苯環(huán)直接相連的原子電負性比第二相連的原子?。゜、取代基有吸電子共輾效應?C和吸

電子的誘導?1

廣「CH2cH3Br2

26.a.位游離基的穩(wěn)定性：hv=Br

27.苯側(cè)鏈上只要有a無論多長都被氧化為一COOH,氧化劑：重鋸酸鉀的酸性溶液、

高鎰酸鉀溶液

81aa

28.蔡：一般發(fā)生在a位人工att

29.環(huán)戊烷多氫菲/丁匚^0

30.芳香性和休克爾金/W平面的環(huán)狀閉合共朝體②兀電子數(shù)為4n+2（n=0,l,2,3…整數(shù)）

（休克爾規(guī)則）

兀電子數(shù)的計算：①負離子:碳原子數(shù)+電荷數(shù)②正離子：碳原子數(shù)一電荷數(shù)

31.旋光度？：偏振光振動面旋轉(zhuǎn)的角度；比旋光度EDt:是旋光性物質(zhì)特有的一種物理常數(shù)

32.外消旋體（racemicmixture）；等量對映體（互為鏡象、但不能重合）的混合物，用“dl”or

“土”來表示

33.費歇爾（Fischer）投影式：①橫前豎后②標準Fischer投影式：主碳鏈直立，編號小的居上

交換規(guī)則RS判斷：“小上下，同向；小左右，反向”一從大到小原則

34.具有2個相同C*的化合物：（2R,3S）,（2S,3R）?內(nèi)消旋體mesomer

35.判斷分子手性：是否具有對稱面（中心）；有C*的分子不一定是手性分子，手性分子不一定

有C*

COOH

4、H-------OH

H-------C1

36.COOH2S,3s2羥基?3-氯丁二酸

37.鹵代燒的分類和命名

38.鹵代燃親核取代反應：

a.被?OH取代：

堿（NaOH/KOH）溶液和加熱，又稱堿性水解（P?“共枕，一般情況下難反應）

1T(?n20H

NaOH/H2O

△

BrBr

b.被-CN取代：NaCN/KCN,乙醇和加熱；生成睛（RCN）,庸水解制備多一個碳原子的

竣酸

c被短氧基（?OR）取代：威廉姆遜合成法，這是合嵋的反應。

一般用伯鹵代烷

乙烯型（,c=c-\、Qrx）

AgNC1

一般型（伯、仲、孤立型鹵代第）

6^

煒丙型（乂‘=<??坨、、0~?珥、

比叔2

加熱，無I

加熱，有I

室溫I

活性：由碳正離子穩(wěn)定性決定

39.鹵代燒消除反應（B?消除）：堿（NaOH/KOH）的乙醇溶液共熱；叔鹵代烷〉仲鹵代烷〉

伯鹵代烷

40.查依采夫（saytzeff）規(guī)則：鹵代烷脫去H少的一方（。-"超共朝機會越多，越穩(wěn)定）；鹵

代烯或鹵代芳燃消除，產(chǎn)生冗?冗共輒的為主產(chǎn)物

41.格氏試劑（RMgX）:R?Mg鍵易斷，R被取代

42.鹵代燃親核取代反應：

a.單分子親核取代反應SNI：v=k[（CH3）3CBr],動力學上稱一級反應

b.雙分子親核取代反應SN2：u=A[CH3Bi*][OH?],動力學上稱二級反應

機理SNISN2

反應歷程兩步一步

動力學一級二級

立體化學構(gòu)型不變構(gòu)型翻轉(zhuǎn)

主導因素C+的穩(wěn)定性空間位阻

活性3o>2o>1o>鹵代甲烷鹵代甲烷>1o>2o>3o

傾向3o、2o鹵甲烷、Io、2o

SNI：烯丙型>叔〉仲>伯>鹵代甲烷>乙烯型

SN2：烯丙型>鹵代甲烷>伯>仲>叔>乙烯型

U四氫味喃（1,4.環(huán)氧丁烷）

43.醇、酚（Ar?OH）和酸的命名:

