第56頁（共56頁）2024-2025學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)蘇教版（2019）期末必刷?？碱}之有機(jī)合成解答大題一．解答題（共15小題）1．（2025?江蘇一模）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如圖：（1）A分子中碳原子的雜化類型為。（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）化合物C的分子式為C10H14O2，C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。（5）寫出以合成路線流程圖（無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。2．（2025?江蘇校級一模）褪黑素是由松果體產(chǎn)生的一種胺類激素，在調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律及睡眠﹣覺醒方面發(fā)揮重要作用。某研究小組以乙炔為原料，設(shè)計(jì)合成路線如圖（部分反應(yīng)條件已省略）：已知：無水乙酸鈉在堿石灰作用下發(fā)生反應(yīng)：CH3COONa+NaOH→△CaOCH4↑+Na2CO回答下列問題：（1）C中所含官能團(tuán)的名稱為氰基和。（2）已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反應(yīng)，結(jié)合電負(fù)性解釋原因。元素HCO電負(fù)性2.12.53.5（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）寫出符合下列條件的H的一種同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式。ⅰ.含有3個(gè)六元環(huán)，其中1個(gè)是苯環(huán)；ⅱ.含有結(jié)構(gòu)，不含N—H鍵；ⅲ.含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（5）已知：R—CN→H2O/H+R—COOH，綜合上述信息，寫出由二氯甲烷和乙醇制備的合成路線（無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）3．（2018?常州一模）蒔蘿油腦是中藥材蒔蘿子中的活性成分之一，具有溫脾腎、開胃、散寒的作用，它的一種合成路線如下（部分條件略去）：（1）化合物A中含氧官能團(tuán)有和（填官能團(tuán)名稱）。（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。（3）反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為C3H5Cl，X的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子Ⅱ．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)寫出一種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和ClCH2CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2B→△NaOH溶液CH3CH2OH→濃硫酸CH4．（2024秋?秦淮區(qū)校級期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機(jī)物每個(gè)分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目是。（2）A→B的反應(yīng)類型是。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）設(shè)計(jì)以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干）。5．（2024?南通模擬）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質(zhì)，其一種合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．R—NO2→NH4Cl回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為。（2）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。①能與鈉反應(yīng)；②含有兩個(gè)甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag（NH3）2]OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）B→C的化學(xué)方程式為。（4）C→D的反應(yīng)條件為；G中含氧官能團(tuán)的名稱為。（5）已知：，綜合上述信息，寫出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線。6．（2023秋?徐州期末）水仙為中國傳統(tǒng)觀賞花卉，可用作中藥，具有祛風(fēng)除熱效用。從水仙花中提取的部分有機(jī)物①⑤結(jié)構(gòu)如圖：回答下列問題：（1）屬于醇類的有機(jī)物是（填①～⑤序號）。（2）寫出有機(jī)物③和新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）有機(jī)物②④均具有的性質(zhì)是（填字母）。a．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)b．可使酸性KMnO4溶液褪色c．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體d．可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)（4）可用于鑒別有機(jī)物④和⑤的試劑是（填名稱）。（5）有機(jī)物⑤合成高分子化合物X的過程為（部分產(chǎn)物略去）。反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件是，X的結(jié)構(gòu)簡式為。7．（2023秋?徐州期末）化合物H是一種最新合成的有機(jī)物，其合成路線如圖：（1）A的官能團(tuán)名稱為。（2）D→E的反應(yīng)需經(jīng)歷D→X→E的過程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E→F的目的是。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9（5）已知：有較強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解。寫出以CH3NH2和CH3I為原料制備的合成路線流圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。8．（2016春?海安縣校級期末）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景．PPG的一種合成路線如圖：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④．回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．（2）由B生成C的化學(xué)方程式為．（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為，G的化學(xué)名稱為．（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為．