考點(diǎn)7鹵代烴【核心考點(diǎn)梳理】一、鹵代烴的分類、命名、物理性質(zhì)1．概念與分類2．鹵代烴的命名：一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2氯丁烷氯乙烯1,2二溴乙烷3．幾種鹵代烴的密度和沸點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108【典型例題】例1．（2022春·陜西安康·高二?？计谥校┫铝杏袡C(jī)物存在順反異構(gòu)體的是A．1，1－二氯乙烯 B．乙烯 C．1，2－二氯乙烯 D．2－丁炔例2．（2022秋·上海黃浦·高二上海市大同中學(xué)?？计谥校┫铝懈鹘M有機(jī)物的性質(zhì)比較錯(cuò)誤的是A．沸點(diǎn)：正戊烷＞新戊烷 B．密度：CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2ClC．熔點(diǎn)：CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl D．水溶性：CH3CH2OH＞CH3CH2CH2OH【核心歸納】鹵代烴的物理性質(zhì)二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1．取代反應(yīng)(水解反應(yīng))實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液分層②中有機(jī)層厚度減小，直至消失④中有淡黃色沉淀生成實(shí)驗(yàn)解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－由實(shí)驗(yàn)可知：(1)溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時(shí)斷裂的是C—Br，水中的羥基與碳原子形成C—O，斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBr。(2)溴乙烷與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(水),\s\do3(△))CH3CH2OH＋NaBr。反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)機(jī)理：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up9(水),\s\do3(△))R—OH＋NaX。在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。2．消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵由實(shí)驗(yàn)可知：(1)1溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應(yīng)后，化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。(3)①實(shí)驗(yàn)中盛有水的試管的作用是為了除去揮發(fā)出來的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)。②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗(yàn)丁烯，此時(shí)氣體還用先通入水中嗎？不用，理由是乙醇與溴不反應(yīng)，不會(huì)干擾丁烯的檢驗(yàn)。【典型例題】例1．（2023秋·上海閔行·高二上海市七寶中學(xué)?？计谀┫铝嘘P(guān)于溴乙烷的說法正確的是A．電子式為 B．密度比水小例2．（2022秋·上海·高二上海市復(fù)興高級(jí)中學(xué)?？计谀┏ハ铝形镔|(zhì)中的少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，所用方法或操作錯(cuò)誤的是A．硝基苯(苯)：蒸餾B．乙烯(SO2)：通過NaOH溶液C．己烷(己烯)：加入足量溴水后振蕩，分液D．溴乙烷(乙醇)：加入水后振蕩，分液例3．（2022秋·上?！じ叨虾Ｊ袕?fù)興高級(jí)中學(xué)?？计谀┫铝杏袡C(jī)物轉(zhuǎn)化過程中所用到的無機(jī)試劑與條件對(duì)應(yīng)正確的是選項(xiàng)①②③A液溴、光照NaOH水溶液、加熱CuO、加熱B溴水、鐵粉NaOH醇溶液、加熱KMnO4溶液、加熱C液溴、鐵粉NaOH水溶液、加熱K2Cr2O7溶液D液溴、光照NaOH醇溶液、加熱Cu、加熱A．A B．B C．C D．D【核心歸納】溴乙烷取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)、制取鹵代烴的方法1．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)流程(2)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)①通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。②排除其他離子對(duì)鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。2．制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。(2)烯(炔)烴加成鹵素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(3)烯(炔)烴加成鹵化氫：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl。(4)芳香烴取代法：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。特別提醒工業(yè)上制備氯乙烷時(shí)，常用CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取，因?yàn)橐蚁┡c氯化氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈，易分離、提純。3．鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。4．鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。nCF2=CF2→CF2—CF2四氟乙烯聚四氟乙烯【典型例題】例1．（2022春·陜西安康·高二校考期中）下列有關(guān)鹵代烴說法正確的是A．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C．檢驗(yàn)溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共熱，冷卻后再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的A．裝置①和裝置③中都盛有水，其作用相同B．裝置②和裝置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的雜質(zhì)相同C．制備乙烯和生成1，2二溴乙烷的反應(yīng)類型分別是消去反應(yīng)和加成反應(yīng)D．若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，可以用碘化鈉洗滌除去【必備知識(shí)基礎(chǔ)練】1．（2022秋·上海浦東新·高二?？计谀z驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，不需要的試劑是A．NaOH溶液 B．AgNO3溶液 C．HNO3 D．CCl42．（2022春·山東菏澤·高二?？茧A段練習(xí)）某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為3．（2022春·山東菏澤·高二校考階段練習(xí)）用下列儀器或裝置(圖中夾持略)進(jìn)行相應(yīng)實(shí)驗(yàn)，能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖侵苽滗灞讲Ⅱ?yàn)證有HBr產(chǎn)生證明H2CO3酸性強(qiáng)于苯酚檢驗(yàn)溴乙烷消去產(chǎn)物中的乙烯分離酒精和水ABCD4．