44.沸點（bp）:醇〉醛、酮〉烷、酰（相對分子質(zhì)量相近）

45.醇：a.醇羥基形成氫鍵的能力隨醇分子中燃基（與水斥）增大而減弱。

b.炫基的斥電子作用，降低了氫氧鍵的極性，降低H的活性（與活潑金屬的反應）

c.醇反應活性順序：烯丙基醇〉叔醇〉仲醇〉伯醇

Lucas試劑：濃HC1—無水ZnC12

d.脫水反應

e.鑒別具有兩個相鄰羥基的多元醇

眄

°2N-0^0H

46.酚：a.N°22,4,6三硝基苯酚（苦味酸）

b.取代酚的酸性：吸電子基團，使取代酚的酸性增強；斥電子基，使其酸性減弱

c.酚不能進行分子間脫水成酸

d.酚（烯醇式結(jié)構(gòu)化合物）與氯化鐵的稀水溶液發(fā)生顯紫色反應

e.芳環(huán)上的反應：鹵化，硝化，磺化，縮合反應

f.酚類易被氧化顯色；苯酚：俗稱石炭酸；蔡酚有a?和兩種異構(gòu)體：與FeCL3

作用，a?紫色沉淀，B?綠色沉淀

47.酸：a.酸的氧原子具有孤對電子對，可以接受強酸提供的質(zhì)子生成鋅鹽

正離子，并溶于強酸中.此現(xiàn)象可區(qū)別酸與烷燒

b.酸鍵的斷裂：酸鍵的斷裂一般在含碳原子較少的烷基與氧之間

c.冠避：選擇性地絡合不同金屬離子，用于分離金屬離子

48.硫醇、硫酚（魂基）和硫酸：a.硫醇具有弱酸性，酸性大于相應的醇

b.重金屬中毒時的解毒劑:二疏基丙醇、二筑基丙磺酸

鈉、二筑基丁二酸鈉

c.硫醇容易被氧化生成二硫化物鍵稱二硫鍵）

49.乙醇和硫酸反應可得到以下化合物：A、乙烯B、乙醛C、一元酯D、二元酯

50.醛、酮、醍的命名：甲基乙烯基酮、苯乙酮（甲基苯基酮）、3.甲?；於?/p>

51.醛：a.a-H的鹵代及a-C負離子的生成（a?H的酸性）,醛比酮活潑

b.親核加成反應的活性比較：空間位阻越小越有利，脂環(huán)酮（C<8）,位阻小，活

性大于同碳原子數(shù)的脂肪酮；C=O碳上帶的正電荷越多越有利；隨R增加給

電子能力增加，中間體穩(wěn)定性（如下：活性從大到?。?/p>

葉c<

氫氯酸H4-CN

亞硫酸鈉H-HSO3Na

醇H*OR

羥胺H-J-NHOH

家艙H4-NHNH-Q

黑基的加成（親核加成）：

醛、脂肪族甲基酮和脂環(huán)酮（CV8）與氫氟酸作用，生成a.羥基晴（a?氟醇）；

醛、脂肪族甲基酮和脂環(huán)酮（CV8）與飽和亞硫酸氫鈉的加成.無色晶體

與醇的加成：醛與醇在干燥氯化氫的催化下,發(fā)生加成反應，生成半縮

醛;

半縮醛不穩(wěn)定，在酸性條件下能繼續(xù)與另一分子醇作用,

失去一分子水生成穩(wěn)定的縮醛

酮由于空間因素的影響，在同樣情況下不易生成縮酮。但是環(huán)狀的縮酮比較容易形

；；〉=（）+叫比雪5、/。一產(chǎn)