②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為（填標(biāo)號）．a(chǎn)．48b．58c．76d．122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填標(biāo)號）．a(chǎn)．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀．9．（2023秋?鹽城期末）化合物F是一種重要的有機(jī)物，可通過以下方法合成：（1）C中含氧官能團(tuán)名稱為。（2）D中碳原子的雜化方式有種。（3）寫出B和E的結(jié)構(gòu)簡式，。（4）E→F的反應(yīng)類型為。（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。10．（2023秋?東臺市期末）溴丙胺太林是輔助治療十二指腸潰瘍的藥物，其合成路線如圖所示：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，E中官能團(tuán)名稱為。（2）F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型是。（3）寫出I轉(zhuǎn)化為K的化學(xué)方程式：。（4）寫出滿足下列條件的I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2。（5）根據(jù)題干中的信息，寫出僅以乙烯為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。11．（2023秋?阜寧縣校級期末）輔酶Q10是一種具有藥用和保健作用的化合物，BruceH．Lipsshutz等合成該化合物的一種合成路線如圖：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）①的反應(yīng)類型是。（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G中官能團(tuán)名稱是。（6）化合物X是H的同分異構(gòu)體，其酸性條件下能水解生成Y、Z兩種化合物，Z能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Y、Z的核磁共振氫譜均只有兩種組峰。寫出符合題目要求的X的結(jié)構(gòu)簡式。（7）設(shè)計(jì)以苯為起始原料合成鄰甲氧基芐醇（）的合成路線（無機(jī)試劑及一個(gè)碳原子的有機(jī)試劑任用）。12．（2023秋?響水縣校級期末）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）B中碳原子雜化方式，E中的官能團(tuán)名稱是。（2）②的反應(yīng)類型是。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）D→E的化學(xué)方程式為。（5）B的同分異構(gòu)體中，含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有很多種（不考慮立體異構(gòu)）。寫出其中核磁共振氫譜有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為1：1：2：2：4：6的結(jié)構(gòu)簡式：。（寫出一種即可）。13．（2023秋?泰州期末）丙烯是重要的有機(jī)化合物，具有廣泛應(yīng)用。Ⅰ．工業(yè)上以苯和丙烯為原料合成聚碳酸酯的生產(chǎn)原理如下。（1）丙酮與水互溶的原因是。（2）反應(yīng)②的原子利用率為100%，加入的氧化劑是（填分子式）。（3）蒸餾分離丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最適宜選擇（選填序號）。A．NaOHB．Na2CO3C．NaHCO3（4）E的分子式為C15H16O2，則其結(jié)構(gòu)簡式為。Ⅱ．開發(fā)新型高效、無毒的催化劑，以丙烯為還原劑脫硝除去NO。（5）對Mn基催化劑（Mn5/Al2O3）分別添加Ce、Co助劑進(jìn)行催化劑性能測試后，得到NO的轉(zhuǎn)化率、N2的選擇性隨溫度變化曲線分別如圖﹣1、圖﹣2所示。添加助劑（選填“Ce”、“Co”）改善催化劑的催化活性效果更加顯著。（6）研究表明催化劑添加助劑后催化活性提高的原因是形成活性O(shè)2﹣參與反應(yīng)，圖﹣3為丙烯脫硝機(jī)理。①圖中，甲為，乙為。（用化學(xué)式表示）②若參加反應(yīng)的丙烯與NO物質(zhì)的量之比為1：2，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為。14．（2023秋?惠山區(qū)校級期末）有機(jī)物X是合成治療癌癥藥物的中間體，其合成部分路徑如圖：（1）反應(yīng)①的反應(yīng)物以及條件為。（2）由B制備X的過程中，有副產(chǎn)物C生成（與X互為同分異構(gòu)體），C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）下列有關(guān)X的說法正確的是。A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．X分子中含有一個(gè)手性碳原子C．X可發(fā)生還原反應(yīng)D．用酸性高錳酸鉀溶液可鑒別化合物X與B（4）寫出苯甲酸的一種含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（5）B在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，其結(jié)構(gòu)簡式為。（6）寫出X與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。15．（2023秋?蘇州期末）二氫荊芥內(nèi)酯（H）可用作驅(qū)蟲劑，其人工合成路線如圖：（1）D中官能團(tuán)的名稱為。（2）化合物G中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為。（3）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。分子中含苯環(huán)，但與FeCl3溶液不顯色；核磁共振氫譜有5組峰；銅作催化劑加熱條件下與O2反應(yīng)生成一元醛。（5）寫出以CH3CH＝CH2和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程示例見本題題干）。

2024-2025學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)蘇教版（2019）期末必刷?？碱}之有機(jī)合成解答大題參考答案與試題解析一．解答題（共15小題）1．（2025?江蘇一模）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如圖：（1）A分子中碳原子的雜化類型為sp2、sp3。（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基。（3）化合物C的分子式為C10H14O2，C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。（5）寫出以合成路線流程圖→△濃硫酸→催化劑、加熱、加壓H2O→△O2/Cu→Mg.(C【專題】有機(jī)推斷；分析與推測能力．