（2022春·云南玉溪·高二云南省玉溪第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。例如：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。應(yīng)用這一反應(yīng)原理，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丙烷()的是A．CH3CH2CH2ClB．CH2BrCH2CH2BrC．CH3CHBrCH2BrD．CH3CHBrCH2CH2BrA．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1溴丙烷 C．丙酮和一氯甲烷 D．甲醛和2溴丙烷6．（2022春·甘肅天水·高二天水市第一中學(xué)校考期中）有如下合成路線，甲經(jīng)二步轉(zhuǎn)化為丙：下列敘述錯(cuò)誤的是A．步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲。B．反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑C．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D．反應(yīng)(2)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)7．（2022春·海南省直轄縣級(jí)單位·高二?？计谥校┰邴u代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如圖所示：(①為C—X，②③為C—H，④為C—R)則下列說法正確的是A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①C．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③8．（2022春·湖南·高二校聯(lián)考期中）如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是A．① B．② C．③ D．④9．（2022春·江西宜春·高二江西省萬載中學(xué)?？茧A段練習(xí)）金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：請(qǐng)回答下列問題：(2)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：【關(guān)鍵能力提升練】10.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)化合物的說法正確的是()A.分別向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.向甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D.丙與NaOH的水溶液共熱,可生成醇11.（2020·湖南常德市一中高二月考）如圖裝置也可用于檢驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，下列說法不正確的是()A．水浴加熱可使反應(yīng)物受熱更均勻 B．實(shí)驗(yàn)過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．該有機(jī)產(chǎn)物難溶于水，故此裝置②可以省去 D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液12.(2020江蘇南京高二檢測)下列反應(yīng)所得的有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是()A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)B.丙烯與氯化氫的加成反應(yīng)C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反應(yīng)D.甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下的取代反應(yīng)13.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則下列說法正確的是()A.環(huán)戊烷屬于不飽和烴B.A的結(jié)構(gòu)簡式是C.反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的乙醇溶液D.加入溴水,若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為14.（2021·浙江高二月考）以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則下列說法正確的是()A．環(huán)戊烷屬于不飽和烴B．A的結(jié)構(gòu)簡式是C．反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的醇溶液D．加入溴水，若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為15.（2020·河北石家莊市·石家莊二中高二月考）已知下面兩個(gè)反應(yīng)，其中A為氯代烴，B為烯烴(其相對(duì)分子質(zhì)量為42)。請(qǐng)回答下列問題：(1)化合物B的分子式為_____________．(2)假設(shè)A分子中有兩種等效氫且比例為6∶1，則反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______；(4)下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)A中是否有氯元素的方法或試劑正確的是______(填字母)。16.某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm3,且熔、沸點(diǎn)較低。該RX可以跟稀堿溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對(duì)分子質(zhì)量,擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下:①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL,放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后,冷卻溶液,加稀硝酸酸化,滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌,干燥后稱重,得到固體的質(zhì)量為cg?；卮鹣铝袉栴}:(1)裝置中長玻璃管的作用是。

(2)步驟④中,洗滌是為了除去沉淀上吸附的(填離子符號(hào))。

(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)是。

(4)假設(shè)RX完全反應(yīng),則該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是(列出算式)。

(5)如果在步驟③中所加HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測得的c值(填下列字母)。

A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定【學(xué)科素養(yǎng)拔高練】17.（2021·內(nèi)蒙古高二期末）氯苯是有機(jī)生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料，利用氯苯可合成，其工藝流程如下部分試劑和反應(yīng)條件已略去：回答下列問題：(1)B分子中含有的官能團(tuán)名稱為_____________________。(2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是___