（H/HOT此cij'o—Ah

成乙二耳環(huán)狀縮酮

若在同一分子中既含有?；趾辛u基，則有可能在分子內(nèi)生成環(huán)狀半縮醛

00--------I_I

F、尿5cH廠心粵

（酮）

與氨的衍生物加成

加Grignard試劑----制備醇

52.含有活潑甲基的醛、醇或酮與鹵素的堿溶液作用,三個a氫原子都被鹵素取代，生成的

a?三鹵代物生成物在堿性溶液中不穩(wěn)定，立即分解成三鹵甲烷（鹵仿，黃色晶體）和叛

酸鹽，稱鹵仿反應

可發(fā)生碘仿反應但不能與NaHSCh反應的是（C）

A、醛R、脂甲酮C、芳甲酮（空間效應）D、脂環(huán)酮（Cv8）

53.羥醛縮合（之一有a?H）:含a-H的醛在稀堿的作用下，生成B-羥基醛（醇醛），稱

為羥醛縮合或醇醛縮合反應，產(chǎn)物受熱脫水轉(zhuǎn)變?yōu)閍,B—不飽和醛

94年；?#NaOHO

CH3-C-H+CH2-（-II5c*CH「CH-CH2—C-H

無a-H的醛和含a-H的醛之間可以發(fā)生羥醛縮合反應

54.氧化反應：a.土倫試劑（Tollens）:硝酸銀的氨溶液（[Ag（NH3）2]OH）

現(xiàn)象：銀境反應（AgI）

b.費林試劑（Fehling）和班氏試劑（Benedict）:新制的Cu（OH）2溶液（氧化

劑是Cu2+）

現(xiàn)象：磚紅色（Cu2OI）

55.還原反應：a.催化加氫（Pt/H2,Ni/H2）

b.金屬氫化物還原：硼氫化鈉（NaBH4-醛、酮），氫化鋁鋰（LiAlH4.醛、

酮、酸酸、酯、酰胺），不飽和鍵不反應一醇

c.克來門森（Clemmcnsen）反應:酸性條件,Zn—Hg/濃HC1醛酮崎（炭

基f亞甲基）

d.歧化反應（Cannizzaro反應）：無a的醛（如HCHO、R3C-CHO和

Ar?CHO）在濃堿作用下發(fā)生自身的氧化還原，一分子醛被氧化為酸，另

一分子醛被還原成醇

e.重要的醛和酮

56.竣酸及其衍生物和取代較酸：

57.竣酸：蝶基碳有冗鍵；?0H氧與n鍵形成p-n共枕體系；?OH氧電子云向段基移動，有

利于氫的離解，故較酸的酸性強于醇；吸電子效應（?1和?C）使酸性增大，給電子效應（+1

和+C）使酸性減少?一甲酸〉苯甲酸＞苯乙酸〉乙酸

58.酰胺的生成：在竣酸中通入氨氣或加入碳酸錢，可以得到竣酸的錢鹽。將固體的較酸鉉加

熱，分子內(nèi)失去一分子水生成酰眩

59.竣酸的還原（反應式）:LiAlH4:把竣基還原成羥基，不還原雙鍵

B2H6:竣基還原成羥基，還原雙鍵

60.脫裝反應：竣酸分子（A?CH2?COOH）中竣基脫去CO2的反應.

條件：一元頻酸除甲酸外，加熱和堿性;

A為強吸電子基（COOH,CN,C=O,NO2,CX3,C6H5）時，加熱即可脫

竣

a.兩個竣基或其間隔一個碳原子:脫段；生成一元竣酸

b.兩個竣基間隔2或3個碳原子:脫水成環(huán)酎

c.兩個竣基間隔4或5個碳原子:脫水脫較成環(huán)酮

d.兩個竣基間隔5個以上碳原子：高溫脫水成高分子鏈狀酸酊

61.重要的竣酸：甲酸既有竣基的結(jié)構(gòu)又有醛基的結(jié)構(gòu)

在詫、鋁等貴金屬催化劑存在下，甲酸在室溫下即分解而放出二氧化碳;

甲酸與濃硫酸等脫水劑一起加熱,則分解成一氧化碳和水

丁二酸：又名琥珀酸苯甲酸：俗名安息香酸

62.竣酸衍生物：a.丙烯酰氯苯甲酰漠鄰苯二甲（酸）酥苯甲酸苯甲酯

N,N-二甲基甲酰胺

b.沸點（bp）：酰鹵、酸酊和酯〈較酸（相對分子質(zhì)量相近）原因：分

子間無氫鍵

c.球基C上的正電荷越多,越容易反應：酰鹵〉酸醉〉酯（O上孤

對電子）＞酰胺（N上孤對電子）,共班,誘導（除鹵素）

o

R-cXx!

?

o；O

R-C-bO—C—R'

O1

II：+H『OR"

R-CJ-O—

d酯的醇解，稱酯交換反應?