【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，化合物C的分子式為C10H14O2，C比B多2個(gè)氫原子，則B中羰基發(fā)生還原反應(yīng)生成C為；D發(fā)生加成、水解反應(yīng)生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成F；（5）以為原料合成，發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，苯乙醇發(fā)生C生成D類型的反應(yīng)得到，、發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）A分子中苯環(huán)上的碳原子采用sp2雜化，甲基上的碳原子采用sp3雜化，所以A分子中碳原子的雜化類型為sp2、sp3，故答案為：sp2、sp3；（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基，故答案為：醚鍵、羰基；（3）化合物C的分子式為C10H14O2，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，根據(jù)不飽和度知，符合條件的結(jié)構(gòu)中含有酯基且水解生成苯甲酸和醇，醇能被氧化為苯甲酸，該芳香族化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1，結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）以為原料合成，發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，苯乙醇發(fā)生C生成D類型的反應(yīng)得到，、發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)生成，合成路線為→△濃硫酸→催化劑、加熱、加壓H2O→△O2/Cu→Mg.(C2H5)故答案為：→△濃硫酸→催化劑、加熱、加壓H2O→△O2【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。2．（2025?江蘇校級一模）褪黑素是由松果體產(chǎn)生的一種胺類激素，在調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律及睡眠﹣覺醒方面發(fā)揮重要作用。某研究小組以乙炔為原料，設(shè)計(jì)合成路線如圖（部分反應(yīng)條件已省略）：已知：無水乙酸鈉在堿石灰作用下發(fā)生反應(yīng)：CH3COONa+NaOH→△CaOCH4↑+Na2CO回答下列問題：（1）C中所含官能團(tuán)的名稱為氰基和酯基。（2）已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反應(yīng)，結(jié)合電負(fù)性解釋原因酯基中碳氧元素電負(fù)性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負(fù)性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺。元素HCO電負(fù)性2.12.53.5（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）寫出符合下列條件的H的一種同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）。ⅰ.含有3個(gè)六元環(huán)，其中1個(gè)是苯環(huán)；ⅱ.含有結(jié)構(gòu)，不含N—H鍵；ⅲ.含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（5）已知：R—CN→H2O/H+R—COOH，綜合上述信息，寫出由二氯甲烷和乙醇制備的合成路線（無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）【專題】有機(jī)推斷；分析與推測能力．【分析】根據(jù)A、B的分子式知，乙炔和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH2＝CHCl，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH2＝CHCN，B和M發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式及M的分子式知，M為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根據(jù)D的分子式知，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為（CH3CH2OOC）2CHCH2CH2CH2NH2，根據(jù)E的分子式及F的結(jié)構(gòu)簡式知，E為，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G，G發(fā)生反應(yīng)生成H，根據(jù)I的化學(xué)式知，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I為，I在堿石灰的作用下反應(yīng)生成J，根據(jù)信息知，J為，J發(fā)生取代反應(yīng)生成褪黑素；（5）由二氯甲烷和乙醇制備，可由H2NCH2CH2CH2NH2和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3發(fā)生取代反應(yīng)得到，CH2Cl2和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2CN，NCCH2CN發(fā)生水解反應(yīng)生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，NCCH2CN和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H2NCH2CH2NH2?！窘獯稹拷猓海?）C中所含官能團(tuán)的名稱為氰基和酯基，故答案為：酯基；（2）通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反應(yīng)，結(jié)合電負(fù)性解釋原因：酯基中碳氧元素電負(fù)性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負(fù)性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺，故答案為：酯基中碳氧元素電負(fù)性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負(fù)性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺；（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）H的一種同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）符合下列條件：ⅰ.H的不飽和度是8，符合條件的結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)，其中1個(gè)是苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，六元環(huán)的不飽和度是1，符合條件的結(jié)構(gòu)中除了苯環(huán)和2個(gè)六元環(huán)外還含有2個(gè)雙鍵或1個(gè)三鍵；ⅱ.含有結(jié)構(gòu)，不含N—H鍵；ⅲ.含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有，故答案為：（任寫一種）；（5）由二氯甲烷和乙醇制備，可由H2NCH2CH2CH2NH2和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3發(fā)生取代反應(yīng)得到，CH2Cl2和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2CN，NCCH2CN發(fā)生水解反應(yīng)生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，NCCH2CN和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H2NCH2CH2NH2，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。3．（2018?常州一模）蒔蘿油腦是中藥材蒔蘿子中的活性成分之一，具有溫脾腎、開胃、散寒的作用，它的一種合成路線如下（部分條件略去）：（1）化合物A中含氧官能團(tuán)有羥基和醚鍵（填官能團(tuán)名稱）。（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為C3H5Cl，X的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH2Cl。（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子Ⅱ．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)寫出一種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和ClCH2CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2B→△NaOH溶液CH3CH2OH→濃硫酸CH【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．【分析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式判斷其含氧官能團(tuán)；（2）根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式判斷反應(yīng)③的反應(yīng)類型；（3）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式及X的分子式判斷X的結(jié)構(gòu)簡式；（4）根據(jù)條件Ⅱ可知，同分異構(gòu)體中含有醛基和羥基，結(jié)合條件Ⅰ和B的分子式寫出滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式；（5）采用逆推法寫出以和ClCH2CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖。【解答】解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)為羥基和醚鍵，故答案為：羥基；醚鍵；（2）根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中羥基變成了醚鍵，所以反應(yīng)③為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A→B的轉(zhuǎn)化為鹵代烴與苯環(huán)的取代反應(yīng)，反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為C3H5Cl，則X的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH2Cl，故答案為：CH2＝CHCH2Cl；（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明該有機(jī)物具有5個(gè)H原子；Ⅱ．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其分子中含有酚羥基和醛基，根據(jù)分析可知，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如：，故答案為：；（5）和ClCH2CH2Cl為原料制備，采用逆推法可知合成流程為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，明確合成原理為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題有利于提高學(xué)生的分析、理解能力及綜合應(yīng)用能力。4．（2024秋?秦淮區(qū)校級期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機(jī)物每個(gè)分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目是2。（2）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或。①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）設(shè)計(jì)以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干）?！緦ｎ}】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．【分析】由合成路線，A（）與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），B再與ClSO3H、NH3?H2O發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的分子式為C9H11N2O3SCl，則C為，C被KMnO4氧化得到D（），D在堿性條件下生成E（），E與在PCl3作催化劑的條件下，發(fā)生脫水縮合生成F（），F(xiàn)再與CH3CHO、HCl反應(yīng)生成G（），據(jù)此分析解答；（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發(fā)生已知反應(yīng)②生成，再被KMnO4氧化得到，再發(fā)生已知反應(yīng)①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應(yīng)得到?！窘獯稹拷猓海?）分子中，苯環(huán)上的碳原子均采用sp2雜化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3雜化，故每個(gè)分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目為2，故答案為：2；（2）根據(jù)分析可知，A（）與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），即反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）B為，其同分異構(gòu)體的苯環(huán)上滿足：①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，明含有—CHO；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則滿足條件的同分異構(gòu)體有、，故答案為：或；（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發(fā)生已知反應(yīng)②生成，再被KMnO4氧化得到，再發(fā)生已知反應(yīng)①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應(yīng)得到，則合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷與合成，側(cè)重考查分析、推斷及知識綜合應(yīng)用能力，明確反應(yīng)前后分子式變化、官能團(tuán)及碳鏈變化中發(fā)生的反應(yīng)并正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大。5．（2024?南通模擬）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質(zhì)，其一種合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．R—NO2→NH4Cl回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為。（2）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有5種。