氐---------彳e：氨解：與氨（或胺）發(fā)京氨解產(chǎn)物是酰胺;都可不加催化劑

0!段酸衍生物的水解、醇解和氨解可以看成H2。、ROH和NM分子中的H被酰

HO-C-R'?應；引入酰基的反應稱為?；磻?，竣酸衍生物稱?；瘎?/p>

+由N〈K（H）魏酸的反應，生成一酸并放出氮氣

r0-R，i、R2（H）R素）：a.水解反應：在酸、堿、酶的作用下，可以發(fā)生水解，生成

LNH2!碳

l—---------」b.與亞硝酸反應：生成碳酸，定量放出氮氣，可用來測定尿素含量

c.縮二服反應：尿素分子間可脫去一分子N%而生成縮二服縮二臊

與稀堿的硫酸銅溶液呈紫紅色叫縮二脈反應（凡分子中含有兩個或

兩個以上酰胺鍵（一CONH—）的化合物均可發(fā)生縮二服反應）

66.羥基酸和?；幔喝樗?；羥基丁二酸（蘋果酸）；

3.段基?3?羥基戊二酸（檸檬酸）;3,4,5?三羥基苯甲酸（沒食子酸）；

2,3?二羥基丁二酸（酒石酸）

67.氧化反應：a?醇酸分子中的羥基受較基吸電子效應的影響，比醇更易被氧化

一（黑基）

68.a.醇酸分解反應:加稀硫酸……酮或醛（?；?竣酸

69.脫水反應：a?醇酸（分子間脫水生成交酯）

B?醇酸（分子內(nèi)脫水生成a,B?不飽和酸（烯酸））

補充：?OH既是a-又是8?，按位反應

70.酚酸的脫竣反應：酚酸的竣基處于羥基的鄰位或?qū)ξ粫r,受熱后易脫竣

71.黑基酸：a.丙醛酸2.丁酮酸（a?丁酮酸）3?丁酮酸（B.丁酮酸）（乙酰乙酸）Q?丁酮

二酸（草酰乙酸）

72.談基演電子能力強于羥基,因此酮酸的酸性強于相應的醇酸

73.a.酮酸的氧化反應：。酮酸分子中段基與竣基直接相連，氧的.1效應使驗基與我基碳原

子電子云密度降低，致使碳一碳鍵容易斷裂，因此，？?酮酸能被弱氧化劑Tollcns試劑氧

化9

74.酮酸的分解反應：？.酮酸分子中的碳一碳鍵容R—d—COOH“W空RC。。-（熱時可發(fā)

O

rO稀ixsQ,I-

JLilrxx0-------R—C—H+CO2T

生分解反應R-C-C-OH△脫竣

O

濃112so4-A

R—C—COOH----*RCOOH+CO?

△脫獄反應

75.??酮酸的分解反應：？-酮酸的受熱脫竣反應生成酮，稱為酮式分解反應

??酮酸比?-酮酸更易脫竣，由于兩個吸電子基團連在同一個碳上，而酮

基的吸電子效應大于竣基，使電子轉(zhuǎn)移有利于引起脫竣

76.B?酮酸與液堿共熱時，a.碳原子和B-碳原子之間發(fā)生斷裂,生成兩分子的竣酸鹽，該

反應稱酸式分解反應

77.胺的命名：RNH2-伯胺（1°胺）RzNH-仲胺（2°胺）RJN-

叔胺（3°胺）N?甲基?N?乙基苯胺N,N?二甲基苯胺對氨基偶氮苯

78.季錢鹽和季鐵MLf（CH3）4N]+Cl-—f（CH3）3NCH2CH3]+OH-

79.沸點:伯胺乂;原因：位阻能阻礙氫鍵的生成，伯胺分子

2

間生成的氫鍵比仲胺強，叔胺分子間不能生成氫鍵

80.堿性：電子效應——氮上斥電子基越多，堿性增強

季-堿>脂肪胺（二甲胺>甲胺〉三甲胺）>氨>芳香胺（苯胺>二苯胺>

三苯胺）

81.伯、仲胺能與酰鹵、酸酎等酰化試劑生成酰胺

O

,II

RNH,+R'COCI-------?RNH—C—R'

用于氨基的保護，既可避免苯胺被氧化

（HNO3），又可適當降低苯環(huán)的反應活性

82.興斯堡（Hinsberg）反應:與苯磺酰氯反應

伯胺……白色沉淀+NaOH---溶解

仲胺.…一白色沉淀+NaOH.一不溶解

叔胺不反應

83.胺與亞硝酸反應：伯胺一Nzt仲胺…黃色油狀物或I脂肪叔胺…反應但無現(xiàn)象脂

肪叔胺一桔黃色結(jié)晶，加堿變翠綠色

84.芳胺的特殊反應:親電取代,

85.硝化反應：可將氨基?；?，得對硝基產(chǎn)物

86.重氮化合物疝偶晶化合物（11多P53）：重氮化反應；取代反應（放氮反應）；偶聯(lián)反應

（不放氮反應）

87.雜環(huán)化合物的命名：區(qū)喃噬喳嘎唆唾嗤咪嗤一?五元單雜環(huán)