①能與鈉反應(yīng)；②含有兩個(gè)甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag（NH3）2]OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）B→C的化學(xué)方程式為。（4）C→D的反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；G中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酯基。（5）已知：，綜合上述信息，寫出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線?！緦ｎ}】有機(jī)推斷；分析與推測能力．【分析】根據(jù)C的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式知，C和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C為，B發(fā)生信息Ⅰ的反應(yīng)生成C，結(jié)合B的分子式知，B為，A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式知，A為，D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)生成E為；E發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G；（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據(jù)C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生C→D→E→F得到。【解答】解：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）B為，B的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能與鈉反應(yīng)，說明含有—OH或—COOH或二者都有；②含有兩個(gè)甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag（NH3）2]OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有2個(gè)—CHO，根據(jù)不飽和度及氧原子個(gè)數(shù)知，應(yīng)該含有2個(gè)—CHO、1個(gè)—OH、2個(gè)—CH3，該結(jié)構(gòu)相當(dāng)于CH3CH3中的5個(gè)氫原子被2個(gè)—CHO、1個(gè)—OH、2個(gè)—CH3取代，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有，上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：5；；（3）B→C的化學(xué)方程式為，故答案為：；（4）C→D的反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；G中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酯基，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；醚鍵、酯基；（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據(jù)C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生C→D→E→F得到，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，注意（2）題同分異構(gòu)體種類的判斷采用取代法判斷。6．（2023秋?徐州期末）水仙為中國傳統(tǒng)觀賞花卉，可用作中藥，具有祛風(fēng)除熱效用。從水仙花中提取的部分有機(jī)物①⑤結(jié)構(gòu)如圖：回答下列問題：（1）屬于醇類的有機(jī)物是①、⑤（填①～⑤序號）。（2）寫出有機(jī)物③和新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）有機(jī)物②④均具有的性質(zhì)是ab（填字母）。a．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)b．可使酸性KMnO4溶液褪色c．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體d．可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)（4）可用于鑒別有機(jī)物④和⑤的試劑是氯化鐵溶液（填名稱）。（5）有機(jī)物⑤合成高分子化合物X的過程為（部分產(chǎn)物略去）。反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件是CH3COOH和濃硫酸、加熱，X的結(jié)構(gòu)簡式為?！緦ｎ}】有機(jī)推斷；分析與推測能力．【分析】（1）羥基與苯環(huán)不直接相連的有機(jī)物屬于醇；（2）有機(jī)物③和新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成苯甲酸鈉、Cu2O、H2O；（3）有機(jī)物②④均具有苯環(huán)，均具有苯的性質(zhì)；酚羥基、酯基都能和NaOH溶液反應(yīng)；（4）④和⑤結(jié)構(gòu)的區(qū)別為：④含有酚羥基、⑤含有醇羥基；（5）有機(jī)物⑤和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物X為?！窘獯稹拷猓海?）屬于醇類的有機(jī)物是①、⑤，故答案為：①、⑤；（2）苯甲醛和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成苯甲酸鈉、Cu2O、H2O，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；（3）a．②中酯基能和NaOH溶液反應(yīng)、④中酚羥基能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，故a正確；b．②④都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故b正確；c．②④都不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，故c錯(cuò)誤；d．②與溴的CCl4溶液不反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；故答案為：ab；（4）④和⑤結(jié)構(gòu)的區(qū)別為：④含有酚羥基、⑤含有醇羥基，則可以用FeCl3溶液鑒別④⑤，故答案為：氯化鐵溶液；（5）有機(jī)物⑤和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件是CH3COOH和濃硫酸、加熱，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物X為，故答案為：CH3COOH和濃硫酸、加熱；?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系、性質(zhì)的差異性是解本題關(guān)鍵，題目難度不大。7．（2023秋?徐州期末）化合物H是一種最新合成的有機(jī)物，其合成路線如圖：（1）A的官能團(tuán)名稱為羰基。（2）D→E的反應(yīng)需經(jīng)歷D→X→E的過程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E→F的目的是保護(hù)羥基。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9（5）已知：有較強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解。寫出以CH3NH2和CH3I為原料制備的合成路線流圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）?！緦ｎ}】有機(jī)推斷；分析與推測能力．【分析】A發(fā)生反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和H2NOH發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H；（5）以、CH3NH2和CH3I為原料制備，根據(jù)D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—發(fā)生D→E→F類型的反應(yīng)得到C＝N—OCH3；連接苯環(huán)的甲基被氧化生成—COOH，—COOH與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成—CONHCH3，因?yàn)橛休^強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解，所以應(yīng)該先發(fā)生氧化反應(yīng)、羧基的取代反應(yīng)，最后發(fā)生D→E→F類型的反應(yīng)?！窘獯稹拷猓海?）A的官能團(tuán)名稱為羰基，故答案為：羰基；（2）D→E的反應(yīng)需經(jīng)歷D→X→E的過程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，說明D中羰基先發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式知，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）E→F的目的是保護(hù)羥基，故答案為：保護(hù)羥基；（4）C的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9，說明含有四種氫原子且含有3個(gè)等效的甲基，結(jié)構(gòu)對稱，根據(jù)氧原子個(gè)數(shù)及不飽和度知，應(yīng)該含有2個(gè)等效的醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）以、CH3NH2和CH3I為原料制備，根據(jù)D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—發(fā)生D→E→F類型的反應(yīng)得到C＝N—OCH3；連接苯環(huán)的甲基被氧化生成—COOH，—COOH與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成—CONHCH3，因?yàn)橛休^強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解，所以應(yīng)該先發(fā)生氧化反應(yīng)、羧基的取代反應(yīng)，最后發(fā)生D→E→F類型的反應(yīng)，合成路線為：，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，注意（5）中反應(yīng)先后順序，題目難度中等。8．（2016春?海安縣校級期末）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景．PPG的一種合成路線如圖：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④．回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．（2）由B生成C的化學(xué)方程式為．（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為3﹣羥基丙醛．（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為．②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為b（填標(biāo)號）．a(chǎn)．48b．58c．76d．122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有5種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是c（填標(biāo)號）．a(chǎn)．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀．【專題】有機(jī)推斷；結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)思想；演繹推理法；有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．【分析】烴A的相對分子質(zhì)量為70，由7012=5…10，則A為C5H10，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C5H8，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH2）3COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），據(jù)此分析解答．【解答】解：烴A的相對分子質(zhì)量為70，由7012=5…10，則A為C5H10，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C5H8，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH2）3COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）由B生成C的化學(xué)方程式為：，故答案為：；（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G為HOCH2CH2CHO，化學(xué)名稱為3﹣羥基丙醛，故答案為：加成反應(yīng)；3﹣羥基丙醛；（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為：，故答案為：；②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為1000012×8+16×4+1×12≈58，故答案為：（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含﹣COOH，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)﹣COOCH，D中共5個(gè)C，則含3個(gè)C﹣C﹣C上的2個(gè)H被﹣COOH、﹣OOCH取代，共為3+2＝5種，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，D及同分異構(gòu)體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，故答案為：5；；c．【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，把握合成中碳鏈變化、官能團(tuán)變化及反應(yīng)條件推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的綜合考查，熟悉常見有機(jī)反應(yīng)類型及有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，題目難度不大。9．（2023秋?鹽城期末）化合物F是一種重要的有機(jī)物，可通過以下方法合成：（1）C中含氧官能團(tuán)名稱為硝基、羥基。（2）D中碳原子的雜化方式有2種。