毗喃毗咤酶--六元單雜環(huán)

喳咻一―嘎唆…?稠雜環(huán)（13章P9）3.甲基母躲

a.環(huán)上有兩個或兩個以上相同雜原子時，連接有氫或取代基的雜原子編號為1,并使這些

雜原子所在位次的數(shù)字之和為最?。?.甲基咪嗖4.氨基喀咤

b.環(huán)上有不同雜原子時，則按氧、硫、氮（電負性）:5.甲基嚷哇

88.？凡具有共趣體系的五元環(huán)和六元環(huán)，都具有芳香性

89.雜環(huán)化合物發(fā)生取代反應的難易次序為：毗咯〉塊喃>演吩>苯>毗咤

90.堿性大小a、毗咤b、苯胺c、甲胺d、氨e、毗咯...c>d>a>b>e

91.亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等是不能在人體內(nèi)合成或合成不足,必須由食物供給的不飽和脂肪

酸，稱為必需脂肪酸

92.油脂的命名：甘油三硬脂酸酯

93.皂化：油脂在堿液中水解，得到脂肪酸的鈉鹽和甘油；皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氫氧

化鉀的毫克數(shù)--皂化值越大，油脂的平均相對分子質(zhì)量越小

94.碘值：lOOw油脂所吸收碘的最大克數(shù)一?一碘值越大，油脂的不飽和度越大

95.酸值：中和坨油脂中游離脂肪酸所需的KOH的質(zhì)量（mg）

96.磷脂完全水解得到苴池,脂肪酸、磷酸和膽彳

卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽胺

97.幽族化合物：又叫類固醇化合物,都含有環(huán)戊烷多氫菲的基本骨架

在C-10和C-13上常是甲基，叫做角甲基

C?17上連接的是其它原子團

環(huán)戊烷多氫菲有7個手性碳

98.糖類：a.最簡單的單糖是丙醛糖（甘油醛）和丙酮糖（二羥基丙酮）；葡萄糖為己醛糖，果糖

為己酮糖；確定構(gòu)型沿用D/L法。只考慮與?；嗑嘧钸h的一個手性碳的構(gòu)型；葡萄糖既有醛

基，也有醇羥基，可以形成分子內(nèi)半縮醛（C5上的羥基進攻?CHO）;a型和B型葡萄糖是非對映

異構(gòu)體它們的不同點是C1上的構(gòu)型,因此又稱為異頭物或端基異構(gòu)體

99.糖在溶液中，比旋光旋自行轉(zhuǎn)變?yōu)槎ㄖ档默F(xiàn)象稱為變旋光現(xiàn)象

100.哈沃斯（Haworth）式:??D?毗喃葡萄糖D.葡萄糖開鏈結(jié)構(gòu)喃葡萄糖

……C-1上新形成的羥基稱半縮醛羥基或昔羥基

101.鏈結(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)形成平衡體系中??D.葡萄糖?64%，而?葡萄糖僅占?36%…—e鍵

102.氧化反應：堿性條件［弱的氧化劑（托倫Tollens、菲林Fehling、班氏試劑Benedict）1：

CHO-COOH

酸性條件：a,漠水：CHO--COOHb.稀硝酸：CHO-COOH,

OH--COOH

103.堿性條件下D?葡萄糖、D.果糖、D-甘露糖之間的可以相互轉(zhuǎn)化，這種互變異構(gòu)又叫差向異

構(gòu)化

104.成豚反應：D?葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖+2HNHN

=HC=NHNph2

（苯胱）c=NHNph

相同糖豚----HO-------H

反應僅發(fā)生在的和C2GJH

105.成昔反應?一糖苗中沒有等縮醛羥基（昔羥基）?一還原性、無變旋光現(xiàn)象

106.脫水反應（糖類的顯*成H1、莫里許（Molish）反應：濃H2s04+?■蔡酚顯紫色2、

謝里瓦諾夫（Scliwanoff）反應；鹽酸十間苯二酚;酮糖比醛糖顯紅色快

107.丁醛糖：赤型（兩端間OH同側(cè)）和蘇型（異側(cè)）

108.低聚糖（二糖等）：