（3）寫出B和E的結(jié)構(gòu)簡式，；。（4）E→F的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?！緦ｎ}】有機(jī)推斷；分析與推測能力．【分析】苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知，B中溴原子被取代生成C，B為；C的—NH—中氫原子被取代生成D，根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)簡式知，E中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成F中氨基，則E為?！窘獯稹拷猓海?）C中含氧官能團(tuán)名稱為硝基、羥基，故答案為：硝基、羥基；（2）D中苯環(huán)及連接雙鍵的碳原子采用sp2雜化，其它碳原子采用sp3雜化，則D中碳原子的雜化方式為sp2、sp3，則雜化類型有2種，故答案為：2；（3）B和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，故答案為：；；（4）E中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成F中氨基，則E→F的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；（5）C的種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酯基且水解產(chǎn)物中含有酚羥基，應(yīng)該含有甲酸苯酯基；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)構(gòu)對稱，應(yīng)該含有兩個(gè)等效的氨基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)是限制性條件下同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等。10．（2023秋?東臺市期末）溴丙胺太林是輔助治療十二指腸潰瘍的藥物，其合成路線如圖所示：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，E中官能團(tuán)名稱為羧基、醚鍵。（2）F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)。（3）寫出I轉(zhuǎn)化為K的化學(xué)方程式：。（4）寫出滿足下列條件的I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2。（5）根據(jù)題干中的信息，寫出僅以乙烯為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）?！緦ｎ}】有機(jī)推斷；分析與推測能力．【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式及A、B的分子式知，A為，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知，C和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成D、D酸化得到E，則D為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I，I和J發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，根據(jù)I、K的結(jié)構(gòu)簡式知，J為HOCH2CH2N[CH（CH3）2]2，K和CH3Br反應(yīng)生成溴丙胺太林；（5）僅以乙烯為有機(jī)原料制備，可由HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到，乙烯和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，BrCH2CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)然后水解生成HOOCCH2CH2COOH?！窘獯稹拷猓海?）B的結(jié)構(gòu)簡式為，E中官能團(tuán)名稱為羧基、醚鍵，故答案為：；羧基、醚鍵；（2）F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；（3）I轉(zhuǎn)化為K的化學(xué)方程式：，故答案為：；（4）I的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有—CHO；③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2，含有三種氫原子且氫原子個(gè)數(shù)之比為1：2：2，I的不飽和度是10，苯環(huán)的不飽和度是4，醛基的不飽和度是1，除了兩個(gè)苯環(huán)外，應(yīng)該含有2個(gè)醛基，結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）僅以乙烯為有機(jī)原料制備，可由HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到，乙烯和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，BrCH2CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)然后水解生成HOOCCH2CH2COOH，合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。11．（2023秋?阜寧縣校級期末）輔酶Q10是一種具有藥用和保健作用的化合物，BruceH．Lipsshutz等合成該化合物的一種合成路線如圖：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為對甲基苯酚或4﹣甲基苯酚。（2）①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為+2CH3ONa→+2NaBr。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G中官能團(tuán)名稱是醚鍵、氯原子。（6）化合物X是H的同分異構(gòu)體，其酸性條件下能水解生成Y、Z兩種化合物，Z能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Y、Z的核磁共振氫譜均只有兩種組峰。寫出符合題目要求的X的結(jié)構(gòu)簡式。（7）設(shè)計(jì)以苯為起始原料合成鄰甲氧基芐醇（）的合成路線→FeBr3Br2→CH3ONa→【專題】有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用；分析與推測能力．【分析】與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與CH3ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與（CH3）2SO4反應(yīng)生成D，D轉(zhuǎn)化為E，E轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G，G轉(zhuǎn)化為H，H轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，據(jù)此回答?！窘獯稹拷猓海?）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，羥基和甲基分別處于苯環(huán)的對位，則A的名稱為對甲基苯酚（4﹣甲基苯酚），故答案為：對甲基苯酚或4﹣甲基苯酚；（2）由分析可知①為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由分析可知反應(yīng)②方程式為：+2CH3ONa→+2NaBr，故答案為：+2CH3ONa→+2NaBr；（4）由分析可知D為，故答案為：；（5）有機(jī)物G中官能團(tuán)名稱是醚鍵和氯原子，故答案為：醚鍵、氯原子；（6）流程圖可知H的分子式為：C10H11O4Cl，不飽和度為5；化合物X與H互為同分異構(gòu)體，X的不飽和度也為5，其在酸性條件下能水解生成Y、Z兩種化合物，則X中含有酯基，其中Z能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；則Z屬于酚類化合物，Y、Z的核磁共振氫譜均只有兩組峰，Y、Z分別為：、，X的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；（7）苯為起始原料合成鄰甲氧基芐醇，苯先與溴單質(zhì)在溴化鐵的催化作用下轉(zhuǎn)化為溴苯，再與CH3ONa發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，再與HCHO、HCl、ZnCl2反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，又在堿性條件下水解轉(zhuǎn)化為，合成路線為：→FeBr3Br2→CH3ONa→故答案為：→FeBr3Br2→CH【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。12．（2023秋?響水縣校級期末）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）B中碳原子雜化方式sp2、sp3，E中的官能團(tuán)名稱是酮羰基、酯基。（2）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）D→E的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH?△濃硫酸+H2O。（5）B的同分異構(gòu)體中，含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有很多種（不考慮立體異構(gòu)）。寫出其中核磁共振氫譜有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為1：1：2：2：4：6的結(jié)構(gòu)簡式：。（寫出一種即可）?！緦ｎ}】有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用；分析與推測能力．【分析】A被KMnO4氧化成B，與HCHO在堿性條件下反應(yīng)生成的C被酸性KMnO4氧化成D，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，與溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在加熱、堿性條件下發(fā)生酯基的水解，然后酸性條件轉(zhuǎn)化為G?！窘獯稹拷猓海?）B為，其中碳原子雜化方式為sp2、sp3，E為，其中的官能團(tuán)名稱是酮羰基、酯基，故答案為：sp2、sp3；酮羰基、酯基；（2）②的反應(yīng)是與HCHO在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C，故答案為：加成反應(yīng)；（3）與溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）D→E的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3CH2OH?△濃硫酸+H2O；（5）B為，其分子式為C9H16O，核磁共振氫譜有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為1：1：2：2：4：6，1+1+2+2+4+6＝16，所以符合要求的分子中有2個(gè)甲基，又含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以滿足要求的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。13．（2023秋?泰州期末）丙烯是重要的有機(jī)化合物，具有廣泛應(yīng)用。Ⅰ．工業(yè)上以苯和丙烯為原料合成聚碳酸酯的生產(chǎn)原理如下。（1）丙酮與水互溶的原因是丙酮與水之間形成氫鍵，丙酮與水都是極性分子。（2）反應(yīng)②的原子利用率為100%，加入的氧化劑是O2（填分子式）。（3）蒸餾分離丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最適宜選擇C（選填序號）。A．NaOHB．Na2CO3C．NaHCO3（4）E的分子式為C15H16O2，則其結(jié)構(gòu)簡式為。Ⅱ．開發(fā)新型高效、無毒的催化劑，以丙烯為還原劑脫硝除去NO。（5）對Mn基催化劑（Mn5/Al2O3）分別添加Ce、Co助劑進(jìn)行催化劑性能測試后，得到NO的轉(zhuǎn)化率、N2的選擇性隨溫度變化曲線分別如圖﹣1、圖﹣2所示。添加助劑Ce（選填“Ce”、“Co”）改善催化劑的催化活性效果更加顯著。（6）研究表明催化劑添加助劑后催化活性提高的原因是形成活性O(shè)2﹣參與反應(yīng)，圖﹣3為丙烯脫硝機(jī)理。①圖中，甲為NO3-，乙為N2②若參加反應(yīng)的丙烯與NO物質(zhì)的量之比為1：2，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+4NO+7O2【專題】有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用；分析與推測能力．【分析】丙烯和苯生成異丙苯，異丙苯氧化為，再和濃硫酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為苯酚和丙酮，兩者反應(yīng)生成E為：；E和COCl2合成聚碳酸酯。【解答】解：（1）丙酮分子含有羰基能與水形成氫鍵，且丙酮與水都是極性分子，導(dǎo)致丙酮與水互溶，故答案為：丙酮與水之間形成氫鍵，丙酮與水都是極性分子；（2）比較反應(yīng)②前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，分子中增加了2個(gè)氧原子，原子利用率為100%，則加入的氧化劑是O2，故答案為：O2；（3）苯酚具有一定的酸性，能和氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)，但是不和碳酸氫鈉反應(yīng)，碳酸氫鈉能和稀硫酸反應(yīng)，故答案為：C；（4）苯酚和丙酮生成E，E合成聚碳酸酯，結(jié)合E的分子式為C15H16O2、聚碳酸酯結(jié)構(gòu)可知，2分子苯酚酚羥基對位的氫與丙酮中羰基反應(yīng)生成E，E為，故答案為：；（5）由圖可知，添加助劑Ce后，在225℃左右時(shí)，NO的轉(zhuǎn)化率最大，且此時(shí)氮?dú)獾倪x擇性為100%，能有效脫硝除去NO，故Ce對改善催化劑的催化活性效果更加顯著，故答案為：Ce；（6）①由圖可知，氧氣、二氧化氮、氧離子三者反應(yīng)生成甲，氧氣具有氧化性，結(jié)合質(zhì)量守恒可知，生成甲為二氧化氮被氧化生成的硝酸根離子：NO3-；丙烯被氧氣、硝酸根離子氧化為—COOH、—COO﹣，則氮被還原為無毒的乙物質(zhì)氮?dú)猓汗蚀鸢笧椋篘O3-；②若參加反應(yīng)的丙烯與NO物質(zhì)的量之比為1：2，若（1分）子丙烯參與反應(yīng)，碳元素化合價(jià)由﹣2變?yōu)?4，失去6×3＝18個(gè)電子，（2分）子NO生成氮?dú)?，得?×2＝4個(gè)電子，根據(jù)電子守恒可知，參與反應(yīng)氧化劑氧氣分子數(shù)為（18﹣4）÷4＝3.5個(gè)，則參與反應(yīng)丙烯、NO、氧氣分子個(gè)數(shù)比為2：4：7，結(jié)合質(zhì)量守恒可知，反應(yīng)為2+4NO+7故答案為：2+4NO+7【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)